Bài giảng BENZEN VÀ CÁC CHẤT ĐỒNG ĐẲNG

BÀI GIẢNG
BENZEN VÀ CÁC CHẤT ĐỒNG ĐẲNG

22/05/17

Giáo án benzen và đồng đẳng 2 tiết 11A1
Đc Lai Thuy 2017

1


Mục đích yêu cầu của bài
Biết được khái niệm hiđrocacbon thơm, đặc điểm cấu tạo
và tính chất của vòng benzen
Làm quen với một số hiđrocacbon thơm có nhánh và một
số hiđrocacbon thơm có hai vòng
Bước đầu hình thành khái niệm về sự ảnh hưởng qua lại
giữa các nguyên tử trong phân tử
Viết công thức và gọi tên các đồng phân vị trí chất đồng
đẳng của benzen (không quá 8 nguyên tử C)
Viết được các phương trình hóa học: phản ứng thế, cộng,
oxi hóa đối với benzen và toluen.

22/05/17

Giáo án benzen và đồng đẳng 2
tiết 11A1
Đc Lai Thuy 2017

2

Nội dung
Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Tính chất vật lý
Đặc điểm cấu tạo
Tính chất hoá học
Ứng dụng và điều chế

22/05/17

Giáo án benzen và đồng đẳng 2
tiết 11A1
Đc Lai Thuy 2017

3


Câu hỏi phần I
1. Cho biết công thức một vài đồng
đẳng của benzen? Tìm công thức tổng
quát của dãy đồng đẳng?
2. Nhận xét về tỉ lệ số nguyên tử H và
C trong aren?

22/05/17

Giáo án benzen và đồng đẳng 2
tiết 11A1
Đc Lai Thuy 2017

4


I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1. Dãy đồng đẳng của benzen
C6H6 ,C6H5CH3, C6H5CH2-CH3…..

CTTQ: CnH2n-6 (n ≥
6) Gọi chung là Aren
Đặc điểm : Aren là hiđrocacbon có chứa một vòng
benzen trong phân tử.

22/05/17

Giáo án benzen và đồng đẳng 2
tiết 11A1
Đc Lai Thuy 2017

5


2. Đồng phân và danh pháp
Có 2 loại đồng phân:
Đồng phân về vị trí ở mạch cacbon no của nhánh
CH2-CH3

Etyl benzen

CH3- CH-CH3

Isopropyl benzen

Đồng phân về vị trí của nhóm ankyl trong vòng
benzen
22/05/17

Giáo án benzen và đồng đẳng 2 tiết
11A1
Đc Lai Thuy 2017

6


+ Chú ý về danh pháp
Các đồng đẳng của benzen thường được gọi tên
như dẫn xuất của benzen: alkyl + benzen
Với đồng đẳng có nhiều nhóm: Đánh số nguyên tử
cacbon của vòng bắt đầu từ một nguyên tử cacbon có
nhóm thế
Chó ý: khi chỉ có hai nhóm thế thì
Hai nhóm thế ở vị trí 1-2 hoặc 1- 6 gọi là ortho
Hai nhóm thế ở vị trí 1-3 hay 1-5 gọi là vị trí meta
Hai nhóm thế ở vị trí 1-4 gọi là vị trí para.
22/05/17

Giáo án benzen và đồng đẳng 2
tiết 11A1
Đc Lai Thuy 2017

7

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

1, 2- Đimetyl benzen 1, 4- Đimetyl benzen 1, 3- Đimetyl benzen
o- Xilen

p- Xilen

m-Xilen

? HS viết CTCT, cho biết số đồng phân aren C8H10? Gọi tên
các aren sau:

CH3

CH3

CH3
22/05/17

CH3
C2H5

Giáo án benzen và đồng đẳng 2 tiết 11A1
Đc Lai Thuy 2017

8


Một số hiđrocacbon thơm khác

Naphtalen

Antraxen

Biphenyl
22/05/17

Giáo án benzen và đồng đẳng 2
tiết 11A1
Đc Lai Thuy 2017

9


II. Cấu trúc phân tử benzen
1. Một số chứng minh về đặc điểm cấu tạo của benzen
C6H6 + 2H2
3C2H2

t o , xt


→C H
xt
→ C H
6

12

6

6

Thực tế benzen rất bền vững, dễ dàng cộng H2 tạo ra
xiclohexan nhưng lại có tính chất của hợp chất no như: không
phản ứng với KMnO4, dễ phản ứng với Br2, HNO3.
+ Đặc tính dễ thế, khó cộng này gọi là tính thơm.

22/05/17

Giáo án benzen và đồng đẳng 2 tiết
11A1
Đc Lai Thuy 2017

10


2. Đặc điểm cấu tạo benzen

Các dữ kiện trên cho thấy benzen là hợp chất vòng
6 cạnh đặc biệt, vừa biểu hiện tính chất không no
vừa biểu hiện tính chất no
Cấu tạo theo đề nghị của Kêkulê

22/05/17

Giáo án benzen và đồng đẳng 2 tiết
11A1
Đc Lai Thuy 2017

11


3. Mô hình phân tử benzen

22/05/17

Giáo án benzen và đồng đẳng 2
tiết 11A1
Đc Lai Thuy 2017

12


Bài tập củng cố tiết 1:
1. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hiđrocacbon
thơm có công thức phân tử sau:
a. C8H10

b. C9H12
2. Viết công thức cấu tạo của các hiđrocacbon sau:
a. m- Đietyl benzen
b. 1,3, 5-Trimetyl benzen

22/05/17

Giáo án benzen và đồng đẳng 2 tiết
11A1
Đc Lai Thuy 2017

13


Tiết 2
III. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế
a. Phản ứng brom hoá
b. Phản ứng nitro hoá
2. Phản ứng cộng
a. Cộng hiđro
b. Cộng clo
3. Phản ứng oxi hoá

22/05/17

Giáo án benzen và đồng đẳng 2 tiết
11A1
Đc Lai Thuy 2017

14


1.a. Phản ứng brom hoá
Với benzen
H

+

Br2

Br

Fe

+
Br

+

3 Br2

Fe

Br

+

BrH

3 BrH

Br
Chú ý : + Benzen không tác dụng
với nước brom
+ Benzen chỉ tác dụng với brom khan khi có
bột sắt làm xúc tác

22/05/17

Giáo án benzen và đồng đẳng 2 tiết
11A1
Đc Lai Thuy 2017

15


+ Víi ®ång ®¼ng cña benzen
CH3
Br

CH3

+

Fe

Br2

o - Bromtoluen

CH3

+

BrH

+

BrH

Br
p- Bromtoluen

C6H5 CH3

+

Br2

as

C6H5CH2

Br

+

BrH

benzyl bromua

22/05/17

Giáo án benzen và đồng đẳng 2
tiết 11A1
Đc Lai Thuy 2017

16


1.b. Ph¶n øng nitro ho¸
Víi benzen
Với ax HNO3 đặc nóng/ xt là axit sunfuric
+ HO-NO2
(1:1)

→ C6H5-NO2 + H2O
nitrobenzen

22/05/17

Giáo án benzen và đồng đẳng 2
tiết 11A1
Đc Lai Thuy 2017

17


+ Víi c¸c chÊt ®ång ®¼ng
CH3
NO2

CH3

+

HNO3

H2SO4

o - Nitrotoluen
CH3

+

OH2

+

OH2

NO2
p-Ntrotoluen

22/05/17

Giáo án benzen và đồng đẳng 2
tiết 11A1
Đc Lai Thuy 2017

18

Câu hỏi phần III.1.b
1. Vai trò của axit sunfuric trong phản ứng nitro
hoá ?
2. Tại sao toluen có thể cho hỗn hợp sản phẩm ?
Yếu tố nào ảnh hưởng đến sự tạo thành sản phẩm
phản ứng ?
3. So sánh điều kiện của phản ứng nitro hoá khi
vòng benzen có sẵn nhóm -NO2 và nhóm -CH3 ?
4. Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm thế -NO2 và
-CH3 phản ứng thế sẽ xảy ra ở vị trí nào? dễ hơn hay
khó hơn với khiGiỏokhông
nhóm
ỏn benzencó
v ng
ng 2thế ?
22/05/17

tit 11A1

c Lai Thuy 2017

19


Nhận xét :
Phải sử dụng hỗn hợp hai axit đặc.
Vai trò chủ yếu của axit sunfuric là xúc tác.
Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng hơn
benzen cho hỗn hợp các sản phẩm .

Các nhóm thế trong vòng benzen có ảnh hưởng
đến sự định hướng nhóm thế tiếp theo vào vòng
benzen

22/05/17

Giỏo ỏn benzen v ng ng 2
tit 11A1
c Lai Thuy 2017

20


+ Quy luật thế vào vòng benzen
Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm CH3 (ankyl), OH,
- NH2); phản ứng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở các vị trí
ortho và para.
Trái lại, nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm NO2, COOH,
- CHO, Hal; phản ứng thế sẽ khó khăn hơn và ưu tiên xảy ra ở vị
trí meta.
Như vậy, các nhóm thế CH3, - NO2 đã có ảnh hưởng đến
vòng benzen, và ngược lại vòng benzen cũng có ảnh hưởng đến
nhóm CH3 (nhóm CH3 dễ tham gia phản ứng thế khi chiếu
sáng). Đó là ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân
tử.
22/05/17

Giỏo ỏn benzen v ng ng 2
tit 11A1
c Lai Thuy 2017

21


+ Tãm t¾t quy luËt thÕ vµo vßng benzen

X - CH3, OH, - CH2

22/05/17

Y - NO2,- COOH, -CHO

Giáo án benzen và đồng đẳng 2
tiết 11A1
Đc Lai Thuy 2017

22

...


2. Ph¶n øng céng
a. Céng hi®ro (xt Ni, 1800C)
C6H6 + 3H2 → C6H12
b. Céng Clo: có ánh sáng...
C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6
Thuèc trõ s©u 666
* C6H6CH3 + Cl2 → C6H6CH2 - Cl

22/05/17

Giáo án benzen và đồng đẳng 2
tiết 11A1
Đc Lai Thuy 2017

23


Câu hỏi phần III. 3
1. Viết phương trình hh phản ứng cháy tổng quát của
benzen ? Cho nhận xét về tỉ lệ CO2 và H2O và so sánh
với các hiđrocacbon đã học?
2. Tính hàm lượng cacbon trong benzen và so sánh với
các hiđrocacbon đã học ?
3. Dự đoán về khả năng làm mất màu thuốc tím của
benzen và các chất đồng đẳng ?
22/05/17

Giỏo ỏn benzen v ng ng 2
tit 11A1
c Lai Thuy 2017

24


3. Phản ứng oxi hoá
a. Phản ứng cháy
CnH2n-6+
C6H6 +

3n O32 nCO2+(n-3)H2O
2
15
O2 6CO2+ 3H2O
2

Nhận xét : Benzen và các đồng đẳng của nó cháy
trong không khí sinh nhiều muội than l do hàm
lượng cacbon trong phân tử lớn
22/05/17

Giỏo ỏn benzen v ng ng 2
tit 11A1
c Lai Thuy 2017

25