phân loại và phương pháp giải bài tập hydrocacbon thom

PHÂN DҤNG BÀI TҰP HÓA HӐC 11
³CHƯƠNG 7: HIDROCACBON THƠM ± NGUӖN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN´
Nhóm 10 ± Hóa 3B
Trҫn Đӭc Thҳng í NguyӉn Ngӑc Trung ± Ngô Mҥnh Tӟi
* Vҩn đӅ 1: VIӂT CÔNG THӬC CҨU TҤO (CTCT)
1. Phương pháp giҧi
í Xác đӏnh đӝ không no cӫa hidrocacbon;
Đӝ không no = sӕ liên kӃt ʌ + sӕ vòng =

2.n C  2  n N  (n H  n F  n Cl  n Br  n I )
2

•0

(nC: sӕ nguyên tӱ C; «)
í Xác đӏnh sӕ C nҵm trên mҥch nhánh;
í ViӃt CTCT: vӁ vòng benzen ĺ vӁ nhánh (theo thӭ tӵ: 1 nhánh ĺ nhiӅu nhánh, nhánh 1C ĺ nhánh
nhiӅu C; nhánh thҷng ĺ nhánh phân nhánh).
2. Ví dө: ViӃt CTCT các đӗng phân hidrocacbon thơm có CTPT C8H10
Gi̫i: 4 đӗng phân: CH2CH3

CH3

CH3

CH3

CH3
CH3
CH3
3. Bài tұp áp dөng

+ ViӃt CTCT các đӗng phân cӫa hidrocacbon thơm có CTPT C9H12.
(ĐS: 8 đӗng phân)
+ Mӝt hӧp chҩt có CTPT C9H10. A có bao nhiêu đӗng phân? BiӃt A có nhân benzen và không có đӗng
phân lұp thӇ.
(ĐS: 6 đӗng phân)
4. Sai lҫm cӫa hӑc sinh: hӑc sinh thưӡng không viӃt theo thӭ tӵ cӫa nhánh dүn đӃn hiӋn tưӧng thiӃu
và trùng sӕ lưӧng CTCT.
* Vҩn đӅ 2: GӐI TÊN TӮ CTCT, VIӂT CTCT TӮ TÊN GӐI
1. Phương pháp giҧi
í Gӑi tên: tên hӋ thӕng đưӧc gӑi theo các bưӟc:
+ Đánh sӕ trên vòng benzen sao cho tәng sӕ chӍ vӏ trí nhánh là nhӓ nhҩt (trong đҥi đa sӕ các trưӡng
hӧp thì mҥch chính là vòng benzen). Cách đánh sӕ cũng tương tӵ như đӕi vӟi hidrocacbon no, thӭ tӵ ưu
tiên: brom > butyl > clo > etyl > metyl > nitro > propyl «;

1


+ Tên gӑi cӫa hidrocacbon thơm đưӧc gӑi như sau: sӕ chӍ vӏ tr nhánh ± tên nhánh tên mҥch ch nh
(thưӡng là benzen). NӃu có nhiӅu gӕc giӕng nhau ta dùng các tiӃp đҫu ngӳ di (2 gӕc giӕng nhau) và tri
(3 gӕc giӕng nhau).
CHÚ Ý:
‡ Tên thưӡng cӫa mӝt vài hidrocacbon thơm đã đưӧc nêu trong phҫn lý thuyӃt ĺ hӑc sinh phҧi ghi
nhӟ.
‡ Trong trưӡng hӧp vòng benzen có 1 nhánh ±CH3 và 1 nhánh khác thì ta có thӇ gӑi tên thưӡng theo
tên cӫa toluen vӟi các tiӃp đҫu ngӳ o , m và p .
ViӃt CTCT tӯ tên hӋ thӕng (và mӝt sӕ tên thưӡng):
+ Xác đӏnh sӕ C cӫa mҥch ch nh dӵa vào phҫn cuӕi cùng cӫa tên gӑi;
+ Xác đӏnh các nhánh ӣ các vӏ tr tương ӭng (vӏ tr C sӕ 1 do hӑc sinh tӵ chӑn).
2. Ví dө
Ví dө 1: Gӑi tên cӫa hidrocacbon sau theo 3 cách: CH3CHCH3

Gi̫i: 3 tên gӑi: isopropylbenzen, 2íphenylpropan, cumen
Ví dө 2: ViӃt CTCT cӫa hidrocacbon có tên gӑi sau: 1íisopropylí2ímetylbenzen.
Gi̫i:

CH3CHCH3
CH3

Ví dө 3: ViӃt CTCT cӫa hӧp chҩt có tên gӑi sau: 1ícloí2ínitroí4ípropylbenzen
Gi̫i:

Cl
NO2
CH2CH2CH3

3. Bài tұp áp dөng:
+ Có 4 tên gӑi: oíxilen, oídimetylbenzen, 1,2ídiemtylbenzen, etylbenzen. Đó là tên gӑi cӫa mҩy
chҩt?
(ĐS: 2 chҩt)
+ Gӑi tên các chҩt sau:
a.

Br

b.

CH3

Br

c.
CH(CH 3 )2

CH3
Br

d.
C 2H5

CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
CH(CH3 )2

CH3

NO2

Cl

2


4. Sai lҫm cӫa hӑc sinh: hӑc sinh thưӡng hay nhҫm lүn trong viӋc ưu tiên mүu tӵ chӳ cái đҫu, đó là
trưӡng hӧp cӫa gӕc isopropyl ĺ chӳ cái đưӧc t nh là i (cӫa iso) không phҧi là p (cӫa propyl).
* Vҩn đӅ 3: HOÀN THÀNH SƠ ĐӖ PHҦN ӬNG
1. Phương pháp giҧi
ChӍ viӃt sҧn phҭm ch nh nӃu chӍ có 1 mũi tên và chӍ có 1 chӳ cái ӭng vӟi sҧn phҭm đó;
BiӃt cách suy ra CTCT tӯ tên gӑi;
Chú ý điӅu kiӋn phҧn ӭng, đһc biӋt là các phҧn ӭng đһc trưng;
Chú ý mӕi liên hӋ giӳa các loҥi hӧp chҩt.

 Cl /Fe,t o

(1)
( 2)
2
2. Ví dө: Hoàn thành sơ đӗ phҧn ӭng sau: Đҩt đèn €€
p axetylen €€
p benzen €€€€€
p A
(3)
 KMnO ,t o

 HCl
( 4)
4
D n€€
€ B n€€€€
€ toluen n€€
(6)
(5)

Gi̫i: đҩt đèn: CaC2 (thành phҫn ch nh); axetylen: CHŁCH; benzen: ; toluen:
o

C,600 C
(2) 3CHŁCH €€€€
p

(1) CaC2 + 2H2O ĺ CHŁCH + Ca(OH)2
Cl

(3)

Fe,t o

+ HCl

+ Cl2 €€€
p
CH3

(5)

CH3
(4)

xt
+ CH3Cl €€
p

+ HCl

COOK
o

t
+ 2KMnO4 €€
p

+ 2MnO2 + KOH + H2 O
COOK

(6)

COOH
+ HCl ĺ

+ KCl

3. Bài tұp áp dөng
+ Cho sơ đӗ sau: metan ĺ metyl clorua ĺ X ĺ TNT. Xác đӏnh X và viӃt phương trình phҧn ӭng.
(ĐS: X là toluen)
+ Xác đӏnh X và Y trong các nhóm: íCH3, íC2H5, íNO2, íBr trong 2 trưӡng hӧp sau:
X
‡ Trưӡng hӧp 1:

ĺ

X
ĺ
Y

X
‡ Trưӡng hӧp 2:

ĺ

X
ĺ
Y
(HD: trưӡng hӧp 1: X là nhóm rút electron
trưӡng hӧp 2: X là nhóm đҭy electron)

3


* Vҩn đӅ 4: VIӂT PHƯƠNG TRÌNH PHҦN ӬNG (CHӬNG MINH TÍNH CHҨT, ĐIӄU CHӂ,
GIҦI THÍCH HIӊN TƯӦNG)
1. Phương pháp giҧi
í Chú ý điӅu kiӋn phҧn ӭng;
í Chú ý mӕi liên hӋ giӳa các loҥi chҩt;
í ViӃt đҫy đӫ các sҧn phҭm trong các phҧn ӭng thӃ (thӃ nhánh và thӃ vòng) theo quy tҳc thӃ, trӯ
trưӡng hӧp đӅ bài có chӍ đӏnh rõ;
í Trong bài tұp điӅu chӃ, chú ý các phҧn ӭng tăng mҥch (nhӏ hӧp, tam hӧp, cӝng vӟi dүn xuҩt
halogen...), phҧn ӭng giҧm mҥch (cracking), phҧn ӭng giӳa nguyên mҥch (tách và cӝng H2, tách và cӝng
H2 O) và các phҧn ӭng đһc biӋt (tӯ metan điӅu chӃ axetylen, tӯ ancol etylic điӅu chӃ butaí1,3ídien«);
í Trong bài tұp quan sát hiӋn tưӧng, hӑc sinh phҧi quan sát thұt kӻ các hiӋn tưӧng xҧy ra tӯ lúc cho
hóa chҩt vào đӃn khi có hiӋn tưӧng và đӃn khi hiӋn tưӧng biӃn mҩt hay giӳ nguyên hiӋn tưӧng đӇ viӃt
phương trình phҧn ӭng đҫy đӫ và chính xác.
2. Ví dө
Ví dө 1: ViӃt phương trình phҧn ӭng xҧy ra khi cho stiren tác dөng vӟi: dung dӏch Br2, H2 dư, dung
dӏch KMnO4 loãng nguӝi và phҧn ӭng trùng hӧp.
Gi̫i: CH=CH2

CHBríCH2 Br

CH=CH2

+ Br2 ĺ
CH=CH2
3

HOíCHíCH2 OH

+ 2KMnO4 + 4H2 O ĺ 3
( CHíCH2 )

CH=CH2
n

  i,t o
+ 4H2 €€€
p

CH2íCH3

+ 2MnO2 + 2KOH

n

o

t ,xt,p
€€€p

Ví dө 2: Tӯ metan, hãy viӃt các phҧn ӭng điӅu chӃ toluen.
o

1500 C
p CHŁCH + 3H2
Gi̫i: 2CH4 €€€€€€

CH3

làm lҥnh nhanh
C,600o C

xt
+ CH3Cl €€
p

3CHŁCH €€€€p

+ HCl

3. Bài tұp áp dөng
+ Hidrocacbon C8 H10 không làm mҩt màu nưӟc brom. Khi bӏ hidro hóa hoàn toàn thì hidrocacbon đó
chuyӇn thành 1,4ídimetylxiclohexan. Xác đӏnh CTCT và gӑi tên hidrocacbon đó theo 3 cách.
(ĐS: píxilen)
+ Nêu hiӋn tưӧng và giҧi thích bҵng phương trình phҧn ӭng trong các trưӡng hӧp sau:
4


a. Cho benzen vào ӕng nghiӋm chӭa nưӟc brom, lҳc kӻ rӗi đӇ yên
b. Cho brom lӓng vào ӕng nghiӋm chӭa benzen, lҳc kӻ rӗi đӇ yên
c. Cho brom lӓng vào ӕng nghiӋm chӭa benzen, lҳc kӻ rӗi đӇ yên và cho thêm bӝt sҳt rӗi đun nóng
d. Cho vào ӕng nghiӋm 2 ml nưӟc brom. Nhӓ tӯ tӯ vào ӕng nghiӋm đó 1 ml benzen. Trong ӕng
nghiӋm có 2 lӟp chҩt lӓng: lӟp dưӟi có thӇ t ch lӟn hơn và có màu vàng nâu, lӟp trên không màu. Lҳc kӻ
ӕng nghiӋm đӇ 2 lӟp đó trӝn vào nhau và sau đó đӇ yên ӕng nghiӋm. Trong ӕng lҥi thҩy 2 lӟp chҩt lӓng:
lӟp dưӟi có thӇ t ch lӟn hơn và không màu, lӟp trên có màu. Hãy giҧi th ch nhӳng hiӋn tưӧng vӯa nêu.
* Vҩn đӅ 5: NHҰN BIӂT, TÁCH CHҨT VÀ TINH CHӂ
1. Phương pháp giҧi: dӵa vào sӵ khác nhau vӅ t nh chҩt giӳa các chҩt
a. Nh̵n bi͇t
í Sӱ dөng các phҧn ӭng đһc trưng (tҥo sҧn phҭm có màu sҳc và trҥng thái rõ ràng, riêng biӋt);

í Chú ý thӭ tӵ nhұn biӃt các hidrocacbon: hidrocacbon không no ĺ hidrocacbon no ĺ hidrocacbon
thơm (mang tính chҩt tương đӕi, vì có thӇ có các chҩt vô cơ).
b. Tách ch̭t: chӫ yӃu dùng các phҧn ӭng tҥo sҧn phҭm có thӇ tách riêng khӓi hӛn hӧp phҧn ӭng và có
khҧ năng thu hӗi lҥi chҩt ban đҫu (thưӡng dùng đӕi vӟi stiren)
c. Tinh ch͇: cũng như phҫn tách chҩt nhưng chӍ cҫn thu hӗi lҥi chҩt cҫn đưӧc tinh chӃ
2. Ví dө
Ví dө 1: Nhұn biӃt 2 chҩt lӓng đӵng trong các lӑ riêng biӋt: benzen, stiren.
Gi̫i:
+ Lҩy mүu thӱ
+ Cho dung dӏch Br2 lҫn lưӧt vào 2 mүu thӱ
‡ Mүu làm mҩt màu nâu đӓ cӫa dung dӏch Br2 là stiren
Ph̫n ͱng: C6 H5CH=CH2 + Br2 ĺ C6 H5CHBríCH2 Br
‡ Mүu không có hiӋn tưӧng là benzen
Ví dө 2: Tách các chҩt sau ra khӓi hӛn hӧp: stiren và xiclohexan
Gi̫i: Cho dung dӏch Br2 vӯa đӫ vào hӛn hӧp. Stiren tác dөng vӟi brom sinh ra
1,2ídibromí1íphenyletan, nҵm ӣ lӟp dưӟi, lӟp trên là xiclohexan. ChiӃt lҩy xiclohexan. Sau đó, đun sҧn
phҭm trên vӟi bӝt Zn đӇ thu hӗi stiren.
Ph̫n ͱng: C6H5CH=CH2 + Br2 ĺ C6H5CHBríCH2 Br
o

t
C6H5CHBríCH2 Br + Zn €€
p C6H5CH=CH2 + ZnBr2

Ví dө 3: Tinh chӃ benzen khӓi hӛn hӧp cӫa benzen vӟi hexí1íen.
Gi̫i: Cho dung dӏch Br2 dư vào hӛn hӧp. Hexí1íen tác dөng vӟi brom tҥo thành 1,2ídibromhexan nҵm
ӣ phía dưӟi (cùng vӟi dung dӏch Br2 dư), lӟp trên là benzen. ChiӃt lҩy benzen.
Ph̫n ͱng: CH3[CH2]3CH=CH2 + Br2 ĺ CH3[CH2]3CHBríCH2Br
5

3. Bài tұp áp dөng
+ Phân biӋt 3 chҩt lӓng: benzen, xiclohexen, xiclohexan.
(HD: dùng dung dӏch Br2 đӇ nhұn xiclohexen, dùng bӝt sҳt và giҩy quǤ t m đӇ nhұn xiclohexan)
+ Phân biӋt 3 chҩt lӓng: benzen, toluen, stiren bҵng 1 thuӕc thӱ.
(HD: dùng dung dӏch KMnO4 ӣ nhiӋt đӝ thưӡng và khi đun nóng đӇ nhұn stiren và toluen, còn lҥi là
benzen)
+ Dùng phương pháp hóa hӑc, nhұn biӃt các chҩt trong mӛi nhóm:
a. toluen, hept 1 en, heptan.
b. etylbenzen, vinylbenzen, phenylaxetylen
(HD: a. dùng dung dӏch KMnO4 ӣ nhiӋt đӝ thưӡng đӇ nhұn hept 1 en và khi đun nóng đӇ nhұn toluen
b. dùng dung dӏch AgNO3/NH3 đӇ nhұn phenylaxetylen, dùng dung dӏch Br2 đӇ nhұn vinylbenzen)
+ Tinh chӃ benzen khӓi hӛn hӧp cӫa benzen vӟi hex 1 en và hex 1 in.
(HD: dùng dung dӏch Br2)
+ Tách các chҩt sau ra khӓi hӛn hӧp: stiren, benzen, hept 1 in.
(HD: dùng dung dӏch AgNO3/NH3 và dung dӏch Br2)
4. Sai lҫm cӫa hӑc sinh: hӑc sinh chӑn đưӧc chҩt tác dөng vӟi chҩt cҫn tách nhưng không thӇ hay
không biӃt cách thu hӗi lҥi chҩt ban đҫu (stiren tác dөng vӟi dung dӏch KMnO4 loãng nguӝi ӣ nhiӋt đӝ
thưӡng sinh ra ancol 2 chӭc, dùng phҧn ӭng nitro hóa đӇ tách benzen khӓi hӛn hӧp benzen và hexan«)
* Vҩn đӅ 6: DҤNG TOÁN XÁC ĐӎNH CTPT (SUY RA CTCT)
1. Phương pháp giҧi
Sӱ dөng các phương pháp trong phҫn đҥi cương vӅ hӧp chҩt hӳu cơ đӇ giҧi;
NӃu biӃt đưӧc t nh chҩt dãy đӗng đҷng thì có thӇ đһt công thӭc chung đӇ giҧi (mang t nh tương đӕi);
Trong bài tұp có các phҧn ӭng cháy, chú ý rҵng khi đӕt cháy các hidrocacbon thơm thu đưӧc sӕ mol
CO2 > sӕ mol H2O (giӕng vӟi ankin và ankadien);
Trong các bài tұp có các phҧn ӭng cӝng dung dӏch Br2, cӝng nưӟc, cӝng axit« (trӯ phҧn ӭng cӝng
H2) thì chӍ hidrocacbon thơm có nhánh không no mӟi tác dөng;
Trong các bài tұp có các phҧn ӭng oxi hóa bҵng dung dӏch KMnO4 đun nóng thì nhánh 1C bӏ oxi hóa
thành nhánh ±COOK, nhánh tӯ 2C trӣ lên thì C gҳn vӟi vòng bӏ oxi hóa thành nhánh ±COOK và phҫn
còn lҥi cӫa nhánh bӏ oxi hóa thành axit mҥch hӣ tương ӭng.

2. Ví dө: Đӕt cháy hoàn toàn 11,7 gam hӧp chҩt A thu đưӧc 8,1 gam nưӟc. Tìm CTPT và CTCT cӫa
A biӃt A là hidrocacbon thơm, có phân tӱ khӕi nhӓ hơn 117 và có khҧ năng tham gia phҧn ӭng trùng hӧp.
Gi̫i: Công thӭc tәng quát: CxHy
Sӕ mol H2O = 0,45 mol   khӕi lưӧng H = 0,9 gam, khӕi lưӧng C = 10,8 gam

6


Tӹ lӋ: x : y =

m✁
12

: m ✂ = 1 : 1   công thӭc phân tӱ:

n

n

Khӕi lưӧng phân tӱ cӫa hidrocacbon: M = 13n < 117   n < 9 và n • 6 (A là hidrocacbon thơm)
BiӋn luұn: A tham gia phҧn ӭng trùng hӧp   A có mҥch nhánh không no có t nhҩt 2
Vұy A có TPT là

8

8

và T T là:

=

  A có • 8 .

2

3. Bài tұp áp dөng
+ Mӝt hidrocacbon A ӣ thӇ lӓng có tӹ khӕi hơi đӕi vӟi không kh là 2,7.
a. Đӕt cháy A thu đưӧc CO2 và H2 O theo tӹ lӋ khӕi lưӧng là 4,9 : 1. Tìm CTPT cӫa A.
b. Cho A tác dөng vӟi brom theo tӹ lӋ mol 1 : 1, có mһt bӝt Fe, thu đưӧc B và kh C. Kh C đưӧc hҩp
thө bӣi 2 l t dung dӏch NaOH 0,5M. ĐӇ trung hòa NaOH dư, cҫn 0,5 l t dung dӏch HCl 1M. T nh khӕi
lưӧng A phҧn ӭng và khӕi lưӧng B tҥo thành.
(ĐS: a. A là benzen)
b. B là brombenzen, C là HBr, mbenzen phҧn ӭng là 39 gam, mbrombenzen là 78,5 gam)
+ Hidrocacbon A có tӹ khӕi hơi so vӟi hidro bҵng 46. Phân t ch thành phҫn nguyên tӕ thҩy có 91,3%C
và 8,7%H. A tác dөng vӟi brom theo tӹ lӋ sӕ mol 1 : 1 trong 2 điӅu kiӋn khác nhau: bӝt Fe và ánh sáng đӅ
thu đưӧc 1 sҧn phҭm thӃ 1 nguyên tӱ brom. Xác đӏnh CTPT và CTCT cӫa A.
(ĐS: A là C7H8, stiren)
* Vҩn đӅ 7: DҤNG TOÁN HӚN HӦP
1. Phương pháp dung: tiӃn hành theo thӭ tӵ các bưӟc: viӃt phương trình phҧn ӭng, đһt ҭn (thưӡng là
sӕ mol), t nh sӕ mol các chҩt khác có dӳ kiӋn t nh theo các ҭn đó, lұp phương trình đҥi sӕ và giҧi, trҧ lӡi
yêu cҫu đӅ bài.
2. Ví dө: Hӛn hӧp M chӭa benzen và xiclohexen. Hӛn hӧp M có thӇ làm mҩt màu tӕi đa 75 gam dung
dӏch brom 3,2%. NӃu đӕt cháy hoàn toàn hӛn hӧp M và hҩp thө tҩt cҧ sҧn phҭm cháy vào dung dӏch
Ca(OH)2 lҩy dư thì thu đưӧc 21 gam kӃt tӫa. T nh phҫn trăm vӅ khӕi lưӧng tӯng chҩt trong hӛn hӧp M.
Gi̫i: Đһt sӕ mol cӫa benzen (C6 H6) và xiclohexen (C 6H10) là x và y.
Phҧn ӭng vӟi dung dӏch Br2: C6 H10 + Br2 ĺ C6H10 Br2
y
75.3, 2
Sӕ mol Br2 = y = 100
160

y

mol

= 0,015 mol (1)
o

t
Phҧn ӭng cháy: C6H6 + 7,5O2 €€
p 6CO2 + 3H2O

x

6x

mol
7


o

t
p 6CO2 + 5H2 O
C6H10 + 8,5O2 €€

y

6y

mol

CO2 + Ca(OH)2 ĺ CaCO3 Ļ + H2 O
6x + 6y

6x + 6y

Sӕ mol CaCO3 = 6x + 6y =

mol

21
= 0,21 mol (2)
100

Giҧi (1) và (2), ta đưӧc: x = 0,02 và y = 0,015.
Khӕi lưӧng benzen = 0,02.78 = 1,56 gam
Khӕi lưӧng xiclohexen = 0,015.82 = 1,23 gam
% khӕi lưӧng cӫa benzen =

1,56
.100% = 55,91%
1,56  1, 23

% khӕi lưӧng cӫa xiclohexen =

1, 23
.100% = 44,19%
1, 56  1, 23

3. Bài tұp áp dөng: Mӝt hӛn hӧp A ӣ thӇ lӓng gӗm benzen, toluen và stiren. Đӕt cháy 17,6 gam A cҫn
dùng 38,08 l t O2 (đktc) và thu đưӧc 72 gam hәn hӧp sҧn phҭm cháy gӗm CO2 và H2O.
a. T nh khӕi lưӧng mӛi chҩt trong A.
b. NӃu cho hӛn hӧp A vào dung dӏch Br2 dư thì có hiӋn tưӧng gì xҧy ra, viӃt phương trình phҧn ӭng.
c. NӃu cho A vào dung dӏch B có hòa tan KMnO4 và H2SO4 đun nóng thì thu đưӧc 1 hӛn hӧp gӗm các
chҩt C6H5COOH, C6H6, H2 O, K2SO4, MnSO4 đӗng thӡi có kh CO2 thoát ra. ViӃt các phương trình phҧn
ӭng.
(ĐS: a. 7,8 gam C6 H6; 4,6 gam C7 H8; 5,2 gam C8 H8)
4. Sai lҫm cӫa hӑc sinh: hӑc sinh thưӡng mҩt nhiӅu thӡi gian đӇ giҧi tìm giá trӏ cӫa ҭn trong khi đӅ bài
không yêu cҫu điӅu đó (tâm lý chung!) ĺ thưӡng dùng các phương pháp ghép ҭn đӇ giҧi nhanh.
* Vҩn đӅ 8: DҤNG TOÁN ĐӖNG ĐҶNG Kӂ TIӂP
1. Phương pháp giҧi: kӃt hӧp dҥng toán tìm CTPT và dҥng toán hӛn hӧp nhưng trên cơ bҧn, hӑc sinh
sӁ không giҧi đưӧc đӇ tìm CTPT các chҩt đӗng đҷng kӃ tiӃp do sӕ phương trình đҥi sӕ t hơn sӕ ҭn ĺ
dùng bҩt đҷng thӭc toán hӑc đӇ giҧi (nhìn chung khá dài dòng và đòi hӓi thuұt toán cao)
2. Cách giҧi nhanh: dùng công thӭc sӕ nguyên tӱ C trung bình: n !

an  bm
(a và b lҫn lưӧt là sӕ
ab

mol cӫa 2 hidrocacbon có sӕ C lҫn lưӧt là n và m) và n < n < m.
dùng công thӭc phân tӱ trung bình (v dө C n H 2n  6 đӕi vӟi dãy đӗng đҷng cӫa
benzen)
3. Ví dө: Đӕt cháy 9,18 gam hӛn hӧp X gӗm 2 đӗng đҷng A, B cӫa benzen thu đưӧc 8,1 gam H2 O.
a. T nh khӕi lưӧng muӕi tҥo thành khi cho sҧn phҭm cháy vào 1000 ml dung dӏch NaOH 1M.
8


b. Tìm CTPT cӫa A, B biӃt chúng kӃ tiӃp nhau.
c. ViӃt CTCT và gӑi tên các đӗng phân cӫa A, B.

Gi̫i:
a. Tәng khӕi lưӧng H trong X = 1. sӕ mol H = 2.sӕ mol H2 O = 2.

8,1
= 0,9 gam
18

Tәng khӕi lưӧng C trong X = 9,18 ± tәng khӕi lưӧng H trong X = 9,18 ± 0,9 = 8,28 gam
Sӕ mol CO2 = sӕ mol C trong X =

8, 28
= 0,69 mol
12

Sӕ mol NaOH = 1.1 = 1 mol
  phҧn ӭng giӳa CO2 và NaOH tҥo 2 muӕi là NaHCO3 và Na2CO3

CO2 + NaOH ĺ NaHCO3
x

x

x

mol

CO2 + 2NaOH ĺ Na2CO3 + H2 O
y

2y

y

mol

Ta có: tәng sӕ mol CO2 = x + y = 0,69 mol và tәng sӕ mol NaOH = x + 2y = 1 mol
  x = 0,38 và y = 0,31

Tәng khӕi lưӧng muӕi thu đưӧc = 0,38.84 + 0,31.106 = 64,78 gam.
b. Công thӭc phân tӱ trung bình cӫa A và B là: C n H 2n  6 ( n > 6)
Phҧn ӭng cháy: C n H 2n  6 +
Sӕ mol hӛn hӧp M =

3n  3
to
O2 €€
p n CO2 + ( n í 3)H2O
2

1
1
9,18
. sӕ mol CO2 = .0,69 =
mol   n = 8,625   sӕ C trong A là 8 và
n
n
14n  6

sӕ C trong B là 9   CTPT cӫa A là C8 H10 và cӫa B là C9H12.
c. Xem vídө và bài tұp áp dөng cӫa Vҩn đӅ 1.

4. Bài tұp áp dөng: Hӛn hӧp M ӣ thӇ lӓng, chӭa 2 hidrocacbon kӃ tiӃp nhau trong mӝt dãy đӗng
đҷng. Đӕt cháy hoàn toàn 2,62 gam M thì thӇ t ch hơi thu đưӧc đúng bҵng thӇ t ch cӫa 2,4 gam kh oxi ӣ
cùng điӅu kiӋn.
a. Xác đӏnh công thӭc phân tӱ và phҫn trăm vӅ khӕi lưӧng cӫa tӯng chҩt trong hӛn hӧp M.
b. Giҧi lҥi bài toán nӅu biӃt 2 hidrocacbon đó thuӝc dãy đӗng đҷng cӫa benzen.
(ĐS: C6 H6 chiӃm 29,8%, C7 H8 chiӃm 70,2%)
* Vҩn đӅ 9: DҤNG TOÁN HIӊU SUҨT
1. Phương pháp giҧi: sӱ dөng các công thӭc t nh hiӋu suҩt:
H = lưͫng s̫n pẖm th͹c t͇ (thu đưͫc) : lưͫng s̫n pẖm lý thuy͇t . 100%
H = lưͫng ch̭t ban đ̯u ph̫n ͱng : lưͫng ch̭t ban đ̯u đ͉ cho (c̯n) . 100%
9


2. Cách giҧi nhanh: nӃu trong các bài toán sҧn xuҩt có nhiӅu giai đoҥn thì ta có thӇ sӱ dөng sơ đӗ
chuyӇn hóa (sơ đӗ hӧp thӭc) đӇ giҧi nhanh (dùng phương pháp thông thưӡng t nh toán trên các phương
trình giai đoҥn đӇ giҧi sӁ mҩt nhiӅu thӡi gian và dӉ bӏ sai sӕ do hӑc sinh làm tròn nhiӅu lҫn) và lúc đó,
hiӋu suҩt chung cӫa cҧ quá trình đưӧc t nh như sau: H = H1.H2«. vӟi H1, H2,« là hiӋu suҩt cӫa giai đoҥn
1, giai đoҥn 2, «;
trong nhӳng bài toán vӅ sҧn xuҩt, đӇ t nh nhanh và tránh sai sӕ nhiӅu, thưӡng
dùng cách t nh tӹ lӋ dӵa trên 2 nguyên tҳc (chӍ cҫn đҧm bҧo 1 trong 2 nguyên tҳc): hàng và cӝt phҧi cùng
đơn v͓ vͣi nhau (thưӡng là mol, gam, kg, l t).
CHÚ Ý: Cách xây dӵng sơ đӗ hӧp thӭc
+ ViӃt theo thӭ tӵ tҩt cҧ các phҧn ӭng điӅu chӃ sҧn phҭm tӯ nguyên liӋu ch nh ban đҫu;
+ Nhân các phương trình vӟi hӋ sӕ tương ӭng sao cho khi cӝng các phương trình lҥi vӟi nhau sӁ giҧn
ưӟc nhӳng chҩt trung gian (chҩt trung gian là nhӳng chҩt là sҧn phҭm cӫa phҧn ӭng trên và là chҩt phҧn
ӭng cӫa phҧn ӭng kӃ tiӃp), chӍ giӳ lҥi trưӟc phҧn ӭng chҩt ban đҫu (nguyên liӋu sҧn xuҩt) và sau phҧn
ӭng là chҩt thu đưӧc (sҧn phҭm sҧn xuҩt) cùng vӟi các hӋ sӕ cӫa chúng. Phương trình đó đưӧc gӑi là sơ
đӗ chuyӇn hóa (sơ đӗ hӧp thӭc)
+ T nh toàn trên sơ đӗ hӧp thӭc cũng tương tӵ như đӕi vӟi 1 phҧn ӭng hóa hӑc thông thưӡng.
3. Ví dө

Ví dө 1: Cho 78 gam benzen tác dөng vӟi Cl2 (xúc tác bӝt Fe), ngưӡi ta thu đưӧc 78 gam clobenzen.
T nh hiӋu suҩt cӫa phҧn ӭng.
Gi̫i: nbenzen = 1 mol   nclobenzen lý thuyӃt = 1 mol   mclobenzen lý thuyӃt = 112,5 gam
HiӋu suҩt phҧn ӭng: H = mclobenzen thӵc tӃ : mclobenzen lý thuyӃt . 100% = 69,33%.
C

H

2 4
Ví dө 2: + Tӯ etylen và benzen, tәng hӧp đưӧc stiren theo sơ đӗ: C6H6 €€€€
t o p C6H5C2 H5
o

xt,t
€€€
p C6H5CH=CH2. T nh khӕi lưӧng stiren thu đưӧc tӯ 1 tҩn benzen nӃu hiӋu suҩt cӫa cá quá trình

là 78%.
Gi̫i:
o

o

xt,t
t
p C6H5CH=CH2 + H2
Các phҧn ӭng xҧy ra: C6H6 + C2H4 €€
p C6H5C2H5 và C6H5C2 H5 €€€
✄
H ! 78

p C6H5CH=CH2
  Sơ đӗ hӧp thӭc: C6H6 €€€€

78 gam

104 gam

1 tҩn

? tҩn

  khӕi lưӧng stiren thu đưӧc =

1.104
.78
78

= 1,04 tҩn.

4. Bài tұp áp dөng
+ TiӃn hành trùng hӧp 5,2 gam stiren. Sau phҧn ӭng, cho tiӃp 100 ml dung dӏch Br2 0,15M. TiӃp tөc
cho tiӃp dung dӏch KI dư thҩy tҥo thành 0,635 gam iot. T nh % khӕi lưӧng stiren bӏ trùng hӧp.
10


(ĐS: 75% khӕi lưӧng stiren bӏ trùng hӧp)
+ Muӕn điӅu chӃ 12,3 tҩn nitrobenzen cҫn dùng a tҩn benzen vӟi hiӋu suҩt phҧn ӭng là 80%. T nh giá
trӏ cӫa a.
(ĐS: 9,75)
+ Ngưӡi ta điӅu chӃ benzen tӯ metan qua sҧn phҭm trung gian là axetylen. BiӃt hiӋu suҩt phҧn ӭng đҫu

đҥt 60%, phҧn ӭng sau đҥt 70%. T nh khӕi lưӧng benzen thu đưӧc khi điӅu chӃ tӯ 1,12 l t metan (đktc).
(ĐS: 2,73 gam)
+ Hӛn hӧp A gӗm hidro và hơi benzen. Tӹ khӕi hơi cӫa A so vӟi metan là 0,6. dүn A đi qua chҩt xúc
tác Ni nung nóng thì chӍ xҧy ra phҧn ӭng làm cho mӝt phҫn benzen chuyӇn thành xiclohexan và hӛn hӧp
sau phҧn ӭng có tӹ khӕi hơi so vӟi metan là 0,75. T nh xem bao nhiêu phҫn trăm benzen đã chuyӇn thành
xiclohexan?
(ĐS: 66,67%)
ſſſſſſſ

11