Bai 7 ly thuyet axit cacboxylic

Hocmai.vn – Website h c tr c tuy n s 1 t i Vi t Nam
Khóa h c Luy n thi TảPT qu c gia PEN - C: Môn ảoá h c (Th y V Kh c Ng c)

LÝ THUY T AXIT CACBOXYLIC
(TÀI LI U BÀI ẢI NẢ)

Giáo viên: V KH C NG C
ây là tài li u tóm l

c các ki n th c đi kèm v i bài gi ng “Lý thuy t axit cacbo xylic” thu c Khóa h c Luy n thi

THPT qu c gia PEN-C: Môn Hóa h c (Th y V Kh c Ng c) t i website Hocmai.vn.

có th n m v ng ki n th c

ph n “Lý thuy t axit cacbo xy lic”, B n c n k t h p xem tài li u cùng v i bài gi ng này.

I. KHÁI NI M CHUNG
1. nh ngh a
Axit cacboxylic là nh ng h p ch t h u c mà phân t có nhóm cacboxyl (-COOH) liên k t tr c ti p v i
nguyên t C ho c nguyên t H.
2. Phân ệo i
Có 2 cách phân lo i axit:
- Theo c u t o g c hiđrocacbon: Axit no, không no, th m
VD:
COOH
CH3COOH

CH2=CH-COOH

a. axetic

a. acrylic

- Theo s l

a. benzoic

ng nhóm cacboxyl: Axit đ n ch c, Axit đa ch c

VD: a. formic, a. axetic (đ n ch c), a. oxalic, a. ađipic, a. phtalic (2 ch c).
3. Danh pháp
- Theo IUPAC.
Tên Axit = Axit + Tên hiđrocacbon t

ng ng theo m ch chính + oic.

- Tên thông th ng c a m t s axit hay g p:
+ Axit no, đ n ch c, m ch h :
+

Axit không no, m t n i đôi, đ n ch c, m ch h :

Axit no, hai ch c, m ch h :
+ Axit th m:
+

4. Tính ch t v t ệý
- Nhi t đ sôi c a các axit cacboxylic cao h n c ancol t

ng ng do liên k t H trong axit cacboxylic b n

h n trong ancol (do nhóm –OH b phân c c m nh h n, nguyên t H trong nhóm –OH linh đ ng h n)
- Axit cacboxylic c ng t o đ c liên k t H v i n c, 3 axit đ u dãy no, đ n ch c tan vô h n trong n
- M i axit cacboxylic có v chua đ c tr ng riêng.
II.

NG

NG –

c.

NG PHÂN

1. ng đ ng
Tùy theo c u t o c a axit (m ch C, s nhóm ch c, ...) mà ta có các dãy đ ng đ ng khác nhau. Trong
ch ng trình ph thông, ta ch y u xét dãy đ ng đ ng este no, đ n ch c, m ch h , có các đ c đi m sau:
- Công th c dãy đ ng đ ng: C n H2n O2.
- Khi đ t cháy: nH2O = nCO2
.
T ng đài t v n: 1900 58-58-12

- Trang | 1 -


Hocmai.vn – Website h c tr c tuy n s 1 t i Vi t Nam
Khóa h c Luy n thi TảPT qu c gia PEN - C: Môn ảoá h c (Th y V Kh c Ng c)

Ngoài ra, c ng c n chú ý đ n các dãy có công th c d ng C n H2n-2O x (no, m ch h , 2 ch c ho c không no,
m t n i đôi, m ch h , đ n ch c) khi đ t cháy: nH2O < nCO2 và naxit = nCO2 - n H2O

.
2. ng phân
Ngoài đ ng phân v m ch C, axit còn có đ ng phân lo i nhóm ch c v i este.
III. TÍNH CH T HÓA H C
1. Tính axit và nh h ng c a nhóm th
- Axit cacboxylic là các axit y u nh ng có đ y đ tính ch t c a m t axit (5 tính ch t: làm đ qu tím, tác
d ng v i kim lo i gi i phóng hiđro, tác d ng v i baz /oxit baz , mu i).
m nh c a axit (đ c tr ng b i K a, Ka càng l n, tính axit càng m nh) ph thu c vào g c hiđrocacbon
(R) liên k t v i nhóm ch c cacboxyl –COOH.
+

Các g c R đ y e làm gi m tính axit:

HCOOH > CH3 COOH > CH3 CH2 CH2COOH > (CH3 )2 CHCOOH > (CH3 )3CCOOH.
+ Các g c R hút e làm t ng tính axit:
CH3 COOH < CH2 ClCOOH < CHCl2 COOH < CHF2 COOH.
2. Ph n ng t o thành d n xu t c a axit
Các ph n ng th nhóm –OH trong nhóm ch c –COOH c a axit cacboxylic t o thành các d n xu t.
a. Ph n ng este hóa
T ng quát:
H ,t

 RCOOR' + H 2O
RCOOH + R'OH 

+

o

Chú ý các đ c đi m c a ph n ng:

- Ph n ng thu n ngh ch (x y ra theo c 2 chi u tro ng cùng đi u ki n).
- Chi u thu n là ph n ng este hóa, chi u ngh ch là ph n ng th y phân este.
ph n ng chuy n d ch theo chi u thu n, c n t ng n ng đ các ch t tham gia và dùng ch t hút n
nh H2 SO 4 đ làm gi m n ng đ các ch t t o thành.
b. Ph n ng tách n

c

c liên phân t

T ng quát:
P2 O5
2RCOOH 
 (RCO)2O + H2O
Chú ý: Do g c axyl R-CO- có tính hút e m nh h n H nên anhiđrit axit có kh n ng este hóa m nh h n axit
cacboxylic t

ng ng (t o đ

3. Ph n ng

c este v i phenol).

g c hiđrocacbon

a. Ph n ng th g c no
Khi dùng phospho (P) làm xúc tác, Cl ch th H c a C so v i nhóm –COOH:
P
CH3CH2CH2COOH + Cl 2 
 CH3CH2CHClCOOH + HCl

b. Ph n ng th

g c th m

Khi nhóm –COOH g n v i nhân th m, ph n ng th ti p theo x y ra khó kh n h n và u tiên vào v trí mCOOH

OH

+

HO-NO2

+

3H2O

NO2
axit benzoic
T ng đài t v n: 1900 58-58-12

axit m-nitrobenzoic
- Trang | 2 -


Hocmai.vn – Website h c tr c tuy n s 1 t i Vi t Nam
Khóa h c Luy n thi TảPT qu c gia PEN - C: Môn ảoá h c (Th y V Kh c Ng c)

c. Ph n ng c ng vào g c không no
CH3CH=CHCOOH + Br2  CH 3CHBrCHBrCOOH
IV. I U CH VÀ

NG D NG

1. i u ch
- Trong phòng thí nghi m:
+

Oxh hiđrocacbon, ancol:

C 6 H5 -CH3

+

KMnO4
H3O

C 6 H 5COOK 
 C 6 H 5COOH
H O, t o
2

i t d n xu t halogen:

+

+

o

H3 O , t

KCN
RX 
 R-C  N 
 RCOOH

- Trong công nghi p:
CH3 COOH đ c s n xu t theo các ph

ng pháp sau:

Lên men gi m (ph ng pháp c nh t, hi n nay ch còn dùng đ s n xu t gi m n):
men giÊm
CH3CH 2OH + O2 
 CH3COOH + H 2O
25-30o C

+

+

Oxi hóa CH3 CHO (ph

ng pháp ch y u tr

c đây):

1
xt, t o
O2 
 CH3COOH

2
i t metanol và CO (ph ng pháp hi n đ i và kinh t nh t):

CH3CH=O +
+

xt, t
CH3OH + CO 
 CH3COOH
o

2.

ng d ng

H c sinh t xem l i trong SGK.
Giáo viên: V Kh c Ng c
Ngu n:

T ng đài t v n: 1900 58-58-12

Hocmai.vn

- Trang | 3 -