So sánh ankan anken ankin xicloankan

Cụng thc

Tớnh cht
vt lý

Ankan

Xicloankan

Anken

Ankin

CnH2n+2 (n 1)

CnH2n (n 3)

CnH2n (n 2)

CnH2n-2 (n 2)

- Từ C1 - C4 ở thể khí, không
màu, nhiệt độ sôi, nhiệt độ
nóng chảy, khối lợng riêng tăng
theo phân tử khối.
- Nhẹ hơn nớc, không tan
trong nớc, tan trong các dung
môi hữu cơ.

- C2, C3, C4 ở thể khí. Không
màu. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ

nóng chảy, khối lợng riêng tăng
theo phân tử khối.
- Nhẹ hơn nớc, không tan trong
nớc, tan trong các dung môi hữu
cơ.

Từ C1 - C4 ở thể khí, C5 ở
thể lỏng hoặc rắn ; không
màu, không tan trong nớc,
nhẹ hơn nớc.

Từ C1 - C4 ở thể khí, C5 ở thể
lỏng hoặc rắn ; không màu,
không tan trong nớc, nhẹ hơn
nớc.

1. Phản ứng thế (as)
1. Phản ứng thế
CH4 + Cl2
CH3Cl
+ HCl

1. Phản ứng thế
1. Phản ứng thế
Th vi C khụng mang liờn kt Th vi C khụng mang liờn kt ba nh
ụi nh ankan
ankan

Tớnh cht
húa hc

2. Phản ứng
(Crackinh)

2. Phản ứng cộng
Phản ứng cộng hiđro

tách 2. Phản ứng cộng
Ni, 80o C
+ H2


CH3CH2CH3

o

t
CH2 = CH2 + H2 xt,


CH3CH3
+

Br2



+ H2

cộng với Cng Halogen

CH2 =CH2+Cl2
o

Ni, 120 C



CH CH + 2H2
CH CH + H2

Ni, t0


CH3CH3

Pd/ PbCO3




CH2 =

CH2

BrCH2CH2CH2Br

Xiclobutan chỉ
hiđro :

2. Phản ứng cộng

Cộng hiđro :

ClCH 2 CH2Cl

Cộng Halogen:
+ Br

2
CH CH
HBr=CHBr
20oC


Br2


CH3CH2CH2CH3

CHBr2-CHBr2

Cng axit v cng nc
Cộng axit và cộng nớc

HgCl
150200 C

2
CH CH+HCl
CH2=C
o

CH2 = CH2 +HCl (khí )

HCl

CH3CH2Cl

-CHCl2

CH2=CHCl+ HCl CH3

CH2 = CH2 + HOSO3H
CH3CH2OSO3H
CH2 = CH2 + HOH
H+ , to

HCH2 - CH2OH

3. Phản ứng trùng hợp

HgSO ,H SO
80 C

2 4
4


HC CH + HOH
o

[CH2=CHOH] CH3CHO
3.Phản ứng đime hoá và
trime hoá
xt,t
2CH CH

0

CH2=CH- C CH
xt, t
3CH CH
C6H6
0

3. Phản ứng oxi hoá
to ,xt
CH4+O2
HCH = O

+ H2O
t

4. Phản ứng oxi hoá
3. Phản ứng oxi hoá
t

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4. Phản ứng oxi hoá
Phản ứng oxi hoá ankin làm
4H2O 3HOCH2CH2OH +
mất màu dung dịch KMnO4

2MnO2 + 2KOH
t

t
5.Phản ứng thế bằng ion
kim loại vi ankin cú ni 3 u


mạch
HC≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH →
Ag – C≡ C – Ag↓ + 2H2O +
4NH3

o

Điều chế

t , xt
CH3[CH2]4CH3 
CH3COONa(r)+NaOH(r)
→
(CaO)


→
CH4↑
+
nung
Na2CO3
+H

2

Al4C3+12H2O→3CH4↑+
4Al(OH)3
Crackinh ankan có số C cao
hơn

CH3CH2OH
CH2 = CH2

H SO ,170o C

2 4

→

+ H2O

Crackinh ankan có số C cao hơn

2CH4

1500oC→


CH ≡ CH +

3H2
CaC2 + 2H2O →

Ca(OH)2 +

C2H2 ↑
Crackinh ankan có số C cao hơn


Bài 33
(1 tiết)

Ankan :
Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

Biết sự liên quan giữa đồng đẳng, đồng phân của ankan
Biết gọi tên các ankan với mạch chính không quá 10 nguyên tử C
I - Đồng đẳng, đồng phân
1. Đồng đẳng
Ankan : metan (CH4), etan (C2H6), propan (C3H8), các butan (C4H10), các pentan (C5H12), ... có công thức chung là C nH2n+2 (n
1). Chúng hợp thành dãy đồng đẳng gọi là dãy đồng đẳng của metan (xem bảng 5.1).
2. Đồng phân
a) Đồng phân mạch cacbon
ở dãy đồng đẳng của metan, từ thành viên thứ t trở đi, mỗi thành viên đều gồm nhiều đồng phân, thí dụ :
ứng với công thức phân tử C4H10 (thành viên thứ t của dãy đồng đẳng) có 2 đồng phân cấu tạo :
CH3CHCH3
o
|
o
CH3CH
CH
CH
t

:
-158
C
tnc: -159 oC
2
2
3
butan
tnc
s: - 0,5 C
isobutan
ts:
CH3
-10oC

ứng với công thức phân tử C5H12 (thành viên thứ năm của dãy đồng đẳng) có 3 đồng phân cấu tạo :
CH3
|
CH3CH CH2CH3
|
CH3 C CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3
|
CH3
pentan
tnc : -129,8 oC ; ts : 36,1 oC

isopentan
tnc : -159,9 oC; ts: 27,8 oC

neopentan
tnc : -16,5oC ; ts : 9,4 oC

Nhận xét : Ankan từ C4H10 trở đi có đồng phân cấu tạo, đó là đồng phân mạch cacbon.
b) Bậc của cacbon


H
|

H
|

H
|

H

H

|

I

|

I

H CI CII CII CII CI H

|

H

|

H

|

H

|

|

H

H

I

(ankan không phân nhánh)

(ankan phân nhánh)

Bậc của một nguyên tử C ở phân tử ankan bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó.
Ankan mà phân tử chỉ chứa C bậc I và C bậc II (không chứa C bậc III và C bậc IV) là ankan không phân nhánh.
Ankan mà phân tử có chứa C bậc III hoặc C bậc IV là ankan phân nhánh.
3. Danh pháp

a) Ankan không phân nhánh(*)
Theo IUPAC, tên của 10 ankan không phân nhánh đầu tiên đợc gọi nh bảng 5.1 :
Bảng 5.1. Tên mời ankan và nhóm ankyl không phân nhánh đầu tiên
Ankan không phân nhánh
Tên mạch chính an
Công thức

Tên

Ankyl không phân nhánh
Tên mạch chính
Công thức

yl
Tên

H

*(*) Trớc đây ankan không phân nhánh từ C4 trở lên thờng thêm chữ n.


CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3 [CH2]2CH3
CH3 [CH2]3CH3
CH3 [CH2]4CH3
CH3 [CH2]5CH3
CH3 [CH2]6CH3
CH3 [CH2]7CH3

CH3 [CH2]8CH3

n
an
n
an
n
an
n
n

CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3 [CH2]2CH2CH3 [CH2]3CH2CH3 [CH2]4CH2CH3 [CH2]5CH2CH3 [CH2]6CH2CH3 [CH2]7CH2CH3 [CH2]8CH2-

meta
etan
prop
buta
pent
hexa
hept

mety

l
yl
yl
yl

octan
nona

etyl
prop
butyl
pent
hexyl
hept
octyl
nonyl
đeky

l

đeka

Nhóm nguyên tử còn lại sau khi lấy bớt 1 nguyên tử H từ phân tử ankan, có công thức CnH2n+1, đợc gọi là nhóm ankyl. Tên của
nhóm ankyl không phân nhánh lấy từ tên của ankan tơng ứng đổi đuôi an thành đuôi yl.
b) Ankan phân nhánh
Theo IUPAC, tên của ankan phân nhánh đợc gọi theo kiểu tên thay thế :
Ankan
phân
nhánh
Số chỉ vị trí - Tên nhánh Tên mạch chính

an

Mạch chính là mạch dài nhất, có nhiều nhánh nhất. Đánh số các nguyên tử cacbon thuộc mạch chính bắt đầu từ phía phân
nhánh sớm hơn.
Gọi tên mạch nhánh (tên nhóm ankyl) theo thứ tự vần chữ cái. Số chỉ vị trí nhánh nào đặt ngay tr ớc gạch nối với tên nhánh
đó.

Chọn mạch chính :
Thí dụ 1
:
1

2

3

CH3 CH CH3
|
CH3

Thí dụ 2 :

1

2

3

4

5

Mạch (a): 5 C, CH
2 nhánh
} Đúng
3
3 CH CH CH2 CH3

|
|
Mạch (b): 5 C, 1 nhánh}
CHSai
3 CH3
Đánh số mạch chính :
Số 1 từ đầu bên phải vì đầu phải phân nhánh
2-metylpropan
2, 2-đimetylpropan
sớm hơn đầu trái
Gọi tên nhánh theo vần chữ cái (nhánh etyl gọi trớc nhánh metyl) sau đó đến tên mạch C chính rồi
đến đuôi an.
1

2

2,3-đimetylpentan


a:

5

4

3

CH3 CH2 CH
b:

5’

4’

2

1

CH CH3

3’
2’

CH2 CH3

1’

CH3

3-etyl- 2-metylpentan


xicloankan

Bài 36
Biết cấu trúc, đồng phân, danh pháp của một số monoxicloankan.
Biết tính chất vật lí, tính chất hoá học và ứng dụng của xicloankan
I Cấu trúc, đồng phân, danh pháp
1. Cấu trúc phân tử của một số monoxicloankan
Công thức phân tử và cấu trúc một số monoxicloankan không nhánh nh sau :

Công thức
phân tử :
Công thức

C3H6

C4H8

xiclopropa

xiclobutan

C5H10

C6H12

cấu tạo :
Mô hình
rỗng :

Mô hình
đặc :
Tên gọi :
n

xiclopent
an

xiclohe
xan

Xicloankan là những hiđrocacbon no mạch vòng.
Xicloankan có 1 vòng (đơn vòng) gọi là monoxicloankan. Xicloankan có nhiều vòng (đa vòng) gọi là polixicloankan.
Monoxicloankan có công thức chung là CnH2n (n 3).
Trừ xiclopropan, ở phân tử xicloankan các nguyên tử cacbon không cùng nằm trên một mặt phẳng.
2. Đồng phân và cách gọi tên monoxicloankan
a) Quy tắc
Số chỉ vị trí-Tên nhánh

Xiclo+Tên mạch chính
an


Mạch chính là mạch vòng. Đánh số sao cho tổng các số chỉ vị trí các mạch nhánh là nhỏ nhất.
b) Thí dụ : Một số xicloankan đồng phân ứng với công thức phân tử C6H12

xiclohexan

metylxiclopentan

1,2-đimetylxiclobutan

1,1,2-trimetylxiclopropan


anken :
danh pháp, cấu trúc,
đồng phân

Bài 39

(1 tiết)

Biết cấu trúc electron và cấu trúc không gian của anken.
Biết viết đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học và gọi tên anken.
I Đồng đẳng và danh pháp
1. Dãy đồng đẳng và tên thông thờng của anken

Etilen (C2H4), propilen (C3H6), butilen (C4H8),... đều có một liên kết đôi C = C, có công thức chung là C nH2n (n 2). Chúng hợp
thành dãy đồng đẳng gọi là dãy đồng đẳng của etilen.
Tên của một số anken đơn giản lấy từ tên của ankan tơng ứng nhng đổi đuôi an thành đuôi ilen. Thí dụ :
CH2=CHCH3

CH2=CHCH2CH3

CH3CH=CHCH3

-butilen

propilen

-butilen

CH2=CCH3
CH3
isobutilen

Nhóm CH2 = CH- đợc gọi là nhóm vinyl.
2. Tên thay thế
a) Quy tắc
Số chỉ vị trí - Tên nhánh Tên mạch chính - số chỉ vị trí

- en
Mạch chính là mạch chứa liên kết đôi, dài nhất và có nhiều nhánh nhất.
Đánh số C mạch chính bắt đầu từ phía gần liên kết đôi hơn.
Số chỉ vị trí liên kết đôi ghi ngay trớc đuôi en (khi mạch chính chỉ có 2 hoặc 3 nguyên tử C thì không cần ghi).
b) Thí dụ
CH2=CH2 CH2=CH-CH3

CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 CH2=C-CH3
CH3

eten

propen

II Cấu trúc và đồng phân

but-1-en

but-2-en

2-metylpropen


1. Cấu trúc

Hình 6.1. Etilen : a) Liên kết ; b) Mô hình rỗng ; c) Mô hình đặc

Hai nguyên tử C mang nối đôi ở trạng thái lai hoá sp 2 (lai hoá tam giác, hình 6.1a). Liên kết đôi C=C ở phân tử anken gồm
một liên kết và một liên kết . Liên kết đợc tạo thành do sự xen phủ trục (của 2 obitan lai hoá sp 2) nên tơng đối bền vững.
Liên kết đợc tạo thành do sự xen phủ bên (của 2 obitan p) nên kém bền hơn so với liên kết . Hai nhóm nguyên tử liên kết với

nhau bởi liên kết đôi C=C không quay tự do đợc quanh trục liên kết (do bị cản trở bởi liên kết ).
ở phân tử etilen, hai nguyên tử C và bốn nguyên tử H đều nằm cùng trên một mặt phẳng (gọi là mặt phẳng phân tử), các
ã
ã
góc HCH
và HCC
hầu nh bằng nhau và gần bằng 120o.
2. Đồng phân
a) Đồng phân cấu tạo
Anken từ C4 trở lên có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí liên kết đôi.
Thí dụ :

CH2=CHCH2CH2CH3

CH3CH=CHCH2CH3

pent-1-en

CH2 = C CH2CH3
|
CH3
2-metylbut-1-en

pent-2-en

CH3C = CHCH3
|
CH3
2-metylbut-2-en

CH3 CHCH = CH2
|
CH3
3-metylbut-1-en

b) Đồng phân hình học
Anken từ C4 trở lên nếu mỗi C mang liên kết đôi đính với 2 nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ có 2 cách phân bố không gian
khác nhau dẫn tới 2 đồng phân hình học. Nếu mạch chính nằm cùng 1 phía của liên kết C=C thì gọi là đồng phân cis. Nếu
mạch chính nằm ở hai phía khác nhau của liên kết C=C thì gọi là đồng phân trans. Thí dụ :


ankin

Bài 43
(1 tiết)
Biết đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và cấu trúc phân tử của ankin.

Hiểu
sự
giống
nhau
và
khác
ankin và anken.
Biết phơng pháp điều chế và ứng dụng của axetilen.

nhau

về

tính

chất

hoá

học

giữa

I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và cấu trúc
1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có 1 liên kết ba trong phân tử.
Ankin đơn giản nhất, C2H2 (HC CH), có tên thông thờng là axetilen.
Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung là CnH2n-2 (n 2, với một liên kết ba). Thí dụ : HC CH, CH3 C CH,...
Ankin từ C4 trở đi có đồng phân vị trí nhóm chức, từ C5 trở đi có thêm đồng phân mạch cacbon.
Theo IUPAC, quy tắc gọi tên ankin tơng tự nh gọi tên anken, nhng dùng đuôi in để chỉ liên kết ba. Thí dụ :
HC CH
etin

HC CCH3
propin

HC CCH2CH3
but-1-in

CH3 C C- CH3
but-2-in

2. Cấu trúc phân tử

Trong phân tử ankin, hai nguyên tử C liên kết ba ở trạng thái lai hoá sp (lai hoá đ ờng thẳng). Liên kết ba C C gồm 1 liên kết
và 2 liên kết . Hai nguyên tử C mang liên kết ba và 2 nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một đ ờng thẳng (hình
6.9).

Hình 6.9. Axetilen :

a) Liên kết ;
b) Mô hình rỗng ;


c) M« h×nh ®Æc