ỨNG DỤNG CÔNG NGHỆ THÔNG TIN TRONG GIẢNG dạy cơ CHẾ PHẢN ỨNG hữu cơ ở TRƯỜNG đại học tây bắc

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI
----˜&™----

ĐÀO THỊ LAN HƯƠNG

ỨNG DỤNG CÔNG NGHỆ THÔNG TIN TRONG
GIẢNG DẠY CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ
Ở TRƯỜNG ĐẠI HỌC TÂY BẮC
Chuyên ngành: Hóa học hữu cơ
Mã số: 60.44.01.14

LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC HÓA HỌC

Người hướng dẫn khoa học: PGS.TS. PHẠM HỮU ĐIỂN

HÀ NỘI – 2014


Luận văn thạc sĩ này được hoàn thành tại Bộ môn Hóa học Hữu cơ,
Khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội và tại Khoa Sinh - Hóa,
trường Đại học Tây Bắc.
Với sự kính trọng và lòng biết ơn, tôi xin trân trọng cảm ơn thầy giáo
PGS.TS. Phạm Hữu Điển đã giao đề tài, hướng dẫn tận tình, đồng thời tạo
mọi điều kiện thuận lợi nhất để tôi hoàn thành luận văn này.
Tôi xin trân trọng cảm ơn sự tạo điều kiện và giúp đỡ của:
Ban giám hiệu trường, phòng quản lý sau đại học của trường Đại học
Tây Bắc, trường Đại học Sư phạm Hà Nội.
Các thầy cô trong tổ Bộ môn Hóa hữu cơ cũng như các thầy cô trong
khoa Hóa học, trường Đại học sư phạm Hà Nội và các thầy cô trong khoa
Sinh – Hóa, trường Đại học Tây Bắc.

Th.s Trương Thị Hoa – giảng viên khoa Sinh - Hóa, trường Đại học
Tây Bắc .
Cuối cùng tôi xin cảm ơn gia đình, bạn bè và các đồng nghiệp đã ủng
hộ, động viên, giúp đỡ, tạo điều kiện để tôi hoàn thành luận văn thạc sĩ này.
Hà Nội, ngày

tháng 10 năm 2014

Học viên

Đào Thị Lan Hương


MỤC LỤC


DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT
ĐH

: Đại học

ĐHQG

: Đại học quốc gia

KHTN

: Khoa học tự nhiên

SGK

: Sách giáo khoa

SV

: Sinh viên

TTCT

: Trạng thái chuyển tiếp


DANH MỤC SƠ ĐỒ


MỞ ĐẦU
Hiện nay, với sự phát triển mạnh mẽ về kinh tế, xã hội, khoa học công
nghệ.. xu thế hội nhập khu vực và toàn cầu hoá đòi hỏi con người phải có
kiến thức sâu rộng, đồng thời tích cực, năng động và sáng tạo trong mọi lĩnh
vực. Vì vậy, việc dạy và học cũng phải đáp ứng yêu cầu đó của xã hội.
Trong kì họp lần thứ 8, Ban Chấp hành Trung ương Đảng khóa XI đã
ban hành Nghị quyết TW số 29-NQ/TW [1] với nội dung Đổi mới căn bản,
toàn diện giáo dục và đào tạo, đáp ứng yêu cầu công nghiệp hóa – hiện đại
hóa trong điều kiện kinh tế thị trường định hướng xã hội chủ nghĩa và hội
nhập quốc tế.
Việc đổi mới phương pháp dạy học là một yêu cầu cấp thiết được đặt
ra với nền giáo dục nước ta hiện nay. Định hướng đổi mới phương pháp dạy
học lấy người học làm trung tâm, khắc phục lối dạy học truyền thụ kiến thức
một chiều, rèn luyện thành nếp tư duy sáng tạo cho người học. Từng bước áp
dụng các phương pháp tiên tiến và phương tiện hiện đại vào quá trình dạy

học, đảm bảo thời gian và điều kiện tự học, tự nghiên cứu của học sinh. Một
trong những hướng đổi mới phương pháp dạy học là kết hợp các phương
pháp dạy học với các phương tiện kỹ thuật dạy học hiện đại (phương
tiện nghe nhìn, máy vi tính …) nhằm nâng cao hiệu quả của quá trình dạy
học.
Tại trường Đại học Tây Bắc, đa số giảng viên sử dụng phương
pháp “dạy chay” diễn giảng thông thường, mô tả bằng lời nói và hình vẽ
trên bảng đen để truyền đạt cho sinh viên, chưa ứng dụng CNTT trong
giảng dạy phần cơ chế phản ứng. Mặc dù phần kiến thức Hóa hữu cơ học
sinh đã được học ở trung học phổ thông, nhưng phần cơ chế phản ứng hữu
cơ thì chỉ học sinh ban nâng cao mới được tiếp xúc, còn học sinh ban cơ bản
thì không. Lên đại học, đối với sinh viên sư phạm thì phần kiến thức này
1


được mở rộng, khối lượng kiến thức lớn… Đa số sinh viên cho rằng kiến
thức về cơ chế phản ứng hữu cơ rất khó hiểu, trừu tượng nên khó tiếp thu.
Thầy và trò gặp khó khăn trong việc dạy và học: xác định hướng tấn công,
hướng ưu tiên, các yếu tố ảnh hưởng đến cơ chế…việc dạy và học các cơ chế
phản ứng hữu cơ luôn là vấn đề khó.
Để tăng hiệu quả dạy và học cần có sự cải tiến trong phương pháp dạy
học. Một trong những yếu tố góp phần rất lớn vào sự thành công của bài giảng
đó là phương tiện dạy học, đặc biệt là ứng dụng công nghệ thông tin, có thể sử
dụng một số phần mềm tin học để hỗ trợ như: MS. Frontpage, Microsoft
Powerpoint, Media Flash, Violet, Paint, Sothink SWF Quicker...Vì nó cho phép
chúng ta có thể xử lý, gia công các tranh, ảnh hay các đoạn phim phù hợp với
nội dung dạy học mô tả các quá trình diễn ra ở bất kỳ cấp độ nào, có thể khắc
phục mặt tĩnh của các phương tiện dạy học đang dùng mà không bị động. Đặc
biệt phần mềm tin học Media Flash, Sothink SWF Quicker có thể hỗ trợ đắc lực
cho việc mô phỏng các cơ chế phản ứng trở nên trực quan và dễ hiểu hơn. Mặc

dù công nghệ thông tin có những thế mạnh như vậy, nhưng các giáo viên muốn
ứng dụng nó theo hướng trên vào dạy học còn gặp nhiều khó khăn trong cách
xây dựng và khai thác các nguồn tư liệu đã có vận dụng vào thiết kế bài giảng.
Trong khuôn khổ luận văn thạc sĩ khoa học hóa học, chúng tôi chọn đề
tài nghiên cứu: ”Ứng dụng công nghệ thông tin trong giảng dạy cơ chế
phản ứng hữu cơ ở trường Đại học Tây Bắc” nhằm góp một phần nhỏ bé
của mình trong công cuộc đổi mới, nâng cao chất lượng giáo dục đại học nói
chung, đào tạo cử nhân ngành Hóa học nói riêng.

2


Chương 1
TỔNG QUAN
1.1. CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ [2-5,11, 12]
Một phương trình hóa học thông thường chỉ trình bày các chất đầu và
chất cuối, tức là sản phẩm của phản ứng, mà không nêu rõ quá trình đó xảy ra
như thế nào, qua các bước trung gian ra sao. Nói cách khác, phương trình hóa
học không cho biết cơ chế phản ứng. Cơ chế phản ứng là con đường chi tiết
mà hệ các chất phải đi qua để tạo ra sản phẩm. Con đường đó phản ánh các
bước cơ bản của phản ứng, cách phân cắt liên kết sẵn có trong phân tử và
cách hình thành liên kết mới… cùng những dữ kiện khác của phản ứng.
Cơ chế các phản ứng hữu cơ rất đa dạng và thường phức tạp. Việc phân
loại cơ chế phản ứng thường dựa trên cơ sở (1) sự biến đổi thành phần chất
tham gia phản ứng (phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng tách) (2) sự tham
gia của tác nhân phản ứng (cơ chế gốc tự do, cơ chế electrophin, cơ chế
nucleophin). Trong chương trình đào tạo cử nhân hóa học của các trường đại
học, kiến thức về cơ chế phản ứng hữu cơ được giới thiệu khá sơ lược trong
phần cơ sở hóa hữu cơ. Ở một số trường đại học như: trường ĐH Sư phạm Hà
Nội, trường ĐH KHTN (ĐHQG Hà Nội)…, sinh viên năm thứ tư được giới

thiệu sâu hơn một chút về cơ chế phản ứng hữu cơ (học phần “Cơ sở lý thuyết
hóa hữu cơ”, thời lượng: 2 tín chỉ). Đó chính là lý do vì sao sinh viên thường
gặp nhiều khó khăn khi tiếp cận với khái niệm và giải thích các hiện tượng tự
nhiên, các phản ứng thông thường trong hóa học hữu cơ.
Trong phần dưới đây, chúng tôi sẽ điểm qua một số nét đặc trưng của
hai trong ba kiểu cơ chế cơ bản trong chương trình đại học: phản ứng thế và
phản ứng cộng.

3


1.1.1. Cơ chế phản ứng thế
Trong dãy béo, phản ứng phổ biến nhất là phản ứng thế nucleophin (SN).
Sơ đồ phản ứng:
Y(-)+ R - X → R - Y + X(-)
Sơ đồ 1.1. Sơ đồ phản ứng thế nucleophin (SN)
X: I, Cl, Br, OH, OR, OSO2Ar, ...
Y(-): HO(-), RO(-), RCOO(-), I(-), H2O, ROH, NR3, …
Có hai cơ chế phản ứng thế nucleophin cơ bản: SN1 và SN2.
a. Cơ chế phản ứng thế nucleophin lưỡng phân tử (SN2)
Đây là phản ứng một giai đoạn, đi qua trạng thái chuyển tiếp:
C

Y+

X

Y

C

+X

C

Sơ đồ 1.2. Sơ đồ phản ứng thế nucleophin lưỡng phân tử (SN2)
Ví dụ:
HO(-) + CH3 - Br → HOδ− ……CH3…… Br δ− → HO - CH3 + Br(-)
Sơ đồ cơ chế trên áp dụng trực tiếp cho trường hợp X là halogen hoặc
một nhóm hút e mạnh khác. Khi X = OH hoặc OR cần dùng axit để hoạt hóa,
chẳng hạn chuyển OH thành H2O(+). Ví dụ:
CH3-OH

HI
I

CH3-OH2 I

CH3

OH2

-H2O

CH3I

Trong trường hợp tác nhân nucleophin trung hoà điện (R 3N, ROH,…)
cặp e tự do sẽ tham gia hình thành liên kết Y-C.
Ví dụ:
CH3-Br + CH3 - NH2

CH3

H
H
N ..... C .....
H H H

4

CH3

H
N
H

CH3 +Br


Tiến trình lập thể: xét về án ngữ không gian cũng như về độ ổn định
của trạng thái chuyển tiếp, trong phản ứng SN2, Y(-) tiến công Cδ+ từ phía
không có X thì thuận lợi hơn từ phía có X:

Y

C

Y

X

C

-X
tr¹ng th¸ichuyÓn tiÕp bÒn h¬n

quay cÊu h×nh

Y
X
tr¹ng th¸ichuyÓn tiÕp kÐm bÒn

C-Y

C-X Y

C

gi÷ nguyªn cÊu h×nh

Như vậy, phản ứng SN2 làm quay cấu hình của phân tử.
b. Cơ chế phản ứng thế nucleophin đơn phân tử (SN1)
Nếu không kể đến dung môi, đây là phản ứng đơn phân tử, hai giai
đoạn, giai đoạn tạo ra R⊕ trung gian ở giai đoạn chậm:
C

X

dung m«i ph©n cùc, chËm

C

+X

nhanh

C

+Y

nhanh

C

Y

Sơ đồ 1.3. Sơ đồ phản ứng thế nucleophin đơn phân tử (SN1)
Ví dụ:
Me3C - Br

- Br

Me3C

HO

Me3C - OH

Sơ đồ cơ chế SN1 viết ở trên đã được đơn giản hoá, không đề cập đến
sự solvat hoá các ion R(+), X(-),...cũng như sự tạo thành cặp ion [R(+)X(-)] và

trạng thái chuyển tiếp khi tạo thành cặp ion đó.
Trong trường hợp X là OH hay OR cần hoạt hoá X bằng H ⊕ hoặc
ZnCl2. Ví dụ:
5


H

Me3C-OH

Me3C-OH

ZnCl2

Me3C-OH2

Me3C

-H2O

Cl

Me3C

O ..... ZnCl2
H

Me3C-Cl

Me3C

Cl

Me3C-Cl

Tiến trình lập thể: R(+) có cấu trúc phẳng hay gần phẳng, cho nên xác
suất tấn công của Y(-) từ hai phía C(+) phải tương đương nhau; như vậy nếu
xuất phát từ RX quang hoạt (dạng R hoặc dạng S) sau phản ứng phải được

Y
C-X

C

Y

-X

C

quay cÊu h×nh
C-Y

Raxªmic ho¸

biến thể raxemic:

gi÷ nguyªn cÊu h×nh

Thực tế, sự raxemic hoá xẩy ra không hoàn toàn vì tỉ lệ sản phẩm quay

cấu hình và giữ nguyên cấu hình thường nhỏ hơn 1. Đó là vì: khi R (+) kém
bền, X(-) chưa kịp ra, Y(-) đã tấn công vào R(+) và do vậy phải đi vào phía
không có
X(-). Nếu độ bền vững của R(+) tăng lên thì tỉ lệ raxemic hoá tăng lên theo.
Như vậy, phản ứng SN1 gây nên sự raxemic hoá và một phần quay cấu
hình.
c. Cơ chế phản ứng thế gốc (SR)
Sơ đồ các phản ứng theo cơ chế gốc tự do (SR):
R-H + XY → RX + HY
Sơ đồ 1.4. Sơ đồ phản ứng thế theo cơ chế gốc tự do (SR)
XY: Hal2, SO2Cl2, R3C-OCl, CCl3Br, CF3I, [R2NClH] ⊕,...
Phản ứng xảy ra khi có chiếu sáng hoặc có mặt chất khơi mào.
6


Cơ chế phản ứng: Phản ứng dây chuyền, tạo ra sản phẩm trung gian R •,
có 3 bước chính. Thí dụ phản ứng giữa ankan và clo:
- Khơi mào:
→ X•

X–X

+

X•

(1)

- Phát triển mạch:

X

XH +
R
(2a) n lÇn
R-X + X
(2b)

+
RH
R + X-X

(Với metan, n= 10.000 lần).
- Tắt mạch:

R + R

R - R (3a)

X + X

X - X (3b)

R + X

R - X (3c)

Bước quyết định sự tạo thành sản phẩm là phát triển mạch, trong đó
(2a) là giai đoạn chậm. Cấu trúc TTCT của giai đoạn (2a) như sau: [ R δ+ .…
H …. Xδ-].

d. Cơ chế phản ứng thế electrophin ở vòng thơm (SEAr)
Đây là phản ứng lưỡng phân tử - nhiều giai đoạn, sản phẩm trung gian
là một cacbocation mạch vòng gọi là phức σ:
E
+E
R

E

H
(2) B
nhanh

chËm
(1)

+ BH
R

R

Sơ đồ 1.5. Sơ đồ phản ứng thế electrophin ở vòng thơm (SEAr)
E⊕ là tác nhân electrophin trực tiếp tác dụng với vòng thơm E ⊕ có thể là
một ion dương thực sự (NO⊕2, R⊕…) hoặc chỉ mang một phần điện tích
dương (δ+SO3, δ+ICl...). Để tạo ra E(+) từ một phân tử (HNO3, RBr ...) thường
7


cần có axit protonic hoặc axit Liuyt làm xúc tác, B là bazơ, có thể là dung môi
hay gốc axit.

Giai đoạn 1 thường phải qua một phức π trung gian giữa RC 6H5 và E(+).
Giai đoạn 2 cũng có thể đi qua một phức π giữa sản phẩm và H(+).
Ở phức σ điện tích dương tập trung chủ yếu tại các vị trí 2, 4, 6 đối với E.
H

E
1
3

1
3

+

1
3

+

+

1.1.2. Cơ chế phản ứng cộng
a. Cơ chế phản ứng cộng electrophin (AE)
Phản ứng gồm nhiều giai đoạn: quyết định tốc độ chung của phản ứng là
giai đoạn cộng tiểu phân mang điện dương tạo thành sản phẩm trung gian R⊕:

C=C

X
Y

chËm
X C
-Y
hoÆc

C

C

nhanh
Y

X C

C

Y

C
X

Sơ đồ 1.6. Sơ đồ phản ứng cộng electrophin (AE)
XY: Hal2, Hal-Hal’, HHal, HOH, HalOH, H2SO4,…
Trước khi tạo thành R⊕ có thể tạo thành phức π giữa C=C và XY. Cơ
chế AE vào nối ba nói chung tương tự cơ chế AE vào nối đôi.
Tiến trình lập thể: Về mặt lí thuyết, X và Y có thể cộng vào cùng một
phía của nối đôi, gọi là kiểu cộng cis hay cộng syn, hoặc cộng từ hai phía
khác nhau, gọi là cộng trans hay cộng anti. Tuy nhiên nếu X cộng vào trước
đã án ngữ một phía, nhất là khi tạo ra cation vòng oni (trường hợp X là
halogen), Y sẽ phải đi vào phía đối lập:

8


Hal
C

Hal

C

C

Hal

C

C

Hal

C

Hal

Như vậy, phản ứng cộng electrophin thường xảy ra theo kiểu trans
hay là anti.
Phản ứng cộng electrophin luôn luôn xảy ra ưu tiên theo hướng hình
thành cacbocation trung gian tương đối bền hơn (qui tắc Maccopnhicop được
khái quát hoá).
Ví dụ:

CH3CH = CH2

CF3CH = CH2

HX
-X

HX
-X

X

CH3CHCH3
(bÒn h¬n)

CH3CHXCH3
(s¶n phÈm chÝnh)

X

CH3CH2CH2
(kÐm bÒn h¬n)

X

CF3CHCH3
(kÐm bÒn h¬n)

X

CF3CH2CH2
(bÒn h¬n)

CH3CH2CH2X
(s¶n phÈm phô)
CF3CHXCH3
(s¶n phÈm phô)
CF3CH2CH2X
(s¶n phÈm chÝnh)

Theo quy luật trên, các phản ứng cộng HCl vào CH 2=CHCl, CH3C≡CH
và CH2=CHCN lần lượt cho CH3CHCl2, CH3CCl=CH2 và ClCH2CH2CN.
b. Cơ chế phản ứng cộng nucleophin (AN)
Phản ứng lưỡng phân tử, hai giai đoạn, sản phẩm trung gian là một oxanion:

C = O+ Y X

chËm

O
C
Y

-X

+X
nhanh

OX

C
Y

Sơ đồ 1.7. Sơ đồ phản ứng cộng nucleophin (AN)

9


Trạng thái chuyển tiếp của giai đoạn chậm:
O
C
Y

Phản ứng có thể xảy ra không cần chất xúc tác. Ví dụ:

O
C = O + :S ONa

O Na

OH

C

C
SO3H

OH

SO3Na

Tuy vậy, giai đoạn chậm có thể được xúc tác bằng axit (hoạt hóa C=O)
hoặc bazơ (hoạt hóa Y-X).
Ví dụ: phản ứng cộng ancol vào anđehit:
- Xúc tác axit:
C=O

H

C = OH

OHR

ROH

C

-H

OR
C

OH

OH

- Xúc tác bazơ:
ROH

OH

RO

OR

C=O

C

- H2 O

O

ROH

OR
C
OR

Tiến trình lập thể: Bình thường phản ứng cộng XY vào R 1R2C=O
không có đặc thù lập thể, vì sẽ tạo ra biến thể raxemic R 1R2C(OX)Y. Tuy
nhiên nếu nhóm C=O nối với C* thì sẽ ưu tiên tạo ra một đồng phân quang
học không đối quang nào đó, theo quy tắc Cram: khi tham gia phản ứng cộng
AN của andehit và xeton có C* phải nằm ở cấu dạng mà nguyên tử oxi nằm
xen kẽ giữa nhóm Tb và N còn nhóm L che khuất với R của C = O, phần
nucleophin Y(-) ưu tiên tấn công vào phía ít bị án ngữ không gian hơn và ứng
với trạng thái chuyển tiếp ổn định hơn. Ví dụ: RCOCLTbN trong đó L, Tb, N
lần lượt là những nhóm lớn, trung bình và nhỏ:
10

NR

LR
Tb

L

N

Tb

O

R

Y

Tb

N

O

+

Y

R

Tb

N

OH

OH

L

L
R

Y

Tb

N

+X

L

L

Y

Y

R

Tb

N

+

OX
(s¶n phÈm phô)

OX
(s¶n phÈm chÝnh)

c. Cơ chế phản ứng thủy phân dẫn xuất của axit
Phần lớn các phản ứng thủy phân dẫn xuất của axit (RCOX) là những
phản ứng lưỡng phân tử, hai giai đoạn, giai đoạn chậm tạo ra oxanion. Ta gọi
đó là cơ chế SN2(CO).
- Cơ chế SN2(CO) trong môi trường bazơ hay trung tính:
X

R

C

X

+

Y (Y)

chËm

O

R

C

Y

nhanh

R

O

C

Y

+

X

O

Sơ đồ 1.8. Sơ đồ phản ứng thủy phân dẫn xuất của axit trong môi trường
bazơ hay trung tính
X: Hal, OCOR’, OR’, NH2, HO(-)…
Y(-) : HO(-), R’O(-), H2O, R’OH, R3N…

- Cơ chế SN2(CO) trong môi trường axit:
H

R

C
O

R

C
X+ Y
OH

X

R

C
X hoÆc R C
XH
OH
O
Y
Y
-X
-H
R C
R C X
OH

OH

R

C

Y

O

Sơ đồ 1.9. Sơ đồ phản ứng thủy phân dẫn xuất của axit trong môi trường axit

11


1.2. THỰC TRẠNG TÌNH HÌNH GIẢNG DẠY PHẦN CƠ CHẾ PHẢN
ỨNG Ở TRƯỜNG ĐẠI HỌC TÂY BẮC
1.2.1 Về phía giảng viên
Mặc dù chất lượng và số lượng của lực lượng đội ngũ giảng viên ngày
một nâng cao nhưng phương pháp giảng dạy vẫn chủ yếu mang tính thuyết
giảng, làm người học tiếp thu một cách thụ động. Mặt khác, việc sử dụng các
phương tiện phục vụ cho giảng dạy chưa nhiều, do vậy mà chất lượng truyền
tải kiến thức cần cung cấp cho người học chưa cao.
Phần lớn giảng viên cho biết phần kiến thức này khó, trừu tượng nên
cũng gặp khó khăn trong việc truyền đạt kiến thức cho sinh viên.
Mặt khác, do phân phối chương trình chưa hợp lí. Phần cơ chế phản ứng
trong chương trình Hóa hữu cơ dành cho ngành đại học sư phạm Hóa học
được giảng dạy chủ yếu trong môn Cơ sở lý thuyết Hóa hữu cơ (dành cho
sinh viên năm thứ tư) ; còn đối với ngành đại học sư phạm Sinh – Hóa, cao
đẳng sư phạm Hóa – Sinh và đại học (Lâm sinh. Bảo vệ thực vật, Chăn

nuôi…ở khoa Nông - Lâm nghiệp) thì phần cơ chế phản ứng hữu cơ được
lồng chung vào bài dạy của từng chương trong môn Hóa hữu cơ (Hóa hữu cơ 1,
2 đối với ngành đại học sư phạm Sinh – Hóa, cao đẳng sư phạm Hóa – Sinh và
Hóa hữu cơ đối với đại học: Lâm sinh. Bảo vệ thực vật, Chăn nuôi… ), chứ
không tách riêng ra thành một môn như ở hệ Đại học sư phạm Hóa học. Với thời
gian ít, khối lượng kiến thức nhiều, giảng viên không thể nào truyền đạt chi tiết
nội dung của từng cơ chế. Mặt khác, trình độ của sinh viên cũng hạn chế (chất
lượng đầu vào thấp, tính chủ động sáng tạo trong học tập và nghiên cứu của sinh
viên nhìn chung chưa cao, thiếu tư duy khoa học, đại đa số học thụ động, tâm lí
học cho qua ) nên việc tiếp thu mảng kiến thức này gặp khó khăn.
Về phương tiện giảng dạy, đa số giảng viên rất thường xuyên sử dụng
phương pháp giảng dạy thông thường, diễn đạt bằng lời nói và hình vẽ trên
12


bảng để truyền đạt cho sinh viên. Phương pháp này cũng khá phát huy tác
dụng trong việc truyền đạt kiến thức nhưng lại có nhược điểm là trừu tượng,
không trực quan. Còn việc dùng giáo án điện tử, sử dụng các phần mềm mô
phỏng để mô tả các cơ chế thì phần lớn giảng viên chưa sử dụng phương pháp
này. Phương pháp này đòi hỏi giảng viên phải có trình độ công nghệ thông tin
tốt để có thể chủ động thiết kế và điều khiển bài giảng của mình.
Về việc ứng dụng công nghệ thông tin vào trong giảng dạy, qua t ì m
h i ể u g i ả n g v i ê n b ộ m ô n H ó a h ọ c nhận t h ấ y thỉnh thoảng c ó
giảng viên sử dụng phần mềm powerpoint và các phần mềm hóa học
(Chemdraw, Chem 3D…) n h ư n g đ a s ố chưa sử dụng các phần mềm đồ
họa (ví dụ: Flash) trong bài giảng của mình, chưa có sự liên kết đa dạng các
phần mềm chuyên dụng . Nguyên nhân chủ yếu là do đa số các giảng viên
chưa biết hoặc chưa có khả năng sử dụng thành thạo các phần mềm hóa học
và đồ họa trong giảng dạy.
Như vậy, có thể thấy đa số các giảng viên Hóa chưa ứng dụng công

nghệ thông tin trong giảng dạy cơ chế phản ứng, đồng thời cũng thấy được
trình độ công nghệ thông tin của các giảng viên còn yếu. Cho nên, theo
chúng tôi việc thiết kế một hệ thống các flash mô phỏng cơ chế phản ứng
hóa hữu cơ dùng cho giảng dạy rất cần thiết.
1.2.2. Về phía sinh viên
Qua tìm hiểu chúng tôi thấy đa số sinh viên cho rằng việc học cơ chế
phản ứng trong môn Hóa hữu cơ là rất quan trọng. Tuy nhiên, các em cho
biết kiến thức về phần này là rất khó hiểu và khó tiếp thu. Các hợp chất
hữu cơ khác nhau phản ứng theo các cơ chế khác nhau, sinh viên gặp khó
khăn trong việc ghi nhớ loại cơ chế, dễ bị nhầm lẫn. Đối với mỗi loại cơ
chế, việc tìm hiểu hướng tấn công, các yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng…
cũng không hề đơn giản.
13


Phần lớn sinh viên cho biết đối với môn Hóa hữu cơ họ chỉ giải được
bài tập đơn giản liên quan đến danh pháp, tính chất vật lí …, một số sinh viên
giải được bài tập ở mức độ trung bình và đa số sinh viên không giải được
bài tập ở mức độ khó.
Như vậy, có thể thấy rằng việc dạy và học cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ
ở trường Đại học Tây Bắc còn nhiều hạn chế.
1.3. PHẦN MỀM FLASH
1.3.1. Giới thiệu về Flash [6-8]
Adobe Flash hay gọi một cách đơn giản là Flash, là kỹ thuật đa phương
tiện lẫn phần mềm để hiển thị Macromedia Flash Player. Trong đó,
“Macromedia Flash” được dùng để ám chỉ chương trình tạo ra các tập tin
Flash, còn “Flash Player” ám chỉ các ứng dụng có nhiệm vụ thi hành hay hiển
thị các tập tin Flash đó. Lần đầu tiên vào năm 1995, Jonathan Gay và Robert
Tatsumi, hai sáng lập viên của công ty Macromedia, đã xây dựng phần mềm
FutureSplash Animator để mô phỏng các chuyển động đơn giản, tiền thân của

Macromedia Flash. Sau này, công ty Macromedia bị mua lại bởi Adobe. Ban
đầu, Flash chỉ dựa trên các hiệu ứng ảnh động, những phiên bản đầu tiên thiếu
khả năng tương tác với người sử dụng, khả năng tích hợp scripts rất là hạn
chế. Những phiên bản gần đây sử dụng ActionScript, ngôn ngữ khá giống với
JavaScript. Ngôn ngữ này cho phép người sử dụng tương tác tốt hơn trong các
(nút ấn, thanh cuộn, mục lục, tiêu đề …) trong các hiệu ứng động Flash. Tệp
tin Flash, với phần đuôi mở rộng .swf được mã hóa và những tài nguyên ảnh,
phim sẽ không thể trích ra được một cách trực tiếp. Tuy nhiên tương lai
Adobe sẽ đi theo hướng mở cho cộng đồng. Kỹ thuật Flash có thể được đính
vào trang Web hoặc sử dụng như một ứng dụng Internet độc lập (Thực thi tệp
tin .swf độc lập không cần phần mềm, ngay cả khi ngắt kết nối Internet). Flash

14


được sử dụng đặc biệt cho các nội dung “RichMedia” hoặc “Motion Design”.
Chúng ta có thể trích dẫn ra vài ví dụ sau :
•

Tạo trang Web hoặc trò chơi

•

Tạo ra các hướng dẫn

•

Tạo các Video truyền hình hoặc điện ảnh

•

Các ứng dụng Multimedia

•

Các diaporama tương tác

•

Các banner quảng cáo

•

Truyền chiếu Video qua Internet

Ngoài ra, ứng dụng Flash còn dùng trong nhiểu các phần mềm và định
dạng khác, ví dụ :
•

Flash Video với đuôi mở rộng .flv

•

FlashPaper, định dạng tương tự Acrobat PDF

•

Flash Remoting Mx

•

Flash Communication Sever.

1.3.2. Một số phần mềm Flash thông dụng:
* Flash Decompiler
Mang đến cho bạn khả năng xuất tất cả các tài nguyên được gói kèm
trong một file SWF (Macromedia Flash), bao gồm: âm thanh, hình ảnh, video,
shape (hình dáng), frame (khung), font, chữ, nút (button) và các đoạn
ActionScripts (dùng để tạo hiệu ứng chuyển động). Tất cả các tài nguyên này
đều được trích xuất thành một file riêng rẽ lưu trữ trên ổ cứng máy tính.
* Flash Optimizer
Là một giải pháp hoàn thiện cho các Webmaster (quản trị Web), Webdesigner (thiết kế Web), các chuyên gia về Flash, và bất cứ ai quan tâm tới
công nghệ Macromedia Flash. Phần mềm có khả năng giảm tới 60-70% dung
lượng các file Flash nhờ một số thuật toán về vector, hình dạng, font...
15


* Show.kit 2.0
Là một công cụ chỉnh sửa các Flash dành cho trang web HTML hoặc
các trang Web bằng Flash. Phần mềm cũng có thể tạo ra các bài trình diễn
chuyên nghiệp bằng Flash, các đoạn giới thiệu bằng Flash...
* Macromedia Flash Professional 8
Phần mềm Macromedia Flash Professional 8 cho phép sáng tạo các sản
phẩm chuyên nghiệp và thiết kế những nội dung tương tác với sự lôi kéo hấp
dẫn bằng kinh nghiệm trực tuyến. Flash Professional 8 bây giờ đã bao hàm
các công cụ đơn nhất cho việc thiết kế các hiệu ứng đồ họa, text, video, và các
nội dung cho thiết bị di động. Các hiệu ứng mới, bao gồm drop shadow, blur,
glow, bevel, và color adjust, cho phép thiết kế hấp dẫn và thuyết phục hơn với
việc điều khiển hoàn toàn các điểm ảnh và sự chính xác tuyệt vời. Công cụ
tùy biến mới cho phép điều khiển tỉ mỉ trên hoạt cảnh. Cuộc cách mạng về bộ

máy font chữ FlashType đã đảm bảo sạch sẽ, chữ sẽ có chất lượng cao. Trên
đây là các điểm mới về chất lượng của website thương mại và cá nhân, đồng
thời nó cũng cải thiện những kinh nghiệm số đã có.

Hình 1.1. Giao diện của Macromedia Flash Professional 8
16


Macromedia Flash Professional cho phép bạn:
•

Tạo các website quyến rũ cho việc quảng cáo, đào tạo, tiếp thị, tổ

chức tập đoàn, giải trí,...
•

Xây dựng và triển khai website với nhiều thiết bị chung

•

Phát triển các ứng dụng hướng dữ liệu dễ dàng bằng cách sử dụng

việc kết nối cơ sở dữ liệu và cập nhật các thành phần cho nguồn dữ liệu như
web server, XML, và các cơ sở dữ liệu liên quan.
•

Tích hợp video cấp độ chuyên nghiệp

•

Xây dựng và phân phối, hỗ trợ Unicode đầy đủ

•

Dễ dàng quản lý, xuất bản tất cả các file thông qua một khung đơn

Công cụ video mới và tiến trình làm việc trong Flash Professional 8 đưa
đến khả năng tích hợp video bên trong sản phẩm. Video chuyên nghiệp bây giờ có
thể dễ dàng thiết kế, tạo mã, và triển khai các tùy biến, tương tác video sử dụng
các công cụ mới Flash Video Encoder, với việc phân phối một số video chất
lượng cao trong cấu trúc mà kích thước file sẽ giảm nhiều hơn. Các toán tử viết
mã mới như là một phần được tích hợp trong công cụ trong Flash hoặc có thể
dụng một sản phẩm thương mại riêng rẽ với tùy chọn batch-encoding. Flash mới
hỗ trợ 8-bit các kênh alpha tại thời điểm thi hành có thể kết hựop với viedo, đồ
họa hoặc bất kì tài sản nào. Cũng cho phép bao gộp các plug in mới với Flash
Video, điều đó phục vụ cho các sản phầm video chuyên nghiệp. Và phiên bản này
cho phép xuất video trực tiếp lên web với định dạng Flash Video.
Flash Professional 8 cũng bao gồm các công cụ lõi để hỗ trợ thiết kế,
bạn muốn làm tạo nội dung nào cho thiết bị di động sử dụng Macromedia
Flash Lite. Flash Professional 8 bao gồm tương tác tạo dễ dàng cho những
người phát triển xây dựng nội dung và kiểm tra trên một loạt thành phần lớn,
cập nhật trên 70 thiết bị di động với Flash Lite.
1.3.3. Phần mềm Sothink SWF Quicker
Sothink SWF Quicker là phần mềm chế tạo video, có thể tải miễn phí
được từ internet. Không nặng nề như Macromedia Flash Professional 8,
17


không khó dùng hay ít tính năng như các phần mềm xử lý Flash cho dân
nghiệp dư bình thường, Sothink SWF Quicker thực sự là một phần mềm tạo

và xử lý Flash tuyệt vời cho dân nghiệp dư - những người không chuyên về
thiết kế đồ họa Flash do có sự kết hợp giữa khả năng xử lý mạnh mẽ của một
phần mềm chuyên nghiệp và sự linh hoạt dễ dùng.
Sothink SWF Quicker được rất nhiều người biết đến như một công cụ
tốt để tạo ra những ứng dụng Flash cho các website. Nó còn có thể được dùng
để tạo trò chơi, video flash, các hình động tương tác, hiệu ứng text, các file
trình diễn … Ngoài ra, Sothink SWF Quicker còn có những tính năng để
chỉnh sửa tất cả các yếu tố của movie Flash, chẳng hạn như bổ sung hoặc thay
đổi text, thay thế hình, chỉ định các link, thay thế âm thanh … Bên cạnh đó,
chương trình cũng hỗ trợ chèn rất nhiều kiểu hiệu ứng hình ảnh khác nhau để
đáp ứng nhu cầu tạo ra những Flash đẹp, linh động…

Hình 1.2. Giao diện của Sothink SWF Quicker
Trong khuôn khổ luận văn thạc sĩ khoa học hóa học này, chúng tôi sẽ
sử dụng phần mềm Sothink SWF Quicker để thiết lập video mô phỏng
một số cơ chế phản ứng thế và phản ứng cộng cơ bản trong chương trình
đào tạo cử nhân hóa học.
18


Chương 2
THỰC NGHIỆM VÀ CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
2.1. ĐỐI TƯỢNG, NỘI DUNG NGHIÊN CỨU
2.1.1. Đối tượng nghiên cứu
Đối tượng nghiên cứu của luận văn thạc sĩ này là:
- Một số cơ chế phản ứng hữu cơ cơ bản trong chương trình đào tạo cử
nhân Hóa học.
- Sử dụng phần mềm Flash để mô phỏng cơ chế phản ứng hữu cơ.
- Sinh viên ngành sư phạm Hóa học, khoa Sinh – Hóa, trường Đại học
Tây Bắc

2.1.2. Nội dung nghiên cứu
1. Nghiên cứu tài liệu về cơ chế phản ứng thế, phản ứng cộng
2. Nghiên cứu sử dụng phần mềm Sothink SWF Quicker để mô phỏng
các cơ chế phản ứng thế, phản ứng cộng
3. Giảng dạy phần cơ chế phản ứng kèm theo video mô phỏng cho sinh
viên ngành sư phạm Hóa học, khoa Sinh – Hóa, trường Đại học Tây Bắc.
4. Kiểm tra, đánh giá hiệu quả của việc sử dụng phần mềm mô phỏng
cơ chế phản ứng đối với sinh viên.
5. Xin ý kiến chuyên gia.
2.2. CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
2.2.1. Sử dụng phần mềm Sothink SWF Quicker để tạo Flash
Phần mềm phiên bản Sothink SWF Quicker 5.3 có thể được tải miễn
phí từ trang . Sau khi giải nén, bạn kích đúp vào file
Sothink SWF Quicker v5.3.exe để cài đặt. Các bước sử dụng như sau:
-

Để khởi tạo một tài liệu mới, bạn chọn Blank Document.

Thẻ Properties phía dưới cho phép bạn chọn kích cỡ (Width, Height), màu nền
(Background), số frame chạy trong 1 giây (Frame rate), mặc định là 12
frame/s.
- Để chèn hình vào, chọn File > Import... Bạn có thể tùy ý chỉnh sửa
kích cỡ của file hình mới nhập bằng cách bấm vào hình vuông ở góc bức hình
và rê chuột.
19


- Để tạo hiệu ứng cho hình, bạn bấm phải vào hình trong cửa sổ làm
việc chọn Effect > Create Effect, có rất nhiều Effect cho bạn chọn sử dụng,
bấm OK. Bạn có thể tùy ý kéo dài hay thu ngắn đoạn Effect được biểu diễn

phía dưới thanh công cụ.
- Để nhập chữ, đầu tiên, bạn bấm vào hình chữ T và gõ chữ vào khung
(bạn có thể thoải mái chọn font, kích cỡ, màu sắc, độ giãn chữ, và đánh tiếng
Việt). Sau đó cũng có thể thiết lập Effect như đối với hình ảnh.
Theo kinh nghiệm, các đối tượng hình ảnh, text... nên được thêm vào
trong một layer mới (mỗi đối tượng trên một layer). Để tạo ra một layer mới,
bạn bấm vào nút lệnh New có dấu.
- Để chèn nhạc, bạn cần phải tính toán số frame sao cho độ dài vừa đủ
so với đoạn nhạc. Dùng lệnh Import để nhập đoạn nhạc vào, sau đó tạo thêm
một layer mới, bấm phải vào layer mới tạo, bấm lệnh Rename... và đổi tên
thành nhacnen. Sau đó bấm chọn layer nhacnen, bấmphím Home trên bàn
phím và kéo đoạn nhạc đã Import vào cửa sổ làm việc.
Cách tính số frame của file flash tương ứng cho một bản nhạc như sau:
chuyển đổi độ dài của bản nhạc thành đơn vị giây (sec) rồi nhân với 12 (12
frame/s). Sau khi tính toán xong, bạn hãy Import hình, text, tạo hiệu ứng... và
chú ý làm đến frame số 3780 thì dừng lại, sau đó Import nhạc và Save lại.
Để Export sản phẩm sang dạng swf (dễ chèn vào web hay blog) hay
exe (chạy trực tiếp), bạn hãy bấm File > Export Move (SWF) hoặc Export
Projector (EXE).
Sau khi cài đặt, mở chương trình lên, bấm chọn nút lệnh Open và tìm
đến file flash (theo định dạng là swf), bấm Open > Next > Next. Tại
dòng Convert to... chọn định dạng bạn muốn chuyển qua, dòng Output
File chọn nơi lưu file đã chuyển đổi, ở khung Settings chọn định dạng của file
xuất ra > Next > Play and Capture. Đến đây, bạn cần chú ý không mở bất kỳ
20