sáng kiến kinh nghiệm phương pháp xác định nhanh số đồng phân hợp chất hữu cơ

1
UBND TỈNH HẢI DƯƠNG
SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TÊN SÁNG KIẾN KINH NGHIM
“PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH NHANH SỐ ĐỒNG PHÂN HỢP CHẤT
HỮU CƠ”
MÔN:HÓA HỌC
KHỐI LỚP: 11 và 12
NHẬN XÉT CỦA HỘI ĐỒNG CẤP TỈNH
………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………
ĐIỂM THỐNG NHẤT
Bằng số:………………………………………
Bằng chữ:………………………………………
Họ và tên Giám khảo số 1:………………………………chữ ký…………
Họ và tên Giám khảo số 2:………………………………chữ ký………….
Năm học 2012 - 2013

2
SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO HẢI DƯƠNG

TRUNG TÂM GIÁO DỤC THƯỜNG XUYÊN TỨ KỲ
Số phách

TÊN SÁNG KIẾN KINH NGHIM: “PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH
NHANH ĐỒNG PHÂN HỢP CHẤT HỮU CƠ”
MÔN: HÓA HỌC
TÊN TÁC GIẢ : MAI THỊ NHUẬN
Xác nhận của nhà trường (ký, đóng dấu)

3
UBND TỈNH HẢI DƯƠNG
SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TÊN SÁNG KIẾN KINH NGHIM
“PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH NHANH SỐ ĐỒNG PHÂN HỢP CHẤT
HỮU CƠ”

MÔN: HÓA HỌC
KHỐI LỚP: 11 và 12
ĐÁNH GIÁ CỦA HỘI ĐỒNG CẤP CƠ SỞ
………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………
ĐIỂM THỐNG NHẤT
Bằng số:………………………………………………
Bằng chữ:…………………………………………….
Họ và tên Giám khảo số 1:……………………………Ký tên……………
Họ và tên Giám khảo số 2:……………………………Ký tên……………
Năm học 2012 - 2013
UBND TỈNH HẢI DƯƠNG
SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TÊN SÁNG KIẾN KINH NGHIM
“PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH NHANH SỐ ĐỒNG PHÂN HỢP CHẤT
HỮU CƠ”
MÔN: HÓA HỌC
KHỐI LỚP: 11 và 12
ĐÁNH GIÁ CỦA HỘI ĐỒNG CẤP NGÀNH
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………….
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………….
ĐIỂM THỐNG NHẤT
Bằng số:………………………………………
Bằng chữ:……………………………………
Giám khảo số 1:……………………………………………………
Giám khảo số 2 :……………………………………………………

Năm học 2012 - 2013

4
PHẦN I: MỞ ĐẦU
1.1. TỔNG QUAN VỀ VẤN ĐỀ NGHIÊN CỨU
Hiện nay, phân phối chương trình hóa học bậc trung học phổ thông, phần
hóa học hữu cơ nằm trong chương trình giảng dạy ở các khối lớp 11 và 12.
Trong đó số lượng các dạng bài tập về tính số lượng đồng phân hợp chất hữu cơ
cũng khá nhiều và đa dạng. Bên cạnh đó bài kiểm tra 15’ trắc nghiệm khách
quan 100%, bài kiểm tra định kỳ, tỉ lệ trắc nghiệm khách quan từ 40 %– 50%,
bài thi tốt nghiệp và thi tuyển sinh cao đẳng, đại học trắc nghiệm khách quan
100%. Thời gian trung bình để trả lời một câu hỏi trắc nghiệm là 1,5 phút. Trong
khi có nhiều dạng bài tập khó, đan xen với bài tập về đồng phân hợp chất hữu cơ
mà giải theo hướng tự luận thì rất dài và tốn thời gian, ít nhiều có thể sẽ ảnh
hưởng đến chất lượng bài kiểm tra hoặc bài thi của học sinh. Vì vậy rất cần có
những phương pháp giải bài tập một cách nhanh nhất và cho kết quả chính xác
nhất. Phương pháp tính nhanh số đồng phân hợp chất hữu cơ là một ví dụ. Bài
tập về đồng phân hợp chất hữu cơ có thể chia làm hai dạng:
Dạng 1: Cho công thức phân tử, tìm các công thức cấu tạo ( 
) có thể có của chất.
Dạng 2: Cho công thức phân tử, tìm các công thức cấu tạo ( 
) thuộc một loại hợp chất hữu cơ 

Dạng 3: Cho các điều kiện xảy ra phản ứng và các số liệu cần thiết, tìm
công thức phân tử và công thức cấu tạo () của chất.
Khi áp dụng phương pháp tính nhanh số đồng phân hợp chất hữu cơ để
tìm các công thức cấu tạo () của một hợp chất hữu cơ, học sinh
không phải viết cụ thể từng công thức, không cần phải nhớ nhiều công thức
dạng toán học, tránh được sự nhầm lẫn giữa các công thức cấu tạo (
), không gây ra tình trạng thừa hoặc thiếu đồng phân, đồng thời với một số

hợp chất hữu cơ học sinh có thể tìm ra ngay số lượng đồng phân theo loại nhóm
chức, bậc nhóm chức () mà vẫn đảm bảo tính chính xác cao.
1.2.LÝ DO VIẾT SÁNG KIẾN KINH NGHIM.
Trong quá trình giảng dạy môn Hóa học, bài tập được xếp trong hệ thống
phương pháp giảng dạy ( !"#$), và được coi là một trong các
phương pháp quan trọng nhất để nâng cao chất lượng giảng dạy bộ môn. Thông
qua việc giải bài tập, giúp học sinh rèn luyện tính tích cực, trí thông minh, sáng
tạo, bồi dưỡng hứng thú trong học tập.
Với hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay thì việc giải nhanh các bài
toán Hóa học là yêu cầu hàng đầu của người học; yêu cầu tìm ra được phương
pháp giải toán một cách nhanh nhất, đi bằng con đường ngắn nhất không những
giúp người học tiết kiệm được thời gian làm bài mà còn rèn luyện được tư duy
và năng lực phát hiện vấn đề của người học.
Vì vậy việc lựa chọn phương pháp thích hợp để giải bài tập lại càng có ý
nghĩa quan trọng hơn. Mỗi bài tập có thể có nhiều phương pháp giải khác nhau,

5
nếu biết lựa chọn phương pháp hợp lý, sẽ giúp học sinh nắm vững hơn bản chất
của các hiện tượng hoá học.
Qua quá trình giảng dạy , đặc biệt là trong quá trình ôn luyện thi tốt
nghiệp trung học phổ thông,tôi nhận thấy rằng dạng bài tập về xác định đồng
phân các hợp chất hữu cơ là một bài tập khó và quan trọng. Khi giải các bài tập
dạng này học sinh thường gặp những khó khăn lúng túng, dẫn đến thường cho
kết quả thừa hoặc thiếu đồng phân. Nguyên nhân là học sinh chưa tìm hiểu rõ
cách viết đồng phân, phương pháp tính nhanh số đồng phân hợp chất hữu cơ để
đưa ra phương pháp giải hợp lý.
Qua quá trình tìm tòi, nghiên cứu trong nhiều năm tôi đã hệ thống hóa các
dạng bài tập về đồng phân hợp chất hữu cơ và phương pháp tinh nhanh dạng bài
tập này cho học sinh một cách dễ hiểu, dễ vận dụng, tránh được những lúng
túng, sai lầm và nâng cao kết quả trong các kỳ thi. Trên cơ sở đó, tôi mạnh dạn

chọn đề tài “PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH NHANH SỐ ĐỒNG PHÂN HỢP
CHẤT HỮU CƠ” làm sáng kiến kinh nghiệm cho mình. Với hy vọng đề tài
này sẽ là một tài liệu tham khảo phục vụ cho việc học tập của các em học sinh
và công tác giảng dạy của các bạn đồng nghiệp.
1.3.MỤC ĐÍCH VÀ NHIM VỤ NGHIÊN CỨU.
1.3.1.Mục đích :
- Xác định bản chất của hiện tượng đồng phân cấu tạo.
- Xác định nhanh số lượng đồng phân của hợp chất hữu cơ.
- Kiểm tra và củng cố được nhiều kiến thức hơn trong bài học liên quan.
1.3.2. Nhiệm vụ
- Nghiên cứu các tài liệu có liên quan đến vấn đề đồng phân.
- Nghiên cứu cơ sở lý luận của việc xây dựng hiện tượng đồng phân.
- Bước đầu nghiên cứu việc sử dụng trong các giờ lên lớp.
- Dần xây dựng, lựa chọn, sắp xếp hệ thống câu hỏi trắc nghiệm khách
quan về đồng phân theo từng bài học trong chương trình trung học phổ thông.
- Đề xuất việc sử dụng đề tài vào các tiết học trong chương trình hóa học
bậc học trung học phổ thông.
1.4. PHẠM VI VÀ ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU.
1.4.1.Phạm vi nghiên cứu: Chương trình hóa học hữu cơ lớp 11 và lớp
12 trung học phổ thông.
1.4.2.Đối tượng: Học sinh bậc trung học phổ thông.
1.5. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
Trong quá trình nghiên cứu đề tài tôi đã sử dụng các phương pháp nghiên
cứu sau:
1.5.1. Nghiên cứu lý luận
Nghiên cứu các vấn đề lý luận có liên quan đến đề tài.

6
1.5.2. Điều tra cơ bản
- Trao đổi ý kiến với các đồng nghiệp.

- Thăm dò ý kiến của học sinh sau khi sử dụng đề tài trong quá trình thực
nghiệm.
1.5.3. Thực nghiệm sư phạm và xử lý kết quả
- Xác định nội dung, kiến thức, kỹ năng của việc xác định đồng phân cấu
tạo trong chương trình hóa học trung học phổ thông.
- Thực nghiệm kiểm tra, đánh giá phương pháp xác định nhanh số lượng
đồng phân thông qua bài kiểm tra đã được chuẩn bị trước cho học sinh.
- Xử lý kết quả bằng phương pháp thống kê.
1.6. Ý NGHĨA CỦA SÁNG KIẾN KINH NGHIM.
- Giúp học sinh giải bài tập về đồng phân hợp chất hữu cơ một cách nhanh
hơn, chính xác hơn.
- Gây hứng thú học tập đối với bộ môn. Từ đó sẽ là động lực giúp học
sinh say mê học tập hơn và nâng cao chất lượng học tập.
- Góp phần phát triển tư duy học tập khi làm quen với kiến thức mới.
PHẦN II : NỘI DUNG
2.1. CƠ SỞ LÝ LUẬN CỦA PHƯƠNG PHÁP
2.1.1.Quy tắc cộng, quy tắc nhân trong toán xác suất 11
%&#'("#)
- Nếu 2 biến cố và xung khắc thì:
- Nếu thì
Do đó, với mọi biến cố và bất kì ta có:
%&#'"#)*
Hai biến cố và độc lập khi và chỉ khi
2.1.2. Độ bất bão hòa k
Đại lượng k đặc trưng cho mức độ không no của phân tử được gọi là độ
bất bão hòa.
⇒
k = số liên kết
π
+ số vòng

Công thức tổng quát tính độ bất bão hòa k sẽ là:

7
k =
2 ( 2)
2
 
 + − ×
∑
(k ≥ 0)
Với x
i
là hóa trị của nguyên tố thứ i
n
i
là số nguyên tử tương ứng của nguyên tố i trong hợp chất hữu cơ.
Ví dụ: Xác định độ bất bão hòa của hợp chất C
x
H
y
O
z
N
t
Cl
a
k =
(2 2 )
2
   + + − −

Vậy: k= 0
⇒
hợp chất chỉ có liên kết đơn
k = 1
⇒
hợp chất có 1 liên kết đôi ( anken) hay có 1 vòng no
k = 2
⇒
hợp chất có liên kết 3 (ankin) hay 2 liên kết đôi (ankađien)
2.1.3. Khái niệm đồng phân
2.1.3.1. Khái niệm đồng phân.
Những hợp chất khác nhau (khác nhau về cấu trúc dẫn đến khác nhau về
tính chất) có c†ng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.
Chƒ ý: Trong các bài học về các chất cụ thể của chương trình hóa học
trung học phổ thông chúng ta chỉ x‡t hiện tượng đồng phân do sự khác nhau về
cấu tạo ()#+) và sự phân bố không gian khác nhau của hai nhóm
nguyên tử liên kết với mỗi nguyên tử cacbon ở vị trí liên kết đôi tạo ra đồng
phân về vị trí không gian của các nhóm nguyên tử ( gọi là ,-
.
2.1.3.2. Phân loại đồng phân
Dựa vào cấu tạo phân tử và vị trí trong không gian có thể phân loại các
đồng phân trong chương trình hóa học trung học phổ thông theo sơ đồ sau:
Chƒ ý: Điều kiện để có đồng phân hình học:

8
Đồng phân
Đồng phân
cis
Đồng phân
trans

Đồng phân
mạch
cacbon
Đồng phân
nhóm chức
Đồng phân
vị trí
Đồng phân cấu tạo
Đồng phân hình học
Trong chương trình hóa học trung học phổ thông chỉ x‡t hiện tượng đồng
phân trong trường hợp hợp chất có liên kết đôi (C = C)
Điều kiện để có đồng phân hình học:
- Phân tử phải có liên kết đôi.
- Các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử liên kết với mỗi nguyên tử cacbon
mang liên kết đôi phải khác nhau.
Nếu hai nhóm thế tương tự nhau ( về khối lượng, kích thước, mức độ
cồng kềnh) nằm về một phía so với liên kết đôi trong mặt phẳng chứa liên kết
đôi ta có đồng phân cis. Nếu hai nhóm thế tương tự nằm khác phía so với liên
kết đôi trong mặt phẳng chứa liên kết đôi ta có đồng phân trans.
2.1.3.3. Cách viết đồng phân
Bước 1:
- Từ công thức phân tử suy ra chất thuộc loại hợp chất nào đã học?
(Hiđocacbon, axit, este, ancol, anđehit, amin, aminoaxit…, no hay không no,
mạch hở hay mạch vòng)
- Viết các mạch cacbon.
- Chọn mạch chính là mạch cacbon dài nhất, chứa nhiều nhánh nhất và có
chứa liên kết bội, chứa nhóm chức. Nếu hợp chất mạch vòng thì chọn vòng là
mạch chính. Đánh số trên mạch chính.
Bước 2:
- Ứng với mỗi mạch cacbon, di chuyển vị trí liên kết bội (/#0), di

chuyển vị trí các nhóm thế ( /#0).
- Nếu có liên kết đôi hoặc vòng trong công thức cấu tạo của chất thì x‡t
xem có đồng phân hình học không.
Chƒ ý:
Viết mạch cacbon không phân nhánh (mạch thẳng) trước, sau đó cắt
nguyên tử cacbon ở mạch chính để tạo mạch nhánh sao cho tổng cacbon mạch
nhánh phải nhỏ hơn mạch chính, không được đặt nhánh ở đầu mạch chính.
Cần lưu ý đến tính đối xứng của mạch cacbon cũng như tính chất riêng
của mỗi loại nhóm chức. Ví dụ: nhóm – OH không gắn trên nguyên tử C có liên
kết
π
.
Khi rút ngắn từ 2 nguyên tử cacbon trên mạch chính trở đi thì x‡t các
trường hợp; có 1 nhánh, 2 nhánh,
Có nhiều nhánh thì di chuyển một nhánh và cố định các nhánh còn lại,
làm tương tự với các nhánh khác. Đặc biệt lưu ý vị trí của nhánh không được
chia mạch chính thành hai phần trong đó có một phần số lượng nguyên tử
cacbon nhỏ hơn nhánh.
Với hợp chất có mạch vòng : coi vòng là mạch chính.

9
Bước 3: Điền hiđro
Trên đây là nguyên tắc chung có thể áp dụng cho nhiều loại chất. Với mỗi
loại chất ta có thể thay đổi trật tự hoặc kết hợp các thứ tự trong cách làm trên
cho ph† hợp.
2.2.THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ
2.2.1. Thuận lợi:
- HS viết được mạch cacbon đối với các gốc ankyl có số nguyên tử
cacbon nhỏ hơn hoặc bằng 5.
- HS biết điền hiđro vào mạch cacbon.

2.2.2. Khó khăn:
- Tài liệu viết về bài tập đồng phân còn ít nên nguồn tư liệu để giáo viên
nghiên cứu còn hạn chế do đó nội dung phần đồng phân cung cấp cho học sinh
chưa được nhiều.
- Đa số các bài tập đồng phân thường tính toán theo các dạng bài tập tìm
công thức phân tử, học sinh nhầm lẫn tìm công thức cấu tạo có thể có với công
thức cấu tạo của chất (1 công thức cấu tạo)
- Học sinh thường lúng túng khi xác định tính đối xứng trong mạch
cacbon, khi xác định và điền mạch nhánh.
- Học sinh nhầm lẫn cách đánh dấu vị trí nhóm chức, vị trí liên kết bội
trên một nửa của trục đối xứng trên mạch cacbon.
2.3. PHƯƠNG PHÁP TÍNH NHANH SỐ LƯỢNG ĐỒNG PHÂN
CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ
2.3.1.Phương pháp đếm.
Phương pháp này ứng dụng độ bất bão hòa k.
2.3.1.1.Các bước đếm đồng phân:
Bước 1: Tính k từ công thức phân tử
⇒
Đặc điểm mạch cacbon và loại
nhóm chức.
k
phân tử
= k
mạch
+ k
nhóm chức
hay k =
2 ( 2)
2
 

 + − ×
∑
(k ≥ 0)
Với x
i
là hóa trị của nguyên tố thứ i
n
i
là số nguyên tử tương ứng của nguyên tố i trong hợp chất hữu cơ.
Bước 2: Xây dựng mạch cacbon ( mạch thẳng, mạch nhánh)
Bước 3: Trên mỗi mạch cacbon lấy trục đối xứng
Bước 4: Đánh dấu vị trí nhóm chức ở một phía của trục đối xứng
2.3.1.2.Bài tập áp dụng:
Trong các bài tập ví dụ :
- Lấy trục đối xứng ( Ký hiệu bằng đường n‡t đứt: - - - - -)
- Đánh dấu vị trí nhóm chức : dấu mũi tên (
↓
), vị trí nhóm chức hoặc vị
trí liên kết đôi : dấu (*)
Bài tập 1: Áp dụng với hiđrocacbon no,mạch hở.

10
Ví dụ: Viết các công thức cấu tạo có thể có của chất có công thức phân tử
C
5
H
12
.
Bước 1: k =
2.5 2 12

2
+ −
= 0
⇒
C
5
H
12
là ankan
Bước 2: Mạch cacbon = mạch chính + mạch nhánh
C
5
H
12

⇒
5C = 5 + 0 = 4 + 1= 3 + 1 + 1
( Chú thích: 5+0 = mạch chính 5C + mạch nhánh 0 C
1 1 1 1 1
− − − −
4 + 1 = Mạch chính 4C + mạch nhánh 1C
1 1 1 1
1
− − −
3 + 1 + 1 = Mạch chính 3C + 2 mạch nhánh 1C
1
1 1 1
1
− −

Vì hợp chất không có nhóm chức và liên kết bội nên sau bước 2 suy ra :
C
5
H
12
có 3 đồng phân.
Bài tập 2: Áp dụng với hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở.
Ví dụ (Bài tập 1 sách giáo khoa hóa 11 trang 186): Viết các công thức
cấu tạo có thể có của chất có công thức phân tử C
5
H
12
O.
Bước 1: Tính k
k=
2.5 2 12
2
+ −
= 0
⇒
hợp chất không chứa vòng, không có liên kết
π
⇒
C
5
H
12
O là ancol no hoặc ete no , đơn chức, mạch hở.
Bước 2* Xây dựng mạch cacbon
5C = 5 + 0 = 4 + 1 = 3 + 1 + 1

⇒
Có 3 mạch cacbon sau
C – C – C – C – C (1)


1 1 1 1
1
− − −
(2)
1
1 1 1
1
− −
(3)
Bước 3: Lấy trục đối xứng ( Ký hiệu bằng đường n‡t đứt): Mạch cacbon
(3) đối xứng toàn mạch
Bước 4 : Đánh dấu vị trí nhóm – OH :dấu mũi tên (
↓
), vị trí -O - : dấu (*)
⇒
Đáp án: Có 8 đồng phân ancol và 6 đồng phân ete
⇒
C
5
H
12
O có 14 đồng phân.


11

*
*
*
*
*
*
Bài tập 3: Áp dụng với hợp chất hữu cơ không no, đơn chức, mạch
hở.
Ví dụ : Viết các công thức cấu tạo có thể có của chất có công thức phân
tử C
4
H
7
Cl.
Bước 1: Tính k
k =
2.4 2 8
2
+ −
= 1 = 1
π
+ 0 vòng
⇒
Hợp chất C
4
H
7
Cl có 1 liên kết đôi
Bước 2* Xây dựng mạch cacbon
4C = 4 + 0 = 3 + 1

Bước 3: Lấy trục đối xứng ( Ký hiệu bằng đường n‡t đứt)
C – C – C – C (1)
1 1 1
1
− −
(2)
C = C – C – C C – C = C – C
1 1 1
1
= −
Bước 4 : Đánh dấu vị trí liên kết “=” : dấu (*), vị trí nhóm – Cl :dấu mũi
tên (
↓
),
⇒
Đáp án : C
4
H
7
Cl có 8 đồng phân cấu tạo và 3 trường hợp có đồng phân
hình học cis – trans.
⇒
C
4
H
7
Cl có 11 đồng phân.
Bài tập 4: Áp dụng với hợp chất hữu cơ có nhân thơm
Ví dụ : Viết các công thức cấu tạo có thể có của chất có công thức phân
tử C

8
H
10
.
* k =
2.8 2 10
2
+ −
= 4 = 3
π
+ 1vòng
⇒
Hợp chất C
8
H
10
có 1nhân thơm, nhánh no.
*8C = 6 + 2 = 6 + 1 + 1 ( vì chứa nhân thơm nên mạch chính có 6 nguyên tử C)
C
2
H
5
CH
3
CH
3
( 3 đồng phân vị trí ortho, meta, para)
Đáp án: 4 đồng phân.
Trên cơ sở đã xác định được đồng phân mạch cacbon và vị trí nhóm chức
dễ dàng xác định được đồng phân về vị trí liên kết bội và đồng phân hình học.

12
*
*
*
Tuy cơ sở xác định số lượng đồng phân cấu tạo nêu trên cũng đã hệ thống
được cách viết đồng phân cấu tạo, rút ngắn được thời gian xác định số lượng
đồng phân cấu tạo của các chất, song nhiều học sinh, nhất là học sinh khả năng
về tư duy hình học không được tốt thì những thao tác nêu trên chưa thực sự dễ
dàng. Ngay cả với học sinh tư duy hình học tốt, việc làm trên vẫn mất nhiều thời
gian cho một câu hỏi về số lượng đồng phân cấu tạo. Đặc biệt với những hợp
chất có nhiều nguyên tử cacbon, việc viết công thức cấu tạo các đồng phân để
xác định số lượng sẽ mất nhiều thời gian, trong khi thời gian để xác định phương
án trong của các câu hỏi trong đề kiểm tra trắc nghiệm rất ngắn.
Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất
hữu cơ tôi đề cập sau đây nhằm giải quyết vấn đề này.
2.3.2.Phương pháp tính nhanh.
2.3.2.1.Công thức tính nhanh
Để giải quyết vấn đề này một số tác giả đã đưa ra công thức xác định số
đồng phân:
Thứ
tự
Hợp chất
Công thức
chung
Công
thức tính
Điều
kiện
1 Andehit no, đơn chức, mạch hở C

n
H
2n
O 2
n-3
2<n<7
2
Axit cacboxylic no, đơn chức, mạch
hở
C
n
H
2n
O
2
2
n-3
2<n<7
3 Ancol no, đơn chức, mạch hở C
n
H
2n+2
O 2
n-2
1<n<6
4 Este no, đơn chức, mạch hở C
n
H
2n
O

2
2
n-2
1<n<5
5 Amin no, đơn chức, mạch hở C
n
H
2n+3
N 2
n-1
1<n<5
Tuy nhiên việc áp dụng công thức trên tồn tại một số nhược điểm; khó
nhớ, không linh động trong các hợp chất khác nhau. Việc áp dụng công thức
không giúp học sinh thấy được bản chất của hiện tượng đồng phân cấu tạo.
2.3.2.2.Số đồng phân gốc hiđrocacbon no, mạch hở, hóa trị I
Tôi nhận thấy, số lượng đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ no,
đơn chức, mạch hở đều có điểm giống nhau là được hình thành qua đồng phân
của gốc ankyl (C
n
H
2n - 1
- ) giúp học sinh nhận định được điều đó ta có thể giúp
học sinh nhanh chóng xác định được số lượng các đồng phân cấu tạo của các
hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở thường gặp trong chương trình.
Với mức độ học sinh trung học phổ thông thường liên quan đến các gốc
ankyl có từ 1 đến 5 nguyên tử cacbon. Vì vậy để học sinh nắm được bản chất
của phương pháp mà tôi đề cập, cần giúp học sinh viết thành thạo đồng phân của
các gốc ankyl có từ 1 đến 5 nguyên tử cacbon. Cụ thể là:
Gốc ankyl có 1 đến 2 nguyên tử cacbon chỉ có 1 cấu tạo duy nhất tương
ứng là: CH

3
- , CH
3
- CH
2
- .

13
Gốc ankyl có 3 nguyên tử cacbon có 2 cấu tạo tương ứng là
.
1 1 1
− − −
(1)
1 1
1
− −
(2)
Gốc ankyl có 4 nguyên tử cacbon có 4 cấu tạo tương ứng là:
1 1 1 1
− − − −
(1)
1 1 1
1
− − −
(2)

1 1 1
1
− − −
(3)

1
1 1
1
− −
(4)
Gốc ankyl có 5 nguyên tử cacbon có 8 cấu tạo tương ứng là:
1 1 1 1 1
− − − −
(1) ;
1 1 1 1
1
− − − −
(2)
1 1 1 1
1
− − − −
(3);
1 1 1 1
1
− − − −
(4)
1 1 1
1 1
− − −
−
(5) ;
1
1 1 1
1
− − −

(6)
1
1 1 1
1
− − −
(7);
1 1 1
1 1
− − −
(8)
Tổng kết số đồng phân của một số gốc ankyl:
Số lượng cacbon Công thức Số đồng phân
1,2 CH
3
- , C
2
H
5
- 1
3 C
3
H
7
- 2
4 C
4
H
9
- 4
5 C

5
H
11
- 8
Công thức chung C
n
H
2n-1
- 2
n – 2
( 2
≤
n
≤
5)

14
Chƒ ý: Ngoài ra với các hợp chất chứa một vòng benzen cần lưu ý trường
hợp khi trên vòng bezen có 2 nhóm thế, có 3 đồng phân cấu tạo (ortho, meta,
para) tạo nên từ sự thay đổi vị trí tương đối của 2 nhóm thế đó. Ngoài ra còn có
đồng phân cấu tạo được tạo ra khi thay đổi cấu tạo của từng nhóm thế.
Ví dụ các đồng phân của xilen
CH
3
CH
3
(o - xilen) ;
CH
3
CH

3
(m xilen);
CH
3
CH
3
(p - xilen)
Trong phương pháp này chúng ta áp dụng qui tắc cộng, qui tắc nhân xác
suất trong toán 11 trung học phổ thông .
Nếu một chất hữu cơ X gồm 2 phần cấu tạo là A và B có số đồng phân
tương ứng là a và b thì số đồng phân của X sẽ là a.b
2.3.2.3.Thực hành phương pháp tính nhanh số đồng phân hợp chất
hữu cơ.
2.3.2.3.1. Ankin:
{
{
'
2 3
4 1 1 4− ≡ −
R, R’ đối xứng, R hoặc R’ có thể là H
Ví dụ: (Bài tập 7 sách giáo khoa hóa 11 trang 147) Ứng với công thức
phân tử C
5
H
8
có bao nhiêu ankin đồng phân của nhau?
A.3 B.4 C.2 D.5
Bài giải: C
5
H

8
có dạng :
'4 1 1 4
− ≡ −
Trong đó : Số nguyên tử C ở 2 gốc R và R’ bằng : 3
R + R’ = 3 = 2 + 1 = 3 + 0
nghĩa là: 2 + 1 = C
2
H
5
– (R) + CH
3
- (R’) trường hợp (1)
hoặc 3 + 0 = C
3
H
7
- (R) + H (R’) trường hợp (2)
Áp dụng qui tắc cộng và nhân xác suất ta có:
Trường hợp (1): Gốc C
2
H
5
– có 2
2-2
=
1 đồng phân và CH
3
- có 1 đồng
phân

⇒
có 1.1 = 1 đồng phân.
Trường hợp (2): Gốc C
3
H
7
- có 2
3-2
= 2 đồng phân
⇒
C
5
H
8
có tổng số đồng phân là: 1 + 2 = 3
⇒
Đáp án: A
2.3.2.3.2. Ancol, ete no, đơn chức, mạch hở
{
{
'
2 3
4 5 4− −

(R và R’ đối xứng)
Ví dụ 1: ( Bài tập 1 sách giáo khoa hóa 11 trang 186) Viết công thức
cấu tạo các ancol đồng phân của nhau có công thức phân tử C
5
H
12

O.
Bài giải: Số nguyên tử C ở 2 gốc R và R’ được tính như sau
R + R’ = 5 = 5 + 0 = 4+1 = 3 + 2

15
Trường hợp: (1) (2) (3)
(5 + 0 nghĩa là gốc R có 5 C, gốc R’ là H , tương tự các trường hợp còn lại)
Áp dụng qui tắc cộng và nhân xác suất ta có:
Trường hợp (1): Gốc R: C
5
H
11
- có : 2
5-2
= 8 đồng phân
Gốc R’: H có : 1 đồng phân
⇒
Tổng : 8.1 = 8 đồng phân ancol
Tương tự ta có: (2) R+R’ = 4 + 1 = 2
4-2
.1 = 4 đồng phân ete
(3): R + R’ = 3 + 2 = 2
3-2
.1 = 2 đồng phân ete
⇒
Tổng số đồng phân của C
5
H
12
O sẽ là: 8 + 4 + 2 = 14 đồng phân.

2.3.2.3.3. Anđehit, xeton no, đơn chức, mạch hở :
{
{
'
2 3
4 1 4
5
− −
P

(R và R’ đối xứng)
Ví dụ : Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có
c†ng công thức phân tử C
6
H
12
O.
Bài giải: Số nguyên tử C ở 2 gốc R và R’ được tính như sau
R + R’ = 5 = 5 + 0 = 4+1 = 3 + 2
Trường hợp: (1) (2) (3)
(5 + 0 nghĩa là gốc R có 5 C, gốc R’ là H , tương tự các trường hợp còn lại)
Áp dụng qui tắc cộng và nhân xác suất ta có:
Trường hợp (1): Gốc R: C
5
H
11
- có : 2
5-2
= 8 đồng phân
Gốc R’: H có : 1 đồng phân

⇒
Tổng : 8.1 = 8 đồng phân anđehit
Tương tự ta có: (2) R+R’ = 4 + 1 = 2
4-2
.1 = 4 đồng phân xeton
(3): R + R’ = 3 + 2 = 2
3-2
.1 = 2 đồng phân xeton
⇒
Tổng số đồng phân của C
6
H
12
O sẽ là: 8 + 4 + 2 = 14 đồng phân.

2.3.2.3.4. Axit, este no, đơn chức, mạch hở :
{
{
'
OO
2 3
4 1 4− −
(R và R’ không đối xứng)
Ví dụ : Tìm công thức cấu tạo của chất hữu cơ mạch hở có công thức phân
tử C
5
H
10
O
2

tác dụng được với dung dịch NaOH?
Bài giải: Chất hữu cơ có 2 nguyên tử oxi tác dụng được với dung dịch
NaOH chỉ có thể là axit cacboxylic hoặc este.
R + R’ = 4 = 4+0 = 3+1 = 2+2 = 0 + 4 = + 1 + 3
Áp dụng qui tắc cộng và nhân xác suất ta có:
Tổng số đồng phân của các trường hợp sẽ là:
R + R’ = 4 = 4 + 0 = 3+ 1= 2+2 = 0 + 4 = 1 + 3

16

⇒
∑
đồng phân
= 2
4-2
.1 + 2
3-2
.1 + 1.1 + 1.2
4-2
+ 1.2
3-2


⇒
∑
đồng phân
= 4.1 + 2.1 + 1 + 4 + 2

⇒
∑

đồng phân
= 13 đồng phân
Vậy C
5
H
10
O
2
có tất cả 13 đồng phân, trong đó có 4 đồng phân axit và 7
đồng phân este.
2.3.2.3.5. Amin no, đơn chức, mạch hở :
1 3
2
4 6 4
4
− −
Amin tách ra làm 3 phần R
1
, R
2
, R
3
vai trò tương tự nhau
Ví dụ : Tìm số đồng phân của amin có công thức phân tử: C
4
H
11
N
Bài giải: R
1

+ R
2
+ R
3
= 4 = 4+0 +0= 3+1 +0= 2+2+0
Áp dụng qui tắc cộng và nhân xác suất ta có:
Tổng số đồng phân của các trường hợp sẽ là:
R
1
+ R
2
+ R
3
= 4 = 4+0 +0 = 3+1 +0 = 2+2+0 = 2+1+1

⇒
∑
đồng phân
= 2
4-2
.1.1 + 2
3-2
.1.1 + 1.1.1 + 2
2-2
.1.1

⇒
∑
đồng phân
= 4 + 2 + 1 + 1

⇒
∑
đồng phân
= 8 đồng phân
Vậy C
4
H
11
N có tất cả 8 đồng phân cấu tạo.
Lợi thế của phương pháp xác định này là xác định được đồng phân bậc
amin:
Ta có: 4 trường hợp
R
1
+ R
2
+ R
3
= 4 = 4+0 +0
⇒
C
4
H
9
NH
2
: 4 đồng phân amin bậc 1
R
1

+ R
2
+ R
3
= 4 = 3+1+0
⇒
C
3
H
7
NH CH
3
: 2 đồng phân amin bậc 2
R
1
+ R
2
+ R
3
= 4 = 2+2 +0
⇒
C
2
H
5
NHC
2
H
5
: 1 đồng phân amin bậc 2

R
1
+ R
2
+ R
3
= 4 = 2+1+1
⇒

2 5 3
3
1 7 6 17
17
− −
: 1 đồng phân amin bậc 3
2.3.2.4.Một số bài tập áp dụng
HIĐROCACBON
Câu 1: (Bài 5.11 sách bài tập hóa 11 trang 37) Để đốt cháy hoàn toàn 1,45
gam một ankan phải d†ng vừa hết 3,64 lít O
2
(lấy ở đktc)
1. Xác định công thức phân tử của ankan đó.
2. Viết công thức cấu tạo các đồng phân ứng với công thức phân tử đó.
Đáp số:1. Công thức phân tử ankan C
3
H
8
2. Có 2 đồng phân
Câu 2:(Bài 5.13 sách bài tập hóa 11 trang 37) Khi đốt cháy hoàn toàn 1,8 gam
một ankan, người ta thấy trong sản phẩm tạo thành khối lượng CO

2
nhiều
hơn khối lượng H
2
O là 2,8 gam.
1. Xác định công thức phân tử của ankan đem đốt.

17
2. Viết công thức cấu tạo tất cả các đồng phân ứng với công thức phân tử đó.
Đáp số:1. Công thức phân tử ankan C
5
H
12
2. Có 3 đồng phân
Câu 3:(Bài 2 sách giáo khoa hóa 11 trang 132) Ứng với công thức phân tử
C
5
H
10
có bao nhiêu anken đồng phân cấu tạo?
A.4 B.5 C.3 D.7
Câu 4:(Bài 1 sách giáo khoa trang 145)Viết công thức cấu tạo các ankin có
công thức phân tử C
4
H
6
, C
5
H
8.

Đáp số:1. C
4
H
6
có 2 đồng phân
2. C
5
H
8
có 3 đồng phân
Câu 5:(Bài 6 sách giáo khoa hóa 11 trang 145) Trong số các ankin có công
thức phân tử C
5
H
8
có mấy chất tác dụng được với dung dịch AgNO
3
trong NH
3
.
A. 1 chất B.2 chất C.3 chất D. 4 chất
Câu 6: (Bài 7 sách giáo khoa hóa 11 trang 147). Ứng với công thức phân tử
C
5
H
8
có bao nhiêu ankin đồng phân của nhau?
A.3 B.4 C.2 D.5
Câu 7:(Bài 6.8 sách bài tập hóa 11 trang 43) 0,7 gam một anken A có thể làm
mất màu 16,0 gam dung dịch brom ( trong CCl

4
) có nồng độ 12,5%.
1. Xác định công thức phân tử của chất A.
2. Viết công thức cấu tạo của tất cả các đồng phân cấu tạo ứng với công thức
phân tử tìm được.
Đáp số:1. Công thức phân tử anken C
4
H
8
2. Có 5 đồng phân
Câu 8:(Bài 1 sách giáo khoa trang 159) Ứng với công thức phân tử C
8
H
10
có
bao nhiêu đồng phân hiđrocacbon thơm?
A.2 B.3 C.4 D.5
Câu 9:(Bài 7.7 sách bài tập hóa 11 trang 51) Chất A là một đồng đẳng của
benzen. Để đốt cháy hoàn toàn chất A cần vừa hết 29,40 lít O
2
(đktc)
1. Xác định công thức phân tử của chất A.
2.Viết các công thức cấu tạo có thể có của chất A.
Đáp số:1. Công thức phân tử A C
8
H
10
2. Có 4 đồng phân
Câu 10:( Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2011) Cho 13,8 gam chất hữu
cơ X có công thức phân tử C

7
H
8
tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO
3
trong
dung dịch NH
3
thu được 45,9 gam kết tủa. X có bao nhiêu đồng phân cấu tạo
thỏa mãn điều kiện trên?
A.5 B.4 C. 6 D.2
Câu 11:( Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2011) Hợp chất hữu cơ X
chứa vòng benzen có công thức phân tử tr†ng với công thức đơn giản nhất.

18
Trong X, tỉ lệ khối lượng các nguyên tố là m
C
: m
H
: m
O
= 21 : 2 : 8. Biết khi X
phản ứng hoàn toàn với Na thì thu được số mol khí hiđrô bằng số mol của X đã
phản ứng. X có bao nhiêu đồng phân (chứa vòng benzen) thỏa mãn các tính chất
trên?
A. 9. B. 3. C. 7. D. 10.
Câu 12 ( Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2012) Hiđro hóa hoàn toàn
hiđrocacbon mạch hở X thu được isopentan. Số công thức cấu tạo có thể có của
X là:
A.6 B.7 C.4 D.5

ANCOL
Câu 13:(Bài 6 sách giáo khoa hóa 11 trang 187)Oxi hóa hoàn toàn 0,60 gam
một ancol A đơn chức bằng oxi không khí, sau đó dẫn sản phẩm qua bình (1)
đựng H
2
SO
4
đặc, rồi dẫn tiếp qua bình (2) đựng dung dịch KOH. Khối lượng
bình (1) tăng 0,72 gam, bình (2) tăng 1,32 gam.
Tìm công thức phân tử, viết các công thức cấu tạo có thể có của A.
Đáp số:1. Công thức phân tử A : C
3
H
8
O
2. Có 2 đồng phân
Câu 14: (Bài 1 sách giáo khoa hóa 11 trang 195) Viết công thức cấu tạo các
ancol mạch hở có công thức phân tử C
4
H
10
O, C
4
H
8
O.
Đáp số:1. C
4
H
10

O có 4 đồng phân.
2. C
4
H
8
O có 4 đồng phân
Câu 15: (Bài 8.14 sách bài tập hóa 11 trang 61) Chất A là một ancol no, mạch
hở.Để đốt cháy hoàn toàn 0,35 mol A phải d†ng hết 31,36 lít O
2
( lấy ở đktc).
Hãy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của A.
Đáp số:1.Công thức phân tử của A: C
3
H
10
O
2
có 4 đồng phân.
2. Có 2 đồng phân
Câu 16: ( Đề thi Tốt nghiệp Bổ túc trung học phổ thông 2007) Số đồng phân
rượu ứng với công thức phân tử C
3
H
8
O là:
A.5 B.4 C.2 D.3
Câu 17: ( Đề thi Tốt nghiệp trung học phổ thông 2008) Số đồng phân rượu
ứng với công thức phân tử C
2
H

6
O là:
A.1 B.3 C.2 D.4
Câu 18: Chất hữu cơ X có công thức phân tử C
4
H
8
O. Số lượng các đồng phân
của X không tác dụng với Na là:
A.2 B.3 C.4 D.7
Câu 19: Có bao nhiêu đồng phân ancol bậc 2 có c†ng công thức phân tử C
5
H
12
O
A.2 B.3 C.4 D.5
Câu 20: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo là hợp chất thơm có công thức phân tử
C
6
H
6
O
2
có thể tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1:2 ?

19
A.1 B.2 C.3 D.4
ANĐEHIT – XETON
Câu 21: (Bài 1 sách giáo khoa hóa 11 trang 203) Viết công thức cấu tạo của
các anđehit có công thức phân tử C

4
H
8
O.
Đáp số:1. C
4
H
8
O có 2 đồng phân.
Câu 22: (Bài 9.11 sách bài tập Hóa 11 trang 67) Để đốt cháy hoàn toàn một
lượng chất hữu cơ A phải d†ng hết 3,08 lít O
2
. Sản phẩm thu được chỉ gồm có
1,80 gam H
2
O và 2,24 lít CO
2
. Các thể tích khí đo ở đktc.
1.Xác định công thức đơn giản nhất của A.
2. Xác định công thức phân tử của A, biết rằng tỉ khối hơi của A đối với oxi là
2,25.
3.Xác định công thức cấu tạo có thể có của chất A biết A là hợp chất cacbonyl.
Đáp số: A là C
4
H
8
O có 3 đồng phân.
Câu 23 : Anđehit X có tỉ khối hơi so với H
2
bằng 36. Số công thức cấu tạo có

thể có của X là :
A.1 B.2 C.3 D.4
Câu 24: C
3
H
6
O có bao nhiêu đồng phân mạch hở, bền có khả năng làm mất màu
dung dịch Br
2
?
A.1 B.2 C.3 D.4
AXIT CACBOXYLIC VÀ ESTE
Câu 25: (Bài 1sách giáo khoa hóa 11 trang 210) Viết công thức cấu tạo các
axit có công thức phân tử C
4
H
8
O
2
Đáp số: C
4
H
8
O
2
có 2 đồng phân axit.
Câu 26: (Bài 2 sách giáo khoa hóa 12 trang 7) Viết công thức cấu tạo các este
có công thức phân tử C
4
H

8
O
2
Đáp số: C
4
H
8
O
2
có 2 đồng phân este.
Câu 27:(Đề thi tuyển sinh Đại học khối A 2010) Tổng số chất hữu cơ mạch hở
có c†ng công thức phân tử C
2
H
4
O
2
là:
A.1 B.2 C.4 D.3
Câu 28:(Đề thi tuyển sinh Đại học khối B 2010) Tổng số hợp chất hữu cơ no,
đơn chức mạch hở, có c†ng công thức phân tử C
5
H
10
O
2
phản ứng được với dung
dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là:
A.4 B.5 C.8 D.9
Câu 29:(Đề thi tuyển sinh Đại học khối B 2011) Khi cho 0,15 mol este đơn

chức X tác dụng với dung dịch NaOH (dư), sau khi phản ứng kết thúc thì lượng
NaOH phản ứng là 12 gam và tổng khối lượng sản phẩm hữu cơ thu được là
29,7 gam. Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn các tính chất trên là:
A.5 B.2 C.4 D.6

20
Câu 30:(Đề thi tuyển sinh Đại học khối B 2012) Thủy phân este X mạch hở có
công thức phân tử C
4
H
6
O
2,
sản phẩm thu được có khả năng tráng bạc. Số este X
thỏa mãn tính chất trên là:
A.4 B.3 C.6 D.5
Câu 31: Chất A là một axit hữu cơ đơn chức mạch hở dẫn xuất của anken. Đốt
cháy 1,72 gam A phải d†ng vừa hết 2,016 lít O
2
(đktc). Xác định công thức phân
tử, công thức cấu tạo của A.
Đáp án: Công thức phân tử của A: C
4
H
6
O
2
có 3 đồng phân cấu tạo và 1
trường hợp có đồng phân hình học cis - trans
Câu 32. Hợp chất X không no mạch hở có công thức phân tử C

5
H
8
O
2
, khi tham gia
phản ứng xà phòng hoá thu được một anđehit và một muối của axit hữu cơ. Có bao
nhiêu công thức cấu tạo ph† hợp với X (không kể đồng phân hình học):
A. 4. B. 3. C. 2. D. 5.
Câu 33: X là một este không no (chứa một liên kết đôi C = C ) đơn chức , mạch
hở. Đốt cháy hoàn toàn 4,3 gam X cần vừa đủ 7,2 gam O
2
. X có tối đa bao nhiêu
công thức cấu tạo ?
A.3 B.4 C.5 D.6
AMIN
Câu 34:( Bài tập 3 sách giáo khoa hóa 12 trang 44) Viết công thức cấu tạo và
chỉ rõ bậc của từng amin đồng phân có công thức phân tử sau:
a, C
3
H
9
N b,C
7
H
9
N (chứa vòng benzen)
Đáp số:1. C
3
H

9
N có 4 đồng phân.
2. C
7
H
9
N có 2 đồng phân
Câu 35:( Đề Tốt nghiệp trung học phổ thông
2008 – KPB) Số đồng phân amin có công thức phân tử C
2
H
7
N là:
A. 3 B. 4 C. 2 D. 5
Câu 36:(Đề thi tuyển sinh Đại học khối A
2012, Đề Tốt nghiệp trung học phổ thông
2010) Số đồng phân cấu tạo amin bậc 1 ứng với công thức phân tử C
3
H
9
N là:
A.2 B.4 C.3 D.1
Câu 37:( Đề thi tuyển sinh Đại học khối A
2009) 10 gam amin đơn chức X phản ứng hoàn toàn với dung dịch HCl dư thu
được 15 gam muối. Số đồng phân cấu tạo của X là:
A. 4 B.8 C.5 D. 7
Câu 38:( Đề thi tuyển sinh Đại học khối A
2011) Thành phần phần trăm về khối lượng của nitơ trong hợp chất hữu cơ
C
x

H
y
N là 23,73%. Số đồng phân amin bậc 1 thỏa mãn các dữ kiện trên là:
A. 3 B.2 C.4 D. 1

21
Câu 39: X là hợp chất hữu cơ mạch hở chứa các nguyên tố C, H, N trong đó N
chiếm 23,72% . X tác dụng với dung dịch HCl theo tỉ lệ 1:1. X có số đồng phân
là:
A.2 B.4 C.3 D.5
ĐÁP ÁN CÁC CÂU HỎI TRẮC NGHIM
Câu Đáp án Câu Đáp án Câu Đáp án Câu Đáp án
3 B 14 D 24 C 35 C
5 B 16 C 27 B 36 A
6 A 17 A 28 D 37 B
8 C 18 B 29 C 38 B
10 B 19 B 30 D 39 B
11 A 20 C 32 A
12 D 23 C 33 C
2.4. THỰC NGHIM SƯ PHẠM
2.4.1. Mục đích thực nghiệm sư phạm
- Xác định mức độ và độ chính xác của bài tập vận dụng
- Xác định hiệu quả của đề tài
- Đề xuất phương án áp dụng đề tài vào thực tiễn
2.4.2. Đối tượng và cơ sở thực nghiệm
Do hạn chế về thời gian, địa điểm và quy mô số lớp học của trung tâm
nên tôi tiến hành thực nghiệm các lớp 12A, 11A trung tâm giáo dục thường
xuyên Tứ Kỳ trong năm học 2011-2012 và 2012 – 2013.
2.4.3. Tiến hành thực nghiệm
2.4.3.1. Chuẩn bị thực nghiệm

2.4.3.1.1. Tìm hiểu đối tượng thực nghiệm
Năm học 2011 – 2012:lớp 12A sĩ số 21. Lớp 11A sĩ số 38, năm học
2012– 2013 lớp 12A sĩ số 38, lớp 11A sĩ số 26. Nhiều học sinh ở các lớp tiến
hành thực nghiệm gặp khó khăn trong các câu hỏi về đồng phân.
2.4.3.1.2. Thiết kế chương trình thực nghiệm
Trong thời gian nghiên cứu hóa học lớp 12 chương 3 , lớp 11 chương 9
chương trình cơ bản.
Hướng dẫn học sinh lớp 12A phương pháp xác định nhanh số lượng đồng
phân cấu tạo như trao đổi trong đề tài.
Với học sinh của 11A chỉ hướng dẫn cơ sở lý thuyết về cách viết đồng
phân cấu tạo.
Tiến hành kiểm tra 15 phút và giao hệ thống câu hỏi giống nhau ở c†ng
một khối lớp, khác câu hỏi ở hai khối lớp về xác định đồng phân cấu tạo trong
năm học 2011-2012 và năm học 2012- 2013. Năm học 2011-2012 chưa cho học

22
sinh áp dụng phương pháp xác định nhanh đồng phân hợp chất hữu cơ , năm học
2012 -2013 cho học sinh áp dụng phương pháp xác định nhanh đồng phân hợp
chất hữu cơ.
2.4.3.2. Tiến hành thực nghiệm
Tiến hành thực nghiệm qua kiểm tra 15 phút, giao đề bài gồm các câu hỏi
xác định số đồng phân cấu tạo cho học sinh.
Yêu cầu của đề bài: Dự kiến thời gian trung bình cho một câu hỏi là 1,5
phút. Số lượng câu hỏi dễ 06 (từ câu 1 đến câu 6) , câu hỏi trung bình 02 (từ câu
7 đến câu 8), câu hỏi khó 02 (từ câu 9 đến câu 10)
Đề bài cụ thể:
Lớp 11:
Câu 1. Xác định số đồng phân cấu tạo của các chất có công thức phân tử C
5
H

12
?
A. 5. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 2. Số đồng phân cấu tạo là anken ứng với công thức phân tử C
4
H
8
là?
A. 5. B. 3. C. 2. D. 4.
Câu 3. Ứng với công thức phân tử là C
4
H
10
O có bao nhiêu đồng phân cấu tạo là
ancol?
A. 6. B. 5. C. 3. D. 4.
Câu 4. Tổng số đồng phân cấu tạo là andehit ứng với công thức phân tử C
4
H
8
O
A. 2. B. 4. C. 3. D. 5.
Câu 5. Xác định số đồng phân cấu tạo là ancol bậc hai ứng với công thức phân
tử C
5
H
12
O?
A. 3. B. 2. C. 5. D. 8.
Câu 6. Tổng số đồng phân cấu tạo là axit cacboxylic có công thức phân tử

C
5
H
8
O
2
:
A. 4. B. 3. C. 7. D. 6.
Câu 7: Xác định các công thức cấu tạo có thể có của chất A có công thức phân
tử C
3
H
8
O
A. 2. B. 6. C. 3. D. 5.
Câu 8: Ứng với công thức phân tử C
4
H
6
có bao nhiêu đồng phân cấu tạo là
ankin?
A. 6. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 9: Ứng với công thức phân tử C
5
H
8
có bao nhiêu chất tác dụng với dung
dịch AgNO
3
trong NH

3
tạo kết tủa?
A. 6. B. 4. C. 3. D. 2.
Câu 10:Chất X có công thức phân tử C
5
H
12
O tác dụng được với Na giải phóng
hiđro, bị oxi hóa bởi CuO đun nóng. Hãy xác định các công thức cấu tạo của X
thỏa mãn điều kiện trên?
A. 4. B. 2. C. 7. D. 6.
Lớp 12:
Câu 1: Xác định số lượng đồng phân cấu tạo là este có công thức phân tử
C
3
H
6
O
2
?

23
A. 6. B. 4. C. 3. D. 2.
Câu 2: Số đồng phân cấu tạo là este có công thức phân tử là C
4
H
8
O
2
?

A. 6. B. 4. C. 3. D. 2.
Câu 3: Ứng với công thức phân tử C
5
H
10
O
2
có bao nhiêu đồng phân cấu tạo là
este?
A. 10. B. 8. C. 9. D. 7.
Câu 4: Số lượng đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C
4
H
10
O là
A. 4. B. 2. C. 6. D. 7.
Câu 5: Ứng với công thức phân tử C
4
H
11
N có bao nhiêu đồng phân cấu tạo là
amin?
A. 7 B. 5 C. 8 D. 9
Câu 6: Ứng với công thức phân tử C
8
H
11
N có bao nhiêu đồng phân cấu tạo chứa
vòng benzen ?
A. 7 B. 5 C. 8 D. 9

Câu 7:Ứng với công thức phân tử C
5
H
13
N có bao nhiêu đồng phân cấu tạo amin
bậc 1?
A. 6. B. 7. C. 8. D. 5.
Câu 8: Ứng với công thức phân tử C
5
H
10
O
2
có bao nhiêu đồng phân cấu tạo là
hợp chất hữu cơ đơn chức có khả năng tham gia phản ứng tráng gương?
A. 5. B. 7. C. 9. D. 8.
Câu 9: Ứng với công thức phân tử C
5
H
13
N có bao nhiêu đồng phân cấu tạo amin
bậc 2?
A. 8. B. 6. C. 20. D. 22.
Câu 10: Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có c†ng công thức
phân tử C
5
H
10
O
2

, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng
tráng bạc là
A. 4 B. 5 C. 8 D. 9
ĐÁP ÁN
Lớp 11 Lớp 12
Cấu Đáp án Cấu Đáp án Cấu Đáp án Cấu Đáp án
1 C 6 A 1 D 6 D
2 A 7 C 2 B 7 C
3 D 8 B 3 C 8 D
4 B 9 D 4 D 9 B
5 A 10 C 5 A 10 D
2.4.3.3. Kết quả thực nghiệm và xử lý kết quả thực nghiệm
Kết quả của bài kiểm tra 15 phút: Thống kê t— lệ điểm của bài kiểm tra.
Trước khi áp dụng phương pháp tính nhanh số đồng phân hợp chất hữu
cơ: Năm học 2011 – 2012
Lớp Si số
Điểm kiểm tra (ĐKT)
ĐKT
≥
8 6,5
≤
ĐKT< 8 5≤ ĐKT < 6,5 ĐKT< 5
12A 21 2(9,52%) 5 (23,81%) 6(28,58%) 8 (38,09%)
11A 38 3 (7,89%) 9 (23,68%) 13(34,22%) 13(34,21%)

24
Sau khi áp dụng phương pháp tính nhanh số đồng phân hợp chất hữu cơ:
Năm học 2012 – 2013.
Lớp Si số
Điểm kiểm tra (ĐKT)

ĐKT
≥
8 6,5
≤
ĐKT< 8 5≤ ĐKT < 6,5 ĐKT< 5
12A 38 6(15,79%) 10 (26,32%) 17(44,73%) 5 (13,16%)
11A 26 3 (11,54%) 8 (30,77%) 12(46,15%) 3(11,54%)
Qua thống kê kết quả thực nghiệm sư phạm chứng tỏ đề tài giúp học sinh
làm bài tập nhanh hơn, chính xác hơn. Đặc biệt phương pháp đã giúp nhiều học
sinh khả năng viết công thức cấu tạo yếu vẫn có thể làm được những bài tập đơn
giản.
Tuy nhiên kết quả trên còn chưa thực sự được khách quan do tiến hành
trên số lớp còn ít, trình độ lại chưa thực sự đồng đều. Đối chiếu kết quả thực
nghiệm tôi nhận thấy đề tài đã có tác dụng tích cực trong việc giúp học sinh xác
định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của phân tử hợp chất hữu cơ.
PHẦN III: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
3.1.KẾT LUẬN CHUNG.
Trên đây là một số kỹ năng và phương pháp giải một số dạng bài toán cơ
bản về đồng phân hợp chất hữu cơ. Quá trình tìm tòi nghiên cứu, tôi đã giải
quyết được những vấn đề sau:
- Nghiên cứu cơ sở lí thuyết của đồng phân hợp chất hữu cơ.
- Từ đó rút ra các bước thông thường để giải một bài toán về đồng phân.
- Sắp xếp một cách có hệ thống các dạng bài tập về đồng phân.
- Đưa ra được các dạng bài tập cơ bản nhất và hướng dẫn giải chi tiết,
ngắn gọn các dạng bài tập đó.
Trong các năm giảng dạy và ôn luyện thi với việc áp dụng phương pháp
trên tôi thấy khả năng giải bài tập về đồng phân hợp chất hữu cơ của học sinh đã
được nâng cao ; các em hứng thú hơn trong học tập. Ở các lớp luyện thi với đối
tượng là học sinh trung bình khá thì số học sinh hiểu và có kỹ năng giải được
các dạng bài tập trên là tương đối. Đặc biệt được đồng nghiệp xem đây là một

tài liệu rất bổ ích d†ng để bổ trợ ôn thi tốt nghiệp trung học phổ thông và ôn thi
đại học, cao đẳng. Mặc d† tôi đã cố gắng tìm tòi, nghiên cứu song không tránh
khỏi những hạn chế và thiếu sót. Rất mong nhận được sự quan tâm đóng góp
của các bạn đồng nghiệp .
3.2.KIẾN NGHỊ VÀ ĐỀ XUẤT
Qua thực tế giảng dạy nhiều năm khi áp dụng các phương pháp trên, tôi
thấy rằng để có thể giúp học sinh chủ động hơn trong quá trình lĩnh hội kiến
thức và giải nhanh các bài tập về đồng phân hợp chất hữu cơ thì vai trò chủ yếu
thuộc về giáo viên giảng dạy. Muốn làm được điều đó "89::
- Nghiên cứu, tìm tòi các tài liệu liên quan đến bài tập về đồng phân hợp
chất hữu cơ , hệ thống các nội dung cơ bản và phân loại các dạng bài tập, đặc

25