Ôn tập hoá hữu cơ chi tiết ôn thi thpt quốc gia môn Hoá

Gia sư Thành Được

www.daythem.edu.vn

Ọ

U

T
ọ

I

ọ
ợ c

c
c

c
ợ c
a.
c c

c

ợ c

c

c c

cc

ược c
ợ c

:
2

c

c c
c c ợ c

c c

c c ua...).
c

c c

c

c
H

C
H

H

- Hidrocac
c
:Anken (CnH2n) C2H4
CH2
c c
c
:
(CnH2n-2) CH2
CH
c c
c
:
- Hidrocacbon no : xicloankan(CnH2n)
c c
c

b.
c

c

:

c c

c c

H

c c

c ở:
- Hidrocacbon no: Ankan (CnH2n+2) CH4

-

c

CH2
CH

CH2

(CnH2n-6)
ợ c

c

c

ư

: –
c
c c
ợ c c
c c:
- OH - : ancol; - O - : ete; - COOH: axit......
ặ để
g ủ
)

-Đ

ợ c

c

ặc í

ế c

ị

ặc

í

ước

c
) Tí
ậ í
-Đ
ợ c
c ễ
é
ệ
ớ
3) Tí
ọ
ể

ắ ế c c ợ c
c
c c
í c
c ư
ự
- ệ ượ
ồ
ổ ế
ớ c c ợ c
c
c
-T c
c c c ợ c
c
ườ c ậ
ướ
ị
III
í
g
:
Để c ị c
c
ợ c
c
ườ
- T
ị
í

- T
ị ượ
c ị
ượ
í đị
í
g
.
íc ị í
ể c ị
c c

ợ c
ã

c
ồ

c

ư

ớ

ợ c

c ị

ẳ
ế

ớ c c ợ

c

:

cc

c
1


Gia sư Thành Được

ợ c
a.
đị

c ị
c

www.daythem.edu.vn

ồ

c c
ậ

ườ

c

ể c c

ồ

ợ c

c

O2
 Ca(OH)2
on: Đ c
ợ c
c : C 
 CO 2 
 CaCO 3 
:Đ c
ợ c
c :
O2
 CuSO 4 khan
2H  H 2O  CuSO 4 .5H 2O
ặc c
ể
c
ước
ư : 2SO4
2 khan, P 2O5.

b.
đị
ậ
:Đ c
ợ c
c
ế c
é
ợ c
c
ặc
ợ c
c ớ 2SO4 ặc
ặc c
ợ c
c c
3
 H 2SO 4 đ đ, t o
CxHy Oz Nt 

 (NH4)2SO4+......
to
(NH4)2SO4 + 2NaOH  Na2SO4 + H2O + NH3↑
ậ
:
íc ị
í
ực ế
ườ
c ị

ờ ị ượ :
=
ợ c
– ổ
ượ c c
c.
đị
g .
c
ợ c
c c
c
ị
c
c
ướ
ịc
3
HCl + AgNO3
→
↓ +
3
í đị
g
g
:
íc ị
ượ c c
c ị
ượ c

cc
ợ c
c
ị
ượ
ườ
c ể c c
ợ c
c
c c ợ c
ị ượ c
ượ
c
c
ị
g
:Đ c
c
c
ược
2
2
2
mC (A) = mC(CO2) = mol CO2.12
mH(A) = mH(H2O) = mol H2O.2
ị
g
:
mN(A) = mol N2.28
ị

g
:
mO = m (A) – ( mC + mH + mN ).
:
2SO4 ặc
2O5, CaCl2
2O.
ượ c
ượ
ế
2
2
3
í
ược
2
)2
ồ
ượ
c í
2
2
ượ
2
2O.
Vd1:
í
ịc
ư
2

2
-

c c

c c

ậ
ậ

CO2 + Ca(OH)2
Vd2: T ổ í
2

c

ổ

ư 
 CaCO3↓ + 2O
ịc
ịc
ược ế
2 ược ế
:
2CO2 + Ca(OH)2 →
HCO3)2
(1 )
CO2 + Ca(OH)2
→

+ 2O
(2)
3↓
)
ước
3 2
to
Ca(HCO3)2  CaCO3 + CO2 + H2O
2


Gia sư Thành Được

3 T

www.daythem.edu.vn

g

:
mC
mH
mN
%C =
.100 ; %H =
.100 ; %N =
.100 .....
mA
mA
mA

IV
g
g
:
ế
c c
c
c
VD1:
c
ồ
ậ :
c
c c
c
: xHy Oz Nt
VD2: Đ c
c
c
ược
2
2O.
íc :
c
c
c
ể
).
2
2O 

ậ c
c
c
xHy Oz
g
g
g
g
:
ế
ệ
ượ
c c c
ợ c
c
VD:
c
xHy Oz
x:y:z=a:b:c 
c
ớ : c
ể
aHbOc)n
3
g
đ g
:
ế
ệ
c

ể
ớ =
V
g mol phân :
c í
1.
ượ
c
c ;
m
M=
n
2.
ượ
c
ể íc
ở
ệ
mRT
=
T
→
=
ặc
c ịnh
pV
3
=
c
ệ

ệ
=
→
=
ế

22, 4 m
V
ể íc =
=

mA
mB
k
MA
MB
MA
dA/B =
→
=
MB
Suy ra :

4. T

5. Đ

c

í

ệ

ớ

í

ặc

ệ

c
môi.

V ậ
g
1) Các ph
g

–

;
c

:
ụ ể
I.

B ớ : ặ
B ớ : ậ

B ớ 3:
:
- ế

ị
ậ
m
t = k
;  =
M
ệ
gam dung môi.

ập công

phân

Từ k

g

khi

ế k

g mol M

TTQ
g ì đ s
ng trình *

g ì

)

3ẩ
ì
g:
ax + by + cz = d
3


Gia sư Thành Được

B ớ
Bài 1:

www.daythem.edu.vn

c 1: Cho cz < d M
g
ị ủ z
: é ừ g z để  x, y CTPT
c
c
c
ượ
T T ự

A (C, H, O)
MA = 74

A?

8 T

T

B1 : CTTQ

B2 : PT *
B : GiaiPT *
 3
ược
ồ :
Đ : 4H8; C3H4O)

ượ

ợ c
T Tc

Bài 2:

74

c

II. ậ cơng

phân

2

,H2

ế %k

khi

l

T T

ế

c

ớ

g 1 ngun

B ớ : ặ TTQ
B ớ : ậ
g ì đ s
Từ % k
g)
B ớ 3:
ng trình *
:- ế
g ì
3ẩ

ì
g:
ax + by = cz
z= , ,
đế k ì đ
,
ì ừ g
s
g
g
T )
Tì
ỉs T
CTPT
í . A(C,H,O) chỉ chứa 1 loại chức có %O = 37,21. Khi A pứ với dd AgNO 3/NH3 (dư), thấy: 1mol A sinh
ra 4 mol Ag. Tìm CTPT-CTCT của A.
ĐS:C2H4(CHO)2

B ớ
B ớ

: ặ
: Tí

III.
TTQ
s g

-

ụ g

- Tí

ỉ
đ

-

ậ cơng

khi

ế %k

l

g

các ngun

ủ
g

s

phân

g
%

ỗ g
xHyOz Nt
12x
y
16z 14t MA




:
s
ừ gg
ị : , , z,
mC mH mO mN mA
ủ
g
12x
y
16
14t MA




g
ụ g:
suy ra : x, y, z, t
%C %H %O %N 100

x : y : z : t  n C:n H :n O:n N
- Hc:
B ớ 3: Tính n, suy ra CTPT
: -Tỉ lệ số nguyên tử các nguyên tố phải là tỉ lệ nguyên và tối giản
- Chỉ số CTNG có thể tìm từ:
+M
+D k
+
k
ị
Ví ụ: Một chât hữu cơ X có % khối lượng của C, H, Cl lầ n lượt là 14,28%; 1,19%; 84,53%. Hãy lập luận để
tìm CTPT của X. Viết CTCT có thể có của X.
ĐS: CHCl2-CHCl2; CH2Cl-CCl3
IV.
Theo ph

g

ì

g

ậ cơng
:

xHyOz Nt

phân
+ (x

ừ
y

4



g trình đ

cháy

z
)O2  xCO2
2

+

y
H2O
2

+

t
N2
2

4

Gia sư Thành Được

www.daythem.edu.vn

y z
x 
1
x
y
t
4 2 



VA (n A ) VO 2 chay(nO2 ) VCO2 (n CO2 ) 2VH 2O (n H 2O ) 2VN 2 (n N 2 )
MA
44x
9y
14t



mA
m CO2
m H 2O
m N2

Bài 1: Đ c
A. C3H8.
Bài 2 :

4 Đị
T Tc

c c
B. C4H10

ược
C. C5H12.

V. S
T T
g
ỗ
g
ị M
ặ n
M x  M 2 y m hh
Ghi nhớ: M  1
=
;
x y
n hh

-T

g
:

1,

g ì

:

c

c

ụ g giá

=

g
n x  n2 y
n 1
x y

n

;

nhh

c c
c

n2

:

nCO2

c

ã

s


n

ồ

ẳ

ồ
=
c c
:

hh

=x+y.

T T

n1a  n2b
ab

c

ẳ
ế ế q
3H6 và C4H8)
c c
=

:

=

< n < n2

c

ồ

 CTPT 2anken là: C3H6 và C4H8
Bài 2: Đ c
ợ
ợ :
:
c c
Bài 3: Đ c
67 í í ở c
cc

1

hh;

c
c

Bài 1 :
46
ợ
c 6
: Br2= 0,1 =n 2anken ---->

ớ

ị trung bình

ộ

+

H2

và 0,132 mol H2O. CTPT X là:
D. C6H14
7
T
c
2

2

c c

ớ : ặ
ớ :
ớ 3 : Tí

-S

MA
x
y
t



mco
m
m
mA
2
H 2O
N2
2
2
44
18
28

ặ

ịc

4, 6
0 ,1.14

ư

=3,3

ẳ
ế ế
ược
:
n
(2
ankan)
--->
CTPT
2

6 í

c

96

ã
c

ồ

c

ẳ
c c

2

Đ T

2 và 10,8 gam
: (C2H2 và C4H6)

:

c
ở ể í
ặc ankadien
2>
2O --->
c
:nCO2- n H2O = 0,3 --->
c c
: nCO2 :n 2HC=3
---> n1=2 ,n2 =4 ---> TCPT là C2H2 và C4H6
Bài 4:
ợ ồ
ồ
ẳ
ế c
ượ
48

T ể íc ư
c
c
c
:
A. CH4; C2H6
B. C2H6; C3H8
C. C3H8; C4H10
D. C4H10; C5H12
Bài 5: Đ c
67 í
í ở
c
c c
c
ã ồ
ẳ
96
H2
c
c c
:
A. C2H6; C3H8
B. C2H2; C3H4
C. C3H8; C5H12
D. C2H2; C4H6
VI .

ậ xác đị

CTPT ừ công

í ở

2

và 10,8 gam

nguyên
5


Gia sư Thành Được

www.daythem.edu.vn

CT chung : CnH2n+2-x-2kXx ớ
ọ : -OH, -CHO, -COOH, -NH2…
*
g
:T T
g T T
ủ
Ghi nhớ :
 số H = 2 số C +2 – x – 2k
hay
 số H  2 số C + 2 - x
Bài 1: Biện luận xác định CTPT của (C2H5)n  T c
: 2nH5n


T c
ệ :+
+
 5n  2.2n+2  n  2
+
c ẳ  n=2  CTPT: C4H10
Bài 2: Biện luận xác định CTPT (CH2Cl)n  T c
: nH2nCln

T c Đ :
+
+ c c
 2n  2.2n+2-n  n  2.
+ +
c ẳ  c ẳ  n=2  CTPT là: C2H4Cl2.
Bài 3: Biện luận xác định CTPT (C4H5)n, biết nó không làm mất màu nước brom.

Tc
: 4nH5n
ước
5 < 4 +
ặc


Đ
:
=
-6
5n =2.4n-6
=

ậ T Tc
8H10.

luậ xác đị

VII

B1. PHÂN TÍCH NGUYÊN TỐ
ị
ậ
A (C, H, O, N) + O2 
 CO2 + H2O + N2
c c
nC ( A)  nCO2  mC ( A)

CTPT ừ công

ượ

nH ( A)  2nH 2O  mH ( A)

n N ( A)  2n N2  mN
nO( A)  nO( PU )  nO( H 2O)  2nO(CO2 )
ũ

ể ự
c

ế ỷ ệ

c mA = mC + mH + mN + mO

c
2

và H2

c

c ị

ậ

ượ

c ể
ành NH3 ồ c
ớ
3 c
2 SO4
2NH3 + H2SO4 
 (NH4)2SO4
Đị
ượ
ớ
c ý
2
2
Đị
ượ

ước
c c
c cc
ước ư:
CuSO4 khan (không màu) CuSO4 + 5H2O 
 CuSO4.5H2O
(màu xanh)
CaCl2
c ể
2 .6H2 O
P 2O5 c
P 2O5 + 3H2 O 
 2H3PO4
H2SO4 ặc c ể
ịc c ồ
ã
ặc
ặc…
ế
c
ước
í
z
ượ
ượ
ế
c
í
í
,

P
O
,
H
SO
…
2
2 5
2
4
c
ượ c
2 O.
T
T Ậ
Ô
T
Sau khi xác định số mol mỗi nguyên tố; xác định công thức đơn giản
Đặ c
cc
x Hy OzNt
Ta có

x : y : z : t = nC : nH: nO : nN=

%C %H %O %N
:
:
:
=a : b : c : d

12 1 16 14

m A  mO( pu)  mCO2  mH 2O

c

2

: :c:

c
c

2O

ượ

ệ

6


Gia sư Thành Được

TĐ

c

www.daythem.edu.vn

c

aHbOcNd

c

c

c

aHbOcNd) n

3
Ị
Ỉ SỐ TR
Ô
T
T Ự
Có 2 cách phổ biến để tìm chỉ số n
 DỰA VÀO KHỐI LƯỢNG MOL PHÂN TỬ (MA)
ế A ta có: (12a + b + 16c + 14d).n = M A
Có thể tìm MA theo một trong những dấu hiệu sau nay
ự
ượ
ỷ
c
í
ự c

c í

ự

ư

ự
ệ

ệq
c

A

=

A=

ị

ậ

mA
m RT
.RT  M A = A
MA
PV

ởc

ệ

c

ệ

ể íc

í

cũ

mA
m
m .M
= k. B  MA = A B
MA
MB
k.mB

Đ
=
ể íc
Dựa vào định luật Raun với biểu thức toán học
ự
q
ệ
ở
c ể
í c c
 BIỆN LUẬN ĐỂ TÌM n

c
điều kiện của chỉ số n  1, nguyên. T ườ
ã
c
c í
ặc
ệ c
c
ớ
c
ự
c
c ổ q c
ợ c
TTQ
c
c ể
c c
:
đị
T T ủ
ộ
ỉ k
: ế
g
ừ
g
S
:
T Tc

c
x Hy Nt Sr ta có :



ệ

k.VB

 nA = k.nB 

x:y:t:r=

ỆM

mA
nA

: PV = nRT =
c

 1 nguyên.

ớ

3 1 7 8
: : : =
12 1 14 32

5:

:

4 N2 S) n

:
ặ

g

:

3

g
ì

5:

5=

é
c

:4: :

T Tc

ộ

,
đ

,435g g

ở

í

c

ớ ặc
c c c

ể

g

ườ

c

c

c

c

ớ

  0 và nguyên.

ợ c
g

ãc

c

c
c

c
c ồ ồ

s

:

:

ỏ

ớ

A

ặc

ệ

c

:

c

:

A/B

ể ồ
c

S=3:

:7:8

5

c c ư S nên CTPT A là CH4N2S
,
đ
0, g
2 , 0,09g H2 O. Khi phân tích ag
đị
T T ế ỉk
ủ
s ớ
3 là

5.
:

T Tc

( ko có oxy ).
nC = nCO2 = 0.22/44 = 0.005 mol
nH2 = nH2O = 0.09/18*2 = 0.01 mol
nAgCl = nCl =0.01 mol (
 x : y : v = 0.005 : 0.01 : 0.01 = 1:2:2  T
:
2 Cl2 ) n . Ta có MA = 5*17 = 85  n= 1
ậ T Tc
:
Cl
2
2
Câu 3 :
0,0
ộ
ồ ẫ
ộ s
ẩ s
ì
Ca(OH)2
ì
ặ g
4,86g đồ g ờ
9g kế ủ
đị

T T
:
c c
c c xHy
c
ế
{
x Hy
2 & H2 O }
+ ì
ặ g
4,86g : k
g ì
ặ g
= { CO2 + H2O }
+9g kế ủ
3 ) : nCO2 = nCaCO3 = 0.09 mol.  nC = 0.09 mol
ế ợ
có : mCO2 = 0.09*44 = 3.96 g  mH2O = 4.86 – 3.96 = 0.9  nH2 = 0.9/18*2 = 0.1 mol
 x : y = 0.09 : 0.1 = 9:10  T
9 H10 . Ngoài ra ta có M = m/n = ( 1.08+0.1)/0.01 = 118
 T Tc
9 H10 .
5:
đ
í
5 í
đ
3 í
,4 í

ớ
ể í
k íđ ở ù gđ
k
)
đị
T T ủ
:
ể í
k íđ ở ù gđ
k
 , p)
c
ệ
ể íc cũ c í
ệ
T

x Hy Clv

:

,

7


Gia sư Thành Được

VC = 3 lit



;
c ổ

q

www.daythem.edu.vn

VH=8
 V O = 0 vì VO2 b
=5 =
: xHy ta có x:y = 3:8  C3 H8.
***********************

VI
T
ế
ọ
T
ế c
c ổ
-T
ợ c
T
ự
ế
ược
ợ c
c

-T
ợ c
c
c
ế ớ
- Tí c
c c cc
c
ự
ế c c
VD: CH4 c
í ễc
CH3CH2
c
ỏ

T

2
a)
c

ế c

ồ gđ

c

ồ g
Đị

ậc c
ậc c
ậc c c c
Ví dụ:

ể

c í

c

c c

ớ
ổ

ự

c
c c c

ự

c
ớ

c

ợ c

c
ồ
c

ị

ỏ
;

c

c
ượ

c

ớ

86

ẳ

c

c

ợ

ế

c

c

ư

ự

c

ồ 4 ậ

ể c í

L

ã

c

ế

ớ

í

ẳ
c

ế

ồ

c c

c ị
…

ồ
:
ự
c c
c
4
ở
ổ

ư

c

ồ

ược
c

ồ

ớ

c c

2

ã

ị
c

ổ c

c c

c
3OCH3

c c

c ườ
ợ ồ
a) Nhóm đồng phân cấu tạo L
ồ
ược c
1) Đồng phân mạch cacbon:
c
c c
ế
Đối với hiđrocacbon
Ví dụ: Butan C4H10 c

ồ

c

+VH

ự

é

c
ồ

c c
c c
ược ý ệ

ế

c
4

C

ị

c
;

=

O2

:
ế

c

g đồ g đ g, đồ g
g:
ợ c
c
c ư
ự

:
ĩ
c c
c
c í c
Ví dụ: C5H12 c
b)

ậ
c c

c
c

=

ự
ế c

c c
ổ
ớ c ồ

c c

ế

c

c

c c

c

c c
ớ

c

ẳ

c

c c c

8


Gia sư Thành Được

www.daythem.edu.vn

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 : n - butan

2) Đồng phân vị trí của nối đôi, nối ba, nhóm thế, nhóm chức.
ồ
:
Sự khác nhau vị trí của nối đôi, nối ba.
Ví dụ:
CH2 = CH - CH2 - CH3
CH3 - CH = CH - CH3
buten -1
buten - 2
Khác nhau vị trí của nhóm thế.
Ví dụ:

+ Ankađien - ankin - xicloanken
Ví dụ C4H6 c
ồ
CH2 = CH - CH = CH2
-1,3
CH = C - CH2 - CH3
butin -1

b) Nhóm đồng phân hình học

Ở
c é ồ
c nguyên tử trong không gian.
Để c
ồ
Đ
ệ c
Điều kiện đủ
nhau:

:
CH2 = C = CH - CH3
-1,2
CH3 - C = C - CH3.
butin - 2

c

c
ư

ở Đ
ồ
ự
ế c c c
khác nhau ở sự phân bố các nguyên tử hoặc nhóm

c
c c

ở

ế

ớ

ặc

c

Cách xác định dạng cis, dạng trans:
Ví dụ1: buten - 2 (CH3 – CH = CH – CH3)
9


Gia sư Thành Được

www.daythem.edu.vn

Ví dụ 2: Axit C17H33COOH
CH3(CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH

ư ậ nếu hai cacbon ở nối đôi liên kết với 2 nguyên tử H thì khi 2 nguyên tử H ở một phía của nối đôi
ứng với dạng cis và ngược lại ứng với dạng trans.
Đ
ớ
c c
ở
ế ớ c c
ế

c
dạng cis
được xác định bằng mạch cacbon chính nằm ở về một phía của liên kết đôi ược
ớ
trans.
Ví dụ: 3 - metylpenten - 2

Nếu một trong hai nguyên tử cacbon ở nối đôi liên kết với hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử giống nhau
thì không có đồng phân cis - trans.
Ví dụ:

3
a
-L
-L
-L
-L
-L
-L
-

kế

g
kế

ế
ế
ế
:

ế
ế
ế

:
:

g

= ồ
ồ

:

ế .

-) không co
=c c
c c
ế 

VII Mộ s

ế 
ết 

.

ế .

ế  (  = 0).
ế  (  = 1).
ế  (  = 2)
 = 1)
ặc
c
***********************

g
g

VD: H3C – H

ế:

as
+ Cl2  H3C – Cl + HCl
10


Gia sư Thành Được

www.daythem.edu.vn

Thí dụ:

CH3−CH2−CH3→(250CCl2,as) CH3−CHCl−CH3+CH3−CH2−CH2−Cl+HCl
2−clopropan,57%
1−propan,43%
Phản ứng thế H bằng halogen thuộc loại phản ứng halogen hóa, sản phẩm hữu cơ có chứa halogen gọi là dẫn xuất

halogen.
Clo thế H ở cacbon bậc khác nhau Brom hầu như chỉ thế H ở cacbon bậc cao. Flo phản ứng mãnh liệt nên phân
hủy ankan thành C và HF. Iot q yếu nên khơng phản ứng với ankan.

g ộ g:

xt, t o
CH2 = CH2 +  
 CH3 – CH3
 H2 
3
g ù g
:
xt, t o
nCH2 = CH2  
 - ( CH2 – CH2 -)n
VIII.CÁCH ĐỌC TÊN CÁC CHẤT HỮU CƠ

Nhớ các từ gốc tương ứng vớc các số cacbon từ 1 đến 10.
No (+ an), nối đôi (+ en), nối ba (+ in), gốc no hóa trò I (+ yl); có hai ba nối đôi, nối ba ( + đi…, tri…); vòng t hì
thêm xiclo trước tên mạch cacbon tương ứng, gốc không no hóa trò I ( tên cacbon tương ứng + yl).
B1: Chọn mạch cacbon dài nhất làm mạch chính (ưu tiên mạch có chứa nhóm chức, nối đôi, nối ba, nhóm thế,
(**)
nhánh)
B2: Đánh số thứ tự từ đầu gần (**) nhất.
B3: Đọc tên như sau
Vò trí nhóm thế -tên nhóm thế -vò trí nhánh tên nhánh tên mạch cacbon tương ứng -vò trí nối đôi, nối ba vò trí nhóm
chức(rượu)
tên nhóm chức (**)
Nhóm chức là nhóm nguyên tử (nguyên tử) gây ra tính chất hóa học đa ëc ttrưng của chất hữu cơ.

MỘT SỐ TÊN IUPAC CHO DÙNG
(CH3)2CHCH3
iso-Butan
(CH3)4C
neo-Pentan
(CH3)2CHCH2CH3
iso-Pentan
(CH3)2CHCH2CH2CH3
iso-Hexan
(CH3)2CHiso-Propyl
CH3CH2CH(CH3)sec-Butyl
(CH3)2CHCH2iso-Butyl
(CH3)3Ctert-Butyl

11