Bài 41. Phenol

Năm học 2014 - 2015


KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 1: Viết phương trình hoá học của phản ứng thực hiện
dãy chuyển hoá sau. Ghi rõ điều kiện phản ứng ( nếu có).
C2H6 →C2H5Cl → C2 H5 OH→ C2 H5ONa→ C2H5 OH
Câu 2: Hoàn thành các phương trình phản ứng sau. Ghi
rõ điều kiện phản ứng ( nếu có)
1.C2 H5OH + HCl →
H SO đặc, 170 C
2.C2 H5 OH
3.C6 H6
+ Br2 →
4. C6 H6 + HNO3 →
2

4

0


Bài 41

PHENOL


I . ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
OH
VD:
OH

OH

OH

OH
CH3

(1)

(2)

CH2 – OH

OH
(4)

CH3
(3)

(5)

Phenol 2-metylphenol 1,2-hidroxi-4- Hidroquinon Ancolbenzylic
( o – Crezol) metylbenzen
Đơn chức

Đa chức

Phenol
■ Nhóm hydroxyl (- OH ) liên kết trực
tiếp với ngtử C của vòng benzen.

ancol thơm
Nhóm hydroxyl (-OH ) liên
kết với ngtử C trên mạch
nhánh của vòng benzen.

Phenol đơn chức có một nhân thơm: C6H5-OH; H3C-C6H4-OH … có
CTC: CnH2n-7OH ( n ≥ 6)


II. PHENOL
1. Tính chất vật lí
- Chất lỏng, không màu, bị oxi hóa chậm trong
không khí chuyển sang màu hồng
- Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng.
- t0n/c = 430C, t0S = 1820C, độ tan ở 250C: 9,5g/100g
- Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng.


II. PHENOL

2. Cấu tạo
CTPT: C6H6O
:O - H

CTCT: C6H5OH
C2H5

O

H

H * Nhân thơm hút e của nhóm –OH
Liên kết O-H phân cực mạnh hơn ancol
Phenol dễ thế H ở nhóm-OH hơn ancol.

H

H

* Nhóm –OH đẩy e cho nhân thơm
Phenol dễ thế H ở nhân thơm hơn benzen
và ưu tiên thế ở vị trí o, p (hay 2, 4, 6)
Phenol có phản ứng thế H ở nhóm OH
và có tính chất của vòng benzen.


II. PHENOL

3. Tính chất hoá học

a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm OH.
O-Na
O-H
 T/d với KLK
+ ½ H2 ↑
+ Na

Natri phenolat
Hay : C6H5OH + Na → C6H5ONa + ½ H2 ↑

 T/d với dd bazơ.
O-H
O-Na
+ NaOH
Phenol có tính axit yếu:
+ Không làm đổi màu quỳ tím
+ Bị axit mạnh hơn đẩy ra khỏi muối
C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3
Tính axit: Ancol < Phenol < H2CO3

+ H2 O


II. PHENOL

3. Tính chất hoá học

a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm OH.
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen.
* T/d với dd Br2 O-H
O-H
H
H
Br
Br
+ 3Br2
+ 3HBr
H
Br Trắng
2, 4, 6–tribrom phenol

Dùng dd Br2 để nhận biết phenol
* T/d với dd HNO3
O-H
O-H
O2N
NO2
H
H
+ 3H2O
H 2SO4 d
→
+ 3HO-NO2 đ 
NO2 Vàng
H
2, 4, 6 – trinitro phenol
(axit picric)


II. PHENOL

4. Điều chế
* Từ cumen
* Có thể tách một lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá
trong quá trình luyện cốc
* Từ benzen :
C6H6

Cl2/Fe, t0

CO2+H2O

C6H5Cl NaOHdư C6H5ONa
C6H5OH


II. PHENOL

5. Ứng dụng

Tơ hóa học

Phẩm nhuộm


Nhựa phenol-fomandehit để sản xuất đồ gia dụng, ure
fomandehit dùng làm chất kết dính,…


OH
O2N

NO2

NO2 Thuốc nổ (2,4,6 - trinitrophenol)

Thuốc diệt cỏ 2,4-D
(2,4- điclorophenoxi axetic)

Nước diệt khuẩn

Củng cố
Phản ứng với Na, giải phóng H2
Phenol:
Phân tử
có nhóm
–OH gắn
trực tiếp
với
C
vòng
benzen

Phản ứng thế
nguyên tử H
trong nhóm
-OH

Chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động
Phản ứng với NaOH
Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit
Bị axit mạnh (H2CO3) hơn đẩy khỏi muối
Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit yếu

Phản ứng thế
nguyên tử H
trong
vòng
benzen

Phản ứng với dung dịch Br2, HNO3.

thế cả 3 vị trí 2,4,6
Chứng minh khả năng thế dễ hơn benzen


Củng cố
Câu 1: Trong số các hợp chất hữu cơ sau, có bao nhiêu
chất vừa phản ứng với Na, vừa phản ứng với NaOH ?

OH

(1)
A. 2

CH2 – OH

OH

OH
(3)

(2)
B. 3

C. 4
C

CH2 - OH
OH

OH

CH3
(5)

(4)
D. 5


Câu 2: Cho các câu khẳng định sau:
1. Phenol là ancol có nhóm OH liên kết trực tiếp với
nguyên tử C của vòng benzen
2. Pứ với dd NaOH chứng tỏ phenol có tính axit mạnh
Đ
hơn ancol
3. Phenol và ancol cùng có pứ với dd HCl
4. Có thể nhận biết các chất lỏng riêng biệt gồm phenol,
Đ
benzen, ancol benzylic bằng nước brom và Na
Đ
5. Phenol t/d được với dd NaOH là do ảnh hưởng của
nhân thơm đến nhóm - OH
6. Pứ với dd Brom chứng minh benzen dễ thế H ở
nhân thơm hơn phenol
7. Phenol khó thế brom hơn benzen do có nhóm -OH
đẩy e cho nhân thơm.
Số câu khẳng định đúng là: A. 2 B
B. 3
C. 4 D. 5


CÓ THỂ BẠN CHƯA BIẾT

Phenolphtalein được điều chế như thế nào? Vì sao nó
được dùng làm thuốc thử để nhận biết môi trường bazơ?
OH
O
O-H
HO

+

O H2SO4 , t0
O

Phenol

Anhidrit phtalic
OH

HO
C

O + 2OH
C
Không màu O

C

O
C
Phenolphtalein O
O

O
C

CO2

Màu đỏ