SỬ DỤNG một số CÔNG THỨC GIẢI NHANH xác ĐỊNH số ĐỒNG PHÂN hợp CHẤT hữu cơ NO đơn CHỨC

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ
TRƯỜNG THPT NGA SƠN

ĐỀ TÀI:
SỬ DỤNG MỘT SỐ CÔNG THỨC GIẢI NHANH
XÁC ĐỊNH SỐ ĐỒNG PHÂN HỢP CHẤT HỮU CƠ
NO ĐƠN CHỨC

Họ tên:
Mai Văn Dư
Chức vụ:
Giáo viên
Đơn vị công tác: Trường THPT Nga Sơn
SKKN thuộc môn: Hoá Học

Năm học: 2010 - 2011

1


Mục lục
Nội dung
A. ĐẶT VẤN ĐỀ
I. Lời mở đầu
II. Thực trạng
B. GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ
I. Các giải pháp thực hiện
I.1. Nội dung thuyết cấu tạo hoá học
I.2. Khái niệm đồng phân
I.3. Công thức xác định độ bất bão hoà hợp chất hữu cơ
I.4. Các dạng bài tập

I.4.1. Số đồng phân ancol no đơn chức mạch hở
I.4.2. Số đồng phân ete no đơn chức mạch hở
I.4.3. Số đồng phân anđehit no đơn chức mạch hở
I.4.4. Số đồng phân xeton no đơn chức mạch hở
I.4.5. Số đồng phân axit cacboxylic no đơn chức mạch hở
I.4.6. Số đồng phân este no đơn chức mạch hở
I.4.7. Số đồng phân trieste tạo bởi glixerol và hỗn hợp n axit béo
I.4.8. Số đồng phân amin no đơn chức mạch hở
II. Các giải pháp tổ chức thực hiện
C. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
I. Kết quả nghiên cứu
II. Kết luận và kiến nghị

Trang
2
2
2
3
3
3
4
4
4
4
4
5
5
6
7
7

7
8
8
8
9

A. ĐẶT VẤN ĐỀ
I. Lời mở đầu:
Hóa học là môn khoa học thực nghiệm, nên trong quá trình học tập thường đi
kèm với các thí nghiệm và hiện tượng ngoài ra sử dụng toán trong hóa học ngày
càng được chú trọng nhiều hơn phù hợp với sự đổi mới của giáo dục nhất là
trong hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay.
Tuy nhiên trong quá trình học tập ngoài việc tiếp thu kiến thức và phương pháp
của thầy giáo thì đòi hỏi người học phải biết tổng hợp kiến thức, suy luận và vận
2


dụng một cách linh hoạt vào trong mỗi bài học, trong đó có viết đồng phân của
hợp chất hữu cơ.
Để đáp ứng nhu cầu của học sinh cũng như của xã hội thì dạy và học phải theo
chuẩn kiến thức kỹ năng, phù hợp với đổi mới kiểm tra đánh giá đặc biệt là thi
đại học và cao đẳng. Trong quá trình giảng dạy nhiều năm ở trường THPT bằng
những kinh nghiệm và hiểu biết của bản thân khi dạy học sinh về cách viết đồng
phân của hợp chất hữu cơ đơn chức ở trường THPT tôi đã đúc kết và rút ra kinh
nghiệm để cải tiến phương pháp dạy học giúp học sinh tính được nhanh số các
đồng phân hợp chất hữu cơ có nhóm chức.
“ Sử dụng một số công thức giải nhanh xác định số đồng phân của hợp chất hữu
cơ no đơn chức ” thuộc chương trình hóa học phổ thông.
II. Thực trạng:
Mặc dù xuất hiện nhiều trong các đề thi vào đại học và cao đẳng trong những

năm gần đây cũng như các bài tập trong sách giáo khoa và sách bài tập và tài
liệu. Nhưng khi học sinh gặp các bài tập về đồng phân thì thường lúng túng
không biết là đã viết đúng và đủ số lượng đồng phân chưa.
Những tồn tại và hạn chế của học sinh là do hiểu kiến thức về đồng phân chưa
vững và chưa hợp lý vì vậy học sinh không biết áp dụng kiến thức nào để vận
dụng.
Từ những vấn đề nêu trên để công tác giảng dạy đạt hiệu quả cao đáp ứng xu
hướng đổi mới của giáo dục phù hợp với thời kỳ đổi mới, trong quá trình giảng
dạy bằng kinh nghiệm của bản thân và sự hiểu biết tôi đưa các bài tập về đồng
phân thành đề tài.
“Sử dụng một số công thức giải nhanh xác định số đồng phân của hợp chất hữu
cơ no đơn chức ” thuộc chương trình hóa học phổ thông.
B. GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ
I. Các giải pháp thực hiện:
3


Tôi yêu cầu học sinh nắm vững kiến thức về thuyết cấu tạo hóa học, khái niệm
về đồng phân, và biết cách xác định độ bất bão hòa của hợp chất hữu cơ.
Trong mỗi dạng bài tập tôi đưa ra công thức ở dạng tổng quát sau đó yêu cầu học
sinh vận dụng cụ thể vào bài tập.
I.1. Nội dung thuyết cấu tạo hóa học:
I.1.1. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử lien kết với nhau theo đúng
hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự lien kết đó được gọi là cấu tạo hóa
học . Sự thay đổi thứ tự lien kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra chất
mới.
I.1.2. trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Nguyên tử cacbon
không những có thể lien kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn lien
kết với nhau thành mạch cacbon.
I.1.3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản chất, số

lượng các nguyên tử ) và cấu tạo hóa học ( thứ tự lien kết các nguyên tử).
I.2. Đồng phân: là những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng công thức
phân tử.
I.3. Công thức xác định độ bất bão hòa của hợp chất hữu cơ Cx H y Oz N t X v ( X là
các halogen x,y,z,t,v nguyên dương).
a=

2n + 2 − ( y + v) + t
( a là độ bất bão hòa)
2

I.4. Các dạng bài tập:
I.4.1. Số đồng phân ancol no đơn chức mạch hở có công thức CnH2n+2O ( hoặc
CnH2n+1OH)
Công thức xác định: 2n −2 (n p 6)
I.4.1.2. Số đồng phân ancol no đơn chức có công thức: C3H8O, C4H10O, C5H12O.
Giải: áp dụng công thức 2n−2 ta có.
- Đối với C3H8O số đồng phân ancol là: 23− 2 = 2 đồng phân.
4


- Đối với C4H10O số đồng phân ancol là: 24− 2 = 4 đồng phân.
- Đối với C5H12O số đồng phân ancol là: 25− 2 = 8 đồng phân.
I.4.2. Số đồng phân ete no đơn chức mạch hở có công thức CnH2n+2O.
Công thức

(n − 2)(n − 5)
(2 p n ≤ 5) .
2

I.4.2.1. Số đồng phân ete có công thức C3H8O, C4H10O, C5H12O lần lượt là bao
nhiêu.
Giải: áp dụng công thức

(n − 2)(n − 5)
(2 p n ≤ 5) .
2

- Đối với C3H8O số đồng phân ete là:

(3 − 1)(3 − 2)
= 1 đồng phân.
2

- Đối với C4H10O số đồng phân ete là:

(4 − 1)(4 − 2)
= 3 đồng phân.
2

- Đối với C5H12O số đồng phân ete là:

(5 − 1)(5 − 2)
= 6 đồng phân.
2

I.4.2.2. Số đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C4H10O .
A. 5
B. 6
C. 7

Giải: hợp chất có đồng phân của ancol và ete

D. 8

- Số đồng phân ancol là: 24− 2 = 4 đồng phân.
- số đồng phân ete là:

(4 − 1)(4 − 2)
= 3 đồng phân.
2

Vậy đáp án đúng C.
I.4.3. Số đồng phân của anđehit no đơn chức mạch hở CnH2nO
Công thức 2n −3 (3 ≤ n p 7) .
I.4.3.1. Có bao nhiêu anđehit no có công thức phân tử lần lượt là: C4H8O,
C5H10O, C6H12O.
Giải: áp dụng công thức 2n −3 (3 ≤ n p 7) .
Đối với C4H8O số đồng phân anđehit là 24−3 = 2 đồng phân.
Đối với C5H10O số đồng phân anđehit là 25−3 = 4 đồng phân.

5


Đối với C6H12O số đồng phân anđehit là 26−3 = 8 đồng phân.
I.4.4. Số đồng phân xeton no đơn chức mạch hở CnH2nO.
Công thức:

(n − 2)(n − 3)
(3 p n p 7) .
2

I.4.4.1. Tổng số đồng phân xetôn của 2 hợp chất có công thức phân tử C4H8O, và
C6H12O là.
A. 4

B. 5

Giải: áp dụng công thức

C. 6

(n − 2)(n − 3)
(3 p n p 7) .
2

Đối với C4H8O số đồng phân xetôn là

Đối với C6H12O số đồng phân xetôn là

D. 7

(4 − 2)(4 − 3)
= 1 đồng phân.
2

(6 − 2)(6 − 3)
= 6 đồng phân.
2

Vậy đáp án đúng là D.

I.4.4.2. Số đồng phân anđehit và xetôn ứng với công thức phân tử C5H10O lần
lượt là bao nhiêu.
Giải:
Số đồng phân anđehit là 25−3 = 4 đồng phân.
Số đồng phân xetôn là

(5 − 2)(5 − 3)
= 3 đồng phân.
2

Vậy số đồng phân anđehit và xetôn ứng với công thức phân tử C5H10O lần lượt là
4 và 3.
I.4.5. Số đồng phân của axit cacboxylic no đơn chức mạch hở. CnH2nO.
Công thức: 2n −3 (3 ≤ n ≤ 7) .
I.4.5.1. Có bao nhiêu axit cacboxylic no đơn chức ứng với công thức phân tử lần
lượt C4H8O2 và C5H10O2.
Giải: áp dụng công thức 2n −3 (3 ≤ n ≤ 7) .
- Đối với C4H8O2 số đồng phân axit là 24−3 = 2 đồng phân.
6


- Đối với C5H10O2 số đồng phân axit là 25−3 = 4 đồng phân.
I.4.5.2. Có bao nhiêu hợp chất hữu cơ có công thức phân tử C6H12O2 tác dụng
đồng thời cả với Na và dung dịch NaOH.
Giải: theo bài ra vì hợp chất vừa tác dụng với Na và dung dịch NaOH nên hợp
chất phải là axit cacboxylic.
Vậy C6H12O2 có 26−3 = 8 đồng phân.
I.4.6. Số đồng phân của este no đơn chức mạch hở CnH2nO2.
Công thức 2n −2 (2 ≤ n p 5) .
I.4.6.1. Có bao nhiêu este có công thức phân tử lần lượt là C3H6O2 và C4H8O2.

Giải: áp dụng công thức 2n −2 (2 ≤ n p 5)
- Đối với C3H6O2 số đồng phân este là 23− 2 = 2 đồng phân.
- Đối với C4H8O2 số đồng phân este là 24− 2 = 4 đồng phân.
I.4.6.2. Có bao nhiêu hợp chất hữu cơ C4H8O2 có khả năng tác dụng với dung
dịch NaOH.
Giải: Theo bài ra thì hợp chất hữu cơ tác dụng với dung dịch NaOH là este và
axit cacboxylic .
Vậy số đồng phân cần tìm là 6 đồng phân.
I.4.7. Số đồng phân trieste tạo bởi glixerol và hỗn hợp n axit béo.
Công thức:

n 2 (n + 1)
.
2

I.4.7.1. Đun nóng hỗn hợp gồm glixerol và 2 axit béo X, Y ( xúc tác H2SO4 đặc )
sẽ thu được tối đa bao nhiêu trieste ?
n 2 (n + 1)
Giải: áp dụng công thức
ta có
2
22 (2 + 1)
=6
Số trieste =
2

I.4.7.2. Đun nóng hỗn hợp gồm glixerol và 3 axit cacboxylic đơn chức no (xúc
tác H2SO4 đặc) thu được tối đa bao nhiêu trieste ?
7

n 2 (n + 1)
Giải: áp dụng công thức
ta có
2
32 (3 + 1)
= 18
Số trieste
2

I.4.8. Số đồng phân amin no đơn chức mạch hở CnH2n+3N.
Công thức: 2n −1 (n < 5)
I.4.8.1. Có bao nhiêu amin no đơn chức có công thức phân tử lần lượt là:
C2H7N; C3H9N và C4H11N ?
Giải: áp dụng công thức 2n −1 (n < 5)
- Đối với công thức C2H7N số đồng phân amin no đơn chức mạch hở lá: 22−1 = 2
- Đối với công thức C3H9N số đồng phân amin no đơn chức mạch hở lá: 23−1 = 4
- Đối với công thức C4H11N số đồng phân amin no đơn chức mạch hở lá: 24−1 = 8
I.4.8.2. Đốt cháy hoàn toàn amin no đơn chức , mạch hở A thu được CO2, H2O và
n

2

CO
N2, trong đó n = 3 . Vậy A có thể có bao nhiêu đồng phân cấu tạo ?
H O
2

2

A. 3
B. 4
C. 5
D. 6
n −1
Giải: theo công thức 2 (n < 5) thì không có amin no, đơn chức nào có 3 hoặc 5
hoặc 6 đồng phân cấu tạo nên đáp án đúng là B.
II. Các giải phấp tổ chức thực hiện:
Để giải quyết những vấn đề nêu trên trong quá trình giảng dạy tôi đã thực hiện
một số giải pháp sau:
II.1. Chương 4 lớp 11 “ Đại cương về hóa học hữu cơ ” tôi yêu cầu học sinh cần
nắm vững kiến thức về thuyết cấu tạo hóa học, khái niệm về đồng phân,
II.2. Đưa ra công thức xác định độ bất bão hòa của hợp chất hữu cơ.
II.3. Yêu cầu học sinh nắm được công thức chung của hợp chất hữu cơ no, đơn
chức mạch hở.

8


II.4. Mỗi một dạng tôi đưa ra công thức ở dạng tổng quát sau đó đưa các bài tập
vào cho học sinh áp dụng.
C. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
I. Kết quả nghiên cứu:
Qua kết quả thực tế giảng dạy như trên đã giúp học sinh vững vàng và chủ động
hơn khi giải các bài tập về đồng phân đặc biệt là trong các đề thi đại học và cao
đẳng.
Kết quả đạt được trong năm học 2009 - 2010 như sau.
Lớp

Sỹ

12

số
53

A
12B
12

55
48

Hiểu và vận dụng
Số lượng
%

Biết
Số lượng

%

Không hiểu
Số lượng
%

50

94,3

3

5,7

0

45
37

81,8
77,0

7
5

12,7
10,4

3
6

5,5
12,6

G
Kết quả đạt được trong năm học 2010 - 2011 như sau.
Lớp

Sỹ

11A
11B
11M

số
54
52
54

Hiểu và vận dụng
Số lượng
%
48
45
40

88.9
86,5
74,0

Biết
Số lượng
6
5
10

%

Không hiểu
Số lượng

%

11,1
9,6
18,5

0
2
4

3,9
7,6

II. Kết luận và kiến nghị:
Trong quá trình giảng dạy môn hóa học ở trường THPT chúng ta cần phân loại
các dạng bài tập đồng thời đưa ra cơ sở lý thuyết, công thức và phương pháp giải
sau đó đưa ra các bài tập vận dụng trên cơ sở khắc sâu lý thuyết.
Mặc dù đã thu được một số kết quả qua kinh nghiệm giảng dạy nhưng do phạm
vi của đề tài nên không thể tránh khỏi những thiếu sót và hạn chế . Người thực

9


hiện đề tài rất mong nhận được những đóng góp bổ sung của qúi thầy cô, bạn bè,
để đề tài được hoàn thiện hơn.
Để giảng dạy đề tài này đạt kết quả cao giáo viên nên tổ chức cho học sinh nắm
vững lý thuyết và xây dựng các công thức tính số các đồng phân. Bởi vì đề tài
xuất phát từ kinh nghiệm giảng dạy thực tế qua nhiều năm mà tác giải đúc kết lại
nên lý thuyết về đề tài là rất ít.
Nga sơn, ngày 20 tháng 05 năm 2011

Người viết

Mai Văn Dư

10