HC1-HH-4
AGU » Thu Vien » Giao trinh dien tu » HC1-HH-4 » Giáo trình
Nhập MSMH »
Tìm
CHƯƠNG III
HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC
III. ANCOL (RƯỢU)
1. Ðịnh nghĩa, phân loại, danh pháp
i) Ðịnh nghĩa:
ii) Phân loại:
a) Theo bậc của cacbon mang nhóm (-OH):
Bậc của cacbon là số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nó. Tuỳ theo cacbon
mang nhóm (-OH) là bậc 1, bậc 2, bậc 3 mà ta có ancol bậc 1, ancol bậc 2 và ancol
bậc 3.
b) Theo số nhóm (-OH) trong phân tử:
• Nếu phân tử có một nhóm (- OH) là mono ancol (ðơn chức).
• Nếu phân tử có hai nhóm (- OH) là ðiol (nhị chức).
• Nếu phân tử có ba nhóm (- OH) là triol (tam chức).
• Nếu phân tử có nhiều nhóm (- OH) là poli ancol (ða chức).
c) Theo ðặc ðiểm của gốc của R:
• Nếu gốc R no thì ancol thuộc loại ancol no.
• Nếu gốc R không no thì ancol thuộc loại ancol không no.
• Nếu gốc R là ðồng ðẳng của benzen thì ancol thuộc loại ancol thơm (trừ
benzen).
Thí dụ:
iii) Danh pháp:
a) Tên thường: Chỉ gọi ðược một số ancol ðơn giản. Tên ancol là tên gốc ankyl thêm
ðuôi íc.
Thí dụ:
b) Tên quốc tế: Chọn mạch cacbon dài nhất chứa nhóm (-OH) làm mạch chính, ðánh
số các nguyên tử cacbon mạch chính sao cho nhóm (-OH) có số chỉ vị trí nhỏ nhất.
Tên rượu là tên các nhánh có số chỉ vị trí ðứng trước và tên ankan mạch chính cộng
với ðuôi ol cùng số chỉ vị trí nhóm (-OH).
Những ancol có 2, 3, 4, . . . nhóm (-OH) thì thêm ðuôi: ðiol, triol, têtraol, . . . và các
số chỉ vị trí nhóm (-OH).
c) Tên cacbinol:
Ancol còn ðược coi như là dẫn xuất thế của ancol metylic hay cacbinol (CH3OH), do sự
thế 1, 2 hay cả ba nguyên tử hiðro ở nhóm CH3 bằng các nhóm thế.
Tên rượu = tên các nhóm thế + cacbinol.
Thí dụ:
2. Tính chất hoá học ðiển hình
Phần lớn tính chất hoá học của ancol là hoá tính của nhóm (-OH), ðó là các phản ứng
phân cắt liên kết O-H (tách H) và phản ứng phân cắt liên kết C-O (tách nhóm -OH).
i) Phản ứng phân cắt liên kết O-H:
a) Tính axit: Do liên kết O-H phân cực nên ancol có tính axit nhưng yếu hơn nước, nó
chỉ có tác dụng với kim loại mạnh: 2 ROH + 2 Na 2 RONa + H2
Thí dụ:
b) Sự tạo thành este: ancol tác dụng với axit hoặc dẫn xuất của nó tạo este:
Thí dụ:
ancol cũng tác dụng với axit vô cơ có oxi tương tự:
c) Sự tạo thành ete:
Ancol tác dụng với RX hoặc ROH tạo ete:
ii) Phản ứng phân cắt liên kết C - O:
• Halogen (X) trong hiðraxit (HX) thay thế nhóm (-OH) theo sơ ðồ:
• Hỗn hợp gồm HCl ðậm ðặc và ZnCl2 khan gọi là thuốc thử Luca tác dụng với
các ancol bậc khác nhau với các tốc ðộ khác nhau, dùng ðể phân biệt các
rượu.
o Ancol bậc 3 cho phản ứng nhanh ở nhiệt ðộ thường. Dung dịch hoá ðục
nhanh rồi tách lớp RCl.
o Ancol bậc 2 phản ứng sau vài phút. Dung dịch hoá ðục sau vài phút ở nhiệt
ðộ thường.
o Ancol bậc 1 không cho phản ứng ở nhiệt ðộ thường. Dung dịch sẽ trong
suốt.
Thí dụ:
• Thionyl clorua (SOCl2) và photpho trihalogenua (PX3) cũng tác dụng với
ancol tương tự HX.