热带亚热带植物学报
2007,
15(5): 450- 454
Journal of Tropical and Subtropical Botany
火炭母化学成分的研究
谢贤强, 吴 萍, 林立东, 刘梅芳, 魏孝义 *
(中国科学院华南植物园,广州 510650)
摘要: 从火炭母(Polygonum chinense Linn.)中分离获得了 12 个化合物。通过光谱分析,
分别鉴定为丁香酸(1)、芹菜
素(2)、
3,3'- 二甲基鞣花酸(3)、没食子酸(4)、原儿茶酸(5)、异鼠李素(6)、咖啡酸(7)、槲皮素(8)、木犀草素
广寄生苷(11)和 3,4,8,9,10-pentahydroxy-dibenzo[b,d]pyran-6-one(12)。除 4 和 8 外,
其余
(9)、没食子酸甲酯(10)、
化合物均为首次从火炭母中分离得到。
关键词 : 火炭母;
黄酮;
酚酸类
中图分类号: Q946
文献标识码: A
文章编号: 1005- 3395(2007)05- 0450- 05
Identification of Chemical Constituents fr om
Polygonum chinense Linn.
XI E Xi an-qi ang, WU Pi ng, LI N Li -dong, LI U Mei -f ang, WEI Xi ao-yi *
(South China Botanical Garden, the Chinese Academy of Sciences, Guangzhou 510650, China)
Abstr act: Twelve chemical constituents were isolated from Polygonum chinense Linn. On the bases of spectral
data, they were identified as syringic acid (1), apigenin (2), 3,3'-di-O-methylellagic acid (3), gallic acid (4),
protocatechuic acid (5), isorhamnetin (6), caffeic acid (7), quercetin (8), luteolin (9), gallicin (10), avicularin
(quercetin-3-O-α-L-arabinofuranoside)(11) and 3,4,8,9,10-pentahydroxy-dibenzo [b,d]pyran-6-one (12). All these
compounds except 4 and 8 were reported from the species for the first time.
Key wor ds: Polygonum chinense; Flavones; Phenolic acid
火炭母是蓼科(Polygonaceae)蓼属(Polygonum)
植物火炭母草(Polygonum chinense Linn.)的药用
全草或根,别名火炭毛、乌炭子、山荞毒草、赤地利、
老鼠蔗等,广泛分布于我国南部的福建、广东、广西
和贵州等地区。本品性凉,味微酸、
涩,
有清热解毒,
利湿止痒,明目退翳之效,临床主要用于治疗各种
炎症、跌打损伤和感冒等[1,2]。以前的研究发现火炭
母对金黄葡萄球菌、大肠埃希氏菌和绿脓杆菌三种
成分进行过研究,主要确定为甾体类 [5]、黄酮类 [6]等
化合物。为了进一步明确火炭母的药效物质,本实
验对火炭母全草的化学成分进行了研究,分离、鉴
定了 12 个化合物。其中有 10 个化合物为首次从该
植物中得到。
1 材料和方法
菌具有一定的体外抑菌活性[3]。有文献报道火炭母
具有一定的体外抗肿瘤活性 [4],但抗菌及抗肿瘤药
1.1 材料
火炭母购自广州市清平中药材市场,经鉴定为
效物质并不十分明确。国内曾经对火炭母中的化学
蓼科蓼属植物 火炭母(Polygonum chinense Linn.)
收稿日期: 2007-03-12
接受日期: 2007-06-07
基金项目: 广东省科技计划项目(2005B30101014)资助
* 通讯作者 Corresponding author
第5期
谢贤强等:
火炭母化学成分的研究
451
图 1 火炭母中化合物 1- 12 的结构
Fig. 1 The structures of 1- 12 from P. chinense
的全草。柱层析用硅胶为青岛海洋化工厂生产,而
柱层析用凝胶 Sephadex LH-20 为瑞典 Amersham
Biosciences 生产:柱层析用聚酰胺粉和聚酰胺薄
1.3 提取和分离
火炭母全草(5.5 kg)粉碎后用 95%的乙醇浸
提 3 次,每次 48 h,乙醇提取液减压浓缩后加水使
层层析板均 为浙江 省 台 州 市 路 桥 四 甲 生 化 塑 料
厂生产,反相硅胶十八烷基硅醚(RP-18)为日本
Nomura Chemical Co. Ltd.生产,反相硅胶层析板为
德国 Merck 公司出品,正相薄层层析板是烟台黄务
硅胶开发试验厂生产。
成悬浮液,依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇
萃取。
氯仿部分提取物(36 g)经硅胶柱层析(100-
200 目),氯仿 - 甲醇(100:0- 80:20)梯度洗脱,每
份收集 400 ml,经 TLC 检测合并相同的流份,得到
1.2 仪器
1
H NMR 谱和 13C NMR 谱采用 Bruker DRX-400
型超导核磁共振仪,以四甲基硅烷(TMS)为内标
测 定 。 ESI MS 分 析 使 用 MDS SCIEX API 2000
LC/MS/MS 仪,以甲醇为溶剂,
直接进样测定。紫外
光谱用 Perkin Elmer Lambda 25 紫外分光光度计测
定。高效液相色谱仪为 Shimadzu LC-6AD 型,采用
Shimadzu RID-6A 视差折光检测器;制备色谱柱为
YMC-Pack ODS-A(250×20 mm i.d.)。
F1- F8 八个组分。其中 F3(0.8 g)组分经硅胶柱层
析(100- 200 目),氯仿 - 甲醇(100:0- 80:20)梯度
洗脱,每份收集 20 ml,合并 17- 31 流份(84 mg)上
聚酰胺柱,
甲醇 - 水(1:3)洗脱,
得化合物 1(32 mg)。
F4 甲醇溶解部分(0.98 g)上凝胶柱,甲醇洗脱,每
份收集 2 ml,合并 75- 86 流份(83 mg)经硅胶柱层
析(100- 200 目),石油醚 - 丙酮(80:20- 60:40)梯
度洗脱,
得化合物 2(16 mg)。
乙酸乙酯部分提取物(80 g)经 硅胶柱层析
(100- 200 目),氯仿 - 甲醇(100:0- 80:20)梯度洗
452
热带亚热带植物学报
脱,每份收集 400 ml,得到 F1- F10 十个组分。其中
F4 组分用氯仿洗沉淀得化合物 3(4.4 mg)。洗出
F7 组分的结晶(140 mg)上凝胶柱,甲醇洗脱,每份
第 15 卷
(apigenin)一致。
3,3 ' - 二 甲 基 鞣 花 酸(3,3 ' -Di-O-methylellagic
收集 2 ml,
得化合物 4(20 mg)。
F6(1.4 g)组分经 RP-18 反相 柱 层 析 ,甲 醇 -
acid,
3):黄色粉末状固体,分子式为 C16H10O8;负离
子 ESI MS m/z:329 [M-H] -;1H NMR(400 MHz,
DMSO-d6):
4.03(6H,
s,
3-OMe 和 3'-OMe),
7.49(2H,
δ
水(10:90- 100:0)梯度洗脱,每份收集 100 ml,经
s,H-5 和 H-5'),10.70(2H,br s,4-OH 和 4'-OH)。
TLC检测合并相同的流份,得到 f1- f13 十三个组
分。其中 f2(170 mg)组分上凝胶柱,甲醇洗脱,每
光谱数据与文献[9]报道的 3,3′
- 二甲基鞣花酸(3,
3′
-di-O-methylellagic acid)一致。
份收集 2 ml,得化合物 5(13 mg)。f3(126 mg)组
没食子酸(Gallic acid,4):无色结晶(氯仿),
分上凝胶柱,甲醇洗脱,每份收集 2 ml,得到四个组
分,
第四组分上制备 HPLC,甲醇 - 水(6:4)洗脱,
得
分子式为 C7H6O5;负离子 ESI MS m/z:
339[2M- H]-,
化合物 6(4.5 mg)。f4(72 mg)组分上凝胶柱,甲
醇洗脱,每份收集 2 ml,得化合物 7(15 mg )。f10
(165 mg)上凝胶柱,甲醇洗脱,每份收集 2 ml,得
化合物 8(51 mg)和化合物 9(13.3 mg);剩下流份
合并再上凝胶柱,甲醇洗脱,每份收集 2 ml,得化合
物 10(39 mg)。
F9(8 g)组分经聚酰胺柱层析(80- 100 目),甲
醇 - 水(0:100- 100:0)梯度洗脱,每份收集 100 ml,
经TLC 检测合并相同的流份,得到 f1- f14 十四个组
分。其中 f10 组分洗出结晶(55 mg),上凝胶柱,
甲
醇 洗 脱 ,每 份 收 集 2 ml,得 化 合 物 11(33 mg)。
f4(159 mg)组分上凝胶柱,甲醇洗脱 ,每份收集
2 ml,得化合物 12(9.5 mg)。
1.4 结构鉴定
丁香酸(Syringic acid,1):黄色粉末状固体,分
子式为 C9H10O5;
负离子 ESI MS m/z:
197 [M-H]-,153
[M-H-CO2] -;1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ
3.79
(6H,
s,
3-OMe 和 5-OMe),
7.19(2H,
s,
H-2 和 H-6),
13
9.19(1H,
s,
4-OH),
12.55(1H,
s,
1-COOH);
C NMR
(100 MHz,
DMSO-d6):
106.8(C-2 和
δ120.5(C-1),
C-6),
147.4(C-3 和 C-5),
140.1(C-4),
167.3(C-7),
55.9(3-OMe 和 5-OMe)。光谱数据与文献[7]报道
的丁香酸(syringic acid)一致。
芹菜素(Apigenin, 2):黄色结晶(MeOH),分
子式为 C15H10O5;负离子 ESI MS m/z:539 [2M-H]-,
1
269 [M-H]-;
H NMR(400 MHz,DMSO-d6):δ6.18
(1H,
d,
H-6),
6.47(1H,
d,
H-8),
J =2.0 Hz,
J =2.0 Hz,
6.78(1H,s,H-3),6.92(2H,d,J = 8.0 Hz,H-3 ' 和
H-5'),7.90(2H,d,J = 8.0 Hz,H-2'和 H-6'),12.90
(1H,
s,
5-OH)。光谱数据与文献[8]报道的芹菜素
1
205 [M + Cl]-,
169 [M-H]-,
125 [M-H-CO2]-;
H NMR
(400 MHz,
DMSO-d6):
s,
H-2 和 H-6)。
δ6.90(2H,
光谱数据与文献[10]报道的没食子酸(gallic acid)
一致。
原儿茶酸(Protocatechuic acid,
5):白色粉末状
固体,分子式为 C7H6O4;负离子 ESI MS m/z:
153 [M
1
-H]-;
H NMR(400 MHz,
DMSO-d6):δ6.72(1H,
d,J = 8.0 Hz,H-5),7.24(1H,dd,J = 8.0,2.0 Hz,
H-6),
7.31(1H,
d,
H-2)。光谱数据与文
J = 2.0 Hz,
献[11]报道的原儿茶酸(protocatechuic acid)一致。
异鼠李素(Isorhamnetin,
6):褐色粉末状固体,
分子式为 C16H12O7;负离子 ESI MS m/z:
631 [2M- H]-,
1
351 [M+ Cl]-,
315 [M-H]-;
H NMR(400 MHz,
DMSO-
d,
H-6),6.40(1H,
d,
d6):
δ6.18(1H,
J = 2.0 Hz,
J=
2.0 Hz,
H-8),6.87(1H,
d,
H-5'),
7.43(1H,
J = 8.0 Hz,
dd,
2.0 Hz,
H-6'),
7.53(1H,
d,
H-2')。
J = 8.0,
J = 2.0 Hz,
光谱数据与文献[12]报道的异鼠李素(isorhamnetin)
一致。
咖啡酸(Caffeic acid,
7):褐色粉末状固体,易
溶于甲醇、DMSO,
分子式为 C9H8O4;负离子 ESI MS
-
1
359 [2M-H] ,
215 [M+ Cl]-,
179 [M-H]-;
H NMR
m/z:
(400 MHz,DMSO-d6):
d,
δ6.16(1H,
J = 15.6 Hz,
H-8),
6.74(1H,
d,
H-5),
6.94(1H,
d,
J = 7.2 Hz,
J=
H-6),
7.01(1H,
br s,
H-2),
7.39(1H,
d,
7.6 Hz,
J=
H-7)。光谱数据与文献[13]报道的咖啡酸
15.6 Hz,
(caffeic acid)一致。
槲皮素(Quercetin,
8):黄色粉末状固体,易溶
于甲醇、
DMSO,难溶于氯仿,分子式为 C15H10O7;负
离子 ESI MS m/z:
603 [2M-H]-,337 [M+ Cl]-,301
1
[M-H]-;
H NMR(400 MHz,
DMSO-d6):
δ6.17(1H,
d,J = 1.6 Hz,H-6),6.40(1H,
d,
H-8),
J = 1.6 Hz,
6.87(1H,
d,
H-5'),
7.53(1H,
dd,
J = 8.4 Hz,
J = 8.4,
第5期
谢贤强等:
火炭母化学成分的研究
453
2.0 Hz,H-6'),7.67(1H,
d,J = 2.0 Hz,
H-2'),
12.48
对照文献[16]确 定 该 化 合 物 为 3,4,8,9,10-pentahy-
(1H,
s,
5-OH)。光谱数据与文献[13]报道的槲皮素
(quercetin)一致。
droxy-dibenzo[b,d]pyran-6-one。
木犀草素(Luteolin,9):黄色粉末状固体,分子
式为 C15H10O6;负离子 ESI MS m/z:571 [2M-H]-,321
2 结果和讨论
1
[M+ Cl]-,
285[M-H]-;
H NMR(400 MHz,
DMSO-d6):
d,
H-6),
6.43(1H,
d,
δ6.17(1H,
J = 2.0 Hz,
J = 2.0 Hz,
H-8),
6.66(1H,
s,
H-3),
6.87(1H,
d,
H-5'),
J = 8.0 Hz,
7.38(1H,
d,J = 2.0 Hz,
H-2'),
7.41(1H,dd,J = 8.4,
2.0 Hz,H-6'),
12.97(1H,s,
5-OH)。光谱数据与文
献[12]报道的木犀草素(luteolin)一致。
没食子酸甲酯(Gallicin,
10):黄褐色粉末状固
体,分子式为 C8H8O5;负离子 ESI MS m/z:367 [2M-
H]-,219 [M+ Cl]-,
183 [M-H]-;1H NMR(400 MHz,
DMSO-d6):δ3.73(3H,s,7-OMe),6.92(2H,s,H-2
和 H-6)。光谱数据与文献[14]报道的没食子酸甲酯
(gallicin)一致。
广 寄 生 苷(Avicularin 或 Quercetin-3-O-α-L-
arabinofuranoside,11):黄褐色粉末状固体,易溶于
氯仿、
甲醇,分子式为 C20H18O11;负离子 ESI MS m/z:
867 [2M-H] -,469 [M + Cl] -,433 [M-H] -;1H NMR
(400 MHz,
DMSO-d6):
m),
5.53(1H,
δ4.15-3.23(8H,
s,H-1''),
6.19(1H,
d,
H-6),
6.40(1H,
d,
J = 1.6 Hz,
H-8),
6.84(1H,d,J = 8.4 Hz,
H-5'),7.47
J = 1.6 Hz,
(1H,
d,
H-2'),
7.54(1H,dd,J = 8.4,
2.0
J = 1.6 Hz,
13
Hz,H-6'),12.63(1H,
s,
5-OH); C NMR(100MHz,
DMSO-d6):
133.4(C-3),
177.7(C-4),
δ156.9(C-2),
161.2(C-5),
98.7(C-6),
164.3(C-7),
93.5(C-8),
156.3
(C-9),103.9(C-10),120.9(C-1'),115.5(C-2' or
C-5'),145.1(C-3'),148.5(C-4'),121.7(C-6'),
107.8(C-1''),
82.1(C-2''),
76.9(C-3''),
85.8(C-4''),
1
13
60.6(C-5'')。 H NMR 和 C NMR 数据与文献[15]报
道广寄生苷(avicularin)基本一致。
3,4,8,9,10-Pentahydroxy-dibenzo [b,d]pyran-6-one
(12):黄色粉末状固体,分子式为 C13H18O7;负离子
ESI MS m/z:551 [2M-H]-,311 [M+ Cl]-,275 [M-H]-;
1
H NMR(400 MHz,
DMSO-d6):
d,
δ6.72(1H,
J = 8.8
Hz,H-2),7.27(1H,
s,
H-7),8.30(1H,
d,
J = 8.8 Hz,
13
H-1);C NMR(100 MHz,
DMSO-d6):
δ117.1(C-1),
111.4(C-2),
145.7(C-3),
145.2(C-4),
142.8(C-4a),
110.5(C-4b),
160.7(C-6),
116.5(C-6a),
106.8(C-7),
140.3(C-8),
139.8(C-9),
132.3(C-10),
111.0(C-10a)。
从火炭母全草乙醇提取物中共分离获得 12 个
化合物(1- 12),分别确定为丁香酸(syringic acid,
3,3'- 二甲 基鞣花酸(3,
1)、芹菜素(apigenin, 2)、
3'-di-O-methylellagic acid,
3)、没食子酸(gallic acid,
4)、原 儿 茶 酸(protocatechuic acid,
5)、异 鼠 李 素
(isorhamnetin,
、
咖啡酸
(caffeic
acid,
6)
7)、槲皮素
(quercetin,
8)、木犀草素(luteolin,
9)、没食子酸甲
酯(gallicin,
10)、广寄生苷(avicularin,
11)和 3,4,8,
9,10-pentahydroxy-dibenzo[b,d]pyran-6-one, 12)。其
中,化合物 1、
2、
3、
5、
6、
7、
9、
10、
11、
12 为首次从火
炭母中分离得到。
据报道,丁香酸(1)体内体外均有抗内毒素活
性[17];芹菜素(2)通过降低肿瘤细胞侵袭能力和抑
制肿瘤血管形成从而发挥抑制肿瘤生长、侵入和转
移的作用[18]。此外,
芹菜素还具有抗炎症、
扩血管、
抗
菌、抗病毒以及抗氧化作用等多方面的生物学活性
[18]
;
异鼠李素(6)在体内具有明显的抗肿瘤作用,其
机 理 可 能 与 下 调 PCNA 和 bcl-2 的 表 达 , 上 调
caspase-3、
bax 的表达有关,其抑制肿瘤细胞的生长
增殖,诱导细胞凋亡是其抗肿瘤作用的主要机制之
一 [19];咖啡酸(7)具有较强的抗氧化活性 [20] ;槲皮
素(8)具有去痰止咳平喘、抗炎、扩血管、抗氧化、
抗肿瘤等广泛的药理作用 [21];木犀草素(9)具有高
效的抗菌活性[22]。另外,
它还是抗肿瘤的启动因子,
对多种实体瘤、腹水癌和白血病细胞有显著抑制作
用[23]。火炭母含有这些成分,
与其药理活性和临床应
用相关。
致谢
承蒙华南植物园邢福武研究员鉴定植物标本,在此
表示感谢。
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