Bài 41. Phenol

TRƯỜNG THPT ĐỨC HÒA

TẬP THỂ LỚP 11TN1

NHIỆT LIỆT CHÀO MỪNG
QUÝ THẦY CÔ ĐẾN DỰ GIỜ
Đức Hòa, ngày 03 tháng 04 năm 2015

Gv soạn: Dương Thanh Phương


Etilen

CH2 = CH2

Benzen

Ancol etylic

C2H5 – OH

Benzen
Stiren

Phenol


Bài
55

PHENOL

Tiết 79
BAN NÂNG CAO

Gv soạn: DƯƠNG THANH PHƯƠNG
NĂM HỌC: 2014-2015


Bài 55. PHENOL

I

Định nghĩa & phân loại

II

Tính chất vật lí

III

Tính chất hóa học

IV

Điều chế & ứng dụng


I

ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI

OH

OH

Thế nào là Phenol?
C2H5

CH3

(I)

OH
(II)

OH
CH2 -OH

OH
(III)

(IV)

OH

(V)


I

ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI

1. Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm
hidroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng
benzen.
OH

OH

OH

CH3
Benzen

metyl benzen(toluen)

PHENOL
HIĐROCACBON THƠM

naphtalen


Chất nào sau đây không phải là phenol?
ANCOL THƠM ( ancol benzylic)

A

CH3

OH

BB

CH2- OH

B
C

CH3

OH

D

OH

OH

Chú ý: Ancol thơm là những hợp chất hữu cơ mà phân tử
có chứa nhóm OH đính vào mạch nhánh của vòng benzen


I

ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
2. Phân loại

OH

OH

C2H5

CH3

Monophenol

(I)
OH

ThếMonophenol
nào là monophenol?
là những
phenol mà phân tử có chứa 1
nhóm OH.

OH
(II)
OH
Poliphenol
những phenol
Thế nào làlàpoliphenol?
mà phân tử có chứa nhiều
nhóm OH.

Poliphenol
OH
(III)

(V)

II

TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Trình bày tính chất vật lí của phenol?


II

TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Phenol là chất rắn không màu.
- Tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở
66oC, tan tốt trong etanol, ete và
axeton, …
- Dễ bị chảy rữa và thẫm màu.
- Rất độc.
- Có liên kết hidro liên phân tử


III

TÍNH CHẤT HÓA HỌC
CTCT:

CTPT:
C6H5OH

:O

H

Mô hình phân tử
phenol


III

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

:O

H

 Liên kết O-H trở nên phân cực hơn, làm
cho nguyên tử H linh động hơn so với ancol.
Suy ra phenol có tính axit rất yếu.
 Mật độ e ở vòng benzen tăng lên, nhất
là ở vị trí o và p. Suy ra phản ứng thế ở
nhân thơm dễ hơn benzen.
 Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so
với ancol vì thế nhóm OH phenol không bị
thế như nhóm OH ancol.


III

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Ảnh hưởng của gốc phenyl đến
nhóm OH trong phenol

2. Ảnh hưởng của nhóm OH đến
gốc phenyl trong phenol


IV

ĐIIỀU CHẾ & ỨNG DỤNG

1. Điều chế
* Trong công nghiệp ngày nay:
+ CH2 = CH – CH3

CH

CH3

1.O2
2. H2SO4

H+

CH

CH3

CH3

OH

+ CH3

C

CH3

O

CH3

* Trước kia:
C6H6

C6H5Br

* Tách từ nhựa than đá

C6H5ONa

C6H5OH


IV

ĐIIỀU CHẾ & ỨNG DỤNG

2. Ứng dụng

Phaåm nhuoäm


IV

ĐIIỀU CHẾ & ỨNG DỤNG

2. Ứng dụng

Chaát keát dính


IV

ĐIIỀU CHẾ & ỨNG DỤNG

2. Ứng dụng

Thuoác noå ( 2,4,6 -


IV

ĐIIỀU CHẾ & ỨNG DỤNG

2. Ứng dụng

 Sản xuất thuốc diệt cỏ 2,4 D

IV

ĐIIỀU CHẾ & ỨNG DỤNG

2. Ứng dụng

Chất diệt nấm

Nước diệt khuẩn


IV

ĐIIỀU CHẾ & ỨNG DỤNG

2. Ứng dụng

Chất dẻo


CỦNG CỐ


Câu 1: Cho các chất sau:
(1) CH2=CH-CH2OH;
(2) p-CH3-C6H4-OH
(3) CH3-O-C6H5
(4) m-HOC6H4OH
(5) C6H5-CH2-OH ;

(6) CH3CH=O;
(7) HOCH2CH2OH;
(8) C2H5OH ;
Những chất nào thuộc ancol?
Những chất nào thuộc phenol?


Câu 2: Hãy đưa ra các bằng chứng thực nghiệm (viết phương
trình hóa học của phản ứng) để chứng tỏ:
a. Phenol có lực axit mạnh hơn ancol.
b. Ảnh hưởng của nhóm OH đến gốc phenyl trong phân tử
phenol.


Câu 3: Sục khí cacbonic vào dung dịch natri phenolat ở nhiệt
độ thường, thấy dung dịch vẩn đục, sau đó đun nóng dung
dịch thì dung dịch lại trong suốt.
Giải thích những hiện tượng vừa nêu và viết phương
trình hóa học ( nếu có)


Câu 4. Viết các đồng phân có CTPT C7H8O chứa vòng benzen.
Hãy cho biết có bao nhiêu đồng phân vừa tác dụng với Na và
dd NaOH?