Bài 22. Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

KIỂM TRA BÀI CŨ
Cho các chất sau:
2. CH3-CH2-CH2-OH

1. CH3-CH3
3. CH3-CH2CHO

4. CH3-CH2-CH3

5. CH3-CH2-O-CH3
a. Cặp chất nào là đồng đẳng của nhau?
b. Cặp chất nào là đồng phân của nhau?


Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC

II. LIÊN KẾT TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ

III. ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO


Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ
III. ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO
1. Khái niệm về đồng phân cấu tạo
a. Thí dụ

Butan-1-ol

Đietyl ete

CH3CH2CH2CH2OH;

CH3CH2OCH2CH3;

M=74,12; D=0,81 gam/ml
0
ts=117,3; tnc=-89,5 ( C);
0
0
t (bắt lửa) 34 C;
0
0
t tự bốc cháy 410 C

M=74,12; D=0,71 gam/ml
0
ts=35,6; tnc=-116,3 ( C);
0
0
t (bắt lửa) -41 C;
0
0
t tự bốc cháy 164 C

Tan 9g trong 100g nước
0
ở 15 C

Tan 6,5g trong 100g nước

0
ở 25 C; gây mê…


Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ
III. ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO
1. Khái niệm về đồng phân cấu tạo
b. Kết luận
- Butan-1-ol và đietyl ete có cùng công thức phân tử (C4H10O)
nhưng do khác nhau về cấu tạo hóa học nên khác nhau về
tính chất vật lý và tính chất hóa học.
- Đồng phân cấu tạo là những chất có cùng công thức phân tử
nhưng có công thức cấu tạo khác nhau.


2. Phân loại đồng phân cấu tạo

C4H10O
Khác về bản chất nhóm chức
Chức anol

Chức ete

khác mạch cacbon

khác mạch cacbon

có nhánh

không nhánh

CH2CHCH3

CH2CH2CH2CH3

OH

OH
CH3CHCH2CH3

không nhánh

CH3OCH2CH2CH3

có nhánh

CH3OCHCH3
CH3

CH3

CH3COHCH3

CH3CH2OCH2CH3

CH3

OH
Khác về vị trí nhóm chức

Có mấy loại đồng phân cấu tạo?
Khái niệm các loại đồng phân đó?


Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ
III. ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO
2. Phân loại đồng phân cấu tạo
ĐỒNG PHÂN
CẤU TẠO

Đồng phân

Đồng phân

Đồng phân

nhóm chức

mạch cacbon

vị trí nhóm chức

khác nhau về

khác nhau về

khác nhau về

bản chất nhóm chức

sự phân nhánh mạch C

vị trí nhóm chức


IV. CÁCH BIỂU DIỄN CẤU TRÚC KHÔNG GIAN
PHÂN TỬ HỮU CƠ
1. Công thức phối cảnh

Công thức phối cảnh của CH3Cl và ClCH2-CH2Cl

Đường nét liền biểu diễn liên kết nằm trên mặt trang giấy.
Đường nét đậm biểu diễn liên kết hướng về mắt ta
(ra phía trước trang giấy).
Đường nét đứt biểu diễn liên kết hướng ra xa mắt ta
(ra phía sau trang giấy).


V. CÁCH BIỂU DIỄN CẤU TRÚC KHÔNG GIAN
PHÂN TỬ HỮU CƠ
2. Mô hình phân tử

CH3-CH3

CH3-CH3

a. Mô hình rỗng

b. Mô hình đặc

V. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
1. Khái niệm về đồng phân lập thể
a. Thí dụ

cis - đicloeten
tnc – 80,5; ts 60,2

(0 )
C

trans - đicloeten
tnc – 50,5; ts 48,3

(0 )
C

Đồng phân lập thể của CHCl=CHCl


V. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
1. Khái niệm về đồng phân lập thể
b. Kết luận

Đồng phân lập thể là những đồng phân có cấu tạo hoá học
như nhau (cùng công thức cấu tạo) nhưng khác nhau về sự
phân bố không gian của các nguyên tử trong phân tử (tức là
khác nhau về cấu trúc không gian của phân tử).

V. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
2. Quan hệ giữa đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể

ĐỒNCùng
G PHÂN
công thức
phân tử

Khác nhau về

Cùng cấu tạo hóa học. Khác

cấu tạo hóa học

nhau về cấu trúc không gian

ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO

ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ

Công thức cấu tạo giống nhau
Công thức cấu tạo khác nhau

Cấu trúc không gian khác nhau

Tính chất khác nhau

Tính chất khác nhau

V. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
3. Cấu tạo hóa học và cấu trúc hóa học

H
H

H

C-C
H

H

H

Công thức cấu tạo

Công thức lập thể


BÀI TẬP
Cho các đồng phân sau ứng với công thức phân tử C5H12O:
1. CH3CH2CH2CH2CH2OH
2. CH3CHCH2CH2OH

3. CH3CH2OCH2CH2CH3
4. CH3CH2CH2CHCH3

CH3

OH

5. CH3OCH2CH2CH2CH3
Đồng phân là đồng phân nhóm chức, đồng phân nào là
đồng phân mạch cacbon và đồng phân nào là đồng phân
vị trí nhóm chức?