Nghiên cứu tổng hợp một số hợp chất thuốc dãy beta amioceton và sơ bộ thăm dò tác dụng sinh học của chúng

•ĨRƯỪKG' ĐAI HỌC DUyC HẰ-NỌI

1

GXAIfG TEỊ SdỊ-ĩ

ỈĨGEIẼĨ cutr- fốHG Iiựp MỌT so ndp C lỉis ĩỉỉưọo
DÃY (3 -m m o o -m m Vả sơ BỘ m m M ú c s p t a
sME HỌC CỦA CHUHS-

O h u ým

HOA DUỢO 3 *02•■03

ogàoh ĩ

LƯAN Ẩỉl PHÓ T im

BĨ KS0A iìoa Y DuuC Họe

J Ỷ g r ò i'b tô ọ g â&a
- p$s* t ó
- PĨS.
T.víẹnni': !;'õc Hjj]

s
ẬOỈSi0^

h 'y

/ -

ư

jầ

:

MAĩ ANH

ĩb Ì n MANE
■•*** ã*"*

BIIỈH


Lồ ĩ

CAM dv

-ũ

Hoàn thành lu âW
n ấn này chứng t o i ơầ. nhân
* Ỡ\ÍỢ
*0 sự* giốp
đữ tận tin h củ a Ĩ>TS Ngo Mai Anh, PTS Trằn la n h BÌnh
Bo moũ
H.6a h15fuoơ trư ồng đ a i hoc Đươo Hầ-crci*
Chổng t o i xin bầy tỏ xòog b i e t ơn sầu a tc đt»i

*vổi

ah ĩtig ogười Thầy cẴa chôos t ó i và toan th ể anh c h i an cắn

bo

gi&ng dạy, kỳ th u a t víea của bo mcO' hóa hits cơ, n ơ i t o i

đ& '

ơoag tấ c

k h i tnéi vào nghề vầ l à o đ i t ó i thưc h ie » đ* t à i

ỗầ. tèo
• tìo ii g iú px đõ* và tạ*o mọi
* íỹiềy k iẹ*o ữ ị cbổng
w t ố i c6
hoằn thàati lu ạ'W
o. ắn»

■

f

'

the

ế

Chúag t o i vo cùng: oẵm đ« Bao Giám hi'ẹu niià trự& cg^các
phòng bao, bõ mon và. cán bo cong nhãn v i ao tro n g trựò’ng

đai

ii€K5 ữứơc ậầ. Kiổp ớd chóng t ó i tro n g quầ t r ì n h thực h iẹ o

đe

;

tà i*
Chổng t o i xin chân th ẳo b cam ơo các cơ quan vằ c á oiiầtt
đã g iậ p ểd chổng t o i tro n g các khâu Ci3a lu ã ữ ền txhự :
Kim cấn (Vi en Dựơo L ie u ) , ĨCS* Ngu 2^43 V ie t Hưỳub

P ‘i‘s*
Cvìẹ«t

Dầu k b í V ỉe t nam) giúp chổng t ô i phân t lo h nguyên to , Đ* s*
©ằo HÙng P h i (Vieo kiềm ttghiem ), PTS. ĩĩb Ngoe Thanh, KS*Nguy eo
Thi fv y ị.t vằ DS* T hải Hung Thu (phòng n g h i 60 cộư tru o g
trf?iứp đo phé hồng DÃ'oại.
* ữuỢc)
*
» '

•& i

n g c*a i*.

Piiần th ồ tá c dung s in h h oc, chốiog t o i đ-ươc sự Riổp đữ
cỗa DS* Hgo Kim L iW (phong n g h i ao cOu khỗog s io il) , DS*,
Danh Mau, KS* Hguy%n Thứy Kami, PTS*. Hoàng K m Hyyea ( bồ ra00
D^ơo lư c ) t P ĩs # B ui Kim L ie n , PTS* Np;uyett T hi s in h (bô

moo

Tliựe
đ •a i hoí>
w v *ệ t) t r ựờag
* ' ữươc
» H à-trci,.
,
•- «
y.
C u ti cùng chồng t o i xio chân thà&h cẵm ơn các baa đềttg
o sh ie p trong vẳ n g o ài trường đã đx>og v i eo* g id p ỡd chúng t o i ,
góp phao lằra nao thành cong của lu â n án*.


MUC

LỰC

PHỈH mỉ mĩì

1

? 'ìh ỉ T ồ m q jffi

CIIDƠÍỉGr

3

I

$6ag qwan VC cẫũ cõng tr ìn h t&ig hợp v \ ữghlxtn
CỘI' tẵ c 3ọsg sin h học c$a eấỡ hcrp e h á t 89 d u trỗ o £ *••

GS3WH* '

j
CHTJtJKCr

2

CẴC phtâtog: plĩ-áọ tèog- hợp (5 ~ẲlĩĩfŨCEf01f vằ

13

t 1oỉ: < * ! /.ữimnặ 0ẳ a ể
2*1*- Cấc phương pháp t6»g iaỢp ệ wAMB<<£ •

lj

2*3 .1* Piaản ttrvg Ma*»oi.cJa
2*1*2* Tilling

tu 0 ®%m oíiựa 00 với a n in

•tã *3, ỊỊ

tụ ^ -.ilá lo g e a o ceto n -ụổiQEỉiọ tbớta

2*1*4* Ng\*m

tu bazơ azCTOotia-'yối. CB'P

2 *:.’* S â l t Cỉlầt 0iiwnẹ của

tfectei buc 1
bầc 1

febete cé : Hc<

ỉỉa rò B n a é ìl

23

PHỈH ftíp& WTrtfjE vĩ KẾĩ qjữA.
^CHXtfHG 3
xéog hơp ngụ yen l i 611 đầẽ
3*1* fế # ẹ iỉõọ fci?ơ ascrr.etii?' tbxta

(âr^-ỠII ssÌl-A r )

3*2* f f e g hơn

(GHyCO-Ar)

netoo thơm c6
aauUHâr

25

39

4

a?é»s Hứp ệ~ấ:íIHOGKTON
4*1* H kệ hơoỆ -A'ilNOOETON tbctoi
4*1*1.

lẽ 3 ệ - 4ỉ',iBlOOEĩOH oda b a n z a la o H i» 'VỞÌ

•Henon
-;ó:>

I! .EíOCBĨGi' ếỆềt o*m ữtbosy-tỉ 0OzaùL-~

a o i l i o vứt acetopheoc**

43


Drang
4.1*3* fếo g hợp ể-AMĨNOCETOH oỗa P*B1ethoxy b e o z a l-

44

a n i l i t t v ó i p .m eth y l acetcpbaD cn.
4.1# 4« tậ p g hợp ^-ÁliINOCETOĩĩ của 4-Hyđroxy 3 -.nothoxy

46

b fe aaalao iliw vói acretopiienoíỉ-'
4 .1 -5 . Téoể iiợp ^-AMINOCE’ION cửa 4-IIyđrco:y 3 s ẹ th ộ x ỵ

47

b e c tz a la n iliii vớ i p •a e. th y l ac e to p h eo 0»
Téog iiứp ^-AríĩNOCETON của p*. a i t r o b a n z a l - p.
', o itr© -» a a ili» vởi acetopheooo

4B

4«1*7*. ĩ^oyg hợọ £ - AỊAB! oc EÍÍOĨĨ G&a p.. o i tr o b m a a l p«
49
50
ff»g: húp ^-.ÌÌMĨNOCECOK cồ a 2~Hyđroxy b e o z a lp * jiitr o a n il in- vở í p . m eth y laccto p iieo cn
4*1 *3:0 ĩế o g hơp Ẳ«*j

5L

'OÌT c&a 2 Hydroxy b p o sa l

p .Q Ì tr o betiaoic a c i á vớ i p .m e th y la c e to p ỉim oa

53

AmlmXL Tỗog hcfp ệ-iUO-IOCEĨOI! của ber»zal«.p*.amioo b e » z o ic ao i d (PAB) với p . metb y l ao e t ọp h en m

54

4.1*12 SỀÌaạ hợp ị-AtiltiOCEHOỈỈ của b eo301- ^ -N s p h ty laiÌD vớ i acetophenoo

55

4.1*13 TéữỉS iĩơp ^ —ẨHIIIOGBTOK của b en2ãL~ ^ -Naph t y l amãa v â i P* m ethylacetophenoơ'*

56

4*1*14 §&Ị$ ỉiộ’pệ-AlĩINOGETON của 2-Ryđroxy bệ&weữs-ợ~
N&phtylainio với áCexopiienon

57

4* 1*15 ĩ'6ag hớp (3 -ÀMIRGCBTON cỗa 2-Ilydroxy -b 0»jsal~ £ N aphtylam ỉo vSi p . rae tỉiy l ao e top h eo oa.

58

4*1*16 Tếog iiơp ệ -AMINOCgTOH cỗa p«- n i tr o b p o a a l - ^ N aphtylam in vội ace tophenoo
4*1 #17 tống hơp

â! TiíOCETGĩĩ của p „ o i t r e be4»zai~ ^ *~

'N aphtyĩam ỉn vở ị p . me th y l ac e top h en on.

4.1*18

59
61

liơp ị - A ì m uCì;*jlOI-ỉ của 4-Eyđĩ oxy 3 Eicliio;;:;/bejazal- ệ -Kapfaiiylamin vởi p .m e th y l acotopbeooD

61


4 .1 .IS* Táng ỉiơp ^-AMINOCETON oỗa 4-Hydroxy 3*methoxy

;■

b e n z a l- £ -N aphtylam in vổi acetophenon*.
4*1 *20. ?ển,3 hỢp 8-ANIN0CBT0B của 2 -C lo b e o 8 a l-

«

N aphtylam in vôi acetophe.oon.
4* 2. fé&g iìơp dầo c h a t su lfa m id cé cấu tru e # -AMINO-

64

4*2*.l* ĩé n g hơp ^-AMIKOGiJl'OH oốa b en z a l—3U lf an i l ami d

64

, với aeetop&eaaa*.

4*42*2* Ếổog iaơo ệ-AMIKOGBĨON của bpDsal- u lfan ilam id
v ồ l p* aetiijriacaltfpiietJOO,

66

4 .2 .3 .. Tống hơpệ-AMlNOCETOm oỏa g-Hydr-Pxy
o i l amid
v ố i acetppbeo o o .
rf ■
4* 2* 4m» Tốog hợp ^-AMINOCETOĩl c5a 2-Hydroxr/ b o n s a l s u i -

68

fajo ila raid vổi p* me th y l ac e toph en on

4*-2*5* ‘ĩ ổng iiỢp ^~Ai,:H'ỈOGr/i’Oíi của 2-C1 ob en z a l - s u lf a o i-

69

la m iđ 'Vổi acetopheno®
4*>2*.6*. Tốtig Jbớp ệ -ÂHINOCETON củ a 2-C1 obeo ZÔL-aưlf a o i -

70

la ra id với p,.m etbylacetopiae»aa
4»2*7* ĩ6ng

iiơp ^ —AMIN00BTOIT của p* n i t r o beo z a l -

1

sulfsm ilaiaicL với ace õophenca
4*2*8 • Tồng iiỢp ^ -AMINoc ETON của p . u i t r o b 0P z a l—si»lfar-

72

n ila m id với p* raeth yla,cetopbenOM
4* 2*9*ỉiỢp (S -AM3H0C1Ĩ0K của p * o ả tro b a n z a l- s u l f a -

73

th ia z o l với ac&tữphmoữ
4*2*10 Téng

hỢp ^ -AKIN00ETON cỗa p * n i t r o b e o z a l- s u l-

74

f a t h i a z o l v&í p*. m ethyl acetophaDOD
4 * 2 * ll Tống

hơp ^ -AMIĩrOƠSTCM Ci3a 2-G1 ô b a n z a l- o u lf a th ií-

75

a z o l vổi acetopiienoir
4*2*12 Tồng

hơp ^ —AMIHOCETON o ỉa 2—01 0"ban s a l—svlfaiẾiỈK-

76

aỉr.ol vôi p *ra e th y l ac e tcph en oa
4*2,13 ĩổ o g

hơp 0 —AMINQCBTON cỗ a b eo z a l—2ư l f a t h ia z o l

v ố i a c e tọp heo on*

77


4*2*14* té n c hơp ệ ~ầHĩĩĩQC:sT0ĩ! c5a b e o z a l- s u l f a th i~

70

a s o l 'Vổi p*. mptb3rla o e tophrn00.

4# 2,15*. Tỗũg hợp ^ -âMINOƠEOT ciSa 2-Hydrcxy b a a z a l-

80

s u l f a t h i a z c l v ớ i acetophenotr.
4*,2il6*. Tống iiơp

—AMINOCETQN oồa 2-H ydrcxy b a n z a i-

81

a tf lf a th ia z o l "Vối p •m ethyl aeetophenott'

CHCƠHG 5
X.

Thrirn dò tắc dưữg sì-nh hoc của Gấc ciaất
ể.ầMXKOOETOH. t6og hợp ửựợo

88

5.1* ĩh$f tá c dưog khẩ&g khu-ấn

88

5 *2 * Í2ỉr& tá o dung kấáũg tíếm ưenh.

91

5*3# TiaLí tác dung oầếog phần bào

94

5* 4*. 2ia & tá c dung ohtog v i em

97
99

5.5*. $Ịrử tác đuQg giẳm đau
5+6* T-b-v tá c dung gây te bế lĩiăt

102

5*.7* T&ỉka dò dtoc tlo h cấp

104

PHAN KE3?>77LUÂn
.*

107

T ầĩ L l ặ j THAM KHẢO

108

-A


Ĩ*FIAN
Mỏ

ĩ

ĐAU

7 ~ > xa ru?a con ngựời đE hi.pt s$ ă w g ữhXìũQ che phán
t h ỉ%n n h i eo lầm thụ&o ehĩía banh* Do

sy

p h á t triậ p

ữgitog olla khoa hoc và nhu cau ve tiìưốo phong vằ

khoog

cỉìĩta

bẹnh

ỡgầy cẫsg tă n g , nhip.u nhà hóa hoc đã bie.-fc dựa m o cấu

trú c

hóa học
của các hợp
ạ
. ' Ẹ*. c h ấ t t h i en n h i on ữxtợ
. c dùng l ằ n tbưfrc ữế
tậữỊg àơn vằ bấa tổng hơp nhtfng bơp c h ấ t mồi cỏ cấu
trố c
tựơữg tự vởi hy vong các hợp c h íit mứỉ tmy

cỏ

s i» h ỈIOC tựơng tự hoỂtc l à Gồ tb/èn cấc tácr

dụng

cáo tá c

dung

s in h

hoc

khán đựa theo n o i tv&ũg quan g iĩte ứiw trú o hoc hocủuog s in h hoc

x ư ấ t p h á t tự eơ sớ l ý

và

2.wan õỏi

tấ c
hằng

l o a t cáo thưốe tens; hờp vẳ bấn t6ng hơp <58 r a đ u i, maos l a i

Qho l o à i ngntôi nhương tie n để pjbooij ngụỉa
bạạb t ạ t , pbục
W vụ
ẩp cho

va o b iea

thitog

kbỗe, dưy t r ì n ò i g ỉtn g W
/W

9* 1 / •
iW

Trcog quá tr ì n h dghỉen cửu các thụt»c 16ng hợp, l o a i
hefp © tó t ỡặ c iụ trủ c

sif?h hoc r o i ítog dvmg

AỉiiINOGETOH ottgg

vào

đ ìe u

đi*ơc c h ê

tri* . Trong

l l o h vực

thuoc tỉm maoh, gay te , ơ ỉeu ch ỉn h b o a t đong

kinh trụng ựơng . . . c6 sự (Jong g6p

ý tớ i ỗ

của

khong nhỏ của

các

he

tỉiằo

oác

hơp

c h ấ t l o a i Dầy / 101 / , So với cấc l o a i thựfro tẬng hơp

kháo

oìiự cáo dan x v ấ t cô a d ỉ vòng (T faiazol, Quin o l i o ) các s t e r o i t
...

t h ì cấc thut»c 06 cấn tr ậ e ổ'~ A n

1 oMom

v a i t r ò quan tro n ? ., HhÌPU e h ấ t đa đ-ựơe dùcg tro n g d i lu

1
tri

cở iaieu 1^0 tấ c dung cao, í t đọc, í t cế tá c đuog p&u £ * 22/ .
N hiều cong tr in h nạ:hiên oộụ eho thầy cáo chấ.t
-AKIĨĨOŨETOĨỈ r ấ t gần gt)i vô i các sản plaẩm

cỗ cấu

ohvyểũ iiôa

trố c
của


ũ& thế

im j;»

ỈM

# Ịf»

ẽ lể Ể s © lo

*iìf%

Oaobcnsl vằ eế ôầếiÉ aai© I

t r o n g lứ ứ m

tề

06

m

ĩ\Ị- 6sn.

2 ê vị tri Ị5*» #© vểli sfafta

ộ&ửlNMýl nrn ho»t ti»h èfcn& hex? nễf%OẴỠ cÉầt Im ỉ iilf
"íbcní;: T É ề

tia

âgng* $ ề ề ằ m

ttìv ts e - ề x f 1% . d l l n

tf©o,l c m . tĩíí i h ằ R w ụ> b t r p p g

ìim e §

ũ tíb ữ S m

xf'.t

hoa b o at
XOJf

M ìđ t £

đựgio đĩh(í tr«Ịfcg xl«a eầftg' «§ ®Sb» trỗữ ẠJ.l3KO0JS®ỌỈỈ / X£§/» vfcfr
t 1% .

I

■

/'

''

n.mfki eiJU Hy ©iẵ vị pbựơps ptỊốíH €*ớ cứ# ìfcâfì ộwfỊ* 2íỂb
'i , y > J

i

L

X3Urt» o f: «M ìie« t r i ể n

tác

'W»V‘

đế

đá gi*3t wgiaile
iẵ y i ể í o t i ữ ậ a Xylan ẳJ» l ẵ

1 É B || ,tìfp c ắ t- 1 1 0 ữ l í i i :

» ậ 061* trệ© iêMHieengEOR" l ằ atf t»ĩ> IếiHbi ể l

-Wề ỆỆÊỆ

lay w»g i&j»

life

m ề ^m

ểệw

I

b€»0
'ũ

s lo h

sgí l i e n

.

'*ỆÊầ% ^

4fe* 4ÉftN|

«|Oatt' g É f e ôH íi

t r d o i i ồ a & 00

tí&xểh

m u

ị

t6 k g m m

GsxmQ ĩ
QẨỢ ỡòm m ỉ m Tổm w p ú m m m cừĩ ĩic m n
sum

Sa uẴo IIigp m m có ứ ễ

99 ệ ~

: w m w sặ ặ

HMcb ot*5g trĩọ b ngbies ữ$ữ ỡậs oáe tẵ e f?iẴ vhẨc nhau
tron too :*xđi Á ó ố ii ■ 'bễ ềậ sề
hcfn OỈiẴt^ -Ạ 1iĩĩỉOC*'S'rCil ữô
ctồilii tẳữ âf»»g slab boc qtfan

afcpj gay *% g iẫ a đEW«

cìã ^B 0f> tb Ẵ t m c 6 tá o ổụag đ ìe u
É trwK: ựơog *•*

h ũ ^ t dộng o 6ã &f libằtt

N hieụ thtffce c 6 dlttt tr ố c I?*- Ịl BKK

ữxtyQ đừnỏ troee lãxa eângt L 1 Q X J .

H0

:U ề%

3

chế t

.TJH

ỠẰụ tỉia* đtiyc c i o e r (Phấp) tồtig tơ p ó itỉa Bũữ 1 60 £ > ũ
ffliUrv; nữn ti% í th p ọ , nhip-ụ óboịA trx n lì a^fcics* eộu t 6ữạ

•
taệp

! IPOSỊgR ra đối* Ftovwog phổp Ỡ\10Ũ sử đw*ĩ: a b iỉo
lé c đê t ế

ia^{£ '•’AHXNOCSftXf l ầ piiựơng pháp ơẹvtlg

asỉcraetiồ với oẳỡ c e tc n kháo tìh m ổ$e b í ẹ t ĩ ử. ữẫc

Baacf

a s a n e tiB

theft nằ eetoo thơm k ế t ợuà Qgvềí t-t an tan đtyc X d6

hỢp

Gtíầt €tế 46fe írộo £

ofcrti

pibằs t*Jg* iilíi? k i f »

w £

Blntetf ve m ệt oơ

vằ WỀ$ tả o óồa p àẳa ib g t h ì mtli ímu a ì y

KoáLov (f»£ờn xo) nầ ữẫc e^Rg tá c v±*m n ở l n.?Ì3de» e t v

!#

/ 9 6 , 5 7 . 7 . Gầc coog ■trìab tsgbic** ẻiki nlqf ổã ơ i ốbn ìđ*t

lú m

quar» tr^ sg ve đỉầ» kieo tbwan l ^ i ữbo phẳn ftig ĩ xôc tấc
at'iđ, đOMg n oi phao 0\-ỉ0 . . .
sau CCO0 trlo.h ỡ6$ nhiou đSy ữhất cề ữím trúo
^ •.AiulIiOCK'eOH ặ& ra # ô i bằr^_ pia\»n^ pỉìâp

tụ iianơ aso»

DCst i n vứi Oe too thoYi ^ 4 4 ^ / * Con cốc philổog pháp kỉíẫc

ứi^n đ 0 o|p
ktítf*@ Qềmg k ị*

iriiựsỊ ồ aOe ởọ tii%» vu h ầm qm l ĩnm -2

effcntg

lạ i

MM ăếữ niỉTHg nỉỉa tb ộ b a l aựcíi eỗ a ti.-© l:f mxtfp

Biiằ

h6a, hoc Bộữ K*Manniờ±i đfi ẽuwg s o t pàẳri ử>.;‘ khdo bế 16«?

h^i


é m wầ% cếa ủ ị ề m g Ỹ ip m iể ấ tằ ũ ế ểếữõ tfette dm *G I £ ^ \ 7

H..O - CHV-CW - I ^ y
ồ

c.*iữ ©Mif

ữậ t% ầttess g % te, iíht Iiýe ểằ W » $ t ơhv tarộo

hậa b m n ề *dw«s g i t ^ g t é i eầự trổ c ữ ễa o ậ e EÉÉt # í,f

títeđ ũm'ĩằầmt. đi#ssi»: I

to


1«!.

Q& Ề ẽ

Ill

hm & l ị

tậậẹ

Ĩ1Í0~

SSHL& V H - c"%~ CHZ - hỉH “ c'iH ĩlnm 1910» các ữbẳ khoa feoo ÁBỈÌ (Barg car va 3áXl p) ỔS

ỆB ặie 'tifcfY0«I

' 1 '■

I

1-

'výXaíaitì vầ 91 ể t » k i t lu ậ p Clears tro s g r ve tểfo âụo-s oioia học
ỡ ia ohfeg* Cắc $ —AMĨ1
ĩ t b o ậ

:

i

Én pếấM

th ệ c o i 'l ằ dầũ c b ầ t oỗa f Ì lttf Ì É tìÌ $ jh iá É * %wệã s ằ ỹ

ẹ£ %'® rtỵo.í irtơữỊỊ tự ftftrc o a lie . *?-thụ 00 -VD,© ỌỀ» trệ o pỀỄtía tff# vầcs bẫr» ohtkt V* v ị t r í

Wế

íI

cấc

I -
K h ^ s mfttt ti%> the©, o h iev cons tr ì n h ttg h iW cỡt*

c íe đềm ẹbívt l o a i nầy r á ểối*

1947, 2301 aiiệm

vo

các

ntia

n^lííiea cỡv IW o l ý Loe’ »frự f e l l o w * E ộ w tị

J5^

đ l ogblTa cộụ kỹ s^í l i e n qựao glĩ&s, c&tt t H e b 6a face vầ tá c
ỆỌ ũềẹ ữấữ ^ ~
Ị l Q.&Ũ

H?OCETO!f l o a i c ^ r ựệ

1

'

|t

«* 0 ’ 3P0I o ly *>• ẫ l e ệ eầc ohàa 'Che n ^ â ro x y •

(-CH) a vi t r i 3 jặ 4 tatậo ũtíĩm tbcto -thi s ở i e6 tá c
t ỹ a d re n a lin .

•' i ab ac tbơni .k h o u y 'c 6 nibfoi th o

th ay tthfn rydbroxy (-0R) bltng- rnetesy (-OCE ) t à i
..

‘

ồm g
hofic

tâ o

đwng

:ir r' -■ Bk3l„ / *, J ề
( 4)

ì%-ựôi t a s%> x ịp tầ o ỗụog oẫy th e # tb $ tự ỉ G ) ,

Ị i { —<H) > (-vá-) > (-*.)> (~c ƠH } . ỊỊgé b i f t l ầ k h i tiỉ-iy alìlm

'Sbtítìi bằ».g nhj-o ttiơm mgtttg tụ b.oao nb%» tfectei 'ữgitis tu ậS 00
tiậa th ì l a i ữ i t€e ầ p .f tiet* fe% a đ r ^ a lin £*9l7*
lchi trVn nhon thơm
-/ * '

**%

oầữ 0 ò fc t h f Hyèroaírt-Oí- 5» ỉ ©1»xr

c rí

f '-' g | tv-ũ ưKi-ỵ: ỂẾỂẾÊSỆ

v£ệÊÈề

-do ôttog oẳy oẳttg tếlns k ố i tíế tễhậm tb% ehũ$ tỉtog £ % J *
Mãm 1966 fteirl® , Soitlat&flkệ' S o liie h t^ g ro lb (á a ầ )

tể sg bơo ử-.f^o

ĩ?-y

2800

•

^ s ệ e fièi i

đã

i

He

diTOfj Ị ằ » g i l e ế |õ g macirỉ vẵ»à‘ mằ s ^ c a n ìn l i , gt«c r^ h g đ rin m


Iỉm mbe>úrim vếầ

tbệte ©tow®: I

tắ c ầ p g ềỵ$$G 1# o*Sa eăo e t ó t *5ằ7 f à f Kni$e iếwp bẳs

ett&t

#1 f ị t r i eáơ Biifo n£i trW «hầ»- tbcfia* ĩtéai ũềỹ k h i

Ũ&Q

fftblc lÉế E l ẳ

(-GT1) Matộaqr {~©0R^) ô vị t r í HPta

l ' r - tĩir .g b ỉ ỹ t t
.

; t :

ĩ

'
tív

C&.I t i a *

a .c n ,| i-:óo d ạ i b i p u

I i
tắc ổwvẩ tgS?Bf

/.b i

t h a y —OI; b ^ a ;;

'■-■■; - ’ . 4

-ẩ -

. logá. ©%

 đ r m lla * v l lựữ tẵ $ỉỉe điầa

táo

ílỵr-5

I® Ệ;-#ầ 3Ị^Ị®3lMỊ l ệ i oơ
ttefC-

¥30 ế | dẳi m &ệ ỹìím abêmầ eỗa mf§à ũỆụặbmặ toẳtt ett&t
vằ
ỊỆ 'trí ẹềệ ểếềm WỂế tể m ữììẫm th■■BSJOW* ìfậi ebtwg Riifts eầy ỡậ tác d^ns điW à l» hoệt
0§©s

ặỆế tíị -tbằ8 klttb trims tfặ*s»
M arcier *

; ị |Ệ oMlteg r.ii»b

ữgoẳi tác ầy&ĩ: t*%»* OẨO

• ập ttây c la o é tb ẽ a t i e iỆỆgt H Ịp | .

aổreoaịitu fâ ệ

Buy cèo t&y tbụ^o vằo bế? eiẩkt

: ,

miMỢ íĩế&ẫm 'ĩ.:-,. ị

V-

-V f ậ |

iaếy

eậa
C t 9 j*

£*2» (fềe..ấi» ofc&t # ế a F -tee.ri.g le.gậ .ctltt .'trập ^«»4aEto
5$

fog'M aaaiob) s h ill? tẵ c giẲ klỉắc

trầ© tfeị g i é i t»" té«ể ế$p Ệ^Ệữ'nhi w ệỆằsệ
dỀ B

ữ ìế đ

ũ ếỉầ

atmis

lế

â ị *vỉ«s { > lp e r iđ ií» « ỉ i O ẳ i o ẳ y ữ ft n tìie u s t d e

đuos

stals fe|íC5 gttMỊ tTỆữặ*
■
■
"'•■
'! 3-122^5 Laim^i«S (.uộo)

tín..- I;,C9 uiíyO Ỉ3ơt làỵ

dte ftỉ&t eễa piperidtp lìSag |>feẳr-. ữeg Kafk0 Ỉữb

cbog Hỉfỉp


ĩ

/—\

* _C 0

vỡi eẩo glSe s kbắữ nha&, t&ữ c h i t nlgr cố tá o

oầy
■I '

Éi»g

cfcỸí Ệ ữẳũ mỆo ếb kháo rìhsm £ 1 i ' J • Hília 1949 Frcsff
9

—■ /

f ~

•

*r vổi II « a,ỈW) -

t r cors xãn e â a s vđi b i e t d-ưgo í á i i e a i o

.-’W

ểte

:

csH^o-<^)-o - CHV

-

I I 1”i°

,
•
0" í
càu lc$r t r k i g iầ ữ mệO tbẶ m tr e o Bằng nhay l \ 0 i ogrcêi Õ * J

Haooig (Bố©) sổ® 1 .

' rứ t ra Vọt loĩin

l'.

f a liiia if i 06 táo đụng gáy tộ b% ĩẫăt sumh h m ĩf p w e a io f SỈCÍÌÌO

10 xấc à ũhm$ nóiỉ ữhữQ, ểữ tá o đụng £ 101 _/«
t a l i c a i o đi^c ởtkig trc**s

ề o g lam iỀẰvềa gây

ảtìơ i oác đi«»ổ kbấo abav* Ngoùỉ r a &6 con 06 tá o ủ m s

ầầâdg

khoắn aơnh ậ-ĨỈQ b i | t x ấ v ố i tp ũấụ vàữg vầ tru b khuắo

đij&rxg

ro ỹ t C n J .
0ở . oh© tá c dynuj kiiáữg khuẩo o ế a íã iiC ỉa in \A
& -ẳ»»

.

■ tfvigfo 8M M t i p 3 i ấ ỡ,l cọp 1# i z~7§7*

HH.
^ .-ẳí

—

eấo đàu o&ấ* oỗa p ip e riổ ir* ữé cấụ trố o

J0R ak* cé táo duos gay t e b&

1« â p t ;

•bé vỉ, cấw trô o hếix ÌKKĨ cua- cliỗog QỆ mhẲ l i m

cuan ĩá ạ t ttr lc ì*

lỉỹ t th ay đ o i r»àế r ế aếữ tr ô c bếa ấ f ũ 'ếỆmg ềễm i â í l a s

tílog,

giẳm hmĩo ữ ấ t tá o ổu»fS L 'Á y * Kiìi th ay ữềi. ữhim seain

di

v$©s -lim Cỉắt hoằtt toan t&e d©og £ *51J *
k

^

£ =

- H
_ oH

!sbCOS c6 tá c dạng gáy t&.

‘ 'Ọt fctfp otoất 06 đầy ẽậ cấc ỵẹụ t$ ì

Mếếữ oacoooyl Gũlỉm^ữtaỂm

and© tror>r? đ i v&og p t p e r i d i a tíiiitiậ; e ậ các wía&3 t i ì ĩ Mbáe

»fcau


ể 0*
c+
Sr
5*
i
§

Ạ

Injfc
0
o>

p
©
É
3
Br
ậ

I

m
1

&

mệs$Ề fậ& m tcgxit «©tp

•■.->
ù>j% ẹạ

*§# tureầ HP| |a .ệ jSxớ3f$p P|p

08 pffỊỊp ỊỆ®Ệậ quỗia Setup

ỊA.Ộ 9TP o£tr« IfeMp

T$â

Sojpi &Ka3{Te Síỹqo **<* Till

>4*

im ĩgsẹm

ể*

Ops.

e*

„

& ắ
5*
A
i %
.■

I

yimcíOYaũ

*^L 7 isq.#® pGị

b

«%ầ£ V'"

p

I

ậi

I
r
I

_

í

.

I

9

*•%


Sxữỉị-gẳ !3fí|« ^ft

I

f> Ế»Ê: &Ú&&

'Ạ-Ì.O'?!.

mjfci$u ậ0 ftpi

ễiặỊMpạ StỊệk

Ỡ0-* *
«KX||OỌ.d ệị

; wao qo|ỉị ỗữp

ỊRPtl !l|| Half*

wmwm 9Ệễ ẵặÊỆế oịp ềmm *%x 01 V 0í - *
'
%ậi| isp

V&

|A ■
XI?

Sóỉĩị.

ĩ»I#fi

•fKgCMPffB'p ứíXỊ StaHMplT

I
■§**d
M •ữ r. I*4

ộ
ạ

Q. a

GO
í

t


ề i ữ ềầẫẵ e h íit eếti đ i vmQ p ip A ritlin a ln ũậ Dtkầl
đuog s la b boo Ip m

f r j o g khác* L o t tr o n g c á c t ấ c đt*rv: ũ ế l ề

itoẫo kỈAb trung ựcms* K ỉsilỡ tỀM&c

t&o ệ m s
dlnsE i v v ể É l â m

—
/lO X y

M B g t b t # ữ nhêrn i t % *

_
o e lo r id

\ c0 "

M
■^

.

T rees

' C^ ~

đUJD

# 6 2 Ễ ..-ỉđ o e á L G

/lXoé-yjL

i-.lia

đft'

I ll#

■ w“

o

í iJ0SNvlỉ-i cế tá c dụwg au th ằn obe, C-Ẵ* cơn

vi'ft-.; /.i/n:

-■■•íỉrv; *

tro n ;: v ie u 1r i bgab p a r k i n 80» £ “z z j *

H^oui r a tt&i#u ữ b a t tro p g tthỉm » v o m c6 táo-

đuog

p&o&cỉ be aor-iyX oiaoliíi, c h tn g GO g i ã i m ‘:;:iẳl ếc>c -’ìic c is in

A m J*
t

■

.

;■
'

.

m I ;I ỹ

.2 @

n n| I i

Ị?:-I I
If

ậ

'I

s ín h h ỹ c Qựm trọ o g . :ĩỹ t trw ?g các tá c âụn@ đặ
tetcrb t b i o h

vằ

đ i ề u o h ĩttb h o a t 4 Ịo g r ồ a h c

l ằ tẳ o

ttu k i k i a h

đy»$
trw

?

W nỹỹ ìỉh íĩtí %ẫơ g i ẳ tarẹas tblỉ g i ề l <3$ a jh ie tt' eft} vo niiỗn e tìố t
nằy* Cốc e ặ ằ Dtítrc 1# hoc T - m g m l đS tr iìie o oOu tá o ồwv; cìn h

:'Of* li V'f 1 ì* n cwm gilfe Cû trée bfe Hoe VỜI t?ề

I

I

i

ị# f I

»1 £ j ợ+ Ệ—ầ

Qẳj"úi

'

g ỉ a m o eấw tr6 ỡ cỗa các tb u tc th ao kiixb “tẳ 1ỄBI thun £ 61» i •
1921 »ỉ5\Jcfi ta cts, M e t du*v>; aX o aĩo id Cíôa cr-y L e b ẽ lia
l j líObrliCT ếtểềà, m f bo iềipt rf-*i lfcan d h fe «
. ? oơ éiaỉk ầ ilế i tVn bx" t

B ẹn tro o

1'Obelin duiơí4 «ả« x « ố t 'bằng

^ ..

■-% o g a t
f ) / ”* ll7 £ t % J

to ẳ» ữiĩần, ổ6 1-ẳ n ọ t dằm

■■ ' • .

k ỉn ii. Phán t?J hêbel i o đã g ợ i ý cbc* &ỵt téng- btíạ ¥ằ m«r;

lo c

ì V ^~ ■
!f§ptot s i a t , ieMar Ỉ50 aấp e é c iỉi o'ó 01 bằng OâB bloclcÌB ể l ẳ 1 /3 / 8 ^ 7


- 10

ĩầtì ữ tíằ t

Nap&taXettOỡe cĩk*g cồ c h ỉ BÒ 'GI «1-/3

c 7 < * v »»•■■-s - ^ - : . ,
Tỉfề ỗ Vi t r í 4 te-m g ámioo ll@%xt©trsa.im# 1ầii tRng
đọc tin h otetftig l a i giẳra tắ c

tr ằ n ti&i i J Q j » Kỉìi

sưa

-iỈHgi trtife M ộtyl và« 1feì CAR ttgang e lo rp m a a B io c u
(C/lR w Conđt1ỉì'hoe

i»&ế

ÌỊpN

e.ẾỊJ€«íM* l ằ t e n t fit1'

bỉ%> oỉằ&t h ie » nay Ổ-Ậ 00 s ấ n t fc iw 1 . íc*

ebtsag

trtiữ g l& ắi bô»h l&a tbầe-- K bi no sắnh o s ^ ỡ i t a ã m s

cíỂát

ebuổa
l a ữtmT*mí%7íín®
lằra ehpáữ tffeo gcđ.
/
W
wfj| , 1& CI« C ĩ ouRg
%ềầ iỀỉầ "ỉá^Mkỡ đế ữẳoỆ aạo h hơn c l í' I
*

f ỳ w

- *

" x __ - 0 ; - 0
- a/Cch3)^

r

0

' LMỉ

% -$ ' 0jỊý. Ổ3 xwtit ỘẲJ® uhìc.tt thw<; Itỉỗi* 1ST4 *»£-ựồi t a

X vlt éwie i-ìòLÌB&ooc* £ *s«_7
^ ì r ~ j x y lM^ sC y
l

_

«31,

„

— .WlMịMA, 'tác du-nữ^ tjUZM. trp s tị-y.Àĩ+h

đeo l a i hy vong cho tsg-d&i beob parkinson m wC&iisdCiia
tá c

*

1*4*

Qếữ ềkữc h ấ t của p h e n o th ia z in

oè

^g±ẳw
lị 'tio h vtm ■
]ỡộữg
m r ấềt rft*
cố cấu

tr ố e ^.- M ĨN &*

GETON:.

Vxt pheoothiasio OiSVÔl ta <ss t 6r>;j 'ửỢp đygto nàiữP cfm
(? «* Ị

c

o

Ệậ

í

I

o ;c

o
-c jfj.-

c « ^ - w 'v a


«“* 3.x <**
L o a i oẵy c6 tá c

kim hãm tbằo k ic ii trpnp; "ừcmg lâăttấ bơn

£50 VÔt aeetassio* Nhiều tỉwt>c dầ ỖĨẤÌQ B*s ồ w s tro o g l a n s s r ; .

Ví đP ĩ

A ẹtiỉacriaucỉ âStig ffietf t r i cơn ậ m

tr ự ío tim ,

t r i4 smểế
«. •■ olìanô k #ịc
- h pề&% »fiwz
* *z**»f

1* _. .'

...'kc e6 oàu Ịarủc75~....

-

d4:o c b ^ t của

.

adto V'

Ệ^-|

/4*.

'

;

"
^

;

oo

^

/ừ.

/?=

< £ r
ì t - a i Bay 00 c-feif-iK- c l ầ t đã ậy*ơc- dw.'5 luM th u t e »jfcrự ;-;rgữta^
s i n , lĩrgcẩìióisrio / 1 1 ,2 2 / ứ f t'e - te » g l i f t g ia è oẫra

đỳnịỉ

tr©.«g ôằh r»hụ fch- C4c ỔS.r* e t ó t e&a fh e o iiiilif* đttog có tá o ã-mg ĩĩtiũũíỉ
00

- te ầ t £ 8 7 /*

Hv^-tv/ Zoo C+IỊ,
tít,*-'- ^ — CO CH-I to Of1 pJRl
I I I
1

I
___> 0 - C
c— ivy
0 : ,t c _ IV
/I I
OH
I
u
XC.H
H,c_^ - ỏ IV^
«c _
_ c _ IV
'
i t cếiì f lw o i w e ệ ‘1 ^ .
' #1 Sg
du»g &hár»g RiatactíLn ma»b hơn D ian d ro l / 69 / .

0 ~ c - ^ - C w v _ A/K
'i

4 l o ạ i đ!w c h ấ t i r i i

lệ

ệ~:

©I

Ktiìiott l o a i kháo ỡ lng c6 n h ỉề a tá c dung sin h hoc quan
tf'€®

s
8®
niph boc
2$fỡC
"■ ựo
* -ĩ* I
*
* s i V* II illti
tầ c ỵ i ẳ .pgỉiỉH® cộụ kỹ vẫ đn. o h iềụ e h ấ t Ũxtỉũ đưog làm tét/òc
ũế h i Oi? 1^0 tá c đtíttg oao» í t tấ c d w g pèu £ 22 * 1 0 1 /.
ở

V io t Wmíì tro o g ahvfcig mím£;ằơ ề a f ữ*Srụg 06 s o t

HÍ i * trlaỀ i s :hỉet» G$Q ve £ -íi

'

sc*

:

t&ag Jbcfp
* ỉsặa: ầ *'m c h ì *vế» # ị Bghieer e-ỡu tá c t"■me ^ oinh

tiọo
#


của chống chưa đ’t?c đe cạp tổ ỉ . ỀÍêt đh oc»g t r i n h oghioo o ih ’

của Gs*. Đữog: Kii.il t a i và oác cong tá c vxm - à t r ^ n g Dai hoe
lé o g iiơp Rà-tvcd <3& tống Dơp đựơe mot SỶ ^-.UuEĩOCliíON

lẫm

eiaất trụ n g ể i a a tro n g tổng hơp oác đ i vòng c 6 n h ie u

t**g

đung quao tr p o f oil ự Quinol ir ., T h ía a o l,, p :;ra z o l . . •. / 1 7 ,1 8 /
Nỉiieu vỊ ''.-ực ] i? ụ r- à {ta ^ -^MĨiíOC^DOK ò-c'o

‘A ■ tr o a g

la s

3ầag có tấc dMOg UM 0x111 a ìe a l o â á cựa l ồ a nach (iirgotariitt-,
Brgometrixr) / a s ,, 33_ / Bicroifln
^ T i± 7 .

tro n g éãy ĩiiựctog sơn . . . .

~

s

Oơa các khảo s ấ t t r e r chôog t o i th ầy cấc &Ơ0 Qtíế.%.
Ị^-ái.«INCCSSCiỉ ũ 6 niiiềi? táo duog s ia b hoc qoaa trong*
tồog iiưp (3-ÂMIifOC sĩcn ỡậ th f tbựo hí%a bằk. fj cắc

Viec
piiTỉơng

pháp khấc nJb.au tùy theo đ iề u k i en h ê a c h ấ t, tra n g t h i a t b ì
t h í o g h iaa
triết?
* ilifttt
* * lla fa vực
» 00 n h iềv
VO!>3 đế ớ i saw agbiptt oita otisầm tim đựtío ©ắc c h i t mới thuoc
đ ly

*.IX O.XjiOft 06 táo a*1".;:

ã 00

>vW3 .


- 13 cBiflwg

a

CẴO PHUƠKS m i& TổNG HỢP ^-ầíĩXNŨOEM p.

2#1* Gấc pfeijgWft pfefen t ftnr:; hcfo
Vỗ r-hỉeo pbứơti«: phấp

tfp g bơp e '-C oh' t c ế ứấ?5 trỗ c

ệ ~A:'.íIíOClSOĩì. .Sau đẫy l ằ mot db pầtâẾồg' phế® cơ bẳữ I
2 •1*1 • ?b.ẵrs {ỉ^ịS feaortich f ' i 5j

•dẫc eetocs -mgteh hồ , VTMD3 « 0, íhcM tá c âùtsg v ỗ í maÌB
f o m a l đeáyâ c ề milt a c id vo C!ơ too tb â a à

VP.

- â ĩ. OCKĨOĨĨ

ítog,

8 —CO-OH- * ì .CHO * rn - . L i ^
1
3
s

s -c-u cii -CK -■; ,
1
2
2
2

H^-CO-CE^ ♦ m m «#.

I^-COuCii

1ỉ1»C0-CK3 -í- HCHO -4.

ụ ỊỊ

> K^—CCMỈĨC ,-ơr ,-4|-B

H r ,
^
.
V
2*1* 2*. IT&ifor-; to oe tọp ckựa £ £ với a a itt tb đ a bac 1 z ~ 4 i?
ỵ ......... .. ..
i
2 11 2
0

í.

; «...

2*1*3« H>ìtfr>K tu
R

—I

X
?*!# 4.

h
< .

,

c

:5L■■"'•
X l
CH - CO - H_
.. S

2

1

2

^íiãXosaDo o-etcn vứi amio thơi/1 bạo X /4 § 7

-' J ~

-t—tip .---- ; /■■■' ■

0

'

CH2~

co

~ âr

tu haze? azo:.;u--t±j3 vui e o tc v thữ,:l cẠ ■_ ắ W

E2 - Clfesua 2 4. 0H3 ~ G - Ar ----- » &, -< p • HH - lì,,

0

CH0- CO - „ r

frotsg lu â n áo 5 ằy, vổi đ ieu k ie o tra n g t â i e t b i ,
chĩĩii h ir « e 6, chốoậ t o i choo pteựơng' phấp tồng iiơp
^**âi|21ỘQS^GIí từ D£v3ơ azcE ietic vằ eetor-

^ 2*X*j£7

ỉìỏa


- 14 9

pilẫ» CtỊgqya cáo g i a i ăom :
'£ ~ 0B- 5 Ô 4 H2H - K2 ---- - CIĨ - ĩi - R2

H^~GE - M - iỉ .4- oa3-ạ o -a 3—->
v

* \!t o *

ỷ

~ Ỉ-:

' . l . t ó . U m , iÉ lt I m

- CH - NK~ ii2

.r^ -.

Cltg-.CO- ỉì3

aacm etin Qi,~gB s T&4fc) / 16J Ị

t ■asơE.rĩanetio l u niivft5i.s hơp cii&t ỉiĩtư Gd c 6 naog tthẽra
aaom* etiu (-ĨỈ a CH-*). Bazdar.oraetin còn ổiíđe
* g o* i l a *Bagỉơ íío iiiffw
• Ba®ọ isjCKk#1 ẳ$Ị
Cle ỆẳQ )hẩm Qiií
I
"
niiieu táo- g i ẫ tre o ttolk í-liổi n g h ip a aữụ tv tứfíki\ mím ỡằu

oẴa

th e Ir) 18 ^~8 5 ỹ .
Ổ V ia t ĩíam

íỉiá o sư Síí»s Nhự S a i vằ các cons tá o v io o ở

Trxềng t a i iioc ĩỗ o g .bơp ĨTấ-ữoi đã c 6 n&ĩều COO.-J t r i n h n g h iW

Ễ ttmạ I ■■■■> ổấc htifaph

■ố a ị

ẫy £ 1 7 ,l ố / .

ur; ugtiốì

e iil chá ý t o i m i tr o quao tro o g oếa ehủữg l ằ làm c lìấ t tru » g

J ia o troaẻ; tống Jbơp m et st> d i voog quao tro ag cố oh;&a
a&ự Qụ

-O', p y r a s o l,

tfctiazol, ^~iứ:‘WOGJỈÍ'CH. Bassđ

Kỉ tơ

ạ

tei

n ó i ehuoẹ kém beo v^tog. Cấc bazd a 3 omạ t i n thơm tương đt>ỉ be-tv,
cố th ể plaần r ie n g ÕAỆỆQ* Q'ế niaiou -phựoX-; phập ÕẦ tẻog iiơrj

"basơ azOTietitv*
&btf h ó a cáo -hợp c& at có c h ít', nlión ami t M

ầx1 - CỊỌ-Hh - Ar2 — ỉ* .

z fW

â ìx - GCi - H - A£

ynG l 1

—

jypjl —
►CM sss

“** Air...

%
2
2 *1 . . 4«.1 «2 * 1)1 tự bỢp cbt, t aao / 3 7 /

í

-

i

-

^

t 'ầ tị ~-

r.

i * u àr m ỵ

2 . 1 * 4 .1 .3 . ĩ%ựoL; tu a l clfthyd vở ì arain 'bão 1 / 17, 8J /
«5 0 -4" ỉi^M —

CK Ịg

-5

^0

(KX, s ểẩ. : g$c a lk :/l, a r y l , voag nọ, d ị *vòo«).
ĩr c n g -thực t e phựơng T)hấp đ i
aid'ehyd m ami» bạo 1

*


-

15

»

cJbo b iẹlặ,u x u ấ t cao,9 o tiieu thưạữ
l ợ# i Ỉ1ƠI3 h a i pnựợtỉg pháp tre o
*

2 hẳn \jng g lỆ a 1 ald eh y d và arain bác 1 ta o

thàoh

b a sđ azcm etio xẩy r a th ao cơ eh'c ngtiog tu l o a i ũ\iỗc l_ 9 £ / :
&+? r \ ^
R ,- ọ - 0 4 N — R
/ R - G . . . Hí - % /
1 i
ĩ\
2
^ -1
IK
A
v
H
H H
0*
HH
H
<ồt)
------ỳ R „ Ố - N ~ R_ ---- •> R - CH - H - R + KGH
7 1 ^ r^ L i
2
7 1
2
''
ờfí
•
H
.
I

Ehẳ o&ng và 1fốc đo phản ống phụ thúôo vào 2 yị.u to ĩ
nự niiaa l y proton- eda amiir vỗ. sự phan aựữ cửa l i PO k e t

đoi

caobonyỊ âLđehyd-.
2 .1..4.1.3*.!•- Cấc yeu to ầah hơỗm ffen 3 Ư -phan l y p ro to n của
amin
Khi g^ốo

21 , 91/*.
oỗa ami© bàc 1 l à gt>e a lk y l t h ì tin h

basớ của ami» ló ’a (pK.

3) n g iìla l ẵ k hẳ níừrg phẽtD' l y protests'

yeu (do ảnh hv&ũg càa h ietf &>g' đ&y ổ lW t$ •* l ) . Tích

bazơ

oà»ổ lỗ ữ k h i g t >0 a lk y l ôằog lố n Ckhvtog sư tăng oày kbong
đấDg: k ế ábữ í t làm th ay đ 6ì khe ọỉítỉgr phan l y p rc to o v K hi g^c
Ho l ầ g t >0 tfoơmf? do ảnh hựởng ẽằa sự' l i t * Jbđp cua cỉlp

ữir-n

tỉ# -trự
do trcn«: rứi6m amií*' v ổ i hẹ* thtsng thcte làm giảm tín h
*

ba VƠ của amin (pK^

r,

9 ) * K ot quẳ l ằ khả ữũbg phãn l y p ro to n

de và phẫr» ừxg de xẩy r a . sự phần l y p ro to o tro n g ohàa aiaio
cỏa amir? tbcto bac 1 còn phu th ụ 00

vầộ bẳo c h ấ t và v i t r í

các

th e tre o nhao thợra*. Khỉ nfo6m ih% ỗ ví
ê t r í Ooto
p a r a có ẫtttì. irựởng lở n iiơo ơịn kbẫ năng phán l y p ro toa
a a io so VỚI oiaóm th e ỗ v i t r í m etai K hi tìhão tiiơin 06
tưb l o a i i

(Ví dụ 5 -OH, - O e a ^ - N ĩ t , . . . )

cưa
vầ
của
nhỏm

s do Ềnh hựỗDg cụa

b iẹ v ộng + 1 làm cho St# l i e n befp của c ìp đ i on trf -tv do tro n g
nh6m amin vởi ohan thơm you ử i so

VÔ1ahao thctei kht*»g -the do

õb p ro to n ldi6 pháo l y hơo và phẫn

ừng ta o bazơ azcraetio

khỏ

-bơn ohãữ thơm kbong th e . K hi nhân thơm cô ah(m th e l o a* i 2 ( v í


~ 16 —
đỵ —COOH,

5 dc ềữầ hvÊ&g củ a blew Ifog cám. flftg

...}

b ứ t ỡieo từ - X lẫm tãữg khẫ mlữg phan l y p ro to n cda
nhàa a n i» ‘- àơa BP v â i nhtm thơm kt&ữg this* ĩ tễ t qpẳ

p h â*

ffe|g ta o b a 2ơ a s c n e tỉo C& xẩy r a hơn 30 -với SB3Ì*r th ơ a

cố

nhan tfcơn kbtmg 'th%»

ỵ I I
... ■
2*.l*4*i*3« 2-*- Căc y%p to Itiii h\jèrĩti l i u Jig pjịão cực c*a,

1 i e» k e t doi oaobonyl á ld e h ỵ d / 5 4 .7
'Trong phan tff ald e h y d X ior ktvb đ o i - . vt^sí 0
lã e b lúc-0 phần c^e do 3ự cfa«nb lỡ c h v% sflb Gift
fiTSst

cacbe.o *vẳ 03cy. ữỉẴ t r i

nb6®

tíc h dvtcMag tro n c c5 a

oaoboeyl cshg lề » t h ì khẳ ữíĩBg pfcẵ» fb@ ữẳBg d*3 xẳy r a ♦

■ĐỌ ỉ t e c5a 4i>0 tíc h
6&

trự c t i %

gt*c

vầo nhàn cacttonyl oốa aldc&yà* Khi 3^ l a

a l k ỵ i ỉ cắc s$ c a lk y l cò 2 M «y Ệữs t oẳa ộạg. âSqr &Lfá td

♦ X vẫ hifw <«s slew l i e a bựp lầ n glầàt ỡieo tĩe h đtiơRg của
0 tro ơ :4 obém caobooyl ;

ví đụ *
1

'~u'

i

CH- *“»*ỷ c

'

3

-f
Ề

ì* ) ( \ ĨC-,

c Rĩ 0

1
H

-

Vi,#' / ,

«2 itS.Ttrv í~'í*'-s *Ặ

KÍ'8 ế&ỡ a iis y l ữế f.hâ» t&ấok s l ữé ẳBỈi àưỗ'og ểa ogis
g ia n lầm ph.2*rỉ

. k tm s

ftìệ k'b6 xắy r a .hơo ó lk y l naoiì th ẵ » s ìdi€8ttg

p h ầầ 0faá»ii* Elii 1L i à gbo thơra ( a r ỵ l ) ẳab

cỗa

h ỉo u

ềữg l i 3^ hơp c ậ a nh% oacbooyl véi nhãn tbcâa l ẳ a giẫm

ỞÌỂNO *

tlo h đ^iơng tra n ữ úặa nhậte oaâbocyl* 3o đỗ khẳ aãũg

t»bổO'

ítog đh- hơn Bỉiềébgủ maoli hổ» Kbẳ oăog pbẳ» ítig eẳy chữ.
tbuoo m o bẳn c h ấ t vằ.

t r í CẴ<? nto&a tb1> tre »

Đbâo

E h i E*ja6n ih% à v ị t r i £>cte» irằ p a r a ô6 ẳữà bxtỗns ổèo
aftog pfaD.fl %.,; isaoh hơn ỗ v i t r í lie ta* Khi ^

l ấ gtcr

piio
thơm.
kbẳ
tbơm

c6 rvl)6ra th e l o a i X ( ví dụ : -GH, -OOÍ i ^, *KH># • • • ) do ảoh

hựỗos cỗa iiiẹự Cfcg cẳm ỹng ảếỵ ậíịa t ệ lầm tũMQ. m ật

dọ

đỉfO tĩỉ cếa pbằo Dhão do đố g iá n tie p làm giâỉii đi|S*

t íc h

ũ.v<ỉv^ cda eac-boc trow$ nhím oacbooyl 0ộD piiẳn ộr.ỉg khó

hcft>


-

17

-

nhân thơm khong th o .
Kbỉ S1 lo gf>o thơn ỡ6 nhếtũ th e l o a i 2 ( v í đu ĩ *-RC>2»
-COOH) do ễnh bựỏnrí ơ&a b i e ’Jt v’ng h ế t đ i en trĩ của oỉi 6m th e
lâm -oghềo m at đe die** t*ý phao »Jbã» đlto t ố i m at đo điect' tíc h
diiơnss ỗ’ 0

tểXng do đỗ khẵ ũỉíng phẳxr $og tfing hay n 6i

kháo lẫohẫtt %íệ ỔJ3 7&f r a .

cách,

d6 cố th ể đ&3‘ t ổ i ì£$t lu ão l à

phẳt) ửng ta o M aớ ascnaptiá 008 alA ehyd -ụậ amin thơm bão 1 xắỉ
r a CU? dằng hơn nhỉpu so v đ l mach hở / 41 /e ắ o bazđ' asom etin
. thơm Ị>?,« Vũtag hơtí, c 6 th ế phan ri/ẽog đ"ơơe / 8jỊj7 .
Phần íAig này 06 th ậ dừng XÔG tấ c a c id hotlc bazơ.
- xức tấ c a c iđ L s y P ro to n H* cua a c id tham g i a vẳo ạuấ t r i n h p r o to a h 6a
nhôm cacbonyl*
ị*>
4.
- Ci 8- 0
«fc H ----- >- c tt
1

1

—0

l

♦

- m

0L
0H

1 /

I
*

*H,N-R - - - > c
2
4
I

*
-------> - ơ - GH
TT r

2

1

1
+ . H+ ‘
c s HER ----> C a N-S

J' J

- XỐC tá c b a 7tí z~ 9 6 _ /
xủc tấ c Bazơ tạ*o thầoh CẮC iots amidua v ố i amiw bạc 1 ÌOQ a n idua l à 1 bazơ manh do đ6 sẽ làm -truag khẫ Bùíog piaẫtt {sag.. ĩ

4- II 0
2

H HR 4 0H“ ---- - R

H
~.p = 0

(-) R
t
+ w
------> - c - o“
n

I
»
- c - O Ii------ >G - H T R
,
;
« ~ ~~ t
M^
' R

ỉr 8

- r
NH

+ Ho

♦ E O
Ị
--- -> - 0 - OH * OH~
NH

2

Tvy trường bợp cụ tb p mà dùng xổo tá c a c id hoflc "bazơ.
Rỉ eng phẫ» fog 0»3a aldcứĩyd thđm va amiìr thcte bâc 1 kboog
xứ c t á Ĩ viế?

H_v~|

y v u t iỊ
ỊNg:-;y—
............. ~

___I

cằtt'

tìỹ .

'ỉrữBỊỊ phản -Sng, of) 1 Kol arala thơm bào 1 phẳn <*ig h e t

Ịãiáỹỹil
S &S S M 5Ệ Ị

•


-

18

-

vối 1 íiciL ald eb y đ thơn đ i ta o thằah 1 Mol bazơ azcanetio. ■ '
K hi t ò a alđ eh y đ óế xỂy r a rỵ.hềiữ ửng oxỵ bóa t a o a c id
irơơũg í&kg ĩ
R - CHO - i â L »

R-0COK

ifihu goc thơm của alđ o b y đ l ẳ ủ i vòng hèăo đa

vong

ta sề tạ o i&aah oiltfa cao piaar* t?ý,
Khi tb ừ a a a io í/ễ ta o tfaaoJb. aềv nhểm pbụ do 3\i
t.)á iỉữịà tu 3 phao t ’í

■

/ H
R2 - NC

-

:

rn ,
, / - * 2

8
Q
p / No

------- ^

H
H
.R - N - oa - N
ị - B
2
1

\
Gác

ba 7,ớa some t i n do tro n g phan t ố c 6 maog;

nhórn

asom etio —c — N- oer> oó th ế tor? t a i 2đang: ổođg
h ìn h hoe ĩ
H ai

phần

Syo va anlậr*
đongphTxn này C;6th ể h*ib b i eo saog

Rz
K — Iỡ -- H

------>

Ad ty

nhau

2 1 ,9 3 )

H - ĩC -- *?
ar
Syo

'ữrong đung điob obủog ton t a i ỗ tra n g t h á i

câa

bằng*
Tỷ l e vằ đo bp» VỢng: của cấc đc»s phân này phu thuoc

vào cấu ta c 0' •'

o&a. cắc g$0 R^, R^. NÍiu gilẵa

0 0 sư chonh 1 ọoh về đo
bơtt cế,ụ h ìn h Sr/tt.

và

H9

lớ n (R^ » ìt ) t h i cấu h ì« h ao'ty

beo

Vice xấc đì&h # l» g ph-an- ayc hay ao %

tụy

thuoc vào bẳn ũ tíế t ova các 0h 6m nguyên tĩi gấn trự c tie p
vào eacboo cổa l i eo k1».t aao . Neụ s\? cheoii 1 ech Bầy

kiíôog

n b ie u cố tb-ắ ton t a i oẵ 2 dạng Syo vằ ao ty tro n g quá tr in h
tồog hơp
* basơ a a o a e tiD . Bưứi tá c dựng
* của n h i»a t đo,
*’* bức xạ*
tv» o g o a i,. . . . h a i

đang ữày cỗ * h ị chuyể» h6a saog nhau,
Trong lu ậ n áo oẳy, để tén g hợp cắc ch&t ^-ẲMIMO0B-