Bài 41. Phenol

Tiết 58
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa

BÀI 41: PHENOL

I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân
tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên
tử cacbon của
vòngliên
benzen.
–OH
kết trực tiếp

cacbo
n

benzen
-OH
phenol


BÀI 41: PHENOL
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa

Chất nào sau đây là phenol?
(có nhóm –OH phenol)
OH

CH2OH

(1)

(2)

OH
OH

OH

OH

(3)
O
H

(4)
OH

O
H
HO

CH3

OH

3

(5)

(6)

(7)

(8)


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo

II. PHENOL
1. Cấu tạo
CTPT: C6H6O
CTCT:
C6H5OH hoặc

H
OH Ortho
(o)

hoặc

Ortho
(o)

O
C
C

C

C

C

C

- Liên kết O – H phân cực mạnh hơn nên H
Para (p)
linh động hơn.
- Tại các vị trí cacbon ortho, para mật độ
electron nhiều hơn nên H linh động hơn.
Mô hình đặc

Mô hình rỗng


BÀI 41: PHENOL
I. ĐỊNH NGHĨA,

PHÂN LOẠI
có
1. Phenol
Định nghĩa
2. những
Phân loạitính
II. PHENOL
chất vật lí
1. gì?
Cấu tạo
2. Tính chất vật lí

- Trạng
thái? Màu
sắc? tonc?
- Độc hay
không?
- Tan trong
nước
không?

2. Tính chất vật lí
- Phenol là chất rắn, không màu, tonc =
430C
→ hết sức cẩn thận
- Rất độc, gây bỏng da
- Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong
nước
nóng và trong etanol
- Phenol có liên kết hiđro → t0s cao, t0s =

1820C


BÀI 41: PHENOL
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định
nghĩa
Phenol
Hãy
so
2. Phân
loại
tác
dụng
sánh
sựtử
Nguyên
II. PHENOL
với
bazơ
giống
và
H
trong
1. Cấu tạo
tạo
muối
khác
nhóm

–OH
2. Tính chất
vật lí
và nước
nhau
vềhoá
của
ancol
3. Tính
chất
tương
khả
học
hay tự
loại
hợp
a. phenol
Phản
ứng
thế
năng
dễ
chất
vô
nguyên
tử H
phản
bị thế
phenol
của

nhóm
–OH
cơ
nào
ứng
vớiđã

hơn?
học?
axit
Na
và
NaOH
của
phenol
và

3. Tính chất hoá học

a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
- Tác dụng với kim loại kiềm
C6H5OH + Na


→ 2 C H ONa + H
-2Tác dụng với 2
dung dịch
bazơ 6 5
2
t0

C6H5OH + NaOH
natri phenolat
C6H5ONa + H2O
Nhận xét: Vòng benzen làm H trong –OH phenol linh
axit
động hơn H trong ancol.
phenic
* Phenol có tính axit yếu (yếu hơn H 2CO3)

-∙ Dung
Giống:
đều
ứng
vớiđổiNa.
Tạiphản
sao
ancol
dịch
phenol
không
làm
màu quỳ tím
cũng phản
có nhóm
–với NaOH còn
-∙ Khác: Phenol
ứng
Phenol là axit yếu
OH nhưng

ancol thì không.
hay mạnh?
không có tính
C6H5ONa + CO
2 + H2O → C6H5OH +
axit?
NaHCO3


BÀI 41: PHENOL
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá
học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng
benzen

b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen

OH

+

Br2

3

Br

OH
Br
↓ trắng +3HBr

Br
2,4,6 - tribromphenol
→ nhận biết phenol
Tại sao– phenol
Nhận xét: Nhóm
OH làmtác
cho nguyên tử H
tác dụng
dụngcóđược
với
của vòngBenzen
benzen
trong
phenol dễ bị thay
với
dung
dịch
dung

dịch
Br
còn
2
thế hơn nguyên
tử
H 2Br
của
vòng benzen
không?
thì
không? thơm.
trong phânbenzen
tử không
các
hiđrocacbon


BÀI 41: PHENOL
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI

1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL

1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá
học

a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen

Phenol là 1 axit
Hãy hoàn thành phản ứng sau
yếu, HNO3 cũng là
OH
1 axit. Tại sao 2
OH
NO2
O2N
chất
này
phản
ứng
H2SO4ñ
+ 3 H2O
+3 HNO3
với nhau?
↓vàng
(HO-NO2)
NO
nitro

2

2,4,6 – trinitrophenol
(axit picric)
Phenol có vòng benzen có các nguyên tử H
linh động, khi tác dụng với HNO3 (xúc tác
axit) thì xảy ra phản ứng thế các nguyên
tử H bằng nhóm –NO2


BÀI 41: PHENOL
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá
học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng
benzen
4. Điều chế

4. Điều chế

Benzen

CH2 = CH – CH3
H+
Cumen

1.O2
2.dd H2SO4

CH
CH3

(isopropylbenzen)
+

OH

CH3

C
O

axeton

phenol
* C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH

chưng cất
* Nhựa than đá

CH3

C6H5OH

CH3


BÀI 41: PHENOL
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen
4. Điều chế
5. Ứng dụng

5. Ứng dụng

Dược
phẩm

Phẩm

nhuộm
Phenol
C6H5OH

Chất diệt cỏ,
diệt nấm
mốc

Chất kết
dính

Thuốc nổ
Đồ dân


BÀI TẬP CỦNG CỐ
Bài 1: Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống
bên cạnh các câu sau:
a. Phenol C6H5OH là một ancol (rượu) thơm.
b. Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành
muối và nước.
c. Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế
nitro dễ hơn benzen
d. Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ do nó
là axit
e. Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân
tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau

S
Đ

Đ
S
Đ


BÀI TẬP CỦNG CỐ
Bài 2: Sắp xếp các chất sau theo chiều tăng dần tính axit?
1. C2H5OH
2. H2CO3
3. C6H5OH
4. HCl

(1) < (3) < (2) < (4)


BÀI TẬP VỀ NHÀ
- Làm các bài tập trang 193.
- Xem trước bài luyện tập.



Dung
dịch
Br2

Dung dịch phenol