Dai cuong ve HHHC

Môn học: Hóa học hữu cơ-1
Ly. Nguyễn Thanh Giang
ĐHYD Cần Thơ
Tài liệu tham khảo

-

Hóa học hữu cơ - Bộ Y Tế - Sách dùng đào tạo dược sĩ đại học - NXB Y học
2006 – 2 tập.
Hóa học hữu cơ - Chu Phạm Ngọc Sơn
Cơ sở hóa học hữu cơ – Thái Doãn Tĩnh – 3 tập
Bài tập hóa học hữu cơ – Chu Phạm Ngọc Sơn
Hóa học hữu cơ phần bài tập – Ngô Thị Thuận
Bài tập hóa học hữu cơ – Nguyễn Đình Triệu


NỘI DUNG MÔN HỌC
Phần thứ nhất
CƠ SỞ LÝ THUYẾT HÓA HỌC HỮU CƠ
Chương I

Đại cương

Chương II

Hiệu ứng điện tử

Chương III

Đồng phân

Chương IV

Sơ lược về cơ chế phản ứng

Phần thứ hai
CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN
Hidrocarbon
Dẫn xuất halogen
Alcol, phenol, ether
Aldehid, ceton
Acid carboxylic và dẫn xuất
Amin, amid, acid amin


Bảng hệ thống tuần hoàn


Hóa trị của một số nguyên tố


Điện tích dương


Điện tích âm


CHƯƠNG I
ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ
1.1 Cấu tạo vỏ điện tử của nguyên tử carbon và một số nguyên tố
1.2 Liên kết σ và liên kết π trong hóa học hữu cơ

1.3 Cách biểu diễn một hợp chất hữu cơ


1.1 Cấu tạo vỏ điện tử của nguyên tử C
Cấu hình electron của nguyên tử carbon
Trạng thái bình thường 6C : 1s2 2s2
2p2
Phân bố e trên obitan:

Trạng thái kích thích: C*:
s

px

py

pz
Để tạo liên kết hóa học với các nguyên tử nguyên tố
khác, các orbital của nguyên tử carbon phải lai
hóa.
Số orbital lai hóa bằng tổng số liên kết xung quanh
nguyên tử C


Các orbital


I.Các trạng thái lai hóa của C
3
Lai hóa sp : obitan(s) + 3 obitan(px,py,pz) → 4 obitan lai hóa hướng về bốn đỉnh tứ

diện đều.

•

•

Lai hóa sp
giác đều.

2:

obitan(s) + 2 obitan(px,py) → 3 obitan lai hóa, hướng về ba đỉnh tam

Lai hóa sp: obitan(s) + obitan(px) → 2 obitan lai hóa, cấu trúc thẳng hàng


Orbital lai hóa


Mô hình phân tử


II. Liên kết σ và liên kết π
-Liên kết σ: hình thành do sự xen phủ trục của các obitan s,p.

-Liên kết π: Hình thành do sự xen phủ bên của các obitan p.

Nối đơn < nối đôi < nối ba

III. Cách biểu diễn một hợp chất hữu cơ:
1. Công thức nguyên (công thức thực nghiệm):
Vd: (C2H6O) n
2. Công thức phân tử:
Vd: (C2H6O) n

n=1

C2H6O

3. Công thức cấu tạo: Trong mặt phẳng
- Cấu tạo đầy đủ (công thức khai triển)
- Cấu tạo thu gọn (công thức bán khai triển)
CH3–CH3 hay CH3CH3
- Công thức vạch: thường dùng biểu diễn các phân tử lớn. CH3CH2CH=CH(CH2)
4C≡C(CH2) 5C6H5


Công thức vạch


Trong không gian
Công thức phối cảnh: Biểu diễn phân tử trong không gian ba chiều.
Nét liền: liên kết nằm trong mặt phẳng
Nét đứt: liên kết hướng ra sau mp
Nét đậm: liên kết hướng ra trước mp

C
I

I

H C
Br
Cl

C H
Br
Cl


Trong không gian
Công thức chiếu Fisher
. Nối thẳng đứng: liên kết nằm trong mặt phẳng hoặc hướng ra sau mặt phẳng.
. Nối nằm ngang: liên kết hướng ra trước mặt phẳng

Cl

Cl

Cl
C

F

I

F

Br

CH3

C

F

Br

I

I
CH
OH

COOH

Br

COOH
H

OH
CH3

COOH
H

HO
CH3

Trong không gian
Công thức newman
Phân tử dược biểu diễn theo hướng nhìn dọc trục nối C–C

I
H

C

C

Cl

F

H

H
Br

CH3

H

H
CH3

CH3

H

H

H
H

F

Cl

Br

H

CH3
H

CH3
H

H

I

H
H

CH3
CH3

H
CH3

H
H

H

H