ESTE
I. Khái niệm, danh pháp
1. Khái niệm
Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Khi thay nhóm –OH ở nhóm –COOH của axit
cacboxylic bằng nhóm –OR’ thì được este.
H ,t o
RCOO-R’ + H2O
R-COOH + HO-R’
2. Công thức tổng quát:
Este đơn chức: R C OR ' hay RCOOR’ hay R’OOCR
O
Este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 ( n2)
Este không no, đơn chức, mạch hở, có một liên kết đôi C=C: CnH2n-2O2 (n3)
Este đa chức:
Este tạo bởi ancol đa chức và axit đơn chức: (RCOO)nR’
Este tạo bởi ancol đơn chức và axit đa chức: R(COOR’)n
3. Cách gọi tên este
Tên este RCOO-R’ = tên gốc R’ + tên RCOO- (thay đuôi ic → at)
Bảng tên gọi các gốc axit và gốc hiđrocacbon:
Gốc axit
Gốc hiđrocacbon
HCOO-: fomat
CH3-: metyl
CH3COO-: axetat
C2H5-: etyl
C2H5COO-: propionat
(CH3)2CH-: isopropyl
CH2=CH-COO-: acrylat
CH2=CH-: vinyl
CH2=C(CH3)-COO-: metacrylat
C6H5-: phenyl
C6H5COO-: benzoat
C6H5CH2-: benzyl
4. Tính chất vật lí của este
Este hầu như không tan trong nước.
Nhiệt độ sôi của este thấp hơn so với ancol hoặc axit có cùng khối lượng mol phân tử
hoặc có cùng số nguyên tử cacbon.
Este thường có mùi thơm đặc trưng.
II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng ở nhóm chức
a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit: đây là phản ứng thuận nghịch
H 2 SO4 ,t
CH3COOH + C2H5OH
Ví dụ: CH3COOC2H5 + H2O
o
b. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (xà phòng hóa)
Phản ứng 1 chiều
H O ,t 0
2
CH3COONa + C2H5OH
Ví dụ: CH3COOC2H5 + NaOH
2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng, trùng hợp, …
Ni ,t
CH3–CH2–COO–CH3
Ví dụ: CH2=CH–COO–CH3 + H2
0
(metyl acrylat)
(metyl propionat)
CH2 = CH - C - O - CH3
( CH - CH2 )n
xt ,t
0
COOCH3
O
(metyl acrylat)
poli(metyl acrylat)
Lưu ý: este fomat (HCOO–R’) còn có các tính chất hóa học của anđehit như: phản
ứng tráng gương, phản ứng với Cu(OH)2, to…
III. Điều chế
1. Nguyên tắc chung: cho axit cacboxylic tác dụng với ancol
H SO ññ / t 0C
2
4
CH3COOCH2CH3 + H2O
CH3COOH + CH3CH2OH
2. Điều chế riêng
a. Axit cacboxylic + hiđrocacbon không no, mạch hở
xt ,t
Ví dụ: CH3COOH + CH CH
0
CH3COO–CH=CH2
b. Este thuộc loại phenol
xt ,t
R– COO – C6H5 + RCOOH
Ví dụ: (R-CO)2O + C6H5-OH
0
xt ,t
Ví dụ: C6H5OH + (CH3CO)2O
0
(anhiđric axetic)
CH3COOC6H5 + CH3COOH
(phenyl axetat)
IV. Lưu ý về este
1. Xà phòng hóa 1 số este đặc biệt:
Este + NaOH 1 muối + 1 anđehit
este có dạng RCOO-CH=CH-R’
t
Ví dụ: R-COOCH=CH2 + NaOH
R-COONa + [CH2=CH−OH]
o
CH3 – CH=O
Este + NaOH 1 muối + 1 xeton
este có dạng: RCOO- CR’=CH2
t
2 muối + H2O
Este + NaOH
o
este có dạng: RCOO-C6H5
t
RCOONa + C6H5ONa + H2O
Ví dụ: RCOO-C6H5 + 2NaOH
o
2. Công thức tính nhanh số lượng đồng phân este:
CnH2nO2 có 2n-2 este (với n < 5)
3. Số lượng đồng phân của 1 số gốc hiđrocacbon
Gốc no
Số công thức cấu tạo
C2H5-
1
C3H7-
2
C4H9-
4
C5H11-
8
Gốc không no
Số công thức cấu tạo
manh hở
C2H3-
1
C3H5-
3
C4H7-
8
CÁC DẠNG TOÁN ESTE
I. Toán tìm công thức este qua phản ứng đốt cháy
Este no, đơn chức, mạch hở (có 1 liên kết π)
CnH2nO2 đốt cháy tạo ra: nCO2 = nH2O
Este không no có 1 nối đôi, đơn chức, mạch hở và Este no 2 chức, mạch hở; cả hai
phân tử chứa hai liên kết π.
CnH2n-2O2
nCO2 nH2O
CnH2n-2O4
và neste = nCO2 nH2O
Bài tập áp dụng 1
Đốt cháy hoàn toàn 1,48 gam este A thu được 2,64 gam CO2 và 1,08 gam H2O. Công
thức của A là
A. C2H4O2.
B. C3H6O2.
C. C3H4O2.
D. C4H8O2.
Bài tập áp dụng 2
Đốt cháy hoàn toàn 1 gam một este X đơn chức, mạch hở, có một nối đôi C=C thu được
1,12 lít khí CO2 (đktc) và 0,72 gam H2O. Công thức của X là
A. C4H6O2.
B. C5H10O2.
C. C4H8O2.
D. C5H8O2.
II. Toán tìm công thức este qua phản ứng xà phòng hóa
1. Este thường (mạch hở):
R-COO-R’ + NaOH
R-COONa + R’-OH
2. Este đơn vòng:
R
+ NaOH
COO Na
to
OH
t
Este + NaOH
1 chất duy nhất
o
este đơn chức 1 vòng
3. Este có gốc ancol thuộc loại phenol:
R-COO-C6H5 + NaOH
+
C6H5-OH
n NaOH pö
n este pö
t
o
R-COONa + C6H5-OH
+ NaOH
C6H5ONa + H2O
R-COO-C6H5 + 2NaOH
R-COONa + C6H5ONa + H2O
Dấu “=” khi este đơn chức thường
số chức este
Dấu “>” khi este R-COO-C6H5
Xà phòng hóa este đơn chức, được 2 muối
phenol.
đó là este có gốc ancol thuộc loại
Chú ý:
Cô cạn dung dịch sau phản ứng xà phòng hóa thu được chất rắn khan, trong chất
rắn này thường có bazơ còn dư.
Este có M ≤ 100
este đơn chức.
Nếu xà phòng hóa este bằng NaOH mà mmuối > meste
CH3.
đây là este R-COO-
Nếu chất A (chứa C,H,O) tác dụng với kiềm, trong sản phẩm có ancol (hoặc tạo 2
chất hữu cơ)
A phải chứa chức este.
III. Các bước tìm công thức este trong phản ứng xà phòng hóa
Bước 1: tìm M muối (R-COONa) =
MR = M muối (R-COONa) - 67
=
MR’ = M ancol (R’-OH) - 17
mancol
n ancol
Công thức của R’
Hoặc tìm M este
Công thức của R
Bước 2: tìm M ancol (R’-OH)
m muoái
n muoái
=
meste
n este
MR’ = Meste - M (RCOO)
Công thức của R’
Bước 3: từ công thức của R, R ’ viết công thức của este.
IV. Có 2 cách để từ MR, MR’ tìm được công thức cấu tạo R, R’
Cách 1: thuộc M và cấu tạo 1 số gốc
M
Gốc no
M
Gốc no
hóa trị I
hóa trị II
15
CH3-
14
-CH2 -
29
C2 H5 -
28
-C2H 4-
43
C3 H7 -
42
-C3H 6-
57
C4 H9-
Cách 2: lấy
MR
= a,… thì số C = a và số H = MR – 12a
12
Ví dụ: MR = 43
43
= 3,9
12
số C = 3 và số H = 43 - 3.12 = 7
R
là C3H7-.
Bài tập áp dụng 1
Thủy phân 4,4 gam este đơn chức A bằng 200 ml dung dịch NaOH 0,25M (vừa đủ) thì
được 3,4 gam muối hữu cơ B. Công thức của A là
A. HCOOC3H7.
C. CH3COOC2H5.
B. HCOOC2H5.
D. C2H5COOCH3.
Bài tập áp dụng 2
Cho 0,1 mol este A vào 50 gam dung dịch NaOH 10% đun nóng đến khi este phản ứng
hoàn toàn. Dung dịch thu được có khối lượng 58,6 gam. Cô cạn dung dịch thu được 10,4
gam chất rắn khan. Công thức của A là
A. CH2=CHCOOCH=CH2.
B. CH2=CHCOOCH3.
C. HCOOCH2CH=CH2.
D. C2H5COOCH3.
Bài tập áp dụng 3
Một este X (không có nhóm chức khác) có 3 nguyên tố C, H, O. Lấy 1,22 gam X phản ứng
vừa đủ với 200 ml dung dịch KOH 0,1M, cô cạn dung dịch thu được phần hơi chỉ chứa
H2O. Công thức của X là
A. CH3COOC2H5.
B. CH3COOC6H5.
C. HCOOC6H5.
D. HCOOC6H4CH3.
Bài tập áp dụng 4
Cho 4,4 gam este đơn chức no E tác dụng hết với dung dịch NaOH, thu được 4,8 gam
muối natri. Công thức của este E có thể là
A. HCOOC2H5.
B. CH3COOC2H5.
C. C2H5COOCH3.
D. CH3COOCH3.
C= O
R
O
CHẤT BÉO
I. Khái niệm
Chất béo (dầu mỡ) là trieste của glixerol và axit béo.
Chất béo còn được gọi là triglyxerit, triaxyl glixerol.
Công thức cấu tạo của chất béo:
R'COO-CH2
R''COO CH
Với R’, R’’, R’’’ là các gốc axit béo
(có thể giống hoặc khác nhau
R'''COO CH2
Chất béo có công thức chung: (RCOO)3 C3H5
Công thức cấu tạo các chất béo chứa đồng thời 2 gốc axit C15H31COO-; C17H31COO-
Ví dụ:
C15H31COO
CH2
C15H31COO
CH2
C17H31COO
CH2
C15H31COO CH
C17H31COO CH
C17H31COO CH
C17H31COO CH2
C15H31COO CH2
C15H31COO CH2
Một số axit béo thường gặp:
C15H31COOH
Axit panmitic
C17H31COOH
Axit linoleic
C17H33COOH
Axit oleic
C17H35COOH
Axit stearic
II. Tính chất vật lí
Ở thể lỏng hoặc rắn trong điều kiện thường, nhẹ hơn nước, không tan trong nước, khó
bay hơi.
III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thủy phân
a. Trong môi trường axit:
Tạo glixerol và các axit béo, phản ứng thuận nghịch.
( R COO)3C3H5 + 3H2O
H
C3H5(OH)3 + 3 R COOH
to
Ví dụ:
H /t0
+ 3H2O
2
CH - O - CO - R
CH2 - O - CO - R
1
R - COOH
CH2 - OH
1
CH2 - O - CO - R
+
CH - OH
3
2
R - COOH
3
CH2 - OH
R - COOH
b. Trong môi trường kiềm NaOH, KOH (phản ứng xà phòng hóa)
Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa), phản ứng một chiều.
( R COO)3C3H5 + 3NaOH
t
C3H5(OH)3 + 3 R COONa
o
Ví dụ:
CH2 - OH
2
to
CH - OH
3
CH2 - OH
R - COONa
(glixerol)
(xà phòng)
CH - O - CO - R + 3NaOH
CH2 - O - CO - R
1
R - COONa
1
CH2 - O - CO - R
(triglixerit)
+
2
R - COONa
3
2. Chất béo có gốc axit không no:
a. Có phản ứng cộng vào C=C
CH2
OOCC17H33
CH OOCC17H33
+ H2
CH2
0
tC
OOCC17H35
CH OOCC17H35
CH2 OOCC17H33
CH2 OOCC17H35
(Triolein)
(tristearin (rắn))
b. Phản ứng oxi hóa
anđehit
O
O
peoxi
xeton
Chất béo (C = C)
axit cacboxylic
(có mùi khó chịu, độc)
IV. CÁC DẠNG BÀI TẬP VỀ CHẤT BÉO
1. Dạng 1: số lượng trieste tạo thành khi cho glixerol phản ứng với n loại axit
Dùng công thức tính nhanh số lượng trieste:
n2 .(n + 1)
2
Bài tập áp dụng 1
Số lượng trieste tạo thành khi cho glixerol phản ứng với hỗn hợp C15H31COOH và
C17H31COOH là bao nhiêu?
2. Dạng 2: tìm công thức cấu tạo của chất béo qua phản ứng thủy phân
Khi thủy phân chất béo thu được hỗn hợp 2 axit (hoặc 2 muối) để tìm số lượng gốc
của mỗi axit cần
Lập tỉ lệ mol của 2 muối (2 axit)
hoặc
naxit
nglixerol
= số lượng gốc axit đó trong chất béo
Bài tập áp dụng 2
Khi thuỷ phân (xúc tác axit) một este thu được glixerol và hỗn hợp axit stearic
(C17H35COOH) và axit panmitic (C15H31COOH) theo tỉ lệ mol 2:1. Este có thể có công thức
cấu tạo nào sau đây?
Bài tập áp dụng 3
Đun sôi a gam một chất béo X với dung dịch kali hiđroxit (dư) đến khi phản ứng hoàn
toàn thu được 0,92 gam glixerol và m gam hỗn hợp Y gồm muối của axit oleic
(C17H33COOH) và 3,18 gam muối của axit linoleic (C17H31COOH). Tìm công thức cấu tạo có
thể có của chất béo trên.
Bài tập áp dụng 4
Khi thuỷ phân chất béo X trong dung dịch NaOH, thu được glixerol và hỗn hợp hai muối
C17H35COONa, C15H31COONa có khối lượng hơn kém nhau 1,817 lần. Trong phân tử X có
A. 3 gốc C17H35COO-.
B. 2 gốc C17H35COO-.
C. 2 gốc C15H31COO-.
D. 3 gốc C15H31COO-.
3. Dạng 3 tính lượng chất trong phản ứng xà phòng hóa
o
t
(RCOO)3 C3H5 + 3NaOH
C3H5 (OH)3 + 3RCOONa
Từ số mol NaOH tính số mol glixerol hoặc ngược lại. Sau đó dùng định luật bảo toàn
khối lượng để tính toán.
Định luật bảo toàn khối lượng: mchất
béo
+ mNaOH = mglixerol + mmuối
Bài tập áp dụng 1
Để thuỷ phân hoàn toàn 8,58 kg một loại chất béo cần vừa đủ 1,2 kg NaOH, thu được
glixerol và m kg hỗn hợp muối của các axit béo. Tính m.
CHỈ SỐ CHẤT BÉO
I. Chỉ số axit, chỉ số este hóa
1. Chỉ số axit
Là số miligam KOH cần để trung hoà axit béo tự do có trong 1 gam chất béo (nói
gọn là trung hoà 1 gam chất béo).
Phương trình: R-COOH + KOH → R-COOK + H2O
(
( )
)
2. Chỉ số este hóa:
là số miligam KOH dùng để xà phòng hoá hết lượng etse có trong 1 gam chất béo.
H2O
(RCOO)3 C3 H5 + 3KOH 3RCOOK + C3 H5(OH)3
Chất béo trong phần này gồm có: trieste và axit béo tự do
Trong phản ứng xà phòng hóa este của chất béo: nKOH = 3.ntrieste
Trong phản ứng trung hòa axit béo: nKOH = naxit
Bài tập áp dụng 1
Để trung hòa lượng axit tự do có trong 5,6 gam chất béo, người ta dùng hết 6 ml dung
dịch KOH 0,1M. Chỉ số axit của chất béo là
A. 5
B. 3
C. 6
D. 4
Bài tập áp dụng 2
Để trung hòa hết 4 gam chất béo có chỉ số axit bằng 7 cần một lượng NaOH là
A. 0,028 gam.
B. 0,02 gam.
C. 0,28 gam.
D. 0,2 gam.
Bài tập áp dụng 3
Tính chỉ số este hóa của một loại chất béo chứa 89 tristearin.
A. 28.
B. 56.
C. 89.
D. 45.
II. Chỉ số xà phòng hóa
Chỉ số xà phòng hóa là: tổng số miligam KOH để trung hòa hết lượng axit tự do và xà
phòng hóa hết lượng este trong 1 gam chất béo.
Chỉ số xà phòng hóa = chỉ số axit + chỉ số este hóa
R-COOH + KOH → R-COOK + H2O
(RCOO)C3H5 + 3KOH →3RCOOK + C3H5(OH)3
Bài tập áp dụng 1
Để trung hòa axit béo tự do và xà phòng hóa hoàn toàn este có trong 2,52 gam chất béo
cần 90 ml dung dịch KOH 0,1 M. Chỉ số xà phòng hóa của chất béo là
A. 200.
B. 190.
C. 210.
D. 180.
Bài tập áp dụng 2
Tính chỉ số xà phòng hóa của mẫu chất béo có chỉ số axit bằng 7, chứa tristearoylglixerol
(tristearin) còn lẫn một lượng axit stearic.
III. Chỉ số iot
Chỉ số iot của chất béo là số gam iot có thể cộng vào liên kết bội trong mạch cacbon
của 100 gam chất béo.
Chỉ số chất béo =
mI2 ( g )
mchaát beùo ( g )
Bài tập áp dụng 1
Một loại chất béo có chỉ số iôt bằng 3,81. Tính phần trăm khối lượng của các chất trong
mẫu chất béo trên giả sử mẫu chất béo gồm triolein và tripanmitin ?
IV. Hiệu suất phản ứng este hóa – hằng số cân bằng
1. Hiệu suất phản ứng este hóa
Xét phản ứng:
RCOOH + R’OH
H 2 SO4 d ,t
RCOOR’ + H2O
o
Trước phản ứng:
a
b
0
0
Phản ứng:
x
x
x
x
b-x
x
x
Sau phản ứng (cân bằng): a-x
Tính hiệu suất phản ứng:
H
meste ñeà cho
meste phaûn öùng
.100%
2. Hằng số cân bằng
Kc = K C =
[ROOR']cb [H2 O]cb
[RCOOH]cb [R'OH]cb
=
x.x
(a - x).(b - x)
Bài tập áp dụng 1
Cho 3 gam axit axetic pư với 2,5 gam ancol etylic, được
este hóa là bao nhiêu?
3,3 gam este. Hiệu suất pư
Bài tập áp dụng 2
Cho 6,6 gam axit axetic phản ứng với hỗn hợp gồm 4,04 gam ancol metylic và ancol etylic
tỉ lệ 2:3 về số mol, được a gam hỗn hợp este. Hiệu suất chung là 60%. Tính a?
Bài tập áp dụng 3
Cho 2 mol axit axetic phản ứng với 3 mol ancol etylic. Hiệu suất phản ứng là 66,67%.
Tính hằng số cân bằng.
XÀ PHÒNG VÀ CÁC CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP
I. Xà phòng
1. Khái niệm về xà phòng
Xà phòng là hỗn hợp muối natri hoặc kali của các axit béo, có thêm 1 số chất phụ gia
(chất diệt khuẩn, chất tạo hương, …).
2. Sản xuất xà phòng:
Đun chất béo với dung dịch kiềm ở nhiệt độ cao, áp suất cao
H2O
Ví dụ: (RCOO)3 C3H5 + 3NaOH
3RCOONa + C3H5(OH)3
axit caboxylic
muối natri/kali của axit cacboxylic
Ankan
Ví dụ:
O2 ,xt
Na2CO3
CH3[CH2]14CH2 - CH2 [CH2]14CH3
2CH3[CH2]14 COOH
2CH3[CH2]14 COONa
II. Chất giặt rửa tổng hợp
1. Khái niệm
Là những chất không phải là muối natri của axit cacboxylic nhưng có tính năng giặt
rửa như xà phòng.
2. Sản xuất chất giặt rửa tổng hợp
Chất giặt rửa được tổng hợp từ các chất lấy từ dầu mỏ
Ví dụ: Muối natri đođexylbenzensunfonat là thành phần chính của chất giặt rửa
tổng hợp được sản xuất theo sơ đồ
Dầu mỏ
[O ]
Axit đođexylbenzensunfonic
CH3[CH2]11-C6H4SO3H
Na2CO3
Natri
đođexylbenzensunfonat
CH3[CH2]11-C6H4SO3Na
3. Tác dụng tẩy rửa của xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp
a. Đặc điểm cấu trúc phân tử của xà phòng và chât giặt rửa tổng hợp
Phân tử chất giặt rửa, xà phòng có cấu tạo gồm 2 phần:
Một “đầu” ưa nước: chính là nhóm -COONa (hoặc -SO3Na), dễ dàng tan trong
nước.
Một “đuôi” ưa dầu mỡ: là phần gốc hiđrocacbon, chúng không tan trong nước
mà tan trong dầu mỡ.
b. Cơ chế hoạt động của chất giặt rửa
Ví dụ: Với chất giặt rửa natri stearate
Cơ chế hoạt động: Đuôi ưa dầu mỡ CH3[CH2]16- thâm nhập vào vết dầu bẩn,
còn nhóm -COONa ưa nước lại có xu hướng kéo ra phía các phân tử nước.
Kết quả: Vết dầu bị phân chia thành các hạt rất nhỏ giữ chặt bởi các phân tử
natri stearat, rồi bị rửa trôi.
c. Ưu, khuyết điểm của xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp
Xà phòng
Chất tẩy rửa tổng hợp
Bị mất tác dụng trong nước cứng do tạo Có tác dụng tẩy rửa trong nước
muối kết tủa
cứng
Không chứa chất tẩy trắng
Có chất tẩy trắng làm quần áo
trắng sạch hơn
Sản xuất thành dạng bánh nên khó sử Thường ở dạng bột nên dễ sử dụng
dụng hơn
Không gây ô nhiễm môi trường
Gây ô nhiễm môi trường vì chứa
gốc hiđrocacbon phân nhánh khó bị
vi sinh vật phân hủy
Bị mất tác dụng trong nước cứng do tạo Có tác dụng tẩy rửa trong nước
muối kết tủa
cứng
III. Các dạng bài tập
1. Bài tập tính khối lượng xà phòng, chất béo
Thường dùng định luật bảo toàn khối lượng
(RCOO)3C3H5 + 3NaOH → 3RCOONa + C3H5(OH)3
RCOOH +NaOH → RCOONa + H2O
Định luật bảo toàn khối lượng: mchất béo + mNaOH = mxà phòng + mglixerol
Nếu trong chất béo có axit tự do thì: mchất béo + mNaOH = mxà phòng + mglixerol + mH O
2
Lưu ý: mNaOH trong công thức trên phải là khối lượng chất tan (không dùng khối
lượng dung dịch).
Bài tập áp dụng 1
Để phản ứng với 100 gam chất béo có chỉ số axit bằng 7, phải dùng hết 17,92 gam KOH.
Tính khối lượng xà phòng thu được.
Bài tập áp dụng 2
Một loại mỡ chứa 70% triolein và 30% tristearin về khối lượng. Tính khối lượng xà phòng
thu được khi xà phòng hóa hoàn toàn 100 kg chất mỡ đó bằng NaOH.
Bài tập áp dụng 3
Cần bao nhiêu kg chất béo chứa 89% khối lượng tristearin (còn 11% tạp chất trơ bị loại
bỏ trong quá trình nấu xà phòng) để sản xuất được 1 tấn xà phòng chứa 72% khối lượng
natri stearat.
GLUCOZƠ
I. Khái niệm - phân loại cacbohidrat
Cacbohiđrat thường có công thức chung là Cn(H2O)m ,gồm 3 loại:
Monosaccarit (C6H12O6): tiêu biểu là glucozơ và fructozơ
Đisaccarit (C12H22O11): tiêu biểu là saccarozơ và mantozơ
Polisaccarit (C6H10O5)n: tiêu biểu là tinh bột và xenlulozơ
II. Glucozơ
1. Tính chất vật lí
Chất rắn, không màu, vị ngọt (kém đường mía), dễ tan trong nước, có nhiều trong
trái cây chín nhất là trong quả nho (nên glucozơ còn được gọi là đường nho).
Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ, hầu như không đổi (khoảng 0,1%).
2. Cấu trúc phân tử
Công thức phân tử là C6H12O6.
Công thức cấu tạo: CH2OH – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH – CH = O.
Viết gọn là: CH2OH[CHOH]4CHO.
Trong thực tế, glucozơ tồn tại chủ yếu ở 2 dạng mạch vòng -glucozơ và -glucozơ.
6
CH 2OH
5
H
O
H
OH
H
4
HO
3
H
2
6
6
H
1
OH
OH
3. Tính chất hóa học
CH 2OH
CH2OH H
O
O
H
C
H
4
OH
1
H
HO
2
3
OH
H
H
5
4
5
O OH
H 1
OH
HO
2 H
3
H OH
H
H
a. Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol)
Tác dụng với Cu(OH)2: tạo phức đồng-glucozơ (xanh lam)
Phản ứng chứng tỏ phân tử glucozơ có nhiều nhóm -OH kề nhau.
2C6H12O6 + Cu(OH)2 (C6H11O6)2Cu + 2H2O
Tác dụng với anhiđrit (axit cacboxylic): tạo este chứa 5 gốc CH3COO-
Phản ứng chứng tỏ trong phân tử có 5 nhóm -OH.
C6H7O(OH)5 + 5(CH3CO)2O
C6H7O(OOC-CH3)5 + 5CH3COOH
b. Tính chất của anđehit
Oxi hóa glucozơ: AgNO3/NH3; Cu(OH)2/OH- , đun nóng; nước brom
Phản ứng chứng tỏ trong phân tử có nhóm –CHO.
t
CH2OH[CHOH]4CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O
2Ag + 2NH4NO3
o
+ CH2OH[CHOH]4COONH4
(amoni gluconat)
t
CH2OH[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
Cu2O + 3H2O
o
+ CH2OH[CHOH])4COONa
(đỏ gạch)
CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O
2HBr + CH2OH[CHOH]4COOH
(axit gluconic)
Dung dịch glucozơ làm mất màu nước brom.
c. Khử glucozơ
CH2OH[CHOH]4CH2OH
CH2OH[CHOH]4CHO + H2
Ni,t 0
(sobitol)
d. Phản ứng lên men
enzim,30350 C
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
4. Điều chế
Trong công nghiệp, glucozơ được điều chế bằng cách thủy phân tinh bột hay
xenlulozơ (có trong vỏ bào, mùn cưa).
(C6H10O5)n
+ nH2O
0
H ,t
nC6H12O6
III. Đồng phân của glucozơ: Fructozơ
Fructozơ là chất kết tinh, dễ tan trong nước, có vị ngọt hơn đường mía, có nhiều trong
quả ngọt và đặc biệt trong mật ong (tới 40%).
Fructozơ tồn tại ở hai dạng: mạch hở và mạch vòng.
Mạch hở: CH2OH – CHOH – CHOH – CHOH – C – CH2OH
O
Hoặc viết gọn là: CH2OH[CHOH]3COCH2OH.
Tương tự glucozơ , fructozơ có tính chất của:
Ancol đa chức: fructozơ tác dụng Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lam (phức đồng–
fructozơ).
Nhóm cacbonyl: fructozơ tác dụng H2 tạo thành sobitol (poliancol).
Có sự chuyển hóa giữa hai dạng đồng phân
Fructozơ
OH
Glucozơ
AgNO3 trong NH3 và Cu(OH)2 tạo môi trường OH- nên fructozơ bị chuyển thành
glucozơ
Fructozơ có phản ứng tráng gương và phản ứng với Cu(OH)2 đun nóng.
Lưu ý: Frutozơ không làm mất màu nước brom vì nước brom không có môi trường
bazơ
Dùng nước brom để phân biệt glucozơ và fructozơ.
SACCAROZƠ, TINH BỘT VÀ XENLULOZƠ
I. SACCAROZƠ
1. Tính chất vật lí
Saccarozơ là chất rắn, không màu, không mùi, có vị ngọt, dễ tan trong nước.
Saccarozơ có nhiều trong cây mía, củ cải đường,...
Saccarozơ có nhiều dạng sản phẩm: đường phèn, đường cát, đường kính,…
2. Tính chất hóa học
Trong phân tử saccarozơ, gốc -glucozơ và gốc -fructozơ liên kết với nhau qua
nguyên tử oxi Saccarozơ không có nhóm anđehit (-CH=O), chỉ có nhiều nhóm
ancol (-OH).
a. Phản ứng với Cu(OH)2
2C12H22O11 + Cu(OH)2 (C12H21O11)2Cu + 2H2O
dung dịch xanh lam
Chứng tỏ saccarozơ là một poliol có nhiều nhóm -OH kề nhau.
b. Phản ứng thủy phân
C12H22O11 + H2O
(saccarozơ)
H ,t
0
C6H12O6 + C6H12O6
(glucozơ)
(fructozơ)
II. TINH BỘT
1. Tính chất vật lí
Chất rắn vô định hình, màu trắng, không tan trong nước nguội nhưng tan trong nước
nóng tạo thành dung dịch keo nhớt, gọi là hồ tinh bột.
Tinh bột có nhiều trong các loại ngũ cốc (gạo, mì, ngô,…), củ (khoai, sắn,…) và quả
(táo, chuối,…).
2. Cấu tạo
CTPT: (C6H10O5)n do nhiều gốc α-glucozơ liên kết.
Tinh bột là hỗn hợp của 2 polisaccarit: amilozơ và amilopectin, trong đó amilopectin
thường chiếm tỉ lệ cao hơn. Mạch tinh bột không kéo dài mà thường xoắn lại thành
hạt có lỗ rỗng.
Phân tử amilozơ (không phân nhánh).
Phân tử amilopectin (phân nhánh) chiếm từ 70-80% khối lượng tinh bột.
3. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân
H ,t 0
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
(glucozơ)
b. Phản ứng màu với dung dịch iot
Cho dung dịch I2 vào hồ tinh bột thấy xuất hiện màu xanh tím. Khi đun nóng, màu
xanh tím biến mất, khi để nguội màu xanh tím lại xuất hiện.
c. Sự tạo thành tinh bột trong cây xanh
as
6nCO2 + 5nH2O
(C6H10O5)n + 6nO2
clorophin
III. XENLULOZƠ
1. Tính chất vật lí
Chất rắn hình sợi, màu trắng, không tan trong nước có nhiều trong cây bông, đay,
gai, tre, gỗ.
2. Cấu tạo
Công thức phân tử: (C6H10O5)n do nhiều gốc β-glucozơ liên kết với nhau.
Mỗi mắt xích C6H10O5 có 3 nhóm -OH tự do, nên có thể viết công thức cấu tạo của
xenlulozơ là: [C6H7O2(OH)3]n.
3. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân
2
4
nC6H12O6
(C6H10O5)n + nH2O
H SO ,t 0
(glucozơ)
b. Phản ứng với axit nitric
2
4
[C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O
[C6H7O2(OH)3]n + 3nHNO3
H SO ,t 0
(xenlulozơ trinitrat)
thuốc súng không khói
Lưu ý: Xenlulozơ, tinh bột không tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường cũng như
khi đun nóng.
Bài tập áp dụng 1
Thủy phân hoàn toàn 34,2 gam saccarozơ, sau đó tiến hành phản ứng tráng bạc với dung
dịch thu được. Tính khối lượng Ag sau phản ứng biết hiệu suất cả quá trình đạt 90%.
Bài tập áp dụng 2
Cho m gam tinh bột lên men để sản xuất ancol etylic, toàn bộ lượng CO2 sinh ra cho vào
dung dịch Ca(OH)2 dư, thu được 750 gam kết tủa. Biết hiệu suất mỗi giai đoạn lên men
là 80. Giá trị của m là
A. 940 gam.
C. 950,5 gam.
B. 949,2 gam.
D. 1000 gam.
Bài tập áp dụng 3
Đốt cháy hoàn toàn 16,2 gam một cacbohiđrat X thu được 13,44 lít khí CO2 (đktc) và 9,0
gam nước. Tìm công thức đơn giản nhất của X. X là cacbohiđrat nào đã học?
Bài tập áp dụng 4
Từ 10 kg gạo nếp (chứa 80% tinh bột), khi lên men sẽ thu được bao nhiêu lít ancol
etylic nguyên chất? Biết rằng hiệu suất của quá trình lên men đạt 80% và ancol etylic có
khối lượng riêng D = 0,789 g/ml.
AMIN
I. Khái niệm
Amin là hợp chất hữu cơ được tạo ra khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong
phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon.
Ví dụ: CH3 - NH2; CH3 - NH - CH3; CH2 = CH - CH2NH2; C6H5NH2
Công thức phân tử chung của amin đơn chức, no, mạch hở: C nH2n + 3N (n 1).
Bậc của amin: Bằng số liên kết C-N
Amin bậc I có dạng: R-NH2
Amin bậc II có dạng: R-NH-R’
Amin bậc III có dạng:
Ví dụ:
CH3CH2CH2NH2
amin bậc I
CH3CH2 NHCH3
(CH3)3N
amin bậc II
amin bậc III
II. Đồng phân - Danh pháp
1. Đồng phân
Viết theo thứ tự amin bậc I, đến amin bậc II, đến amin bậc III.
Ví dụ: C3H9N
CH3 - CH2 - CH2 - NH2
CH3 - CH2 - NH - CH3
CH3 - CH(CH3) - NH2
CH3 - N(CH3) - CH3
2. Danh pháp
a. Danh pháp gốc - chức
tên gốc hiđrocacbon + amin
b. Danh pháp thay thế:
Amin bậc I (R - NH2)
Tên nhánh + tên hiđrocacbon mạch chính + số chỉ vị trí NH2 + amin
Amin bậc II (R - NH - R’)
N - tên gốc R’ + tên amin chính (R-NH-)
Amin bậc III R N
''
R' :
R
N - tên gốc R’ + N - tên gốc R’’ + tên amin chính (R - N -)
Ngoài ra, amin còn có tên thông thường
Hợp chất
Tên gốc - chức
Tên thay thế
CH3NH2
Metylamin
Metanamin
C2H5NH2
Etylamin
Etanamin
CH3CH2CH2 NH2
Propylamin
Propan - 1 - amin
CH3CH[NH2]CH3
Isopropylamin
Propan - 2 - amin
H2N[CH2]6NH2
Hexametylenđiamin
Hexan - 1,6 - điamin
C6H5NH2
Phenylamin
Benzenamin
C6H5NHCH3
Metylphenylamin
N- Metylbenzenamin
C2H5NHCH3
Etylmetylamin
N - Metyletanamin
Tên thường
Anilin
III. Tính chất vật lí
Metylamin, đimetylamin, trietylamin và etylamin là những chất khí, mùi khai khó chịu,
độc, dễ tan trong nước. Các amin đồng đẳng cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn.
Anilin là chất lỏng, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong etanol, benzen.
IV. Hóa tính
1. Tính bazơ
Trên nguyên tử N của amin còn 1 đôi electron chưa tham gia liên kết nên amin có
khả năng nhận H+. Trong nước, amin phản ứng yếu với nước tạo thành dung dịch có
tính bazơ yếu.
RNH2 + H2O RNH3+ + OH-
b. Tác dụng với axit
RNH2 + HCl RNH3Cl
C6H5NH2
+
HCl
C6H5NH3Cl
(ít tan trong nước)
(tan trong nước tạo dung dịch đồng nhất)
Từ muối của amin có thể tái tạo lại amin bằng cách phản ứng với bazơ mạnh hơn
Ví dụ: CH3NH3Cl + NaOH
CH3NH2 + NaCl + H2O