Chất màu anthocyanin

TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI
BỘ MÔN DƯỢC LIỆU

NGUỒN DƯỢC LIỆU CÓ GIÁ TRỊ
GV HƯỚNG DẪN: TS. Đỗ Quyên
THỰC HIỆN: NHÓM 4 – LỚP P1K67


CHỦ ĐỀ

CHẤT MÀU ANTHOCYANIN


TƯ DUY CỦA ĐẢNG VỀ GIẢI QUYẾT CÁC VẤN ĐỀ XÃ HỘI THỜI KỲ ĐỔI MỚI.

•

NHỮNG THÀNH TỰU VÀ HẠN CHẾ

•

3

2

1

NỘI DUNG


Phần 1:

Tổng quan về anthocyanin
1.


1. Cấu trúc hóa học và phân loại

Cấu trúc chung của Athocyanin

Các anthocyanins bao gồm một aglycone
(anthocyanidin), đường và trong nhiều trường
hợp có thêm nhóm acyl

Anthocyanin= Aglycol+ đường


AGLYCON


Anthocyanidin

Cấu trúc phân tử gồm tám liên kết đôi liên
hợp mang điện tích dương nên anthocyanins có

chromophore
B

A

màu sắc đặc trưng.

C

Có 6 anthocyanidins (aglycones) chính tồn tại
trong tự nhiên - cyanidin (Cy), peonidin (Pn),
pelargonidin (Pg), malvidin (Mv), delphinidin
Cấu trúc của anthocyanidin

(Dp), và petunidin (Pt) .



Pyranoanthocyanidin

Pyranoanthycyanidin là chất màu có cấu trúc đặc trưng là
thêm một vòng pyran liên kết C-4 vị trí và C-5 nhóm OH.

Cấu trúc pyranoanthocyanidin tăng ổn định màu rõ rệt đặc biệt trong pH kiềm và khí SO2.

Nó được đề xuất là cấu trúc mới bảo vệ anthocyanidin khỏi bị tấn công ái nhân của nước, làm chậm quá
trình thủy phân của các cation flavylium ở điều kiện pH cao,kháng SO2


Pyranoanthocyanidin

Quá trình tổng hợp pyranoanthocyanins :

1.anthocyanins phản ứng với axit pyruvic, acetaldehyde, acetone, 4-vinylphenol, vinylflavanols, hoặc axit cinnamic
để tạo ra các pyranoanthocyanins khác nhau.

2.ĐK: nhiệt độ 35-40oC

Phần đường và gốc acyl

Phần


Phần đường

Căn cứ vào vị trí và số nhóm đường gắn vào anthocyanidin mà người ta phân loại anthocyanin thành 3 nhóm lớn là 3monoside,3-bioside; 3,5-diglycoside và 3,7-diglycoside.


Các loại đường thông thường liên kết với anthocyanidin


Gốc acyl

Anthocyanins có thể acyl hóa với acid béo và / hoặc nhóm acyl thơm


2. Tính chất của anthocyanin

1. Anthocyanin tinh khiết ở dạng tinh thể hoặc vô định hình là hợp chất khá phân cực nên tan tốt trong dung
môi phân cực.Khi kết hợp với đường cho phân tử anthocyanin hòa tan tốt hơn.

2. Màu sắc anthocyanin thay đổi phụ thuộc vào nhiệt độ, các chất màu và nhiều yếu tố khác,... . Khi tăng số lượng
nhóm OH trong vòng benzene thì màu càng xanh đậm.Mức độ methyl hóa các nhóm OH ở vòng benzene càng cao
thì màu càng đỏ. Nếu nhóm OH ở vị trí thứ 3 kết hợp với các gốc đường thì màu sắc cũng sẽ thay đổi theo số
lượng các gốc đường đính vào nhiều hay ít.

3. Các anthocyanin thay đổi theo PH môi

Anthocyanin bền vững trong môi trường pH <4


4. Anthocyanin có bước sóng hấp thụ trong miền nhìn thấy, khả năng hấp thụ cực đại tại bước sóng
510-540 nm. Độ hấp thụ là yếu tố liên quan mật thiết đến màu sắc của anthocyanin, chúng phụ thuộc
vào pH dung dịch , nồng độ anthocyanin : pH thuộc vùng acid mạnh có độ hấp thụ lớn, nồng độ
anthocyanin càng lớn độ hấp thụ càng mạnh.Ở môi trường pH mạnh hấp thụ cực đại tại λmax = 520
nm. Ở môi trường base hấp thụ cực đại tại λmax =617 nm


5. Anthocyanin có tính khử mạnh:

Do cấu trúc phân tử có nhiều nhóm OH –phenol nên anthocyanin giàu điện tử, có tính khử
mạnh.

Anthocyanin kém bền vững với các tác nhân oxy hóa như : O2, H2O2, SO2,
H2SO3…

Đây là tính chất dược lý quan trọng giúp anthocyanin bảo vệ các tế bào khỏi
sự tấn công của các tác nhân oxy hóa


3. Các yếu tố ảnh hưởng tới độ bền màu

1.
2.
3.

4.
5.
6.

Cấu trúc hóa học

7. Enzym

Nồng độ

8. Đường và các sản phẩm biến

pH

tính của chúng

Nhiệt độ

9. Các ion kim loại

Oxy

10. SO2

Ánh sáng

11. Acid ascorbic


Cấu trúc hóa học

B

Hydroxyl

A

C

Vị trí và số lượng
Đường

Độ bền màu và cường độ
màu

Nhóm acyl hóa

Methoxyl


Số nhóm OH- và CH3- của vòng B
B

A

•

C

OH

-

 cực đại hấp thu ở vùng

thấy được dịch chuyển về bước
sóng dài hơn và màu sắc thay
đổi từ cam đến xanh dương

•

CH3- chuyển dịch sang màu đỏ


Nhóm OH tại C-3 có ý nghĩa quan trọng vì dung dịch anthocyanin chuyển từ màu vàng cam đến màu đỏ

Anthocyanin có màu đỏ kém bền

3-deoxyanthocyanin màu vàng bền

Sự có mặt của nhóm hydroxyl tại vị trí C-5 và nhóm thế ở vị trí C-4, ngăn cản các phản ứng hydrat hóa dẫn đến sự tạo
thành không màu


acyl hóa

Màu vàng

Antho
glycosyl hóa

màu xanh

Sự glycosyl hóa các nhóm OH tự do làm tăng tính bền của anthocyanin, vì vậy các diglucoside bền hơn
các monoglucoside của cùng một nhóm antho

Anthocyanin có chứa 2 hay nhiều nhóm acyl (như ternatin, platyconin, cinerarrin và zebrrinin) là bền trong môi
trường trung tính hoặc acid yếu do liên kết hydro giữa các nhóm hydroxyl của các nhân phenolic trong anthocyanin
và acid vòng thơm. Và việc tạo ra môi trường acid của các gốc acyl cũng góp phần bảo vệ chất màu.


Nồng độ


pH

•

Trong môi trường nước, pH có ảnh hưởng đáng kể lên màu sắc của anthocyanin. Cấu trúc, độ bền màu,
màu sắc của anthocyanin thay đổi theo sự thay đổi của pH.

pH

1

2

3

4

5

6

7

8

9

Màu

Đỏ

Đỏ

Đỏ

Đỏ nhạt

Đỏ nhạt

Tím nhạt

Tím

Xanh

Xanh vàng

Màu của antho hoàn toàn thay đổi khi pH môi trường chuyển từ acid sang base và gống như các chất chỉ thị
acid-base (Phenolphtalein, metyl đỏ và metyl da cam).