TỔNG QUAN về CHẤT CHẤT MÀU TỰ NHIÊN

1. GIỚI THIỆU VỀ CHẤT MÀU TỰ NHIÊN
Chất lượng của sản phẩm thực phẩm không những chỉ gồm có giá trị dinh dưỡng
mà còn bao hàm cả giá trị cảm quan của chúng. Màu sắc là một chỉ số quan trọng của
giá trị cảm quan của thực phẩm. Màu sắc của thực phẩm không những có giá trị về
hình thức và còn có tác dụng sinh lý rõ rệt.
Có thể tạo màu cho sản phẩm theo 3 cách:
 Bảo vệ tối đa màu sắc sẵn có trong nguyên liệu TP.
 Nhuộm màu thực phẩm bằng màu đã trích ly sẵn từ các nguyên liệu thực vật
hay bằng màu tổng hợp nhân tạo.
 Dùng kỹ thuật thích hợp để tạo nên màu mới từ những hợp phần đã có sẵn trong
nguyên liệu thực phẩm.
Các chất màu tự nhiên được tìm thấy rộng rãi trong tự nhiên từ những sinh vật đơn
giản như Procaryotic Cyanobacteria, và khắp các họ nấm, thực vật và động vật. Hầu
hết các chất màu thực phẩm tự nhiên đến từ các bộ phận Magnoliophyta của giới thực
vật. Tuy nhiên, chất màu tự nhiên từ các nguồn khác như lớp vỏ côn trùng , nấm mốc,
nấm sợi và vi khuẩn lam [1].
2. PHÂN LOẠI CHẤT MÀU TỰ NHIÊN
Mặc dù cấu trúc rất đa dạng và từ nhiều nguồn gốc khác nhau, màu thực phẩm
tự nhiên có thể được nhóm lại thành nhiều nhóm khác nhau, ba nhóm quan trọng nhất
trong số đó là: carotenoid, chlorophyll, và flavonoid. [1]
 Chlorophyll là một trong những chất quan trọng nhất của tetrapyrrols, được tìm
thấy trong tất cả các thực vật bậc cao.[1]
 Carotenoid là tetraterpenoids được phổ biến như chất diệp lục, vì chúng c ng là
một phần của bộ máy quang hợp. Chúng c ng cung cấp các sắc tố màu vàngcam-đỏ cho nhiều loại trái cây. [1]


nthocyanins là một nhóm các flavonoid cung cấp các màu đỏ-tím của nhiều
loại trái cây, trong quả, cụ thể như dâu tây, quả cây cơm cháy, và nho đen.
Ngoài ra còn một vài lớp của màu thực phẩm như là anthraquinon và
betalains.[1]

3


3. CAROTENOID
3.1. Giới thiệu và nguồn gốc
Carotenoid là một trong số các sắc tố màu quan trọng trong tự nhiên.Carotenoid có
vai trò trong việc quy định các màu sắc của một số loại thực vật: trái cây, rau, hoa,
nấm... và đặt biệt là trong 1 số loại trái cây như: các loại trái cây thuộc họ cam, đào,
dưa hấu. Quy định màu sắc của một số động vật: tôm hùm và cá hồi. Ngoài mục đích
tạo ánh vàng và màu đỏ s m trong màu thực phẩm, carotenoid c ng chính là chất tiền
vitamin

, giúp hấp thụ ánh sáng, vận chuyển oxy và các chức n ng khác có thể chưa

tìm ra th i điểm hiện nay. Carotenoid hòa tan trong dung dịch dầu thực vật và mỡ
động vật, tạo trạng thái keo trong lipid, kết hợp với protein trong pha nước. Các
carotenoid khác nhau có thể được tách bằng cột sắc ký và khảo nghiệm quang phổ học
khác nhau [2].
Carotenoid chính là nguồn gốc cơ bản của màu vàng, cam và đỏ trong sắc tố thực
vật, được phân bố rộng rãi trong tự nhiên. Hiện nay chúng có mặt hầu hết ở tất cả sinh
vật sống, từ vi khuẩn, nấm men, tảo đến cao hơn là thực vật và động vật. Các hợp chất
này là một nhóm hơn 700 sắc tố tự nhiên . Hầu hết chúng được tìm thấy ở thực vật ,
đặc biệt ở trong các họ lá, hoa, trái cây. Động vật không có khả n ng tổng hợp
carotenoid nên phải hấp thu qua chế độ n uống ví dụ như da và thịt cá hồi... và
chuyển hóa chúng để sử dụng trong chức n ng sinh lý [3].
3.2. Tính chất của carotenoid.
Về mặt tính chất, carotenoid không tan trong nước và tan trong chất b o, rất nhạy
với axit và chất oxy hóa nhưng lại bền với kiềm. Carotenoid có nhiều nối đôi liên hợp
tạo nên những nhóm mang màu riêng biệt vì vậy màu sắc của các sinh vật phụ thuộc
vào các nhóm mang màu này. Nhóm chất này có từ 65-70 chất trong tự nhiên, tiêu

biểu là lycopene, carotene, xanthophyll, capxanthin, xitroxanthin,...trong đó hầu hết
các chất thuộc nhóm carotenoid đều là d n xuất của lycopene [4].
3.3.

ng d ng của carotenoid.

Carotenoid có hiệu quả tốt đối với sức khỏe con ngư i, chẳng hạn như chất tiền
vitamin , chất chống oxy hóa, chống ung thư, có tác dụng chống b o phì và đồng hóa
các hợp chất trong xương. Hiện nay, carotenoid được sử dụng trong thương mại như là
chất phụ gia thức n ch n nuôi, chất màu thực phẩm tự nhiên, bổ sung chất dinh dưỡng

4


trong thực phẩm. Và gần đây hơn, carotenoid còn được sử dụng trong lĩnh vực mỹ
phẩm và dược phẩm [3].
3.4. Phân loại các carotenoid phổ biến
3.4.1. Carotene
Các loại carotene thư ng được tổng hợp từ 3 nguồn chính là: thực vật,
Dunaliella Salina, Blakeslea Trispora. Carotene tự nhiên có nguồn gốc từ một số thực
vật như cà rốt, dầu thực vật, cỏ linh l ng và cây tầm ma. Nguồn carotene tự nhiên dồi
dào nhất là ở cây cọ dầu, trong vỏ quả có một loại dầu rất giàu carotene. Các carotene
tồn tại trong dầu với nồng độ khoảng 30 . Các loại carotene chủ yếu thư ng gặp là
-Carotene, -carotene, -carotene, -carotene, -carotene

đa phần là và -

carotene) [1].
Cấu tạo của -Carotene, -carotene, -carotene-carotene, -carotene đa phần
giống nhau, đều có công thức tổng quát C40H56, đều là các hidrocacbon nhưng có vị trí

của một số nối đôi khác nhau [1].

5

Hình 1: công thức cấu tạo cảu các loại Carotene


Chúng ta phát hiện được 690 carotene báo cáo trong y học, 477 được tìm thấy
là -caroten, 1,4,4--carotene, 4,3--carotene, 2,2--carotene và 4--carotene, và 310
loại carotene trong thực vật hai lá mầm, 122 loại trong thực vật một lá mầm, 76 loại
trong tảo, 44 loại trong thực vật hạt trần, 22 loại trong họ dương xỉ, 8 loại trong địa y,
5 loại trong nấm, vi khuẩn và 42 loại trong côn trùng [5].
Carotene được sử dụng để tạo màu chất b o và sản phẩm dầu, bơ thực vật, quá
trình pho mát, lòng đỏ trứng đông lạnh và khô, hỗn hợp nước p trái cây. Ngoài việc
được sử dụng như là chất tạo màu, carotene c ng được sử dụng cho mục đích dinh
dưỡng như chất tiền vitamin

ví dụ, trong bơ thực vật, nơi chúng c ng cung cấp màu

sắc) hoặc là bổ sung chế độ n uống. Trong y học, -caroten được biết đến là một chất
oxy chống hóa mạnh nhất trong các loại carotenoid, nó có thể hoạt động như một tác
nhân ng n ngừa, chống lại bệnh ung thư [3].
3.4.2. Lycopene
Lycopene là một tiền chất trong sinh tổng hợp -carotene, lycopene có thể
được tìm thấy trong thực vật có chứa -carotene, mặc dù thư ng ở nồng độ rất thấp
đôi khi không thể phát hiện). Các nguồn tốt nhất được biết đến của lycopene là cà
chua, dưa hấu, ổi, bưởi hồng. Màu đỏ của quả cà chua chín chủ yếu do sự có mặt của
lycopene và một số chất trong nhóm carotenoid tạo nên [4].
Bảng 1: Hàm lượng các chất màu trong cà chua.
Fitoflutin

0,29 mg/quả

α- caroten

0,42 mg/quả

β-caroten

1,00 mg/quả

γ-caroten

0,29 mg/quả

Lycopene

5,66 mg/ quả

Trong quá trình chín của cà chua, hàm lượng lycopene t ng gấp 10 lần tuy
nhiên lycopene lại không có hoạt tính vitamin[4].
Cấu tạo lycopene:

Hình 2: Lycopen

6


Lycopene là một chất tan trong dung môi hữu cơ không phân cực, có 40 nguyên
tử carbon, không no, là hydrocacbon mạch thẳng chứa 11 liên kết đôi liên hợp và 2

liên kết đôi không liên hợp. Các đồng phân trans của lycopene là thành phần chủ yếu
trong cà chua tươi và là hình thức nhiệt động ổn định nhất. Mặc dù một nghiên cứu
khác cho rằng các đồng phân cis của lycopene là ổn định hơn so với đồng phân
trans[6]. Mỗi liên kết đôi liên hợp có thể trải qua đồng phân hóa để cấu thành nên đồng
phân cis khác nhau, đặc biệt là trong thực phẩm chế biến và bảo quản . Việc có rất
nhiều liên kết đôi liên hợp trong lycopene giúp cho nó một có khả n ng chống oxy hóa
mạnh. Bằng cách tạo vòng ở một hoặc cả hai đầu của lycopene sẽ được các đồng phân
α,β,γ-carotene [6].
Không giống như các carotenoid khác như các α,β -carotene, lycopene không
phải là các chất tiền vitamin

hoạt động vì nó thiếu cấu trúc vòng không no như các

carotenoid phổ biến khác . Mặc dù thiếu sự hoạt động tiền vitamin

, lycopene lại

được biết đến là một chất chống oxy hóa mạnh. Loại phản ứng oxy hóa ROS (9)) được
biết có mối quan hệ quan trọng trong sự phát triển của một số bệnh mãn tính như ung
thư và bệnh tim mạch . Những phản ứng oxy hoá ROS được tạo ra nhiều trong các nội
sinh phân tử thông qua hoạt động trao đổi chất .Chúng phản ứng với thành phần tế
bào, xảy ra sự oxy hóa gây thiệt hại nghiêm trọng đến phân tử sinh học của tế bào như
lipid, protein và DN . Chất chống oxy hóa là chất phản ứng phòng ngừa và làm bất
hoạt ROS . Do đó, làm chậm tr đáng kể hoặc ng n chặn thiệt hại của sự oxy hóa liên
quan đến các nguy cơ mắc bệnh mãn tính . Lycopene là một trong những chất chống
oxy hóa mạnh nhất trong số carotenoid trong chế độ n uống và có thể giúp giảm nguy
cơ các bệnh mãn tính như ung thư và bệnh tim [6].
3.4.3. Lutein
Lutein là một carotenoid với rất nhiều tính chất đặc trưng riêng biệt. Lutein còn
được gọi là "progesterone thực vật" là một sắc tố phổ biến trong các loại rau, hoa, trái

cây và một số loại tảo trong các sắc tố tự nhiên. Trong bông cải xanh, đậu tuyết, đậu
Hà Lan, chi đậu cô ve, cải Brussel, bắp cải tím, cải xo n, rau chân vịt, rau diếp, kiwi
và các loại rau xanh khác, đa phần sự hiện diện của lutein trong trái cây tồn tại ở dạng
este. Trong xoài, đu đủ, đào, mận, hạt d , các loại bí mùa đông và cam và các loại trái
cây màu vàng, cam khác c ng có rất nhiều lutein. Lutein có trong các loại trái cây và
rau quả tồn tại ở dạng este với axit myristic và một số axit b o như axit lauric, acid
7


palmitic, ... Sau khi n những thực phẩm này, lutein ở dạng este sẽ được thủy phân tạo
ra lutein, sau đó được cơ thể hấp thụ và chuyển hóa [7][8].
Lutein là một carotenoid có chứa nguyên tố O, nhưng c ng tương tự với các
catorenoid khác có cấu trúc cơ bản giống nhau: có 18 cặp nguyên tử cacbon liên hợp
và 2 vòng sáu cạnh được kết nối với một chuỗi dài, và chỉ khác là có gắn thêm 2 gốc
hydroxyl ở 2 vòng [8].

Hình 3: Lutein
Lutein và dạng este của nó ổn định trong nhiệt độ cao và tia cực tím. Bởi vì
phân tử lutein là chất có cấu trúc cao phân tử không bão hòa, nên ổn định trong nhiệt
và tia cực tím. Ngoài ra lutein hòa tan trong các dung môi hữu cơ, hấp thụ tương đối
tốt. Lutein còn là một chất kháng oxy hóa khá tốt, nh vào cấu trúc cực k bền vững
với 11 chuỗi liên kết đôi liên hợp cùng với 2 vòng 6 cạnh không no [8].
Lutein là một chất chống oxy hóa tự nhiên tuyệt đối chống lại các gốc tự do
trong cơ thể con ngư i có thể gây ra thiệt hại cho các tế bào và các cơ quan, từ đó ng n
ngừa cơ thể lão hóa gây ra bởi xơ cứng tim mạch , bệnh tim mạch vành và ung thư.
Lutein và zeaxanthin là hai loại duy nhất trong số các carotenoid có khả n ng phòng
ngừa các vấn đề liên quan đến tuổi của mắt như mất tầm nhìn khu vực điểm vàng võng
mạc mặc dù lượng lutein trong điểm vàng rất thấp), các tổn thương mắt và điểm mù
được bảo vệ bởi chức n ng của lutein. Lutein và zeaxanthin có thể ng n ngừa sự oxi
hóa, do đó ức chế sự hình thành các gốc tự do gây hại. Sự có mặt của gốc tự do bắt

nguồn trong hai trư ng hợp của võng mạc:
-

Hoạt động trao đổi chất tốt và trao đổi n ng lượng.

-

Hoạt động trong võng mạc của một quá trình trao đổi chất, tức là n ng lượng

lần lượt vào các tín hiệu não và các quá trình trao đổi chất cùng một lúc. Phần này của
võng mạc nằm bên ngoài của các tế bào que võng mạc nên rất nhạy cảm và d bị oxy
hóa khi tổn thương. Vì vậy nh có lutein bảo vệ và phòng ngừa sự oxi hóa này [8].

8


3.4.4. Xanthophyll
Công thức xanthophyll 3,3’-dihydroxy-α-caroten ) là C40H56O2 được hình
thành bằng cách gắn thêm hai nhóm hydroxyl vào phân tử β-carotene. Xanthophyll có
màu vàng sáng hơn carotene vì chứa ít nối đôi hơn [4].

Hình 4: Xantofil

Trong lòng đỏ trứng gà có hai xanthophyll là dihydroxy-α-caroten và
dihydroxy-β-carotene với tỉ lệ 2:1 [4].
Xanthophyll có vai trò quan trọng trong cấu trúc và chức n ng tổng hợp ánh
sáng quang hợp từ tảo và thực vật có mạch nhựa cây) . Sự giải phẩu di truyền của
xanthophyll có trong tảo xanh Chlamydomonas reinhardtii cho thấy các chức n ng cụ
thể của xanthophyll trong việc hấp thụ n ng lượng ánh sáng dư thừa, đo lư ng sự dập
tắt nonphotochemical[9].

3.4.5. Capxanthin
Công thức cấu tạo capxanthin là C40H58O3 là chất màu vàng có trong ớt đỏ và
chiếm 7/8 tất cả các màu của ớt. Capxanthin là d n xuất của caroten nhưng có màu
đậm hơn các carotenoid khác gấp 10 lần [4].
Công thức cấu tạo của capxanthin:

Hình 5: Capxanthin
Capxanthin lần đầu tiên phân lập từ quả ớt đỏ ở dạng tinh thể. Philip và Francis
1971) báo cáo rằng capxanthin trong ớt bột lên tới 35

tổng carotenoid [10].

Nhiều báo cáo về capxanthin như các bước sinh tổng hợp capxanthin, những
thay đổi về số lượng của các carotenoid trong ớt đỏ khô, và động học của các
9


carotenoid của bột màu ớt đỏ là do phản ứng este hóa. Từ đó điều chỉnh tỉ lệ các chất
trong phản ứng nhằm hạn chế thoái hóa động học của capxanthin trong ớt bột để ứng
dụng vào ngành công nghệ thực phẩm [10].
Giá trị và hàm lượng các chất thuộc nhóm carotenoid ở gia cầm thư ng biến
động đáng kể, đồng th i chúng c ng không thể tổng hợp các chất này. Để đạt được
màu sắc c ng như giá trị dinh dưỡng cao, ngư i ta thư ng kết hợp vào thức n gia cầm
một chất màu đỏ là capxanthin. Hiệu quả là hàm lượng sắc tố thuộc nhóm carotenoid
t ng lượng đáng kể, làm cho thịt gà có màu đỏ tươi và giá trị dinh dưỡng cao hơn[11].
3.4.6. Cryptoxanthin
Cryptoxanthin là một trong những carotenoid, một nguồn chính của tiền
vitamin

, thư ng chỉ đứng sau β –carotene [12], và cryptoxanthin có mặt trong các

loại trái cây như cam, quýt, đu đủ, xoài, dưa hấu, ngoài ra β-cryptoxanthin c ng được
tìm thấy trong một số sản phẩm động vật có màu vàng như lòng đỏ trứng và bơ [13].
β-Cryptoxanthin có công thức nguyên là C40H56O (3- hoặc 4-) hydroxy-βcarotene)[4]

Hình 6: Cryptoxanthin
Như các carotenoid khác, β-cryptoxanthin là một chất chống oxy hóa và có thể
giúp ng n ngừa c ng như hỗ trợ sự hồi phục các tổn thương do oxy hóa DN

[14].

Những phát hiện gần đây về mối liên quan nghịch giữa β-cryptoxanthin và nguy cơ
ung thư phổi cho thấy rằng β-cryptoxanthin khả n ng có thể hoạt động như một tác
nhân ng n ngừa ung thư chống lại bệnh ung thư phổi. Những ngư i bổ sung đủ lượng
cryptoxanthin sẽ giảm đến 30

nguy cơ mắc ung thư phổi so với những ngư i mà

trong cơ thể không có đủ lượng cryptoxanthin cần thiết [15].
3.4.7. Bixin
Bixin là một carotenoid tìm thấy trong

nnatto, một màu thực phẩm tự nhiên

lấy từ hạt của cây Achiote [16]. Annatto hạt chứa khoảng 5

chất màu, trong đó bao

gồm 70-80% bixin[17]. Bixin là chất màu đỏ có trong quả cây nhiệt đới tên là Bixa
10

Orellana ở các vùng nhiệt đới hay cận nhiệt đới trên toàn thế giới. Không giống như βcarotene, chất màu gốc bixin không phải là tiền chất vitamin A [18].
Birxin là sản phẩm oxy hóa của các carotenoid có 40 nguyên tử cacbon [4].
Bixin có công thức cấu tạo như sau:

Hình 7: Bixin
Bixin hòa tan trong chất b o nhưng không hòa tan trong nước. Khi tiếp xúc với
kiềm, các methyl este được thủy phân để tạo thành norbixin , là một d n xuất tan trong
nước. Tính chất vừa tan trong nước và vừa tan trong dung môi không phân cực như thế
này rất hiếm đối với carotenoid [19].
Trong thực phẩm chất màu bixin thư ng được dùng để nhuộm màu cho các sản
phẩm của chất b o và sữa, phô mai, bơ, margarin, lạp xưởng, mì tôm, kem, đồ tráng
miệng, thực phẩm nướng và bánh snack,... Về mặt y học, bixin được tìm thấy trong hạt
điều nhuộm khả n ng chống oxy hóa và chống lại ảnh hưởng của các nhân tố gây ung
thư đối với cơ thể con ngư i [20].
3.4.8. Xitroxanthin
Xitroxanthin có trong vỏ quả chanh.[4]
Xitroxanthin có công thức cấu tạo là C40H50O. Xitroxanthin có được khi kết
hợp vào phân tử β-Carotene một nguyên tử oxi để tạo thành cấu trúc Furanoit.[4]
Công thức cấu tạo của Xitroxanthin:

Hình 8: Xitroxanthin
3.4.9. Astraxanthin
Astraxanthin là một loại carotenoid tự nhiên tìm thấy trong tự nhiên chủ yếu ở
các sinh vật biển như tảo, các loại cá hồi, nhuy n thể, tôm, tôm càng, và động vật giáp
xác [21]. Astraxanthin thư ng gặp trong trứng của các loài giáp xác có chất màu xanh
11

ve, tồn tại dưới dạng muối endiol của astraxantin và nhóm amin của protein gọi là
ovoerdin [21][4]. Các vi tảo lục Haematococcus Pluvialis được coi là nguồn giàu
astraxanthin nhất và các vi tảo khác, chẳng hạn như Chlorella, Chlorococcum., và
Botryococcus Brauni c ng có chứa astaxanthin. Nó c ng có thể được tìm thấy trong
những chiếc lông v như lông chim cút, chim hồng hạc và cò, c ng như trong sáp ong,
chất nhựa được thu thập bởi những con ong [21].
Astraxanthin c ng là d n xuất của carotene và có tên gọi là 3,3-dihydroxy-4,4dixeto-β-carotene [4].
Công thức cấu tạo của straxanthin

Hình 9: Astaxanthin
Trong quá trình gia nhiệt do protein biến tính nên astraxanthin bị tách ra dưới
dạng chất màu đỏ [4].
Astraxanthin được sử dụng rộng rãi trong ngành công nghiệp nuôi trồng thủy sản
đặc biệt là thức n bổ sung của cá hồi và tôm), trong quá trình sản xuất mỹ phẩm và
chế biến thức n [21].

4.

FLAVONOID
4.1.

Giới thiệu và nguồn gốc:

Flavonoid là sắc tố thực vật được tổng hợp từ phenylalanine, màu sắc của các
chất thuộc nhóm này quy định màu của những cánh hoa, và phổ biến ở các tế bào thực
vật màu xanh lá. Khi bị kích thích bởi ánh sáng cực tím, các chất sẽ phát ra ánh sáng
hu nh quang. [22]
Các flavonoid được phân loại bởi các nhà thực vật học. Chúng điều hòa t ng
trưởng thực vật bằng cách ức chế các exocytosis của auxin indolyl axit axetic, c ng
như bằng cảm ứng biểu hiện gen, và ảnh hưởng đến các tế bào sinh học khác bằng

nhiều cách. Flavonoid ức chế hoặc tiêu diệt nhiều chủng vi khuẩn, ức chế các enzyme
quan trọng của virus, chẳng hạn như quá trình sao ch p ngược và protease, và tiêu diệt
12


một số sinh vật đơn bào gây bệnh, tuy nhiên tác hại đối với các loài động vật có tế bào
là không đáng kể. Flavonoid là thành phần chính trong tính n ng của nhiều chế phẩm
thảo dược và côn trùng dùng trong y tế, ví dụ như sáp ong ong keo) và mật ong [23].
Bảng 2: Thành phần flavonoid ở một số loài ong châu Âu, và dịch tiết từ các mầm cây
được tìm ra bởi máy sắc ký khí.

4.2.

Tính chất của flavonoid:

Flavonoid là một phân lớp của polyphenol. Bao gồm hai vòng thơm mỗi có
chứa ít nhất một hydroxyl, được kết nối thông qua "cầu nối" carbon một ba và là một
phần của một vòng dị vòng sáu cạnh.[23]
Các flavonoid là các hợp chất của phenolic nên d bị ôxi hóa đến quinone. Quá
trình này có thể được đi kèm với một vòng mở tại C1, xảy ra trong trư ng hợp của các
anthocyanidines, tiến hành d dàng dưới tác động của tia cực tím, đặc biệt khi cả có
mặt của ion kim loại nặng. Từ đó flavonoid có khả n ng bảo vệ các acid b o không
bão hòa F S) ở màng tế bào và ascorbat chống lại quá trình oxy hóa [23].

13


Bảng 3: Qúa trình khử-oxi hóa điện thế pH 7.0, 30oC)

4.3.

ng d ng của flavonoid:

Hiện nay, tác dụng của flavonoid đối với sức khỏe con ngư i được nghiên cứu
một cách rộng rãi và được chứng minh là chất chống oxy hóa, lọc sạch các gốc tự do,
ng n ngừa bệnh tim mạch và chống ung thư, đồng th i còn biểu hiện tiềm n ng chống
virus gây suy giảm mi n dịch ở ngư i. Vì thế flavonoid được ứng dụng nhiều trong
ngành công nghiệp thực phẩm chẳng hạn làm chất màu tự nhiên, bổ sung vi chất dinh
dưỡng trong thực phẩm hay dược phẩm [24].
4.4.

Phân loại flavonoid:

Thuật ngữ flavonoid là một danh từ tập thể cho các chất màu chủ yếu bắt
nguồn từ benzo-γ-pyrone, đồng nghĩa với chromone 1,4-benzopyrone)

Hình 10: benzo-γ-pyrone

14


Nhóm này bao gồm:
 anthocyanidines (hydroxyl-4-dihy-droflavonoles)
 anthocyanides
 glycosides anthocyani-dines hình 11)
 flavonoles (2-phenyl-3-hydroxy-chromones) hình 12)
 iso-flavonoles (3-phenyl-2-hydroxy-chromones) hình 13)
 Flavon ( 2-phenyl-chromones) (hình 14)
 iso-flavones ( 3-phenyl-chromones) hình 15)
 flavanes (2-phenyl-3-dihydro-chromones) hay( 2-phenyl-flavanones) hình 16)

 iso-fla-vones ( 3-phenyl-2-dihydro-chromones) hình 17)


flavanols (2-phenyl-3-hydro-3-hydroxy-chromones) hay (catechins) (hình 18)



iso-flavanols( 2-hydro-2-hydroxy-3-phenyl-chromones) hình 19)



flavanes (2-phenyl-di-hydro-benzo-γ-pyranes) hình 20)



iso-flavanes ( 3-phenyl-di-hydro-γ-benzo-pyranes) hình 21)

 aurones (benzo-furones) hình 22)


coumarins (benzo-γ-pyron d n xuất) hình 23). [23]

Hình 11

Hình 12

Hình 13

Hình 15

Hình 16

Hình 14

Hình 17

15


Hình 19

Hình 18

Hình 21

Hình 22

Hình 20

Hình 23

4.4.1. Antoxian
 Giới thiệu và nguồn gốc
Antoxian có màu đỏ và màu xanh lam. Các sắc tố antoxian hay là antoxianin là
những hợp chất hoá học thuộc nhóm glucoside. Trong tự nhiên có nhiều hợp chất loại
này và chúng có ở rau quả với số lượng và tỷ lệ khác nhau. Trong rau quả, hoa và các
bộ phận khác của thực vật, chúng có nhiều màu sắc khác nhau. Có bốn loại antoxian:
pelacgonidin, xianidin, denfinidin và apigenidin. Các màu đỏ, xanh lam và các màu
khác tương tự khác của rau quả là các este metyl của các antoxianidol này. Các sắc tố
của antoxian này rất nhạy cảm với phản ứng của môi trư ng.[4]

 Cấu tạo của antoxian
Antoxian là mono hay diglucoside do gốc đư ng glucoza, galactoza hoặc
ramnoza kết hợp với gốc aglucon có màu gọi là antoxianidin. Do đó khi thủy phân thì
được đư ng và antoxianidol. Các antixianidol và antoxian là những chất tạo nên màu
sắc cho hoa và quả. Chúng có màu đỏ, xanh, tím hoặc những gam màu trung gian.[4]
Tất cả antoxianidol đều có chứa một nguyên tử oxy mang điện tích tự do trong
vòng pyran. Tuy nhiên ngư i ta chưa biết được chắc chắn nguyên tử nào: oxy hay
carbon mang điện tích dương tự do. Do đó antoxianidol thư ng được biểu di n dưới
dạng công thức trung tính.[4]

16


Hình 24: Antoxianidol
Nh điện tích dương tự do này mà các antoxianidol trong dung dịch axit tác dụng
như những cation và tạo muối được với các axit. Còn trong dung dịch kiềm
antoxianidol lại tác dụng như anion và tạo muối được với bazơ.[4]
Thư ng gặp ba antoxianidol chính là: pelargonidol, xianidol và delfinidol. Còn
apigenidol thì ít gặp hơn.[4]

Hình 25: các ntoxianidol thư ng gặp

17


 Tính chất của antoxian
Nói chung các antoxian hòa tan tốt trong nước và trong dịch bào. Khi kết hợp với
đư ng làm cho phân tử antoxian càng hòa tan hơn.[4]
Màu sắc của các antoxian luôn luôn thay đổi phụ thuộc vào nhiệt độ, các chất
màu có mặt và các yếu tố khác,... khi t ng số lượng nhóm OH trong vòng benzen thì

màu càng xanh đậm trong vòng benzen có thể có 1-2 hoặc 3 nhóm OH) [4]
Mức độ metyl hóa các nhóm OH ở trong vòng benzen càng cao thì màu càng đỏ.
Nếu nhóm OH ở vị trí thứ ba kết hợp với các gốc đư ng thì màu sắc c ng sẽ thay đổi
theo số lượng các gốc đư ng được đính vào nhiều hay ít.[4]
Các antoxian c ng có thể tạo phức với các ion kim loại để cho các màu khác
nhau chẳng hạn, muối kali sẽ cho với antoxian màu đỏ máu, còn muối canxi và magie
sẽ cho với antoxian phức có màu xanh ve. Hoặc ngư i ta c ng thấy quả phúc bồn tử
đen sẽ chuyển sang màu xanh, còn anh đào thì chuyển sang màu tím khi có mặt thiếc,
anh đào c ng sẽ cho màu tím khi có mặt nhôm, nhưng nhôm lại không ảnh hưởng đến
màu của nho đỏ [4]. Các antoxian của nho chỉ thay đổi đáng kể khi có Fe, Sn hoặc Cu.
Điểm đáng chú ý là màu sắc của antoxian phụ thuộc rất mạnh vào pH của môi trư ng.
Thông thư ng khi pH > 7: các antoxian cho màu xanh.
khi pH < 7: các antoxian có màu đỏ.
Chẳng hạn: rubrobraxinin clorua là antoxian của bắp cải đỏ, là một triglucozit
của xianidin.
Khi pH= 2,4 – 4,0 thì có màu đỏ thắm
pH = 4 – 6 thì có màu tím
pH= 6 thì có màu xanh lam
pH là kiềm thì có màu xanh lá cây
Hoặc như xianin có trong hoa hồng, màu sắc sẽ thay đổi khi pH dịch bào thay
đổi. Màu sắc của antoxian còn có thể thay đổi do hấp thu ở trên polysacaride.[4]
Khi đun nóng lâu dài các antoxian có thể phá hủy và mất màu, đặc biệt là các
antoxian của dây tây, anh đào, củ cải. Ngược lại, các antoxian của quả phúc bồn tử đen
lại không bị thay đổi. Nhìn chung khi gia nhiệt, các chất màu đỏ d dàng bị phá hủy,
còn chất màu vàng thì khó hơn. Các màu sắc khác nhau của hoa có được là do tổ hợp
các antoxianidin và các este metylic của chúng với axit và bazơ.[4]

18

Tóm lại, trong môi trư ng acid, các antoxian là những base mạnh oxonium) và
có thể tạo muối bền vững với acid.

ntoxian c ng có khả n ng cho muối với base.

Như vậy, chúng ta có tính chất amphote. Muối với acid thì có màu đỏ, còn muối với
kiềm thì có màu xanh.


ng d ng của antoxian

Trong sản xuất đồ hộp, để bảo quản các màu tự nhiên, ngư i ta có thể cho thêm
chất chống oxy hóa, ví dụ thêm rutin để bảo vệ màu của anh đào và mận, thêm tanin,
axit ascorbic để bảo vệ màu của dâu và anh đào. Một biện pháp nữa có thể bảo vệ
được màu tự nhiên của các đồ hộp, rau quả là thêm enzym Glucoxydaza, chẳng hạn
như thêm glucooxydaza để giữ màu tự nhiên của nước hoa quả đục,...
4.4.2. Flavonol
 Giới thiệu nguồn gốc và ng d ng
Flavonol là sản phẩm của quá trình sinh tổng hợp flavonoid. Flavonol trong các
nhà máy có chức n ng sinh lý khác nhau, từ tương tác với các vi sinh vật đến khả n ng
tạo phấn hoa và làm sạch gốc tự do. Tuy nhiên, vai trò phổ biến nhất của chúng xuất
hiện để được như chất chống tia cực tím, c ng như chất tạo màu trong hoa và quả.
Trong ba phần chính flavonol: kaempferol, quercetin và myricetin, chủ yếu là
quercetin-3-O-glucoside và -3-Oglucuronide được tìm thấy trong quả nho. Flavonol
có trong lá và thân của cây nho. Flavonol phát hiện trong lớp biểu bì trên của bộ phận
của cây, phù hợp với vai trò của chúng trong việc bảo vệ tia cực tím, trong khi
anthocyanins có mặt trong các tế bào của lớp biểu bì dưới cuả cây. Tuy nhiên, nếu sự
hình thành sắc tố xảy ra, anthocyanins và flavonol đều góp phần trong cùng một tế
bào. Flavonol đóng một vai trò trọng yếu là hình thành sắc tố trong rượu vang.[25]
Flavonol có mặt trong da của chín nho nhưng không được phát hiện trong hạt

hoặc thịt. Flavonol c ng có mặt trong nụ, tua, chùm hoa, bao phấn và lá. Nồng độ của
các flavonol trong hoa mg/g trọng lượng tươi) cao và thấp giữa hoa và quả mọng
nhưng sau đó v n tương đối ổn định trong quả mọng. Flavonol hiện diện cao nhất ở
hoa và đậu, nó càng t ng lên trong quá trình chín của chúng.[25]
 Cấu tạo của flavonol
Flavonol có thể được coi như 3-hydroxyflavone và flavon, ngược lại, là
flavonol 3 deoxy-. khác biệt hoàn toàn phát sinh từ số lượng và phân bố của các nhóm
hydroxyl c ng như từ bản chất và mức độ alkyl hóa và có hoặc không có glycosyl hóa
19


của các nhóm này. Chung với flavonoid khác, các flavonol thư ng xuyên nhất được
tìm thấy trong thực vật là những chất có nhóm hydroxyl ở vị trí 3 - và 4 -, tiếp theo là
những chất có một gốc hydroxyl chỉ ở vị trí 4 . Quercetin và kaempferol là flavonol
điển hình của loại này.[26]

Hình 26: Flavonol
4.4.3.

Flavanone

 Giới thiệu, nguồn gốc và ng d ng
Việc tiêu thụ các loại trái cây và nước trái cây thuộc họ Citrus đã trở nên phổ
biến và đã được nghiên cứu rộng rãi về vai trò của nó trong phòng chống bệnh tim
mạch và bệnh ung thư. Những tác động có lợi trên chủ yếu là do flavanone, các
polyphenol đặc trưng của họ Citrus. Phần lớn flavanone trong các loài thực vật bao
gồm hesperetin, naringenin, eriodictyol, isosakuranetin và glycosides tương ứng của
nó. Hesperetin và các d n xuất của nó là flavanone đặc trưng của cam vàng, tangelo,
chanh xanh và chanh vàng, trong khi naringenin và các d n xuất của nó là flavanone
đặc trưng của bưởi , sour orange. Những tiến bộ trong kỹ thuật phân tích như siêu sắc

ký lỏng hiệu n ng cao UPLC) kết hợp với khối phổ đã tạo điều kiện dự toán hàm
lượng của flavanone chứa trong các loài thực vật khác và ở ngư i sau khi tiêu hóa và
xác định các chất chuyển hóa flavanone nhanh chóng hơn và hiệu suất cao hơn.[28]
So với các flavonoid khác thì flavanone ít gặp hơn. Hesperidin và Naringin là hai
flavanone phổ biến nhất có trong vỏ cam quýt bên cạnh các casein có hoạt tính
vitamin P được nêu trong bảng 4.[28]

20


Bảng 4: Anthocyanidins: Sự hấp thụ cực đại ở quang phổ nhìn thấy được
λ max (nm)a
1
2
3
Tên hợp chất
R
R
R
R=H
R=Glcb
Pelargonidin
H
OH
H
520
506
c
Cyanidin
OH

OH
H
535
525c
Peonidin
OCH3
OH
H
532
523
c
Delphinidin
OH
OH
OH
544
535c
Petunidin
OCH3
OH
OH
543c
535c
Malvidin
OCH3
OH
OCH3
542
535
a: Trong methanol với nồng độ 0.01 HCl.

b: 3-Glucoside.
c: AlCl3 trao đổi sự hấp thu đối với quang phổ có màu xanh từ 14-23nm.


ng d ng của flavanone

Gần đây, hesperetin 7-glucuronide Hp7G) đã được chứng minh ảnh hưởng đến
sự phân osteoblast. Các flavanone có trong các loại cam quýt lớn có thể có hiệu quả
trong cuộc chiến chống ung thư bằng cách giảm thiểu thiệt hại DN , phát triển khối u
và t ng sinh [28].
Tác dụng chống tạo mạch của flavanone, một x t nghiệm mi n dịch liên kết
enzyme ELIS ) đã được sử dụng để đo lư ng khả n ng giải phóng của các yếu tố
t ng trưởng nội mô VEGF) mạch máu từ tế bào ung thư vú ở ngư i ung thư tuyến vú.
Naringin

xuất

hiện

mạnh

hơn

rutin,

apigenin,

kaempferol

và

chrysin.

8-Prenylnaringenin, một d n xuất của naringenin, ức chế sự hình thành mạch máu gây
ra bởi các yếu tố cơ bản t ng trưởng nguyên bào sợi VEGF) hoặc sự kết hợp của hai
cytokine gắn kết với nhau, in vitro và nghiên cứu in vivo. Tám flavanone, bao gồm
flavanone,

2'hydroxyflavanone,

4'-hydroxyflavanone,

hydroxyflavanone,

7-

hydroxyflavanone, naringenin, naringin, và taxifolin, là điều tra cho các hiệu ứng
chống khối u của họ trong các tế bào ung thư đại trực tràng. 2 -Hydroxyflavanone đã
đưa ra như là tác nhân ng n ngừa ung thư mạnh nhất và do đó cho thấy một tác dụng
ức chế đáng kể về hình thành khối u [28].
Naringenin cho thấy một vai trò tiềm n ng trong các loại trái cây họ cam quýt
như là một nguồn chemoprotective tiềm tàng cho việc chống lại bệnh ung thư đại
tràng. Trong một nghiên cứu so sánh, flavanone cho thấy một hoạt động chống t ng
sinh đáng kể đối với phổi, đại tràng, ung thư vú, tuyến tiền liệt và khối u ác tính thuộc
dòng tế bào ung thư. Điều thú vị là, methyl hóa hesperetin và eriodictyol tại C7-OH
t ng khả n ng chống t ng sinh [28].
21


 Cấu tạo, tính chất

glucone của các glucoside này là hesperetol và naringenol
Flavanone gồm isosacuranetin; naringenin; hesperitin; eriodictyol

Hình 27: Các flavanone phổ biến
Bảng 5 cho thấy Flavanone- 7-rutinosides này thư ng là không đắng, trong khi
Flavanone-7neohesperidosides nói chung là đắng. Cư ng độ của vị đắng là chịu ảnh
hưởng bởi sự thay thế cấu trúc. Các hợp chất với R1 = H, R2 = OH, OCH3 ví dụ,
naringin, poncirin có cư ng độ đắng gấp số m của l y thừa 10 hơn so với R1 = OH,
R2 = OH, OCH3 ví dụ, neohesperidin, neoeriocitrin)[28].
Bảng 5: Hương vị của Flavanone glycoside [4]
Hợp chất
Naringenin-rutinoside
Naringin
Isosacura-netin-ruti-noside
Poncirin
Hesperidin
Neohesperidin
Eriocitrin
Neoeriocitrin

R1

R
c

Rut
Neod
Rut
Neo
Rut

Neo
Rut
Neo

H
H
H
H
OH
OH
OH
OH

R2
OH
OH
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OH
OH

Hương vị
Tính chất
Cư
Trung tính
Đắng
Trung tính
Đắng

Trung tính
Đắng
Trung tính
Đắng

ng độb
20
20
2
2
22


b: Vị đắng tương đối của quinine hydrochloride =100
c: Rutinosyl
d: Neohesperidosyl
Naringenin-7-neohesperidoside

naringin) tạo nên vị đắng của bưởi.

Hesperetin-7-neohesperidoside neohesperidin) là các hợp chất đắng của cam
đắng Citrus auranticus)
Các đồng phân nonbitter, hesperitin-7rutinoside (hesperidin) chứa trong cam
(Citrus sinensis) (Bảng 5).
Loại bỏ các vị đắng của loại nước p chanh và bột trái cây họ cam quýt có thể
bằng cách sử dụng các enzyme phân tách của đư ng đảo được sử dụng hỗn hợp của αrhamnosidase và β-glucosidase. Các men được phân lập từ vi sinh vật như Phomopsis
citri, Miyabeanus Cochliobolus hoặc Rhizoctonia solanii:
Naringin → Naringenin + Rhamnoza + Glucose
Một số Glycosides flavanone trung tính hoặc đắng có thể được chuyển đổi
thông qua mở vòng để Sweet Chalcone II) trong đó, bằng hydro hóa bổ sung, có thể

được ổn định Dihydrochalcones Sweet (III)
Sự có mặt của nhóm OH tự do ở vị trí R1 hoặc R2 là cần thiết để tạo nên vị
ngọt. Dihydrochalcone của naringin tương ứng với saccharin ở cư ng độ ngọt, trong
khi dihydrochalcone của neohesperidin ngọt hơn saccharin với hệ số 20. Chuyển đổi
naringin để dihydrochalcone neohesperidin rất ngọt VII) là có thể bị phân mảnh Kali
thành một methylketone

IV), ngưng tụ với isovanillin V) vào chalcone tương ứng

VI), sau đó hydro hóa [28]

Hình 28: Quá trình chuyển đổi naringin để dihydrochalcone neohesperidin rất ngọt
Một hợp chất ngọt có thể được lấy từ hesperidin vị trung tính của cam bằng cách
biến đổi hesperidin thành hợp chất cos vị trung lập là dihydrochalcone hesperidin. Sau
23


này sau đó có thể bị thủy phân, bằng axit xúc tác hoặc enzyme xúc tác, để loại bỏ các
chất cặn rhamnose, n ng suất hesperidin dihydrochalcone glucoside, đó là ngọt..[28]

5. CHLOROPHYLL
5.1.

Giới thiệu và nguồn gốc

Trong ba nhóm chính của chất màu tự nhiên, Chlorophyll là sắc tố được phân bố
rộng rãi và là sắc tố quan trọng. Chlorophyll là sắc tố chịu trách nhiệm thực hiện quá
trình quang hợp và có vai trò chính trong quá trình cơ bản của sự sống. Nó chuyển đổi
n ng lượng ánh sáng thành n ng lượng hóa học.[29]
Trong ánh sáng carbohydrate và các hợp chất hữu cơ khác được tổng hợp từ

carbon dioxit, nước, và phân tử oxy được giải phóng .
Tất cả các loại cây xanh đều chứa chlorophyll a và chlorophyll b. Ở thực vật bậc
cao chlorophyll a là sắc tố chính, và chlorophyll b là sắc tố phụ. Cả hai đều chứa trong
các bào quan như sắc lạp, lục lạp…... Chúng tạo nên màu xanh của thực vật và được
gọi là lục lạp.[29]
Ở thực vật bậc cao tỷ lệ chlorophyll a / b thư ng là 3-1 và phản ánh thông số về
tình trạng sinh lý. Tỷ lệ chlorophyll c ng thay đổi với điều kiện t ng trưởng và các yếu
tố tác động của môi trư ng. Các loài thực vật tiếp xúc với ánh nắng mặt tr i thì tỷ lệ
chlorophyll có xu hướng cao hơn từ 3,2 đến 4 so với cây bóng mát có tỷ lệ chlorophyll
từ 2,6 tới 3,2. Tỷ lệ t ng của chất diệp lục b trong cây bóng mát là do tính chất hấp thụ
của nó. Nó có khả n ng hấp thụ mạnh trong khoảng 450- 480nm, nó bắt ánh sáng hiệu
quả khi ánh sáng ở cư ng độ thấp. [29]
Chlorophyll a’, pheophytin a và các d n xuất chlorophyll khác gần đây được tổng
hợp thành, c ng như được tìm thấy trong lá xanh [29]
5.2.

Công th c cấu tạo

Chất diệp lục là Porphyrin có chứa vòng tetra-pyrrole cơ bản, trong đó có một
nhóm được rút gọn. Bốn vòng được liên kết với ion Mg2+. Một vòng isocyclic thứ
n m, vòng E, được tìm ra gần với vòng pyrrole thứ ba. Tại vòng thứ tư, các nhóm thế
axit Propionic được este hóa với rượu Phytol Diterpene C20H39OH), đó là đầu kỵ
nước của phân tử, đầu còn còn lại của phân tử được ưa nước. Chlorophyll b khác với
chlorophyll a là chỉ có một nhóm aldehyde -CHO) ở vị trí của nhóm metyl ở vị trí 3.

24


Chất diệp lục a và b là 10-epichlorophylls quy định các sắc tố gốc bằng cách đảo
ngược của các cấu hình ở C-10 là d n xuất của chlorophyll a và chlorophyll b, tạo

thành một trung tâm bất đối xứng ở vòng E xem bảng 5). Chúng đã được phát hiện
trong quá trình sắc ký cột sucrose của chất chiết xuất thực vật như là sắc tố nhỏ đi kèm
với các chlorophylls. Chúng có quang phổ hấp thụ giống như các sắc tố gốc.[29]
Chlorophyll a và a có thể chuyển hóa l n nhau. Quá trình này xảy ra chậm ở nhiệt
độ phòng, nhưng xảy ra một cách nhanh chóng tại 95-100oC nếu chlorophyll được đun
nóng bằng cồn hoặc Pyrydine. Quá trình có thể được chuẩn bị một cách d dàng nếu
mô xanh được ngâm trong 1 lít nước sôi. Sau đó chúng được chiết xuất với acetone
hay methanol. Hai epimers được coi là hai sản phẩm lạ được tạo ra trong quá trình xử
lý các chất chiết xuất từ thực vật. Ngoài ra, nguyên liệu rau đông lạnh sâu ví dụ: rau
chân vịt) chứa một lượng đáng kể của chlorophyll a và b . Chlorophyll a là một thành
phần tự nhiên của màng tế bào quang hợp.[29]

5.3.

Tính chất vật lí

Trong màu sắc , Chlorophyll thể hiện màu xanh chúng hấp thụ mạnh ở các vùng
màu đỏ và màu xanh của quang phổ nhìn thấy được. Sự khác biệt nhỏ trong hấp thụ
quang phổ là: cực đại của chất diệp lục b được chuyển về vùng màu xanh của quang
phổ. Điều này tạo ra các màu sắc xanh khác nhau của hai sắc tố, màu blue-green cho
chlorophyll a và yellow-green cho chlorophyll b. Cực đại hấp thụ của chlorophyll a
chlorophyll b được thể hiện trong đồ thị 1. Vị trí của cực đại hấp thụ khác nhau phụ
thuộc vào tính chất của dung môi. Chlorophyll là este và hòa tan trong hầu hết các
dung môi hữu cơ.[29]
Cả hai loại sắc tố chlorophyll đều có tính chất phát quan Sự hấp thu và quang phổ
hu nh quang trong cơ thể sống của clorophyl là khác nhau, vì chlorophyll được tìm
thấy như là khu phức hợp với protein trong màng sinh học quang hợp.[29]

25

Đồ thị : Quang phổ hấp thụ của chlorophyll a và b trong diethylether:
chlorophyll a ( ___) and chlorophyll b(---).
5.4.

Tính chất hóa học

Một trong những đặc điểm quan trọng nhất của chlorophyll là rối loạn cảm cực
đoan của chúng. Chúng rất nhạy cảm với ánh sáng, nhiệt, oxy, và d bị phân hủy. [29]
 Chlorophyllides

Hình 29: Chlorophyllides

26


Bảng 5: Công thức cấu tạo và danh pháp của Chlorophyll a và Chlorophyll b

Các este phytyl có thể d dàng bị thủy phân để cung cấp cho chlorophyllide và
phytol. Quá trình thủy phân di n ra trong điều kiện yếu hoặc bằng axit hoặc kiềm.
Tóm tại, chlorophyllides được chuẩn bị cho quá trình thủy phân enzyme, quá trình
thủy phân được xúc tác bởi chlorophyllase, một loại enzyme thư ng được tìm thấy
trong các mô thực vật có màu xanh lá cây. Lá là nơi có rất nhiều trong chlorophyllase,.
Việc hoàn thành việc chuyển đổi các d n xuất phytol tự do được xác nhận qua sự kiểm
tra không tan trong ether dầu khí.[29]
 Pheophytins a và b
Pheophytins là d n xuất magiê tự do của clorophyl. Pheophytins a và b có thể d
dàng tổng hợp từ chất diệp lục bằng cách sử dụng axit loãng để loại bỏ magiê. Các
phản ứng k o dài 1-2 phút, và nồng độ HCl sử dụng là 13 .[29]
 Pheophorbides a và b

Pheophorbides a và b bị thủy phân từ chlorophylls mặc dù không có phytol
chlorophyllides) và c ng đã mất đi Magie. Vì vậy, họ có thể được điều chế từ
chlorophyll xử lý bằng axit đậm đặc HCl 30 ) hoặc từ chlorophyllides axit hóa.[29]
 Allomerized chlorophylls
Chlorophyll llomerized bị oxy hóa từ chlorophyll với các nguyên tử oxy được đặt
tại C-10, và hydroxychlorophylls đang được hình thành. Các hydroxychlorophylls
được gọi là chlorophyll a-1 và chlorophyll b-1.[29]
Quá trình này được đặt tên là allomerization bởi Willstaetter như các sản phẩm oxy
hóa có quang phổ hấp thụ trùng với các hợp chất gốc. Chất diệp lục bị oxy hóa một
27