Bài 41. Phenol

KÍNH CHÀO THẦY CÔ VÀ TẤT CẢ
CÁC EM HỌC SINH


Kiểm tra bài cũ

Viết phương trình hóa học (ở dạng công thức cấu tạo) của các trường hợp sau:
a. Propan – 1- ol tác dụng với axit bromhiđric.
o
b. Đun nóng 2-metylpropan-1-ol với H2SO4 đặc 170 C.
c. Propan-2-ol tác dụng với CuO điều kiện nhiệt độ.

Trả lời

a. CH -CH -CH -OH + HBr
3
2
2

CH -CH -CH -Br + H O
3
2
2
2

H SO đặc
2 4
b. CH - CH-CH -OH
3
2
CH

CH -C=CH
3
2
o
170 C

3

c. CH -CH-CH + CuO
3
3
OH

CH

+H O
2
3

CH -C-CH + Cu + H O
3
3
2
t

o

O

LOGO

PHENOL

Bài 41:

Giáo viên hướng dẫn

: Nguyễn Thị Lộc Uyển

Giáo sinh thực tập : Võ Thị Việt Trinh
Lớp

: 11/2


I . ĐỊNH NGHĨA

OH

OH

CH2 - OH

CH3

(A)
(B)
- Giống nhau:

(C)

+ Đều có vòng benzen
+ Đều có nhóm –OH

- Khác nhau:
+ Chất A, B có nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen.
+ Chất C có nhóm –OH gắn gián tiếp vào vòng benzen thông qua 1 nhóm -CH 2


OH

(A )
Phenol

OH

CH2 - OH

CH3
(C)

(B)

Ancol benzylic

4-metylphenol

(phenyl metanol)

(p-crezol)

Phenol

Ancol

Phenol là những hợp chất hữu cơ có nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của
vòng benzen.


Bài học hôm nay sẽ tập trung tìm hiểu một hợp chất có công thức là C 6H5OH, đây là
hợp chất đơn giản nhất của phenol.

OH

Phenol


II. PHENOL

1. Cấu tạo
- CTPT: C6H6O ( M =94)
- CTCT: C6H5 –OH

H
OH

O

2. Tính chất vật lí



Phenol có những tính chất vật lí gì?

- Trạng thái, màu sắc,

0
t nóng chảy?
0
- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43 C.
Độc hay không?

-

-

-

Phenol rất độc, khi dây vào tay sẽ bị bỏng da Khả năng tan trong nước như thế nào?
hết sức cẩn thận khi sử dụng phenol.

- Phenol rất ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.


Để lâu ngoài không, phenol chuyển thành
màu hồng

Gây bỏng nặng khi rơi vào da


3. Tính chất hóa học
Vòng benzen hút electron, làm cho liên kết O-H bị phân cực
mạnh nên phenol có tính axit yếu.

Nhóm –OH đẩy electron vòng benzen, làm cho vị trí o, p
giàu electron nên dễ tham gia thế ở 3 vị trí này (tương tự
toluen).

CH3

o

o

p


a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm –OH



Tác dụng với kim loại kiềm

giống ancol

OH

O H
Na

+

2

2 Na

2

Natri phenolat

2C6H5OH + 2Na

2C 6H5ONa + H2

+

H2




Tác dụng với dung dịch bazơ (NaOH, KOH,…)

khác ancol

- Phenol ít tan trong nước lạnh.

- Phenol tan được trong dung dịch NaOH.

C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O

Phenol có tính axit

- Phenol có tính axit yếu, yếu hơn cả axit cacbonic (H 2CO3) và không làm quỳ tím đổi màu


b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen

 Tác dụng với dung dịch brom
Phenol làm mất màu vàng nâu đỏ của brom và tạo kết tủa trắng

OH

OH

H
Br
3 2
+ Br

H
Br



+ 3HBr

H
Br
2,4,6-tribromphenol ( trắng)
Tương tự như toluen, phenol cũng ưu tiên thế ở vị trí o, p và phản ứng thế dễ hơn benzen. Benzen không tác dụng
với dung dịch Br2

Phản ứng dùng để nhận biết phenol


 Tác dụng với dung dịch HNO3
OH
OH

NO2

O2N
+ 3HNO3

xt, t

0
+3
vàng

HO-NO2

NO2
2,4,6 – trinitro phenol
(axit picric)

Phản ứng dùng để nhận biết phenol

H2O


Kết luận
- Phenol dễ thế hơn benzen và ưu tiên thế ở vị trí o, p.
- Phân tử phenol có sự ảnh hưởng qua lại giữa nhóm OH và vòng benzen.

+ Vòng benzen ảnh hưởng đến nhóm OH: Tác dụng với Na, K,
NaOH, KOH,..

+ Nhóm OH ảnh hưởng đến vòng
benzen: tác dụng với dung dịch Br 2


4. Ứng dụng

Tơ hóa học

Phẩm nhuộm


Nhựa phenol-fomandehit để sản xuất đồ gia dụng, ure fomandehit dùng làm chất kết dính,…


OH
NO2

O2N

NO2

Thuốc nổ (2,4,6 - trinitrophenol)

Thuốc diệt cỏ 2,4-D
(2,4- điclorophenoxi axetic)

Nước diệt khuẩn


Hình ảnh máy bay rải thuốc diệt co




Củng cố
Phản ứng với Na, giải phóng H2
Phản ứng thế nguyên tử

Chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động

H trong nhóm
Phenol:

-OH

Phân tử có

Phản ứng với NaOH

nhóm –OH gắn

Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit

trực tiếp với C
vòng benzen

Không làm đổi màu quỳ tím
Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit yếu
Phản ứng thế nguyên
tử H trong vòng benzen

Phản ứng với dung dịch Br2, HNO3. thế cả 3 vị trí 2,4,6

Chứng minh khả năng thế dễ hơn benzen


Câu 1: Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau:
A. Phenol C6H5OH là một ancol (rượu) thơm.

S

B. Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và nước.
C. Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen.

Đ

D. Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ do nó là axit.
Đ

E. Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
S

Đ


Câu 2: Dùng thuốc thử nào để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic, benzen

A. Dung dịch Br2
B.

Dung dịch Br2 và Na

C.

Dung dịch KMnO4

D. Dung dịch NaOH


Câu 3:
Phản ứng của phenol với chất nào sau đây chứng tỏ phenol có tính axit?

A.
B.

Na
NaOH

C. Dung dịch brom

D. Dung dịch HNO3


Câu 4: Trong số các đồng phân sau, có bao nhiêu đồng phân vừa phản ứng với Na, vừa phản
ứng với NaOH ?

OH
OH

CH2-OH

OH

CH3

CH3

CH3

A. 2

B. 3

C. 4

D. 5