Bài 41. Phenol

KIỂM TRA BÀI CŨ

1. Phát biểu định nghĩa ancol ?

2. Hoàn thành các phương trình phản ứng sau:

 C H OH + Na
2 5

C2H5OH + H-Br

C2H5OH

C3H8O + O2


OH

(A )
- Giống nhau:

CH2 - OH
(B)

+Đều có vòng benzen

+Đều có nhóm OH
- Khác nhau:
+Chất A có nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzen
+Chất B nhóm OH gắn gián tiếp vào vòng benzen thông qua 1 nhóm CH2

Bài 41:

PHENOL


OH

OH
CH3

OH
OH

CH3

PHENOL


I. Định nghĩa

Phenol: là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử
cacbon của vòng benzen.

OH

phenol


II. PHENOL

1. Tính chất vật lý
-Ở

điều kiện thường phenol là chất rắn, không

màu.

- Để

lâu, phenol chảy rữa và có màu hồng do bị oxi hóa

- Phenol

tan rất ít trong nước lạnh, tan nhiều trong

nước nóng

- Phenol

rất độc gây bỏng da


II. PHENOL
2. Cấu tạo
- CTPT: C6H6O ( M =94)
- CTCT: C6H5 –OH

H
OH

O


3. Tính chất hóa học
Có nhóm OH giống ancol nên phenol có khả năng thế H của
nhóm OH

OH
H

H
Phenol có vòng benzen, nên có phản ứng thế nguyên tử H
trong vòng benzen.
H

Phenol có phản ứng thế H ở nhóm OH và có tính chất của vòng
benzen.


(A)

(B)

Phenol tan được trong dd NaOH,điều đó chứng minh p
có tính chất gì?

Giấy quỳ tím

H2O

C6H5OH

NaOH
+
C6H5OH


3. Tính chất hóa học

Nhận xét: Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm –OH trong phân tử phenol so
với trong phân tử ancol


b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen


Tác dụng với dung dịch HNO3

OH
OH

NO2

O2 N
xt, t

0

+ 3HNO3

+ 3H O

2

vàng

HO-NO2

NO2
2, 4, 6 – trinitrophenol
(axit picric)


Nhận xét
Phản ứng thế vào nhân thơm của phenol dễ hơn ở benzen.

H
O

Ảnh hưởng của nhóm OH tới vòng benzen


4. Ứng dụng

Tơ hóa học

Phẩm nhuộm

Nhựa phenol-fomandehit để sản xuất đồ gia dụng, ure fomandehit dùng
làm chất kết dính,…


OH
NO2

O2N

NO2

Thuốc nổ (2,4,6 - trinitrophenol)

Thuốc diệt cỏ 2,4-D
(2,4- điclorophenoxi axetic)

Nước diệt khuẩn


Củng cố
Phản ứng thế nguyên tử
H
Phenol:

trong

nhóm

Phản ứng với Na, giải phóng H2
Chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động

-OH

Phân tử có nhóm
–OH gắn trực
Phản ứng với NaOH

tiếp với C vòng
benzen

Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit

Phản ứng thế nguyên tử
H trong vòng benzen

Phản ứng với dung dịch Br2, HNO3. thế cả 3 vị trí 2,4,6

Chứng minh khả năng thế dễ hơn benzen


Câu 1

Phản ứng của phenol với chất nào sau đây chứng tỏ phenol có tính axit?

A.
B.

Na
NaOH

C. Dung dịch brôm
D. Dung dịch HNO3


Câu 2

Trong số các đồng phân sau, có bao nhiêu đồng phân vừa phản ứng với Na, vừa phản ứng với
NaOH ?

A. 2

B. 3

C. 4

D. 5


Câu 3:

Để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng thuốc thử là:

A.
B.

Dung dịch Br2
Dung dịch Br2 và Na

C. Dung dịch KMnO4
D. Na và dung dịch NaOH