diterpen

1
Giáo viên hướng dẫn:
NGUYỄN VĂN HÙNG
Nhóm sinh viên:
NGUYỄN ÁI ÂN
NGUYỄN THÁI TRUNG
NGUYỄN VĂN VẸN
PHẠM HOÀNG DANH
LÊ VĂN QUYẾN
2
DITERPEN
I. GiỚI THIỆU
II. DITERPEN KHÔNG VÒNG
III. DITERPEN VÒNG
3
I. GiỚI THIỆU
Terpen là loại hợp chất hữu cơ có phổ biến trong
tinh dầu của cây và hoa. Tinh dầu thu được từ thực
vật bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi
nước, tách và tinh chế.
Terpen được tổng hợp theo quy tắc isopren mà có
thể coi terpen là sự trùng hợp của isopren theo sự
kết hợp đầu- đuôi, tuy rằng isopren không phải là
nguyên liệu cấu trúc ra terpen.
4
- Đơn vị : Isopren C
5
H
8
nC
5

H
8
(C
5
H
8
)
n
nCH
2
C
CH
3
CH CH
2
CH
2
C
CH
3
CH CH
2
(
)
n
- Cộng hợp đầu đuôi
5
Các terpen có thành phần là bội số của 5C,
có công thức tổng quát (C
5

H
8
)
n
Khi n=4 ta có diterpen: (C
5
H
8
)
4
hay C
20
H
32
Có hai loại diterpen: diterpen không vòng
và diterpen vòng
6
II. DITERPEN KHÔNG
VÒNG
 Phytol là diterpen alcol không vòng có công thức
phân tử là C
20
H
40
O, có nhiệt độ sôi cao. Phytol có một
liên kết đôi, nó thu được khi thủy phân clorophyl.
Công thức cấu tạo của phytol như sau:
CH
2
OH

16
11 7
3
* *
R R
(2E)-(7R,11R)- 3,7,11,15-tetrametyl-2-hexadecen-1-ol
Phytol là một diterpen quan
trọng, là tiền tố của vitamin E
và vitamin K.
7
Gốc Phytyl : cấu trúc Vitamin K1 và E
CH
2
16
11 7
3
* *
R R
O
O
CH
3
Phytyl
O
CH
3
CH
3
H
3

C
HO
CH
3
Phytyl
Vitamin K1
α-toccopherol (vitamin E)
8
II. DITERPEN KHÔNG
VÒNG
 Vitamin K
Vitamin K có tác dụng làm đông máu, phần lớn yếu tố
đông máu trong cơ thể chỉ có thể hoạt động có hiệu
quả khi có đủ sinh tố K. Thiếu sinh tố K thì thời gian
để máu đông sẽ kéo dài và vô tình tiếp tay cho tình
trạng xuất huyết. Có nhiều dạng K
1
, K
2
, K
5
và K
7
, song
có cấu trúc và tác dụng sinh lí gần giống nhau.
O
O
CH
3
CH

3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Vitamin K
1
2-methyl-3-((E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl)naphthalene-1,4-dione
9
Vitamin K
1
là chất dầu vàng nhạt,
kết tinh ở nhiệt độ -20
o
C, không
tan trong nước mà chỉ tan trong
chất béo và các dung môi hữu cơ.
Nó bị phân hủy nhanh dưới tác
dụng của tia tử ngoại vì khi đó cấu
trúc quinon của nó bị biến đổi, bị
phá hủy nhanh chóng khi đun
nóng trong môi trường kiềm, có
tính chất oxi hóa khử.
10
II. DITERPEN KHÔNG
VÒNG

 Vitamin E
Vitamin E có tác dụng ngăn ngừa sự oxi hóa các
chất béo không no- hợp chất cần thiết cho sự
bền vững và ổn định của màng tế bào.
Thiếu vitamin E khả năng sinh sản của
người và động vật bị ảnh hưởng, cơ và hệ
thần kinh phát triển không bình thường.
Ở thực vật vitamin E giữ vai trò như là chất
vận chuyển điện tử trong quá trình photphoryl
hóa oxi hóa.
11
Vitamin E còn có tác dụng ngăn ngừa ung thư,
bệnh tim mạch, kích thích hệ thống miễn dịch
hoạt động bình thường.
Vitamin E là chất lỏng không màu, hòa tan tốt
trong dầu thực vật, rượu etylic… khá bền đối
với nhiệt, bị phá hủy nhanh dưới tác dụng của
tia tử ngoại.
Khả năng bị oxi hóa bởi các chất oxi hóa khác
nhau như sắt (III) clorua hoặc acid nitric, có
tác dụng ngăn cản các acid béo chưa no khỏi
bị oxi hóa.
12
O
CH
3
CH
3
CH
3

CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
HO
Dãy vitamin E thuộc nhóm tocopherol gồm hai
thành phần cấu tạo là croman và gốc phytyl đã
hidro hóa.
II. DITERPEN KHÔNG
VÒNG
 Vitamin E
α
-tocopherol (thuộc nhóm vitamin E)
13
II. DITERPEN KHÔNG
VÒNG
 Crocetin
Crocetin là một acid dicacboxylic tự nhiên được
tìm thấy trong hoa nghệ tây, là những tinh thể
màu đỏ gạch, nóng chảy ở 285
0
C.
Cấu trúc hóa học của nó là phần trung tâm

của crocin, là nhóm mang màu, quyết định
màu sắc của hợp chất.
Nó được phát hiện là có khả năng tăng
cường độ khuyết tán oxi xuyên qua tế bào
chất, tăng sự vận chuyển oxi túi phổi và tăng
cường sự bão hòa oxi phổi.
14
II. DITERPEN KHÔNG
VÒNG
 Crocetin
Ngoài ra crocetin còn chống lại chứng xơ
vữa động mạch và điều trị viêm khớp,
ngăn chặn sự phát triển của khối u da ở
loài chuột, nó kìm hãm sự tổng hợp
protein trong những tế bào ung thư
Những kết quả nghiên cứu đã công bố,
chỉ mới được thực hiện trên động vật mà
chưa tiến hành ở người.
15
Crocetin
CTPT: C
20
H
24
O
4
Crocin
16
III. DITERPEN
VÒNG

 Retinal
CHO
Retinal có tầm quan trọng trong quá trình
thị giác của sinh vật, retinal là nhóm bảo vệ
một số protein gọi là rhodopsin trong con
ngươi mắt, bao gồm hai dạng đồng phân
cis- trans.