TIỂU LUẬN PHÂN TÍCH PHỔ HCHC

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
ĐẠI HỌC HUẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HUẾ



TIỂU LUẬN
Môn: Phân tích hợp chất hữu cơ
BÀI TẬP PHÂN TÍCH HỢP CHẤT HỮU CƠ

Người hướng dẫn khoa học:

Học viên thực hiện:

Huế, Tháng 12 năm 2016
Phần I: Bài tập tách và tinh chế các chất hữu cơ ra khỏi hỗn hợp.


Câu 1 [1]: Một hỗn hợp khí gồm: propan, etilen, axetilen. Hãy tách từng chất ra khỏi hỗn hợp.
Hướng dẫn giải:
- Cho hỗn hợp đi qua dung dịch AgNO 3 trong NH3, axetilen bị giữ lại do phản ứng tạo axetilua
bạc kết tủa màu vàng.

Cho axetilua bạc tác dụng với dung dịch HCl loãng thu lại axetilen.

- Cho hỗn hợp còn lại qua dung dịch nước brom, etilen bị giữ lại do xảy ra phản ứng:

Thu lại etilen bằng cách cho 1,2-đibrometan tác dụng với kim loại Zn, phản ứng xảy ra như sau:

- Propan không tác dụng với dung dịch nước brom, thoát ra ngoài.

Câu 2 [1]: Một hỗn hợp gồm C6H5OH, CH3COOH và C2H5OH và H2O. Hãy trình bày một
phương pháp hóa học để tách từng chất C6H5OH, CH3COOH và C2H5OH ra khỏi hỗn hợp trên.
Hướng dẫn giải:
- Phenol ít tan trong nước lạnh nên khi làm lạnh hỗn hợp, phenol không tan, nổi lên trên mặt
nước. Dùng phễu chiết được phenol.
- Cho dung dịch còn lại gồm dung dịch CH 3COOH và C2H5OH tác dụng với CaCO3. C2H5OH
không tác dụng với CaCO 3, CH3COOH tác dụng với CaCO 3 tạo thành muối. Đem chưng cất dung
dịch hỗn hợp thu được C2H5OH.

Câu 3 [1]: Có 3 hợp chất sau: C6H5NH3Cl, C6H5ONa, CH3COONa. Hãy tìm cách tách riêng
chúng.
Hướng dẫn giải:
- Cho hỗn hợp vào dung dịch NaOH dư, chỉ có C6H5NH3Cl phản ứng:
C6H5NH3Cl + NaOH
C6H5NH2 + NaCl + H2O
Anilin không tan, lọc tách riêng anilin rồi cho tác dụng với axit HCl để thu lại được C6H5NH3Cl.


C6H5NH2 + HCl
C6H5NH3Cl
- Phần nước lọc cho tác dụng với dung dịch HCl dư cho phenol và axit axetic.
C6H5ONa + HCl
C6H5OH + NaCl
CH3COONa + HCl
CH3COOH + NaCl
- Để tách riêng phenol ta lắc với dung dịch Na 2CO3, khi đó chỉ có CH 3COOH có phản ứng tạo
thành muối tan trong nước.
2CH3COOH + Na2CO3
2CH3COONa + CO2 + H2O
Phenol không tan, lọc được tách riêng ra và cho tác dụng với NaOH (vừa đủ) rồi cho bay hơi

nước thu hồi được muối C6H5ONa.
C6H5OH + NaOH
C6H5ONa + H2O
- Dung dịch nước lọc chứa CH3COONa và NaCl cho thêm H2SO4, chưng cất thu được
CH3COOH.
2CH3COONa + H2SO4
2CH3COOH + Na2SO4
Cho CH3COOH tác dụng với NaOH vừa đủ, làm bay hơi nước thu hồi được CH3COONa
CH3COOH + NaOH
CH3COONa + H2O


Phần II: Bài tập định tính, định lượng hợp chất hữu cơ.
Câu 1 [2]: Hỗn hợp khí X gồm anken M và ankin N có cùng số nguyên tử cacbon trong phân
tử. Hỗn hợp X có khối lượng 12,4 gam và thể tích 6,72 lít (đktc). Xác định công thức phân tử M, N
và số mol tương ứng.
Hướng dẫn giải:
Gọi công thức phân tử của M, N lần lượt là CnH2n và CnH2n-2

nX = 0,3 mol và mX = 12,4 gam
→ Mx = = 41,33

Ta có:

Ta có: 14n - 2 ≤ 41,33 ≤ 14n => n = 3.
Vậy công thức phân tử của M, N là C3H6 (x mol) và C3H4 (y mol)
Ta có:

mX = 42x + 40y = 12,4 (1)
nX = x + y = 0,3 (2)

Giải hệ hai phương trình (1) va (2) ta được: x = 0,2 và y = 0,1 mol
Vậy M là C3H6 0,2 mol và N là C3H4 0,1 mol.

Câu 2 [3]: β-Caroten (chất hữu cơ có trong củ cà rốt) có màu da cam. Nhờ tác dụng của enzim
trong ruột non, β-Caroten chuyển thành vitamin A nên nó còn được gọi là tiền vitamin A. Oxi hóa
hoàn toàn 0,67 gam β-Caroten rồi dẫn sản phẩm oxi hóa qua bình (1) đựng dung dịch H 2SO4 đặc,
sau đó qua bình (2) đựng dung dịch Ca(OH)2 dư. Kết quả cho thấy khối lượng bình (1) tăng 0,63
gam; bình (2) có 5,00 gam kết tủa. Tính thành phần phần trăm theo khối lượng các nguyên tố.
Hướng dẫn giải:
- Khối lượng bình (1) tăng chính là khối lượng của H2O bị hấp thụ:
- Khối lượng kết tủa trong bình (2):

mCaCO = 5,00 gam
3

mH = = 0,07 gam
mC =

= 0,6 gam

Vậy trong hợp chất β-Caroten không chứa oxi.

mH O = 0,63 gam
2


Câu 3 [4] : Oxi hóa hoàn toàn 4,92 gam một hợp chất hữu cơ A. Cho sản phẩm lần lượt qua
bình chứa H2SO4 đậm đặc, rồi bình chứa KOH thì thấy khối lượng bình chứa H2SO4 tăng thêm 1,8
mg, bình chứa KOH tăng thêm 10,56 mg. Ở thí nghiệm khác, khi nung 6,15 mg hợp chất A với CuO

thu được 0,56 ml (đktc) khí nitơ. Hãy xác định khối lượng các nguyên tố có trong 4,92 mg A.
Hướng dẫn giải:

mH O = 1,8 mg.
hấp thụ: mCO = 10,56 mg.

- Khối lượng tăng lên của bình chứa H2SO4 là khối lượng của nước hấp thụ:
- Khối lượng tăng lên của bình chứa KOH là khối lượng của CO2

2

2

)

Câu 4 [5] : Cho 4,48 lít hỗn hợp X (ở đktc) gồm 2 hiđrocacbon mạch hở lội từ từ qua bình chứa
1,4 lít dung dịch Br2 0,5M. Sau khi phản ứng hoàn toàn, số mol Br 2 giảm đi một nửa và khối lượng
bình tăng thêm 6,7 gam. Xác định công thức phân tử của 2 hiđrocacbon.
Hướng dẫn giải:
- Sau phản ứng không có khí thoát ra nên hồn hợp X không chứa ankan.

nhh
nBr = CM V = 1,4 0,5 = 0,7 mol.
2

- Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng Br 2 giảm đi một nửa nên số mol Br2 tham gia phản
ứng:

nBr

2(pư)

= 0,35 mol

- Vậy trong hỗn hợp X gồm có 1 anken CnH2n (x mol) và 1 ankin CmH2m-2 (y mol).
Ta có:

nhh = x + y = 0,2 (1)
nBr = x + 2y = 0,35 (2)
2(pư)

Giải hệ hai phương trình (1) và (2) ta được: x = 0,05 mol và y = 0,15 mol.
- Khối lượng bình tăng chính là khối lượng của X:

mX = 6,7 gam


↔
Với n, m ≥ 2 và n, m nguyên ta có n = 4, m = 2.
Vậy hai hiđrocacbon trong hồn hợp X là C4H8 và C2H2.


Phần III: Phân tích cấu trúc hợp chất hữu cơ dựa vào các phương pháp phổ.
Câu 1 [6] : Xác định cấu tạo của một hợp hữu cơ có công thức phân tử là C 4H8O2. Phổ IR cho
đỉnh hấp thụ mạnh ở 2984, 1741, 1243 cm -1, phổ UV có cực đại hấp thụ ở 220 nm, phổ 1H-NMR
cho δ= 1,25 (t); 4,25 (q) ppm, phổ 13C-NMR cho δ=12; 20; 170 ppm; phổ khối lượng cho ion phân
tử M=88.

Hướng dẫn giải:
Phổ IR: ν = 2984 cm : dao động hóa trị của các gốc ankyl CH3, CH2.
ν = 1741 cm-1: dao động hóa trị của liên kết C=O trong hợp chất este no.
ν = 1243 cm-1: dao động hóa trị của liên kết C-O.
-1

Phổ UV: λmax = 220 nm: bước chuyển n → π* của hợp chất cacbonyl.
Phổ 1H-NMR: δ = 1,25 ppm (triplet) : độ chuyển dịch hóa học của H/CH3 trong -CH2-CH3.
δ = 2,00 ppm (singlet): độ chuyển dịch hóa học của H/CH3 trong CH3-C=O.
δ = 4,25 ppm (quartet): độ dịch chuyển hóa học của H/CH2 trong -CH2-O.
Phổ 13C-NMR: δ = 12 ppm: độ dịch chuyển hóa học của C/CH3.
δ = 20 ppm: độ dịch chuyển hóa học của C/CH2
δ = 170 ppm: độ dịch chuyển hóa học của C trong O=C-O
Độ bất bão hòa: DEB =
Dựa vào các dữ liệu phố, công thức cấu tạo có 1 liên kết π.
Công thức cấu tạo dự đoán: CH3COOC2H5
Phổ khối lượng:

Vậy công thức cấu tạo là: CH3COOC2H5


Câu 2 [6] : Xác định cấu tạo của một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử là C 8H10O. Phân
tích phổ IR cho đỉnh hấp thụ mạnh ở 3300 và 1050 cm -1, đỉnh hấp thụ trung bình ở 700 và 760 cm -1,
đỉnh hấp thụ yếu ở 1600, 1500 và 1460 cm-1. Phổ UV cho λmax = 260 nm. Phổ 1H-NMR cho δ= 2,2
ppm (trao đổi với D2O); 2,8 (t); 3,8 (t) và 7,3 (s) ppm. Phổ 13C-NMR cho δ=38 (s); 62 (s); 124(s);
126(d); 128(d) và 138(s) ppm. Phổ khối lượng cho ion phân tử M=122.


Hướng dẫn giải:
Phổ IR: ν = 3300 cm : dao động hóa trị của nhóm OH.

ν = 1050 cm-1: dao động biến dạng của nhóm OH.
ν = 3050 cm-1: dao động hóa trị của C-H trong vòng thơm.
ν = 2900, 2850 cm-1: dao động hóa trị của C-H ankan.
ν = 1600, 1500, 1460 cm-1: dao động hóa trị của C=C trong vòng thơm.
ν = 760, 700 cm-1: dao động biến dạng của -CH vòng benzen một lần thế.
Phổ UV: Cực đại hấp thụ 260 nm nhiều đỉnh đặc trưng cho vòng benzen có nhóm thế không
liên hợp.
Phổ 1H-NMR:
δ = 7,25 ppm : độ dịch chuyển hóa học của H trong vòng benzen.
δ = 3,8 ppm (triplet) và 2,9 ppm (triplet): độ dịch chuyển hóa học của H trong nhóm CH2.
δ = 2,2 ppm (singlet, trao đổi D2O): độ dịch chuyển hóa học của H trong nhóm OH.
-1


Phổ 13C-NMR:
δ = 138 ppm: độ dịch chuyển của C bậc IV
δ = 128, 126, 124 ppm: độ dịch chuyển hóa học của C trong vòng benzen.
δ = 62 ppm: độ dịch chuyển hóa học của C trong nhóm CH2 đính với vòng benzen.
δ = 38 ppm: độ dịch chuyển hóa học của C trong nhóm CH2
Độ bất bão hòa: DEB =
Dựa vào các dữ liệu phổ và độ bất bão hòa, công thức cấu tạo có 1 vòng và 3 liên kết π.
Công thức cấu tạo dự đoán:

Phổ khối lượng:

Vậy công thức cấu tạo là


Câu 3 [6] : Xác định cấu tạo của hợp chất có công thức phân tử C 8H10O, phổ hồng ngoại cho
đỉnh hấp thụ mạnh ở 3300 cm-1, hấp thụ trung bình ở 700 và 770 cm -1, hấp thụ yếu ở 3050, 2950,

1640, 1600, 1500, 1470 cm-1. Phổ 1H-NMR cho δ = 1,4 (d); 4,8(q); 7,4(s) ppm và đỉnh 2,7 ppm
(trao đổi với D2O). Phổ 13C-NMR cho δ = 24 (q), 70(d), 125(d), 128(s) và 147(s). Phổ khối lượng
cho ion phân tử M = 122.


Hướng dẫn giải:
Phổ IR: ν = 3300 cm-1: dao động hóa trị của nhóm OH
ν = 1500, 1470 cm-1: dao động hóa trị C=C vòng benzen.
ν = 770, 700 cm-1: dao động biến dạng =CH vòng benzen một lần thế.
ν = 2950, 2900 cm-1: dao động hóa trị C-H của ankan.
Phổ UV: λmax = 260 nm đặc trưng vòng benzen có nhóm thế không liên hợp.
Phổ 1H-NMR: δ = 7,4 ppm (singlet): độ dịch chuyển hóa học của H trong nhóm phenyl C6H5δ = 4,8 ppm (quartet): độ dịch chuyển hóa học của H trong CH
δ = 1,4 ppm (doublet): độ dịch chuyển hóa học của H trong CH3.
δ = 2,7 ppm (singlet, trao đổi D2O): độ dịch chuyển hóa học của H trong nhóm OH.


Phổ 13C-NMR: δ = 24 ppm: độ dịch chuyển hóa học của C trong CH3.
δ = 70 ppm: độ dịch chuyển hóa học của C trong CH.
δ = 125, 126, 128 ppm: độ dịch chuyển hóa học của C trong CH vòng benzen.
δ = 147 ppm: độ dịch chuyển hóa học của C trong C bậc IV.
Độ bất bão hòa: DEB =
Dựa vào các dữ liệu phổ và độ bất bão hòa, công thức cấu tạo có 1 vòng và 3 liên kết π.
Công thức cấu tạo dự đoán là:

Phổ khối lượng:

Vậy công thức cấu tạo là:


TÀI LIỆU THAM KHẢO

[1] Ngô Ngọc An - Nhận biết và tách các chất ra khỏi hỗn hợp ( tái bản lần thứ 5) (2010) - NXB
Giáo dục Việt Nam.
[2] Đề thi tuyển sinh đại học môn hóa khối A năm 2009.
[3] Sách giáo khoa hóa học 11 cơ bản - NXB Giáo dục.
[4] Th.S Cao Thị Thiên An - Phân dạng và phương pháp giải bài tập hóa học 11- phần hữu cơ
(2007) - NXB Đại học Quốc gia Hà Nội.
[5] Đề thi tuyển sinh Đại học môn hóa học khối A năm 2007.
[6] Nguyễn Đình Triệu - Bài tập và thực tập các phương pháp phổ (tái bản lần 2) - NXB Đại
học Quốc gia Hà Nội.