Báo cáo thực hành Hóa Hữu cơ 2 hay, đầy đủ

TUYỂN TẬP BÀI TẬP PHỔ THÔNG, ĐẠI HỌC, SAU ĐẠI HỌC
LUẬN VĂN-KHOÁ LUẬN-TIỂU LUẬN

BÁO CÁO THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ 2

Trang 1


BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ
BÀI 2: HYDROCACBON VÀ DẪN XUẤT HALOGEN
Nhóm Thực Hiện: Nhóm 1
Ngày Thực Hành: 17-9-2009
Điểm

Lời phê

I. MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM:
–

Điều chế ankan ( Mêtan), xác định tính chất của hidrocacbon no.

–

Điều chế và tính chất của anken.

–

Điều chế và tính chất của ankin.

–

Tính chất của benzen và toluen.

–

Tính chất của dẫn xuất halogen.

II. THỰC HÀNH:
Phần A: Hydrocacbon
Thí nghiệm 1: Điều chế và đốt cháy metan
+ Điều chế:
Mêtan được điều chế bằng cách đun hỗn hợp vôi tôi xút (tỉ lệ khối lượng tương ứng là
1.5:1) với CH3COONa đã được làm khan bằng cách đun nóng. Thu khí mêtan sinh ra
bằng cách đẩy nước.
Phương trình phản ứng:
CH3COONa

NaOH

CaO, NaOH
to

4
CH4

Na2CO3

Ta dùng vôi tôi trộn với xút là để ngăn không cho NaOH làm thủng ống nghiệm bằng
thủy tinh (SiO2) dẫn đến nguy hiểm theo phản ứng sau:
SiO2 + 2NaOH → Na2SiO3 + H2O
Đồng thời muối CH3COONa thường không khan phản ứng với NaOH là chất hút ẩm

mạnh sẽ gây cản trở do đó trước khi tiến hành phải được làm khan để loại nước.
Thu khí mêtan qua nước để làm giảm bớt tạp chất khí do khi qua nước bị nước hấp
thụ→ thu khí mêtan tinh khiết hơn.
+ Tính chất:

Trang 2


Ta tiếp tục thử tính chất của khí mêtan bằng cách cho que đóm đến đầu óng dẫn khí thì
thấy que đóm cháy với ngọn lửa màu xanh→ khí metan duy trì sự cháy.
Đưa nắp chén sứ chạm vào ngọn lửa của metan đang cháy thì có hơi đọng lại trên chén
và có hơi đen do phản ứng oxi hóa xảy ra, kèm theo các quá tình phụ sinh muội than ,
mặt khác lượng CH4 ít dẫn đến lượng sản phẩm cũng ít.
Thí nghiệm 2: Phản ứng brôm hóa hydocacbon no
- Cho vài giọt brôm trong cacbontetraclorua vào ống nghiệm đã chứa n-hexan hoặc ete
dầu hỏa. Ta thấy, dung dịch brom ban đầu màu vàng, lắc nhẹ hỗn hợp phản ứng để
một thời gian thấy dung dịch bị mất màu.
Do tốc độ phản ứng thế Brom vào anken thường chậm nên dùng dung dịch CCl 4 làm
dung môi vì nó có khả năng hòa tan tốt cả brom và ankan làm cho phản ứng xảy ra
nhanh và biến đổi màu rõ hơn.
- Phản ứng thế Brom hóa hidrocacbon no xảy ra theo cơ chế gốc tự do (S R), bao gồm
các giai đoạn: (R – góc ankyl)
o Khơi màu phản ứng: Br
o Phát triển mạch:

R

H

Br2

R

as

Br

Br

Br
R

R

Br
HBr
Br

Br

o Ngắt mạch:
Br

Br

Br

R

Br

R

Br

R

R

R

R

Br

Trong các giai đoạn trên, giai đoạn chậm quyết định tốc độ phản ứng chung là giai
đoạn hình thành góc tự do ankyl, giai đoạn này đòi hỏi năng lượng hoạt hóa cao hơn
nên mang tính chất quyết định chung cho vận tốc cả phản ứng, nên nhìn chung phản
ứng khó xảy ra hơn.
- Khi dùng n-hexan ta thường thu được hỗn hợp sản phẩm là đồng phân của nhau:
Khi dùng n-haxan ta thu được:

Trang 3


H
H3C CH2 CH2 CH2 C
Br

47%

n C6H14

Br2

CH3

H2
H3C CH2 CH2 CH2 C CH2Cl

CCl4

HBr

6%
H3C

H2
C

H
CH2 CH2 C

47%

CH3

Br

Thí nghiệm 3: Điều chế và tính chất của etilen
+ Điều chế:

Đun ống nghiệm chứa hỗn hợp C2H5OH và H2SO4 trên ngọn lửa đèn cồn, tiến hành thu
khí C2H4 sinh ra.Sau một thời gian, hỗn hợp có màu vàng nâu và sinh khí C 2H4 không
màu theo phương trình:
H

CH2 CH2 OH

H2SO4 98%
170-180oC

H2C

CH2

H2O

Trước khi đun, ta thêm vào hỗn hợp vài hạt cát hoặc viên sứ xốp để làm hỗn hợp sôi
đều. Ngoài ra ta có thể lắp thêm ống đựng vôi tôi xút để hấp thụ nước, SO 2, các sản
phẩm phụ khác của phản ứng trên ..để thu được etylen tinh khiết.
+ Tính chất:
- Tiếp tục quá trình, đốt khí etylen ở đầu ống dẫn khí thì ta thấy ngọn lửa cháy có màu
xanh hơi vàng ở trên và có ít khói thoát ra. Đưa nắp chén sứ vào ngọn lửa đang cháy
thấy có muội than bám trên nắp chén sứ. vi phản ứng oxy hóa xảy ra sinh ra CO 2, H2O
kèm theo muội than là sản phẩm phụ,lửa màu vàng thường cho thấy có muội than
t C
C2H4 + 3O2 →
2CO2 + 2H2O.
o

- Dẫn khí etylen vào ống nghiệm chứa nước brôm bão hòa, quan sát ta thấy dung dịch

từ màu vàng hơi cam (màu của dung dịch brôm) chuyển sang nhạt dần nếu cứ cho tiếp
sục tiếp khí etylen vào thì dung dịch mất màu. Hiện tượng trên là do phản ứng xảy ra
theo cơ chế cộng hợp ái điện tử thông thường bẻ gảy liên kết π giữa etylen và brôm
tạo sản phẩm không màu theo phương trình:
H2C

CH2

Br2

BrH2C

CH2Br

- Dẫn etilen vào ống nghiệm chứa KMnO 4 thì dung dịch từ màu tím dần nhạt màu và
xuất hiện kết tủa đen.Do nối đôi etilen bị KMnO4 oxi hóa thành 1,2 diol đồng thời tạo
MnO2 dạng kết tủa đen theo phương trình:
H2C = CH2 + KMnO4 +H2O→ HOCH2-CH2OH + KOH + MnO2↓

Trang 4


Thí nghiệm 4: Điều chế và tính chất của axetylen
+ Điều chế:
Cho nước vào ống nghiệm đã chứa sẵn canxi cacbua và đậy thật nhanh bằng nút cao su
có ống dẫn khí thì thấy trong ống ngiệm sủi bọt, đầu ống dẫn khí có khí không màu, có
mùi hôi thoát ra, đó là khí axetylen
CaC2 + H2O → HC CH + Ca(OH)2
Thực tế axetilen không có mùi, nhưng sản phẩm thu được có mùi là do trong sản phẩm
có lẫn nhiều tạp chất như H2S, NH3, PH3 … và các hợp chất gây mùi.

+ Tính chất:
a. Đốt cháy khí ở đầu ống dẫn thì ngọn lửa có màu sáng chói, muội than bám vào ống
nghiệm và muội than bay ra nhiều hơn so với trường hợp metan và etylen. Đưa nắp
chén sứ vào ngọn lửa đang cháy, thì ở nắp chén có vệt đen là muội than sinh ra từ phản
ứng oxy hóa axetylen.
b. Dẫn khí axetylen vào dung dịch nước brôm bão hòa thì nước brôm cũng bị mất màu,
nhưng tốc độ mất màu chậm hơn so với etylen. Phản ứng cộng diễn ra qua 2 giai đoạn:
HC

CH

Br2

BrHC

CHBr

Br2

Br2HC

CHBr2

c. Khi dẫn khí vào dung dịch KMnO4 thì màu dung dịch từ tím chuyển sang nhạt dần,
có tủa nâu đen của MnO2.
HC

CH

H2O

KMnO4

HC
OH

HOOC

COOH

OHC

CH

CH2OH

OH

HOOC

CHO

OHC CHO

d. Phản ứng với phức amiacat bạc và amiacat đồng:
 Phản ứng với amiacat bạc:
Amiacat bạc được điều chế theo phương trình sau:
Cho dung dịch AgNO3 vào ống nghiệm, nhỏ vào đó dung dịch NH3 đến khi nào kết tủa
Ag2O vừa sinh ra tan hoàn toàn.
AgNO3 + NH3 + H2O → AgOH + NH4NO3
2AgOH

Ag2O + H2O

Ag2O + 2NH3 + H2O → 2(Ag(NH3)2)OH

Trang 5


Dẫn axetilen vào hỗn hợp mới tạo thành trên thì ta thấy xuất hiện kết tủa màu vàng
nhạt (AgC CAg )và có khí mùi khai (NH 3) bay ra. Đó là do phản ứng xảy ra theo
phương trình:
HC CH + 2(Ag(NH3)2)OH → AgC CAg↓ + 4NH3 ↑ + 2H2O
- Lấy một ít kết tủa và nhỏ vào vài giọt HCl đặc thì thấy kết tủa từ vàng chuyển dần
thành kết tủa trắng, do sự thay thế dần tủa AgC

CAg bằng tủa AgCl màu trắng.

AgC CAg + 2HClđ → HC CH + 2AgCl↓
- Nếu lọc lấy kết tủa AgC

CAg đem nung trên lưới amiăng thì thấy xuất hiện tiếng

nổ nhỏ và mẫu bị phân hủy thành màu đen
 Phản ứng với amiacat đồng:
Amiacat đồng được điều chế theo phương trình sau:
2CuCl + 5NH3 + H2O → 2(Cu(NH3)2)+ + NH4+ + 2Cl- + OHTrường hợp có lẫn Cu2+, ta tinh chế lại bằng cách:
4Cu2+ + 2NH2OH → 4Cu+ + 4H+ + N2O + H2O
Dẫn khí C2H2 vào ống nghiệm chứa phức Cu (I) amiacat thì xuất hiện kết tủa đỏ do tạo
thành CuC CCu↓ theo phương trình:
HC CH + 2(Cu(NH3)2)Cl → CuC CCu↓ +2NH4Cl + 2NH3

Khi cho HCl đặc vào kết tủa thì thấy tủa tan ra dung dịch có màu xanh do xảy ra theo
phản ứng:
CuC CCu↓ + 2HCl → HC CH + CuCl2
Thí nghiệm 5: Phản ứng oxy hóa benzen và toluen
Chuẩn bị 2 ống:
Ống 1: KMnO4, H2SO4 và C6H6.
Ống 2: KMnO4, H2SO4 và C6H5CH3
Khi tiến hành đun nóng cả ống nghiệm thì ống 1 không có hiện tượng, ống 2 màu tím
nhạt dần, xuất hiện tủa nâu đen (MnO 2) chứng tỏ toluen đã phản ứng với chất oxi hóa
là KMnO4 theo phương trình:
KMnO4
CH3

KMnO4

COOH

+ Giải thích:

Trang 6


- Do bezen có cấu trúc bền và tương đối trơ với các tác nhân oxi hóa nên không thấy
hiện tượng gì xảy ra.
- Do toluen có nhóm –CH3 gắn với vòng khi đó không phải nhân benzen tham gia
phản ứng mà phản ứng xảy ra tại các góc ankyl tạo thành nhóm carboxyl –COOH.
Phần B: Dẫn xuất halogen của hydrocacbon:
Thí nghiệm 6: Điều chế CHI3
a. Điều chế từ ancol etilic:
Cho ancol etylic vào dung dịch KI bão hòa và NaOH. Đun nhẹ cho đến khi dung dịch

vẫn đục. Sau đó làm lạnh ống nghiệm bằng nước lạnh. Khi cho KI vào ta thấy dung
dịch có màu tím đó là màu của I 2, do trong dung dịch có chứa I 2. Sau khi cho NaOH
vào đun nhẹ và làm lạnh thì thấy có xuất hiện kết tủa vàng Quá trình điều chế trải qua
nhiều giai đoạn sau:
CH3CH2OH O2

H3C C H
O

I2/KOH

I3C

-3KI

CHO

-OH

CHI3

HCOO-

b. Điều chế từ axeton:
Cho dung dịch KI và NaOH vào ống có chứa axeton. Lắc nhẹ ống nghiệm, đun nhẹ
sau đó làm nguội, ta thu được kết tủa vàng nhạt của CHI 3.Quá trình thí nghiệm trải qua
nhiều giai đoạn sau:
H3C C CH3
O

I2/KOH

I3C

-3KI

COCH3

-OH

CHI3

CH3COO-

Trong thí nghiệm trên, ta chỉ tiến hành đun nhẹ, vì các hợp chất này dễ bay hơi, lượng
axeton nếu ta đun sôi sẽ bay hơi hết, ngoài ra do có lẫn I 2 trong dung dịch KI nên khi
đun nóng sẽ dẫn đến hiện tượng thăng hoa I2
Thí nghiệm 7: Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen
+ Phản ứng của clofom với dung dịch kiềm
Cho CHCl3 vào dung dịch NaOH, lắc đều và đun sôi rồi làm lạnh hỗn hợp phản ứng.
Sau quá trình ta thu được dung dịch tách thành 2 lớp, lớp dưới có dạng tủa màu trắng
đục, lớp trên trong hơn

Trang 7


Ta phải rữa sạch CHCl3 bằng nước cất, kiểm tra việc tách ion halogen bằng dung dịch
AgNO3 nếu thấy không có tủa trắng của AgCl→ dung dịch CHI 3 đã rữa sạch ion
halogen.
Giai đoạn đầu phản ứng tạo CH(OH)2 kém bền nên xảy ra phản ứng tách nước trong

môi trường kiềm → tạo muối natri fomat HCOONa. Các quá trình xảy ra:
CHCl3

NaOH

CH(OH)2 NaOH
-H2O

H

C

ONa

O

+ Tính chất:
Cho HCOONa vào 3 ống nghiệm:
Ống 1: Thực hiện axit hóa bằng HNO 3 loãng và nhỏ thêm vài giọt AgNO 3. Ta thấy có
xuất hiện kết tủa đen đó có thể là do có một phần NaOH dư ở trên đã phản ứng với
Ag+ thêm vào tạo Ag2O. Các quá trình có thể xảy ra là:
Ag+ + Cl- → AgCl↓
Ag+ + OH- → AgOH↓→Ag2O + H2O
Ồng 2: cho thêm 1ml phức bạc amoniacat, tạo ra kết tủa bạc màu đen và khí có mùi
khai (NH3) thoát ra. Thực chất đây là phản ứng tráng gương

H

C

ONa

O

Ag(NO3)2

HO

C

ONa

Ag

O

Na2CO3

Ống 3: nhỏ vào vài giọt KMnO4 thì dung dịch chuyển sang màu xanh. Do phản ứng
xảy ra theo phương trình:
HCOONa + KMnO4 + 3NaOH → Na2CO3 + K2MnO4 + Na2MnO4 + 2H2O
Màu xanh của dung dịch là màu của muối K2MnO4 và Na2MnO4

Trang 8


BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ
BÀI 3: ANCOL - PHENOL
Nhóm Thực Hiện: Nhóm 1
Ngày Thực Hành: 24- 9 -2009

Điểm

Lời phê

I. MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM:
– Tính chất hóa học của ancol đơn chức.
– Phân biệt ancol bậc 1, bậc 2 và bậc 3.
– Phân biệt ancol đơn chức và đa chức
– Tính chất hóa học của phenol.
– Nhận biết phenol.
– Điều chế phenolphtalein từ phenol
II. THỰC HÀNH:
Thí nghiệm 1 : Nhận biết nước có lẫn ancol
CuSO4 có màu xanh là do có ngậm nước. Sau khi được đun nóng thì nước bị bốc hơi
nên CuSO4 có màu trắng.
Khi cho CuSO4 và 2-3 ml etanol vào ống nghiệm thì CuSO4 từ màu trắng chuyển sang
màu xanh nhạt
0

t
→ CuSO4 khan trắng
CuSO4 .5H2O 
−H O
2

CuSO
95,57% etanol + 4,43% nước → CuSO4.xH2O (xanh)
4

Tùy vào lượng nước trong etanol ta có sự đổi màu đậm nhạt tương ứng.

Thí nghiệm 2 : Tính chất của ancol etylic.
a. Phản ứng của ancol etylic với natri:
Khi cho một mẫu natri vào ống nghiệm có chứa ancol etylic khan thì thấy xuất hiện
kết tủa trắng và có khí.
C2H5OH khan + Na hạt nhỏ → C2H5ONa trắng (khan) + ½ H2
Trang 9


C2H5ONa trắng (khan) + H2O

C2H5OH trắng (khan) + NaOH

Do tính acid của etanol rất yếu nên sử dụng C2H5OH khan phản ứng mới xảy ra.
Vì nếu C2H5OH không khan thì khi đó Na cho vào sẽ không tác dụng với rượu mà tác
dụng với nước trong dung dịch theo phương trình:
2Na + 2H2O→ 2NaOH + H2
Đồng thời đó, Na trước khi cho vào thí nghiệm phải được cạo sạch bên ngoài vì Na là
kim loại hoạt động mạnh nên dễ phản ứng với các chất trong không khí tạo sản phẩm
khác (Na2O, NaOH,…)
Hidro sinh ra sau phản ứng bị oxi hóa bởi oxi không khí làm cháy trên đầu ống
nghiệm.
H2 + O2 → H2O + Q
Muối C2H5ONa của acid rất yếu, yếu hơn cả tính acid của nước nên C2H5ONa có phản
ứng thủy phân trong nước theo sơ đồ trên làm biến đổi màu phenoltalien, từ không
màu chuyển sang màu đỏ tím. Khi hòa tan phenoltalien vào dung dịch kiềm loãng sẽ
có màu đỏ tím, mất màu khi thêm dư kiềm.
Phản ứng:
HO

OH

C

O

CO

RO

2ROH

pH 8,2 - 10

OR
C

O

OH

CO

2H2O

PP

Nguyên nhân làmphenoltalien mất màu khi thêm dư kiềm là do phenoltalien có
khoảng chuyển màu từ 8,0 – 9.8 nên nếu thêm dư kiềm sẽ làm pH tăng lên vượt quá
ngưỡng chuyển màu của phenoltalien, làm mất màu thuốc thử.
b. Phản ứng oxi hóa ancol etylic bằng Cu (II) oxit:
Dây đồng ban đầu có màu đỏ, sau khi bị đun nóng dây đồng có màu đen do bị oxi hóa

trong không khí
2Cu + O2 → 2CuO
Khi nhúng dây đồng ngay lại trong ống nghiệm chứa ancol etylic  dây đồng trở lại
màu đỏ vốn có ban đầu khi chưa bị oxi hóa.Do phản ứng xảy ra theo phương trình sau:
C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2
Lặp lại quá trình trên nhiều lần để làm tăng hàm lượng andehit sinh ra.
Trang 10


Nhỏ vào dung dịch thu được vài giọt axit fucsinsunfuro. Phản ứng acid fucsinsunfuro
rất nhạy và đặc trưng với andehit. Nhìn chung không phản ứng với xeton.
Nếu sau phản ứng dung dịch còn màu hồng chứng tỏ fucsin còn dư, do đó phải cho
than hoạt tính vào hấp thụ lượng fucsin, sao đó mới lọc lại để thu acid fucsinsunfuro
tinh khiết
Thực hiện phản ứng chuyển vị khi nhận andehit sản phẩm có cấu tạo quinoit có màu:
OH
R

C
H

OSO

H
N

C

NH2

Cl

OH
R

C
H

OSO

H
N

CH3

Do đó:
Nhỏ acid fucsinsunfuro không màu vào hỗn hợp không màu dung dịch sẽ hóa hồng.
Để nguội hỗn hợp mới cho acid fucsinsunfuro vào (không được đun) vì ở nhiệt độ cao
acid sẽ mất SO2 tạo ngược lại fucsin có màu hồng  không phải màu phản ứng.
Vì acid fucsinsunfuro rất nhạy với andehyde (CH 3CHO) nên không được để đầu ống
nghiệm chạm vào ống nghiệm.
c. Phản ứng oxi hóa ancol etylic bằng kali pemaganat:
Khi cho ancol etylic, KMnO4 và H2SO4 vào ống nghiệm rồi đun nhẹ thì trong ống
nghiệm sẽ xảy ra phản ứng tạo andehit
Sau đó andehit tiếp tục bị oxihóa tạo thành acid caboxylic.
CH3CH2OH + 2KMnO4 + 3H2SO4

to

5CH3CHO + 2MnSO4 + K2SO4 +8H2O

4
→ CH3COOH
CH3CHO + [O] 
H 2 SO4 , t 0

KMnO

Dung dịch màu hồng của Mn+7 nhạt màu dần và cuối cùng trở nên không màu Mn +2 .
Nếu dung dịch vẫn còn màu hồng thì thêm vào vài giọt tinh thể natri sunfit hoặc natri
hidrosunfit để khử hết tác nhân oxi hóa.
Trang 11


Do hỗn hợp tạo thành sau phản ứng có tính acid nên khi cho acid fucsinsunfuro vào
dung dịch chuyển sang màu vàng  nhận biết sự tạo thành CH3COOH từ CH3CH2OH.
Thí nghiệm 3 : Phản ứng của etylenglicol và glyxerin với Cu (II) hiđroxit
Khi cho CuSO4 và NaOH vào ba ống nghiệm thì sẽ có kết tủa xanh Cu(OH)2.
CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4
Ống nghiệm 1: cho etylenglicol vào dung dịch có màu xanh tím.
OH
2

O

CH2

Cu(OH)2

CH2

H2C
H2C

OH

O
CH2

Cu

CH2

O

2H2O

O

Ống nghiệm 2: cho glyxerin vào dung dịch có màu xanh tím, phản ứng nhanh.
H2C

OH

2HC

OH

H2C

OH

Cu(OH)2

H2C

O

HC

O

H2C

Cu
OH

O

CH2

O

CH

HO

2H2O

CH2

Ống nghiệm 3: cho ancol etylic vào phản ứng không xảy ra.
Cho vào 3 ống từng giọt dung dịch HCl:
Ống nghiệm 1 và 2: khi cho HCl vào không có phản ứng đống thời có sự tách lớp giữa
HCl và phức chất. Nguyên nhân do phức chất tạo thành trong thí nghiệm tương đối
bền.
Ống 3: khi cho HCl vào kết tủa Cu(OH) 2 màu xanh dương không tham gia phản ứng
lắng dưới đáy ống nghiệm, lớp trên tham gia phản ứng hình thành dung dịch keo giữa
etanol có tính bazơ và HCl:
C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O
Thí nghiệm 4 : Phản ứng của ancol với thuốc thử Lucas
+ Thuốc thử Lucas: là hỗn hợp HCL đậm đặc và ZnCl 2 , có khả năng biến đổi Ancol
thành dẫn xuất Clo tương ứng , không tan trong hỗn hợp phản ứng , và tùy theo hàm
lượng , có thể làm vẩn đục dung dịch hoặc có hiện tượng tách lớp.
Đây là thuốc thử thường được dùng để nhận biết bậc rượu dựa trên hiện tượng vẫn đục
của dung khi cho thuốc thử vào:
•

Rượu bậc 1: không phản ứng thuốc thử

•

Rượu bậc 2: dung dịch vẫn đục khi cho thuốc thử vào khoảng 5 phút

•

Rượu bậc 3: hiện tượng vẫn đục xảy ra tức thời
Trang 12

Đó là do phản ứng xảy ra theo cơ chế S N1 hoặc SN2: tạo thành gốc R+. Trong đó tùy
thuộc vào bậc rượu mà gốc R+ có độ bền khác nhau, bậc 3 thường bền hơn bậc 2
+ Thí nghiệm: Cho thuốc thử Lucas vào các ống nghiệm có chứa sẵn:
Ống 1 :chứa phenol: có hiện tượng phân lớp, không phản ứng.
Ống 2 :chứa etanol: dung dịch vẩn trong suốt. Rượu bậc một hoàn toàn ko phản ứng ở
nhiệt độ phòng.
Ống 3 chứa isopropanol: dung dịch bị vẩn đục. Rượu bậc 2 phản ứng sau khoảng 5
phút.
OH
H3C

C
H

Cl
CH3

HCl

ZnCl

H3C

C
H

CH3

H2 O

Ống 4 chứa tert-butanol: có hiện tượng tách lớp. Rượu bậc 3 phản ứng ngay tức khắc
OH
H3C

C

Cl
CH3

HCl

ZnCl

CH3

H3C

C

CH3

H 2O

CH3

Thí nghiệm 5 : Một số tính chất của phenol.
a. Phản ứng của phenol với natri hidroxit:
Lắc đều ống nghiệm ta thấy phenol có khả năng tan trong nước nhờ khả năng hình
thành các liên kết hidrogen với nước, nhưng khả năng tan này xảy ra không hoàn toàn,
chỉ khi ở 70oC thì tan vô hạn  dung dịch phenol vẩn đục.

Phenol có tính acid vì có hiệu ứng cộng hưởng xảy ra trong phân tử. Vì vậy, khác với
rượu, phenol còn có thể tác dụng với bazơ mạnh  dung dịch trong lại.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Chia làm hai ống nghiệm :
Ống 1: Cho từ từ dung dịch HCl lắc nhẹ dung dịch vẩn đục lại, do sự tạo thành Phenol.
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
Ống 2: Tính axit của phenol rất yếu K a=10-9,75 nên không làm đổi màu quỳ tím. Vì vậy,
muối phenolat bị axit cacbonic tác dụng tạo lại phenol. Khi dẫn khí CO 2 vào dung dịch
bị vẫn đục.
C6H5ONa + CO2 + H2O→ C6H5OH + NaHCO3

Trang 13


Cần lưu ý rằng tính axit của phenol tuy yếu hơn nấc 1 của axit cacbonic, nhưng lại lớn
hơn nấc phân ly thứ 2 của axit này nên sản phẩm tạo thành phải là NaHCO3
b. Phản ứng của phenol với dung dịch FeCl3
Ống nghiệm 1: chứa phenol: thêm vài giọt FeCl3 loãng vào dung dịch phenol trong
nước sẽ có màu tím (phức xanh tím).
OH

3-

Fe3+

6

Fe(C6H5O)6

6H+

Ống nghiệm 2: chứa hidroquinon: thêm vài giọt FeCl3 loãng vào dung dịch
hidroquinon trong nước sẽ được kết tủa quinhydron hình kim màu xanh lá cây.
Ống nghiệm 3: chứa 2-naphtol: khi thêm vài giọt dung dịch FeCl 3 vào dung dịch 2naphtol trong nước nóng sẽ xuất hiện màu xanh lá cây nhạt, sau một thời gian có kết
tủa bông trắng.
Các phức tạo thành trong 3 ống nghiệm trên đều kém bền trong cả hai môi trường acid
và kiềm, do đó khi cho phức phản ứng với H + hay OH- kể cả rượu thì màu các phức
đều bị mất. Do đó khi cho ancol etylic, HCl, NaOH vào các ống nghiệm đều mất màu
 tùy vào độ mạnh yếu của acid hay kiềm mà khả năng mất màu nhanh hay chậm.
c. Phản ứng brom hóa phenol:
Nhỏ dd nước brôm vào phenol thì xuất hiện kết tủa trắng.
OH

OH
Br

2

3Br2

Br

2

Br

Đổ tiếp tục Brom vào đến dư kết tủa chuyển sang màu vàng do hình thành 2,4,4,6tetrabrom hexa-2,5-dien-1-on.
O

OH

Br2

Br

Br

Br

Br

Trang 14


Thí nghiệm 6 : Phản ứng Libemen
Đun nhẹ hỗn hợp phenol và tinh thể NaNO 2 sau đó làm nguội và cho H2SO4 vào dung
dịch.
Sau khi dun hỗn hợp, thêm H 2SO4 dung dịch chuyển sang màu đỏ đậm, kết tinh lại và
có khối màu nâu bay lên.
C6H5OH không phản ứng trực tiếp với NaNO2
2NaNO2 + H2SO4 → 2HONO + Na2SO4
OH

OH

OH

NO

HONO

NO

Do nhân thơm được tăng hoạt, phản ứng nitro hóa phenol có thể xảy ra trong điều kiện
nhẹ nhàng hơn nitro hóa benzen. Phản ứng không cần phải dùng H 2SO4 làm chất xúc
tác như trường hợp nitro hóa benzen sản phẩm tạo ra sẽ thế vào vị trí ortho và para.
Pha loãng dung dịch trong nước màu đỏ nhạt dần  màu đỏ. Và khi trung hòa bằng
dung dịch NaOH 1N xuất hiện kết tủa dạng keo.
Nhóm –NO trong sản phẩm sẽ định hướng OH - của NaOH sẽ thế vào vị trí ortho và
para cho ta thu được sản phẩm. Điều này giải thích sự xuất hiện tinh kết tủa keo trong
ống nghiệm.
Thí nghiệm 7 : Điều chế phenolphtalein và phản ứng của phenolphtalein
a. Điều chế phenolptalein:
Cho anhidrit phtalic vào 3 ống nghiệm:
Ống 1: cho phenol vào và xúc tác H 2SO4 đậm đặc  dung dịch chuyển dần sang màu
đỏ dưới dạng keo  khi đun nóng và làm lạnh  có màu đỏ đậm
OH

OH

O
C

OH
O

C
O

C

H2SO4
O
C
O

Trang 15

H2O


Ống 2: cho hidroquinon vào và xúc tác H 2SO4 đậm đặc  dung dịch chuyển dần sang
màu nâu dưới dạng keo  khi đun nóng và làm lạnh  có màu nâu đậm
Hidroquinon có công thức cấu tạo tương tự như phenol chỉ hơn 1 nhóm –OH nên quá
trình hình thành PP tương tự như sơ đồ phản ứng trên, nhưng lúc này môi trường tạo
sản phẩm có sự khác biệt do nhóm –OH dư gây ra nên PP có màu nâu đậm.
Ống 3: cho 2-naptol vào và xúc tác H2SO4 đậm đặc  dung dịch chuyển dần sang màu
đỏ dưới dạng keo  khi đun nóng và làm lạnh  có màu đen
Tương tự 2-naptol dư một vòng benzen so với phenol nên tạo môi trường có độ pH
thấp nên PP có màu đen.
b. Phản ứng của phenolphtalein:
Ống 1: phenoltalien tan trong dung môi nước, nếu được đun nóng lên khoảng 70 oC
khả năng tan là vô hạn.
Ống 2: phenoltalien bị hóa đỏ tím trong NaOH 2N, trong môi trường kiềm yếu
phenoltalien đổi màu. Khi thêm vào kiềm rắn hay dung dịch kiềm đặc thì màu
phenoltalien sẽ bị mất.
Nguyên nhân là do khoảng chuyển màu của phenoltalien (dựa trên tỉ lệ dạng axit và
bazơ liên hợp của nó) là một khoảng nhất định: 8,0 – 9.8 nên khi cho kiềm đặc vào sẽ
làm pH vượt quá ngưỡng 9.8 làm nó mất màu.
Ống 3: acid hóa dung dịch phenoltalien bằng HCl 2N sẽ tạo ra kết tủa trắng. Kết tủa
này tan trong ete và nóng chảy trong nồi cách thủy.

Trang 16


BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ
BÀI 4: ANDEHIT- XETON- AXIT CACBOXYLIC
Nhóm Thực Hiện: Nhóm 1
Ngày Thực Hành: 1-10-2009
Điểm

Lời phê

I. MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM:
–

Điều chế axetandehit từ etanol

–

Phản ứng oxi hóa axetandehit

–

Phản ứng cộng nuleophin vào nhóm C=O của andehit và xeton

–

Phản ứng Canizaro

–

Tính acid của acid cacboxylic

–

So sánh tính acid, tính khử của một số acid

–

Phản ứng định tính của acid salyxilic với FeCl3

–

Phân biệt acid với phenol

II. THỰC HÀNH:
Phần A: Andehit và xeton
Thí nghiệm 1: Điều chế andehit từ ancoletylic
Dây đồng ban đầu có màu đỏ, sau khi bị đun nóng dây đồng có màu đen do bị oxi hóa
trong không khí
2Cu + O2 → 2CuO
Khi nhúng dây đồng ngay lại trong ống nghiệm chứa ancol etylic  dây đồng trở lại
màu đỏ vốn có ban đầu khi chưa bị oxi hóa, chứng tỏ có phản ứng hòa học xảy ra ;àm
CuO bị khử trở lại thành Cu .Phản ứng xảy ra theo phương trình sau:
C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2
Sản phẩm thu được là axetandehit
Thí nghiệm 2: Phản ứng của andehit với axit fucsinfurơ
+ Chuẩn bị dung dịch axit fucsinfurơ:
Axit fucsinfurơ được điều chế từ fucsin cho bảo hòa khí SO2
Trang 17

Fucsin có công thứ cấu tạo là:

H2N

C

NH2

Cl

H2N

Dung dịch fucsin có màu hồng khi cho trong 200ml nước cất và cho bảo hòa khí
anhidrrit sunfuro SO2 sẽ tạo thành acid fucsinsunfuro không màu.
H2N
H
N

C

OSOH

SO3H
H2N

Khí SO2 sục vào dung dịch trên được điều chế theo phương trình:
NaHSO3 + HCl → NaCl + SO2↑ + H2O
Nếu sau phản ứng dung dịch còn màu hồng chứng tỏ fucsin còn dư, do đó phải cho

than hoạt tính vào hấp thụ lượng fucsin, sao đó mới lọc lại để thu acid fucsinsunfuro
tinh khiết
Ta tiến hành thí nghiệm như sau:
Ống 1: chứa 2 giọt dung dịch acid fucsinsunfurơ và cho vào 5 giọt dung dịch
fomandehit 40% thì dung dịch xuất hiện màu tím hồng . Sau khi cho 5 giọt dung dịch
HCl đặc vào dung dịch chuyển sang màu tím
Ống 2: chứa 2 giọt dung dịch acid fucsinsunfurơ và cho vào 5 giọt dung dịch
axetandehit 20% thì dung dịch cũng xuất hiện màu hồng. Cho tiếp 5 giọt dung dịch
HCl đặc vào dung dịch nhạt dần nhưng vẫn giữ được màu hồng
Nguyên nhân là do phản ứng acid fucsinsunfuro rất nhạy và đặc trưng với andehit
( fucsinsunfuro không phản ứng với xeton). Quá trình thực hiện phản ứng chuyển vị
khi nhận andehit cho sản phẩm có cấu tạo quinoit có màu:

Trang 18


OH
R

C
H

OSO

H
N

C

NH2

Cl

OH
R

C
H

OSO

H
N

CH3

Thí nghiệm 3: Phản ứng của andehit với amiacat bạc ( thuốc thử Tolens)
+ Điều chế amiacat bạc:
Amiacat bạc được điều chế theo phương trình sau:
AgNO3 + NH3 + H2O → AgOH + NH4NO3
2AgOH

Ag2O + H2O

Ag2O + 2NH3 + H2O → 2(Ag(NH3)2)OH
+ Thí nghiệm với dung dịch fomandehit 40%:
Cho dung dịch fomandehit 40% vào amiacat bạc vừa được điều chế , đun nóng. Quan
sát ta thấy dưới đáy ống nghiệm nhanh chóng xuất hiện lớp bạc ống ánh, quá trình xảy
ra rất nhanh. Thực chất quá trình trên chính là phản ứng tráng gương sinh ra bạc bám
dưới đáy ống nghiệm.

Phản ứng xảy ra 2 giai đoạn:
HCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → HCOONH4 + 2NH4 NO3 + 2Ag↓
HCOONH4 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2NH4NO3 + 2Ag↓
Tổng hợp lại, ta có:
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag↓
+ Thí nghiệm với dung dịch axetandehit 20%:
Cho dung dịch axetandehit 20% vào amiacat bạc, đun nóng. Quan sát ta thấy có phản
ứng tráng gương xảy ra nhưng bạc bám trên thành ống nghiệm ít hơn , phản ứng cũng
xảy ra chậm hơn thí nghiệm với focmandehit.
CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2NH4 NO3 + 2Ag↓
Như vậy, căn cứ vào phương trình phản ứng ta thấy lượng Ag sinh ra ít hơn ở thí
nghiệm trước, nên lượng bạc bám vào đáy ống nghiệm ít hơn.

Trang 19


Thí nghiệm 4: Phản ứng của andehit với Cu(OH)
+ Thí nghiệm với dung dịch fomandehit :
Tiến hành cho 1ml HCHO 5% + 1ml NaOH 10% và từ từ từng giọt dung dịch CuSO 4
2% , đun nóng phần trên của hổn hợp, phần dưới để so sánh.
Ta thấy dung dịch xuất hiện màu xanh nhạt của huyền phù Cu(OH) 2 (sau khi cho từ từ
từng giọt dung dịch CuSO4 2%) rồi từ từ chuyển sang màu

đỏ gạch dạng tủa

(Cu2O).Đó là do các phản ứng xảy ra:
2NaOH + CuSO4 → Cu(OH)2↓xanh nhạt + Na2SO4
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH → Na2CO3 + 2Cu2O↓đỏ gạch + 6H2O
+ Khi thí nghiệm với axetandehit:
Ta cho 1ml CH3CHO 5%,1ml NaOH 10% và từ từ từng giọt dung dịch CuSO4 2% ,

đem đun nóng phần trên của hổn hợp, phần dưới để so sánh. Ta thấy dung dịch đổi
màu từ màu xanh nhạt của huyền sang màu đỏ gạch của tủa tương tự như trên, nhưng
lượng tủa đỏ gạch trông ít hơn.
Sơ đồ phản ứng:
2NaOH + CuSO4 → Cu(OH)2↓xanh nhạt + Na2SO4
CH3CHO + 2Cu(OH)2

to

CH3COOH + Cu2O↓đỏ gạch + 2H2O

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
Suy ra:
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH

to

CH3COONa + Cu2O↓đỏ gạch + 3H2O (4.4)

Như vậy căn cứ vào tỉ lệ andehit và tủa ta thấy lượng Cu 2O sinh ra ở phản ứng với
axetandehit ít hơn.
Thí nghiệm 5: Phản ứng của andehit và xeton với NaHSO3
+ Với axetandehit:
Lấy 3ml NaHSO3 lắc mạnh và cho tiếp vào 1ml axetandehit, đặt ống nghiệm vào chậu
đá lạnh.
Hiện tượng thấy được là hỗn hợp tỏa nhiệt, đặt ống nghiệm trong cốc nước đá thì thấy
có kết tủa tách ra có dạng tinh thể màu trắng ở ống nghiệm.

Lọc lấy kết tủa chia làm hai phần bằng nhau cho vào 2 ống nghiệm.
• Phần 1: cho HCl 2N thì kết tủa tan có mùi sốc la mùi SO2 bay lên

Trang 20


• Phần 2: cho vào vài giọt NaOH 10% kết tủa tan
Các hiện tương trên là do muối tạo thành dễ bị trở lại thành dạng andehit trong môi
trường axit hoặc kiềm theo phương trình:
Phần 1:
SO3Na

H3C
C

H3C

HCl

C

OH

H

NaCl

O

SO2

H2O

H

Phần 2:
OH-

C
H

H3C

SO3Na

H3C

Na+

OH

C

O

Na2SO3

H2 O

H

Các phản ứng trên thường dùng để tách andehit ra khỏi hỗn hợp, sau đó tái tạo lại bằng
acid hay bazơ

+ Khi dùng xeton:các quá trình và hiện tượng cũng xảy ra tương tự như với andehyt
Sơ đồ phản ứng giữa axeton và NaHSO3:
R≠H

Phần phản ứng với HCl: tủa tan, khí mùi sốc (SO2) bay ra

Phần phản ứng với NaOH: tủa tan
-

Như vậy:cả andehit xeton tham gia phản ứng cộng hidro và NaHSO3

Trang 21


Phần B: Axit cacboxylic
Thí nghiệm 6: Tính axit của cacboxylic
a. Lấy 3 ống nghiệm, mỗi ống nghiệm chứa 1-2 giọt dung dịch CH3COOH 10%.
Do đó:
Ống 1: cho vào 1 giọt metyl da cam .Dung dịch có màu hơi vàng đỏ. Do CH 3COOH là
axít yếu, phân ly cho ion H+, theo phương trình:
CH3COOH

CH3COO- + H+

Metyl da cam có khoảng chuyển màu từ 3.1 – 4.4 nên sẽ bị đổi màu
Ống 2: cho vào 1 giọt quỳ xanh nhưng không có dung dịch thuốc thử quỳ xanh nên
không tiến hành được, ta thấy bằng giấy pH thì thấy giấy chuyển sang màu đò cho
thấy một lần nửa tính axit của CH3COOH
Ống 3: cho vào 1 giọt phenolphtalein  mất màu và xuất hiện kết tủa
HO

OH
C

O

CO

OOCH3C

CH3COO
C

2CH3COOH

O

CO

2H2O

PP

b. Lấy 1-2ml acid axetic kết tinh vào ống nghiệm, cho thêm một ít bột Mg thì thấy bột
tan và có khí không màu thoát ra và khi đốt cháy có ngọn lửa màu xanh→ khí tạo
thành sau phản ứng là khí Hidro, khi cháy có màu xanh
2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2↑
→ Acid cacboxylic tác dụng với kim loại có tính khử mạnh.
c. Cho lượng nhỏ CuO vào ống nghiệm, rót tiếp vào đó 2-3ml acid axetic và đun nhẹ
hỗn hợp trên ngọn lửa đèn cồn thì thấy màu đen của dung dịch khi cho CuO nhạt dần,

dung dịch có một phần màu xanh dương (do muối Cu2+ tạo thành).
2CH3COOH + CuO → (CH3COO)2Cu + H2O
→ Acid cacboxylic tác dụng với bazo hay oxit bazo.
d. Rót 1-2ml acid axetic kết tinh vào ống nghiệm đã chứa sẵn 1-2ml NaCO 3 10% thì
thấy xuất hiện khí thoát ra, khi đưa que diêm đang cháy vào khí này thì que diêm bị
tắt→ khí không duy trì sự cháy(CO2).
2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + CO2↑ + H2O
→ Acid cacboxylic tác dụng với muối của acid yếu hơn.

Trang 22


Thí nghiệm 7: Các phản ứng oxi hóa acid cacboxylic
Cho vào 3 ống nghiệm lần lượt các axit sau: HCOOH đậm đặc, CH 3COOH 95%,
HOOC-COOH đặc. Cho vào 3 ống một giọt KMnO4 0,1N:
Quan sát hiện tượng ta thấy
•

Ống 1: màu tím hơi nhạt rồi dần chuyển sang màu đỏ nâu

•

Ống 2: không làm mất màu tím

•

Ống 3: mất màu tím

+ Giải thích:
Đối với acid fomic có nhóm andehit nên có khả năng tham gia phản ứng oxi hóa nên

làm màu thuốc KMnO4 nhạt dần.Phản ứng sinh ra MnO2 nên làm dung dịch xuất hiện
đỏ nâu.
Còn lại CH3COOH không có khả năng tham gia phản ứng oxi hóa.
Do HOOC-COOH có 2 nhóm cacboxyl đều có hiệu ứng hút điện tử về phía mình nên
liên kết giữa 2 nhóm này dẽ bị bẻ gãy, do đó khả năng tham gia phản ứng oxi hóa lớn
hơn 2 acid còn lại.
Thí nghiệm 8: Phản ứng của acid hữu cơ với FeCl3
Lấy vào 4 ống nghiệm:
+ Ống 1: 0,5ml HCOOH đậm đặc
+ Ống 2: 0,2ml CH3COOH 95%
+ Ống 3: 0,5ml HOOC–COOH đặc
+ Ống 4: 0,2g acid salixylic
Cho vào mỗi ống nghiệm dung dịch amoniac 2N để kiềm hóa cho đến khi giấy quỳ đỏ
hóa xanh thì có sự tạo thành amin theo phương trình:
O
R

C

O

NH4OH

R

C

OH

H2O

ONH4

Do dung dịch amoniac 2N dư, nên ta đun hết mùi amoniac để tránh NH 4OH phản ứng
với Fe3+ mà lát ta thêm vào:
NH4OH

to

NH3↑ + H2O

Cho vào mỗi ống 1ml FeCl3 0,2N và lắc đều.
+ Ống 1: keo màu đỏ thẫm
3HCOONH4+ FeCl3 → (HCOO)3Fe + 3NH4Cl
+ Ống 2: dung dịch màu đỏ thẩm
Trang 23


3CH3COONH2 + FeCl3 → (CH3COO)3Fe + 3NH4Cl
+ Ống 3: không xãy ra phản ứng.
+ Ống 4: kết tủa màu nâu

HO
COONH4
3

FeCl3
OH

O
C

O
OH

O

C

O

Fe
O O
C

3NH4Cl

OH

Thí nghiệm 9: Phân biệt acid cacboxylic và phenol
Cho vào 2 ống nghiệm:
+ Ống 1: 0,5ml phenol lỏng
+ Ống 2: 0,5ml acid axetic
Cho vào mỗi ống nghiệm 1ml Na2CO3 10% lắc đều:
+

Ống 1: không phản ứng, có hiện tượng tách lớp. Phenol có tính acid nhưng rất
yếu (yếu hơn H2CO3), không làm đỏ quỳ tím, không hòa tan được muối
cacbonat, dung dịch tách lớp là do Na2CO3 không tan trong phenol.

+

Ống 2: có hiện tượng xuất hiện nhiều bọt khí,không màu, không mùi. Phản ứng
xảy ra do CH3COOH có tính axit mạnh hơn Na2CO3.

2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑ + H2O.

Trang 24


BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ
BÀI 5: AMIN – AMINO ACID – PROTIT – CHẤT BÉO – XÀ PHÒNG
Nhóm Thực Hiện: Nhóm 1
Ngày Thực Hành: 8-10-2009
Điểm

Lời phê

I. MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM:
–

Tính bazo của amin, phản ứng tạo phức với Cu2+

–

Phản ứng của aminoacid với Cu2+

–

Phản ứng với HNO2

–

Tính đệm của protit

–

Thủy phân chất béo bằng NaOH, điều chế xà phòng

–
–

Điều chế chất tẩy rữa
Tính chất của xà phòng và phản ứng tẩy rữa tổng hợp

II. BÁO CÁO THÍ NGHIỆM:
Thí nghiệm 1: tính chất của metyl amin
a. Tính bazơ
Thao tác: cho vào ống nghiệm 0,1ml metyl amin, nhỏ vào dung dịch 1 giọt PP
Hiện tượng: dung dịch chuyển màu từ không màu sang màu đỏ tím
HO

OH
C

O

CO

O

2CH3NH2

O
C

O

CO

2CH3NH3

PP

Do trên N có cập electron tự do chưa tham gia liên kết có khả năng nhận proton H + nên
amin có tính bazơ. Đối với metylamin nhóm –CH3 có hiệu ứng cảm +I mang khả năng
đẩy electron → làm mật độ electron trên N tăng → khả năng kết hợp proton H + tăng
→ tính bazơ tăng và tính bazơ mạnh hơn NH3 .
Phản ứng thủy phân trong nước của amin:
CH3NH2 + HOH

[CH3NH3+]OH-

CH3NH3+ + OHTrang 25