bài tập phổ IR, NMR hữu cơ

MS, IR, NMR
1. Cho một số loại dữ liệu quang phổ IR, 1H NMR, và MS của các hợp chất đặc biệt. xác định công thức cấu tạo
a) C5H10O

b) C8H7N

c) C7H14O


3 . Mỗi hợp chất sau đây được đặc trưng bởi một phổ 1H NMR chỉ bao gồm một đỉnh duy nhất có sự dịch chuyển
hóa học. Xác định mỗi hợp chất.
a) C8H18 ; δ 0.9 ppm
b) C4H9Br ; δ 1.8 ppm
4. Mỗi hợp chất sau đây được đặc trưng bởi một phổ 1H NMR bao gồm hai đỉnh, both singlets, có những thay đổi
hóa học được chỉ ra. Xác định mỗi hợp chất.
a) C6H8 ; δ 2.7 ppm (4H) and 5.6 ppm (4H)
b) C6H10O2; δ 2.2 ppm (6H) and 2.7 ppm (4H)
5. Cấu trúc của mỗi hợp chất sau đây trên cơ sở công thức phân tử phổ 1H NMR và phân tử của chúng.
a) C8H10
δ
1.2 ppm (triplet, 3H)
δ
2.6 ppm (quarter, 2 H)
δ
7.1 ppm (broad singlet, 5H)
b) C4H6Cl4

δ
δ

3.9 ppm (doublet, 4H)

4.6 ppm (triplet. 2H)

6. Có bao nhiêu loại hydrogens khác nhau (trong môi trường khác nhau) có trong các hợp chất sau đây?
a) 1- chloropropane
b) 2,2-dimethylpropane
c) phenol
d) 2-chloropropane
d) 2- chloropropene
e) cis-1, 3-dichloropropene
f) (E)-1,3-dibromopropene.
7. Một hợp chất không rõ có công thức phân tử C4H8O thể hiện dữ liệu IR và H-NMR sau đây Cung cấp cấu trúc của
hợp chất này dựa trên các phổ này, cho thấy các tính năng nổi bật của mỗi phổ.
IR: 1710 cm-1 (strong, single band)
1

H NMR : δ 1.0 (broad, t , 3H), δ 2.1 (broad, s, 3H) , δ 2.5 ( qt., 2H)

8. Đề xuất một cấu trúc phù hợp với dữ liệu quang phổ sau.
MS: M+ at m/z = 73
IR: 3350 cm-1 (weak, single band)
1

H NMR : δ 1.05 (broad, s , 1 H), δ 1.15 ( t, 6 H) , δ 2.65 ( qt., 4H)

9. Phổ khối lượng của một hydrocarbon cho thấy một ion phân tử tại m/z =182, phổ 1H NMR có 2 tín hiệu
δ 2.9 (singlet, 4 H), δ 7.2 (singlet, 10 H). tìm công thức cấu tạo.


10. Đối với mỗi hợp chất dưới đây, cho biết có bao nhiêu loại proton không tương đương.
Br

O
Br

CH3
a)

CH3

b)

c) ( CH3)3 C

C

CH2CH3
N
CH2CH3

11. Cyclohexane và 2-hexene cùng công thức phân tử C6H10. Làm thế nào bạn sẽ sử dụng quang phổ hồng ngoại để
phân biệt giữa hai hợp chất? Giải thích câu trả lời của bạn.

12. Công thức phân tử cho một hợp chất không rõ là CxHyO (MW = 60). Dữ liệu cho Phổ 1H NMR, hồng ngoại và phổ
khối cho hợp chất này được hiển thị dưới đây. Sử dụng thông tin quang phổ và phân tích được cung cấp, xác định
cấu trúc cho hợp chất này.*


13. Công thức phân tử cho một hợp chất chưa biết là CxHyO. Dữ liệu cho Phổ 1H NMR, hồng ngoại và phổ khối cho hợp
chất này được hiển thị dưới đây. Sử dụng thông tin quang phổ và phân tích được cung cấp, xác định cấu trúc cho
hợp chất này.

14. Công thức phân tử cho một hợp chất chưa biết là CxHyO3. Dữ liệu cho Phổ 1H NMR, hồng ngoại và phổ khối cho
hợp chất này được hiển thị dưới đây. Sử dụng thông tin quang phổ và phân tích được cung cấp, xác định cấu trúc
cho hợp chất này.


15. Công thức phân tử cho một hợp chất chưa biết là CxHyO2. Dữ liệu cho Phổ 1H NMR, hồng ngoại và phổ khối cho hợp
chất này được hiển thị dưới đây. Sử dụng thông tin quang phổ và phân tích được cung cấp, xác định cấu trúc cho
hợp chất này.


ANSWERS
1. a) m/e = 172

b) m/e = 91

c)

d)

2. a) C5H10O  D.U. = 5 – 10/2 +1 = 1 (db) carbonyl group ( C = O)

3-Pentanone or Diethylpentane
b) C8H7N  D.U. = 7 – 7/2 + 1/2 + 1 = 6 ( 1 benzene ring , 1 tb)

Benzylhydride
c) C7H14O  D.U. = 7 – 14/2 +1 =

(carbonyl group C = O)

2- Heptanone or pentylmethyl ketone
3. a) C8H18
D.U. = 8 – 18/2 + 1 = 0 (single bond)  (CH3)3 C – C (CH3)3
b) C4H9Br
D.U. = 4 – 9/2 - 1 /2 + 1 = 0 (single bond)  (CH3)3 C – Br
a) 2,2,3,3 - Tetramethyl butane
b) t – Butyl bromide

4. a) C6H8 D.U. = 6 – 8/2 + 1 = 3 (two types protons)
b) C6H10Br2 D.U. = 6 – 10/2 + 1 = 2 ( two double bonds)
a) 1,4- Cyclohexadiene
b) 2,5 – Heptadiene

5. a) C8H10
b) C4H6 Cl4

D.U. = 8 – 10/2 + 1 = 4 (Benzene ring)
D.U. = 4 – 6/2 - 4/2 + 1 = 0 (single bond)

CH2Cl – CHCl – CH Cl – CH2Cl
6.
a) CH3 – CH2 - CH2 –Cl (3 types H’s)
b) CH3 – C (CH3)2 – CH3 (1 types H’s)
c) ( 4 types H’s )
d) CH3 – CHCl- CH3 (2 types H’s) e) CH3 – CCl = CH2 (2 types H’s)


f) ( 3 types H,s)

g) ( 3 types H,s)

7. C4H8O D.U. = 4 – 8/2 + 1 = 1 ( db bond , carbonyl group, C=O, 1710 cm-1)

2 – Butanone or Ethylmethyl ketone

m/z = 77  77 -14 = 59  59/12 = 6 C , 10 H , 1 N  C4H10N
D.U. = 4 – 10/2 +1 = 0
IR : 3350 cm-1  amine C – N  CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3 Diethylamine
9. m/e = 182  182/12 = 14 C , 14 H  C14H14  D.U. = 14 – 14/2 + 1 = 8 ( 2 benzene ring)
8. MS:

Diethylbenzene
10.
a) 2
b) 2
c)
11. Use IR  IR : cyclohexane 3000 – 3100 cm-1 and IR: 2 – Hexene 1640 – 1680 cm-1
12. CxHyO (MW = 60)  60 – 16 = 44  44/12 = 3 C , 8H , 1 O  C3H8O
D.U. = 3 – 8/2 +1 = 0 (single bond)
IR 3100 cm-1  -OH group,  CH3 – CHOH – CH3 2 – propanol , isopropyl alcohol , isopropanol
13. CxHyO (MW = 86)  86 – 16 = 70  70/12 = 5 C , 10H , 1 O  C5H10O
D.U. = 5 - 10/2 +1 = 1 ( db, carbonyl group C=O, 1710 cm-1)

3-Methyl-2-butanone or isopropylmethyl ketone
14. CxHyO3 (MW = 130)  130 – 48 = 82  82/12 = 6 C , 10H , 3 O  C3H8O3
D.U. = 6 – 10/2 +1 = 2 ( 2 dbs , 2 C=O )

15. CxHyO2 (MW = 138)  138 – 32 = 106  106/12 = 8 C , 10H , 2 O  C8H10O2
D.U. = 8 – 10/2 +1 = 4 ( Benzene ring)

16. Hai quang phổ dưới đây là phenol và benzaldehyde. xác định hợp chất.

17. Đối với mỗi phổ đồ dưới đây, chọn hợp chất đúng với phổ đồ. Đưa ra lý do của bạn.


18. Phổ dưới đây là axeton, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, 2,2-dimethoxypropane, 1 bromopropane
và 2-bromopropane. xác định đúng hợp chất.


19. Chỉ định các quang phổ sau đây với một trong các hợp chất được liệt kê: 1,4-dimetylbenzen, 1,4dimetoxybenzen, phenylethyne, 3-metyl-3-hydroxy-1-butyne, 2-bromobutan, 1,2-dibromo-2-methylpropane .


20. Đề xuất các cấu trúc hợp lý cho năm hợp chất có quang phổ H-NMR được hiển thị:
a) C4H10O2; b) C7H7Br; c) C4H9Br; d) C8H9Br

21. Hợp chất Z, C9H12, cho phổ NMR proton như hình dưới đây. Chỉ định một cấu trúc.


22. Hai phổ được đưa ra dưới đây. Đề xuất một cấu trúc tương ứng với mỗi phổ.


23. Phổ 1H NMR tích hợp của một hợp chất có công thức C4H10O được hiển thị. Đề xuất một cấu trúc phù hợp
với dữ liệu.

24. Hợp chất có quang phổ H-NMR được hiển thị bên dưới có công thức phân tử C3H6Br2. Đề xuất một cấu
trúc hợp lý.


25.

A compound (C10H12O2), whose spectrum appears below was isolated from a reaction mixture containing 2phenylethnaol and acetic acid. Propose a structure for this compound.

26.
The compound whose proton NMR spectrum is shown has the molecular formula C4H7O2Cl and shows an
infrared absorption peak at 1740 cm^-1. Propose a plausible structure.


27. A small plant was adding bromine across the double bond of 2-butene to make
2,3-dibromobutane. A controller malfunction and allowed the reaction temperature to rise beyond safe limits. A
careful distallation of the product showed that several impurities had formed, including the one whose NMR is
shown below. Determine the structure.

28. Xác định công thức cấu tạo


29. When 2-chloro-2-methylbutane is treated with a variety of strong bases, the products always seem contain
two isomers (A and B) of formula C5H10. When sodium hydroxide is used as the base isomer B predominates.
Determine the structures of A and B and explain the experimental results.


30. A new chemist moved into an industrial lab where work was being done on oxygenated gasoline additives. Among
the additives that had been tested she found an old bottle containing a clear, pleasant smelling liquid but missing its label.
She took a quick NMR and was able to determine the identity of the compound without additional information. Can you?
The proton NMR is shown below.

31. An allylic halide A of formula C5H9Cl undergoes Sn1 reaction with water to yield a mixture of two isomeric
products, B and C. The proton NMR spectra of B and C are shown. Suggest structures for A, B, and C.


1. Match the following to their IR spectra

H

O

(30 points)

OH

O

O
O

OH

b

a

1466

2941

c

3333

1716

3026
1650

d
1450

1685

3034

3341

3086

e

f
2820

2766 1703

2817
2966

2716
1731

1617

1. Circle the structure of the product that corresponds to the 1H NMR and IR data below. Circle
only one structure
N
C

N
C

Br

NO2

O

NO2

N
C

Br

Br

NO2

Br

Br

Br

Br
O

Br

Br

O
OMe

O
O
OMe

1H

NMR

IR

MeO

O

8.07 ppm (d, J=7.9 Hz, 2H)
7.32 ppm (d, J=7.9 Hz, 2H)
2.35 ppm (s, 3H)

3109

1596

1512
1353

4000

3000

2000

1500

1000

500


2. Circle the structure of the product that corresponds to the 1H NMR and IR data below. Circle
only one structure
N
C

N
C

Br

NO2

O

NO2

N
C

Br

Br

NO2

Br

Br

Br

Br
O

Br

Br

O
OMe

O

O
OMe

1H

NMR

MeO

O

7.22 ppm (d, J=7.9 Hz, 2H)
7.45 ppm (d, J=7.9 Hz, 2H)
2.41 ppm (s, 3H)

IR

2229

4000

3000

2000

1609
1509

1500

1000

500


3. Circle the structure of the product that corresponds to the 1H NMR and IR data below. Circle
only one structure
N
C

N
C

Br

NO2

O

NO2

N
C

Br

Br

NO2

Br

Br

Br

Br
O

Br

Br

O
OMe

O
O
OMe

1H

NMR

8.17
7.96
7.67
7.31
3.91

MeO

O

ppm (t, J=2.1 Hz, 1H)
(dt, J=8.0, 2.1 Hz, 1H)
(dt, J=7.7,2.1 Hz, 1H)
(dd, J=8.0, 7.7 Hz, 1H)
ppm (s, 3H)

IR

1571
1436

1729

4000

3000

2000

1500

1000

500

1. Match the following to their IR spectra

HO

(24 points) (not all compounds have a match)

O
O
Cl

O

CN

OH

b

a

2120
1585
1603
1689

3301
4000

3000

2000

1500

1000

500

4000

3000

2000

1500

1000

500

1500

1000

500

d
c
2249

1716
4000

3000

2000

1500

1000

500 4000

3000

2000


(24 points) (not all compounds have a match)
1. Match the following to their IR spectra
O
CN

NO2

O

O

O

b

a

1374
1552

1670
4000

3000

2000

1500

1000

500

4000

3000

2000

1500

1000

500

1500

1000

500

d
c
1776
4000

3000

1750
2000

1500

1000

500 4000

3000

2000

Name______________________________________

2. Calculate the UV maximum for the following compounds. (20 points)

O
OAc

O
Br

O