phân loại và phương pháp giải bài tập đại cương hữu cơ

Trường đại học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh
Khoa Hóa
Bài tiểu luận bài tập hóa học

Chương4

Đại cương về Hidrocacbon
Lớp 11
Giáo viên hướng dẫn:
Sinh viên thực hiện:

Nguyễn Minh Đài
Hùynh Thị Thảo Ly
Nguyễn Ngọc Loan

27.10.2010


Dạng 1: Phương pháp tách biệt và tinh chế hợp chất hữu cơ
Phương pháp giải: cần nắm rõ đặc điểm của ba phương pháp thông dụng : chưng cất,
chiết, kết tinh.
•

Phương pháp chưng cất: dựa vào nhiệt độ sôi khác nhau của các chất lỏng để

tách chúng ra khỏi hỗn hợp lỏng khi đun sôi.
•

Phương pháp chiết: dựa vào khối lượng riêng khác nhau của hỗn hợp hai chất

lỏng không trộn lẫn được vào nhau để tách chúng ra khỏi hỗn hợp chất lỏng

( chiết lỏng- lỏng ).
Ngoài ra người ta còn thường dùng chất lỏng hòa tan chất hữu cơ để tách chúng ra
khỏi hỗn hợp rắn ( chiết lỏng- rắn).
•

Phương pháp kết tinh: dựa vào độ tan khác nhau và sự thay đổi độ tan theo

nhiệt độ để tách biệt và tinh chế chất rắn ra khỏi hỗn hợp của chúng.
Ví dụ 1: Người xưa thường dùng nước bồ kết để giặt rửa. Cách làm đó thuộc phương
pháp tách biệt và tinh chế nào?
Trả lời: Trái bồ kết có chứa các hợp chất hữu cơ có tác dụng giặt rửa, các hợp chất hữu
cơ này tan vào trong nước nóng để gội đầu, giặt quần áo…Cách làm này thuộc phương
pháp chiết lỏng- rắn: dùng chất lỏng hòa tan chất hữu cơ để tách chúng ra khỏi hỗn hợp
rắn.
Ví dụ 2: Hãy chỉ ra các công đoạn sau đây thuộc phương pháp tách biệt và tinh chế nào?
Một trong những cách để sản xuất bột ngọt là tách mononatri glutamat từ Prolamin
trong hạt đậu xanh. Người ta chiết lấy Prolamin từ hạt đậu xanh bằng cồn 70-80o, cho
bay hơi cồn rồi thủy phân Prolamin bằng dung dịch kiềm loãng thu mononatri glutamat.
Trả lời: Công đoạn chiết lấy Prolamin từ bột hạt đậu xanh bằng cồn 70-80 o thuộc
phương pháp chiết lỏng- rắn, dựa vào khả năng tan của Prolamin trong cồn 70-80o để
tách Prolamin ra khỏi bột hạt đậu xanh.
Công đoạn bay hơi cồn thuộc phương pháp chưng cất: cồn (thành phần chính là etanol)
có nhiệt độ sôi thấp hơn nên khi đun sôi sẽ bay hơi trước, chất còn lại là Prolamin.
Ví dụ 3: Một số chai nước mắm để lâu ngày thấy xuất hiện các tinh thể trắng ở đáy chai.
Em hãy giải thích hiện tượng trên?
Trả lời: Các tinh thể trắng chính là tinh thể muối ăn. Sau một thời gian nước trong chai
bay hơi một phần làm dung dịch muối ăn đạt đến trạng thái bão hòa và kết tinh thành
các tinh thể trắng.
Bài tập tự giải: Biết rằng cá có mùi tanh là do trong cá có các hợp chất trimetyl amin.
Hãy giải thích tại sao khi kho cá người ta thường cho thêm ít giấm và rượu? Cách làm

đó thuộc phương pháp tách biệt và tinh chế nào?


Trả lời: Hợp chất trimetyl amin có thể tan trong nước nhưng do nhiệt độ sôi của nước
cao nên hơi nước tạo thành không nhiều để cuốn theo các hợp chất trimetyl amin, làm
cá bớt mùi tanh. Giấm (thành phần chính là axit axetic), rượu (thành phần chính là
etanol) có nhiệt độ sôi thấp nên khi đun nóng, rượu và giấm sẽ bay hơi cuốn theo các
hợp chất trimetyl amin, làm cá bớt mùi tanh. Cách làm này thuộc phương pháp chưng
cất: dựa vào nhiệt độ sôi khác nhau của các chất lỏng để tách chúng ra khỏi hỗn hợp
lỏng. Ngoài ra cách lm này còn thộc phương pháp chiết lỏng- rắn: trimetyl amin tan
được trong nước, rượu, giấm nên có thể tách trimetyl amyl ra khỏi cá.

Dạng 2: Gọi tên hợp chất hữu cơ theo danh pháp IUPAC
Cách gọi tên các hợp chất hữu cơ đơn chức (nếu có), mạch hở, không phân nhánh, chỉ
chứa một liên kết bội (nếu có):
Tên gốc- chức:
Tên phần gốc

Tên phần định chức

Tên phần gốc: mạch cacbon + yl.
Dùng di, tri, tetra…cho 2,3,4…mạch cacbon giống nhau. Nếu có nhiều mạch cacbon
khác nhau thì mạch cacbon nào có mẫu tự đầu đứng trước trong dãy Alphabet sẽ ưu tiên
đọc trước.

Tên phần định chức:
-X: halogenua
-N- : amin
-C- : xeton
O

-O- : ete
-C- O- : este (tên axit bỏ “ic” thay bằng “at”)
O
Ví dụ: gọi tên gốc- chức của các hợp chất hữu cơ sau đây:
a)

CH3CH2N(CH3)2

b)

CH3CH2CH2-Br

c)

CH3CH2CH2-O-CH3

d)

CH3-CO-CH2CH3

e)

CH3CH2-COO- CH2CH3

f)

CH3CH2-NH2
Trả lời:

a)

etyl dimetyl amin

b)

propyl bromua

c)

metyl propyl ete

d)

etyl metyl xeton

e)

etyl propionat

f)

etyl amin

Tên thay thế:
Tên phần thế
•

(có thể không có)
Tên phần thế:

Tên mạch cacbon chính

Tên phần định chức

(bắt buộc phải có)

(bắt buộc phải có)

-X: halogen
-NH2: amino
-NO2: nitro
•

Tên phần định chức:
C-C: an

C=C: en

C≡C: in

-OH: ol

-CHO: al

-COOH: oic

2(C=C): adien

Đánh số trên mạch chính từ: (ưu tiên theo thứ tự)

-

Cacbon của nhóm chức (nếu nhóm chức có cacbon) hoặc đầu mạch cacbon gần phía nhóm

chức (nếu nhóm chức không có cacbon)
-

Đầu mạch cacbon gần phía liên kết C=C hay C≡C
Ví dụ: gọi tên thay thế các hợp chất hữu cơ sau:

a)

CH2= CH-CH2-CH2-Br

b)

CH3-CH(Cl)-CH2-CHO

c)

CH-CH(NH2)-CH2-COOH

d)

CH2= CH-CH(OH)-CH3
Trả lời:

a)

4-brom-but-1-en

b)

3-clo-butanal

c)

3-amino-butanoic

d)

but-3-en-2-ol
Bài tập tự giải:
Các hợp chất hữu cơ sau được đọc tên đúng hay chưa? Nếu chưa đúng thì sửa lại.

a)

CH3CH2CH2-NH- CH2CH3
propyl etyl amin

b)

CH2= CH-CH2-CH(OH)-CH3
pent-2-en-4-ol


c)

CH3CH2-CO- CH2CH2CH3
etyl propyl xeton

d)

CH3CH2-COO-CH3
metyl etyl este

e)

CH3-OCO-CH2CH2CH2CH3
butyl axetat

f)

CH3 -CH=C(Cl)-CH2 –CHO
3-clo-pent-3-enal
Lỗi thường gặp của học sinh khi làm dạng bài tập này:

•

Tên gốc-chức:
Học sinh đọc sai thứ tự các mạch cacbon khác nhau (bài tập tự giải a)
Không nhận ra phàn nào là phần gốc, phần nào là phần định chức của hợp chất este
(bài tập tự giải e)

•

Tên thay thế:
Đánh sai vị trí ưu tiên trên mạch cacbon chính (bài tập tự giải b)

Dạng 3: Xác định thành phần % khồi lượng mỗi nguyên tố trong hợp

chất.
•

Cách xác định.
Đốt cháy hoàn toàn hợp chất hữu cơ CxHyOzNt có khối lượng mA
CxHyOzNt → CO2 + H2O + N2
mco2. 12. 100%

Xác định %C từ khối lượng CO2 sinh ra:

%C =

44.mA

mH O.2.100%
2

Xác định %H từ khối lượng H2O sinh ra: %H =

Xác định %N (nếu có) từ khí N2 sinh ra: %N =

18.mA

mN. 100%
mA

Xác định %O: %O = 100% - ( %C + %H + %N )
•

Ví dụ:

Nung 4,65mg một hợp chất hữu cơ A trong dòng khí oxi thì thu được 13,2mg CO2 và
3,16mg H2O. Ở thí nghiệm khác, nung 5,58mg hợp chất A với CuO thì thu được 0,67ml
khí N2 ( dktc ). Hãy tính hàm lượng % của C, H, N, O ở hợp chất A.

Hướng dẫn giải :


%C=

= 77,42%

%H=

%N=

= 7,55%

=15,01%

%O= 100- (77,42 + 7,55 + 15,01) = 0,02%

Hợp chất A không chứa oxi (0,02% là không đáng kể ).
•

Bài tập tự giải:

1)

Đốt cháy hoàn toàn 0,295g hợp chất hữu cơ A chứa C, H, O thu được 0,44g CO2 và

0,225g H2O. Trong một thí nghiệm khác, phân tích một khối lượng chất A như trên cho
55,8cm3 N2 ở đktc. Tính thành phần % về khối lượng mỗi nguyên tố của A.
Khi oxi hóa hoàn toàn 1,32g chất X là thành phần chính của tinh dầu quế, thu được

2)

3,96g CO2 và 0,72g H2O. Tính thành phần % khối lượng mỗi nguyên tố trong X.
Đốt cháy hoàn toàn 2.3g A, sau đó dẫn toàn bộ sản phẩm hấp thụ vào dd Ba(OH)2

3)

thấy có 14,775g kết tủa và khối lượng bình tăng 5,1g. tính thành phần % khối lượng mỗi
nguyên tố trong A.

Dạng 4 : Xác định công thức đơn giản (CTĐG) và công thức phân tử
(CTPT) của hợp chất hữu cơ thông qua bài toán đốt cháy và các vấn
đề liên quan.
a)

Dùng các công thức để xử lý bài toán.

b)

Dùng phương pháp biện luận để tìm ra đáp số.

•

Các bước thiết lập CTĐG và CTPT của hợp chất hũu cơ A: CxHyOzNt có

khối lượng mA

Bước 1: Tìm MA
MA =
(d

MA = MB.d
: tỉ khối của chất A đối với chất B)

Bước 2: Tìm mC, mH, mO, mN hay %C, %H, %O, %N của hợp chất hữu cơ.
mC

mC = mCO2

→

%C = m

mH = mH2O .

→

%H =

mN = mN2 . 28

→

mN
%N = m

mO = mA – (mC + mH + mN )

A

mH
mA

A

→

.100%
. 100%

. 100%

%O = 100% - (%C + %H + %N)


Bước 3 : Tìm tỉ lệ x : y : z : t hay x, y, z, t từ những tỉ lệ.
mC mH mO
mN
x:y:z:t=
:
:
:
=
:
:
:
16

12 1
14
MA
mA

y

12x
=
mC

=

mH

16z
=
mO

14t
=
mN

(1)

(2)

MA
100% =

=

=

=

(3)

Từ (1) tìm được tỉ lệ x : y : z : t = q : p : r : s → CTĐG : (CqHpOrNs)n → tìm n →
CTPT
Tìm n =
x= nq

y = np

z = nr

t = ns

→ CTPT

Từ (2) và (3) tìm được x, y, z, t → tìm được CTPT
•

Ví dụ :
Từ tinh dầu hoa nhài, người ta tách được hợp chất A có chứa C, H, O. Phân tích
định lượng cho kết quả : 73,14%C, 7,24%H. Biết phân tử khối của A là 164.
Hãy xác định CTPT của A.

Hướng dẫn giải:



Thiết lập CTPT của A qua CTĐG nhất.
%O = 100 – (73,14 + 7,24) = 19,62%
Áp dụng công thức (1) ta có : x : y : z =
= 6,095 : 7,240 : 1,226
=5:6:1
CTĐG nhất của A là : C5H6O
Đăt CTPT của A là : CxHyOz = (C5H6O)n
Ta có : MA = 164 → (5.12 + 6 + 16) n = 164 → n = 2
Vậy CTPT của A :

CxHyOz = C10H12O2




Thiết lập CTPT của A không qua CTĐG nhất.
Ta có : MA = 164 ; C =73,14% ; H = 7,24% ; O = 19,62%
Áp dụng công thức (3) ta có : x =

= 9,996

10

y=

= 11,874

12

z=

= 2,01

Vậy CTPT của A :
•

2

CxHyOz = C10H12O2

Bài tập tự giải :
Câu 1: Hãy thiết lập CTPT (A) các chất ứng với các số liệu thực nghiệm sau(không ghi
%O)
a. %C = 49,40%; %H = 9,8%; %N = 19,1%; dA/kk=2,52;
b. %C = 54,54%; %H = 9,09%; dA/CO2=2
c.%C= 70,94%;%H = 6,9% (Biết CTPT trùng với CTĐG)
CO2(đktc), ngoài ra còn có hơi nước và khí N. Tìm CTPT của A, biết A có khối lượng
mol phân tử <100.
Câu 2: Chất hữu cơ A chứa 7,86% H; 15,73%N về khối lượng.Đốt cháy hoàn toàn
2,225gA thu được 1,68(l)
Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 4,4g chất hữu cơ X chứa C, H, O trong phân tử thu được
8,8g CO2, 3,6g H2O. Ở đktc 1lít hơi X có khối lươngj xấp xỉ 3,93g. Tìm CTPT của X.
Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 8,9g chất hữu cơ A thu được 6,72 lít CO2 và 1,12lít N2 và
6,3g H2O. Thể tích khí đo ở đktc. Tìm CTPT của A biết khi hóa hơi 4,5g A thu được thể
tích hơi đúng bằng thể tích của 1,6g khí oxi ở cùng điều kiện.
Câu 5: Chất hữu cơ A (chứa C, H, O) có khối lượng phân tử nhỏ hơn 120. Đốt cháy
hoàn toàn 2,3g A sau đó dẫn toàn bộ sản phẩm hấp thụ vào dung dịch Ba(OH)2 dư thấy
có 14,775g kết tủa và khối lượng bình tăng 5,1g. Tìm CTPT của A

Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 9,9g chất hữu cơ A 9chứa C, H, Cl) sản phẩm tạo thành lần
lượt cho qua bình đựng H2SO4 đặc và Ca(OH)2 thì thấy khối lượng các bình này tăng lần
lượt là 3,6g và 8,8g. Biết phân tử A chứa 2 nguyên tử clo. Tìm CTPT của A.
Câu 7: Trộn 10ml hiđrocacbon khí với oxi dư rồi thực hiện phản ứng cháy, làm cho hơi
nước ngưng tụ thì thể tích của hỗn hợp thu được sau phản ứng giảm đi 30ml. Phần còn
lại cho qua dd KOH thì thể tích của hỗn hợp giảm đi 40ml. Xác định CTPT của
hiđrocacbon đó.


Câu 8: Đốt cháy hết 7,6g chất hữu cơ X cần 8,96 lít O2ở đktc.biết mCO2 − mH 2O = 6 g
.Tìm CTPT của X.
Câu 9: Nicotin có trong thuốc lá là hợp chất rất độc, có thể gây ung thư phổi. Đốt cháy
16,2g nicotin bằng oxi vừa đủ thu được 44g CO2 ,12,6g nước và 2,24 lít N2 ở đktc. Cho
85

Dạng 5: Bài tập đồng đẳng, đồng phân
1. Phương pháp giải
a. Đồng đẳng:
Nắm vững khái niệm đồng đẳng (SGK/123)
Giải thích: các chất có công thức phân tử khác nhau 1 hay nhiều nhóm CH2
Công thức hóa học tương tự => tính chất hóa học tương tự
b.

Đồng phân:

Nắm vững khái niệm đồng phân (SGK/123)
Giải thích:
Đồng phân
Cùng công thức phân tử

Khác công thức hóa
học

Cùng công thức hóa
học
Khác cấu trúc không
gian

Đồng phân cấu tạo
Công thức cấu tạo khác nhau

Đồng phân lập thể

Tính chất khác nhau

Công thức cấu tạo giống nhau

Phân loại: Vị trí nhóm chức, vị trí nhóm

Công thức không gian khác nhau

thế, vị trí liên kết bội
Nhóm chức
Mạch Cacbon: mạch hở, mạch
vòng, mạch có nhánh, mạch không
phân nhánh

Tính chất hóa học khác nhau

2. Phương pháp giải nhanh
a. Viết đồng phân
B1. Tìm độ bội xác định số liên kết π
B2. Viết công thức phân tử theo nhóm chức
B3. Viết công thức thu gọn nhất cho mạch Cacbon
B4. Đánh dấu các vị trí nhóm chức có thể có để tạo đồng phân vị trí
Chú ý liên kết đôi để xét đồng phân lập thể (cis – trans)
Ví dụ: viết đồng phân C4H10O

OH
O

OH

O

OH
OH

O

CTPT C4H9OH

CTPT C4-nH10-2nOCnH2n+1

CH2OH-CH2-CH2-CH3

CH3-O-CH2-CH2-CH3

CH3-CHOH-CH2-CH3

CH3-CH2-O-CH2-CH3

CH3-CH(CH2-OH)-CH3

CH3-O-CH(CH2-OH)--CH

CH3-CH(CH3)(OH)-CH3
b. Tìm đồng đẳng, đồng phân:
B1. Đếm số Cacbon:

Nếu cùng số Cacbon => có thể là đồng phân
Nếu khác số Cacbon => có thể là đồng đẳng

B2. Xét mạch Cacbon, liên kết trên mạch Cacbon


B3. Xét nhóm chức
3. Lỗi của học sinh
a. Viết đồng phân
Xác định mạch thiếu Cacbon
Xác định thiếu các nhóm chức
Thiếu đồng phân lập thể
Viết các mạch Cacbon trùng nhau…
b. Tìm đồng đẳng, đồng phân:
Nhầm lẫn do nhóm chức
Nhầm lẫn do liên kết
Nhầm lẫn do dạng mạch

4. Bài tập ví dụ:
1) Chất nào sau đây là đồng đẳng, đồng phân của nhau:
a. CH3-CH=CH-CH3
b. CH2=CH-CH2-CH3
c. CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
d. CH2=CH-CH3
e. CH3-CH=CH-CH2-CH3
f. CH2=CH-CH(CH3)-CH3
g. CH3- CH2-CH2-CH2-CH2 -CH3
h. CH3-CH-CH(CH3)-CH3

Hướng dẫn giải:
Đồng phân: Cùng công thức phân tử, vị trí nối đôi khác nhau => a&b
Cùng công thức phân tử, mạch Cacbon khác nhau => c & h
Cùng công thức phân tử, mạch Cacbon, vị trí nối đôi khác nhau => e & f
Đồng đẳng: Công thức phân tử khác nhau 1 hay nhiều nhóm CH2, công thức hóa học tương tự =>
a, b, d, e, f ; c, g, h.
2) Viết các đồng phân cấu tạo của các hợp chất sau:
a. C5H10

Từ công thức phân tử hợp chất ta tính được phân tử có 1 độ bội nên hợp chất sẽ có dạng mạch
Cacbon 1 vòng hoặc chứa 1 nối đôi
Chứa một vòng (4): hợp chất có đồng phân dạng mạch Cacbon ở nhánh của cúng một dạng
mạch chính

-C
-C

-C
-C -C

Mạch hở chứa một nối đôi (5): hợp chất có đồng phân dạng mạch Cacbon, vị trí nối đôi
CH2=CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH2-CH3
CH2=C(CH3)-CH2-CH3
(CH3)2-C=CH-CH3
(CH3)2-CH-CH=CH2
b. C5H11OH (8)

Công thức phân tử hợp chất có 1 nhóm OH, 0 độ bội nên hợp chất sẽ có đồng phân dạng mạch
Cacbon hoặc vị trí nhóm chức
CH2(OH)-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH(OH)- CH2-CH2-CH3
CH3- CH2-CH(OH)-CH2-CH3
CH2(OH)-CH(CH3)-CH2-CH3
CH3-C(OH)( CH3)-CH2-CH3
CH3- CH(CH3)-CH(OH)-CH3
CH3- CH(CH3)-CH2-CH2(OH)
(CH3)3-C-OH
3) Viết công thức đồng phân lập thể ( nếu có) và phân loại đồng phân của CH3- CH=CH-CH=CH

-CH3
Đánh dấu mạch Cacbon từ trái sang phải
C1 & C4 nằm về 2 phía đối với C2=C3 => dạng trans
C6 & C4 nằm về 1 phía đối với C4=C5 => dạng cis


C
C

C=C
C=C
Trans, cis

C1 & C4 nằm về 2 phía đối với C2=C3 => dạng trans
C6 & C4 nằm về 1 phía đối với C4=C5 => dạng trans
C
C=C
C=C
C
Trans, trans

C1 & C4 nằm về 1 phía đối với C2=C3 => dạng cis
C6 & C4 nằm về 1 phía đối với C4=C5 => dạng cis
C

C=C
C

C=C
Cis, cis

5. Bài tập tự giải:
1) Viết các đồng phân cấu tạo của các hợp chất sau:
a. C6H4 (5)
b. C4H9Cl (4)
c. C5H11OH (8)

2) Viết các đồng phân phối cảnh của các hợp chất sau:

a. CH3-CH2-CH2-CH3
b. Cl-CH2-CH2-Cl


c. Gợi ý giải: CH3-CH2-CH2-CH3 ( tương tự đối với Cl-CH2-CH2-Cl)