Bài 9. Amin

ACID AMIN


Sự bất đối xứng phân tử

Nguyên tử C với 4 nhóm thế khác nhau bất đối xứng
Nguyên tử C bất đối được gọi là TÂM BÀN TAY
tiếng La tinh chiros = hand)
Một phân tử với một tâm bàn tay có thể có hai đồng
phân quang học
Hệ thống R&S: mô tả rõ về mặt hóa học lập thể R có nghĩa rectus, bên phải, và S có nghĩa
sinister, bên trái. Các nhóm lk với carbon bất đối được đánh số theo số ký hiệu nguyên tử,các
nhóm từ 1-4 theo thứ tự số ký hiệu nguyên tử giảm dần.


Các amino acid (trừ glycin) đều có C bất đối
Thí dụ như alanin:
Đồng phân lập thể của các amino acid tương
tự như cấu hình tuyệt đối của L- và Dglyceraldehyde.
Trong tự nhiên phần lớn chỉ có dạng Lamino acid
Hai phương pháp thông thường để mô tả
cấu hình không gian của các đồng phân
lập thể:


Các amino acid có tâm bất đối xứng
Do có cấu trúc đồng phân lập thể và có sự hiện diện của nguyên tử C bất đối
các amino acid có thể quay mặt phẳng phân cực của ánh sáng theo chiều kim
đồng hồ hay ngược lại, các thông số có thể đo và biểu diễn qua [α]D25
(D cho biết thông số đo được với ánh sáng đơn sắc của dòng D- trong phổ của Na, có nghĩa là ở
bước sóng 589nm)

Các phân tử quay theo chiều kim đồng hồ được thêm dấu (+) phía trước,
ngược chiều kim đồng hồ được thêm dấu (-)
Dấu và cường độ của góc quay đặc hiệu phụ thuộc vào cấu trúc của phân tử, và không xác định


Amino acid được phân loại theo nhóm RCó 5 nhóm R- chính:


Axit amin
Asparatic axit
Asparagine
Threonine*
Serin
Glutamic axit
Glutamine
Proline
Glycine
Alanine
Cystein
Valine*
Methionine*
Isoleucine*
Leucine*
Tyrosine
Phenyalanine*
Histidine*
Lysine*
Arginine+
Tryptophane*

Viết tắt 3 ký tự Viết tắt 1 ký tự
Asp
Asn
Thr
Ser
Glu
Gln
Pro
Gly
Ala
Cys
Val
Met
Ileu
Leu
Tyr
Phe
His
Lys
Arg
Trp

D
N
T
S
E
Q
P

G
A
C
V
M
I
L
Y
F
H
K
R
W

Trọng lượng phân tử
(Da)
91
96
93
73
109
114
90
48
67
86
105
124
124
124

141
135
118
135
148
163


Amino acid có thể hoạt động như một acid hay baz:
ampholytes
Acid: chất
cho proton

Baz: chất
nhận proton


Các amino acid có đường chuẩn độ pH đặc trưng
Đường chuẩn độ của 0.1M glycine ở 25°C
Màu đỏ, trong khoảng pK1 = 2.34 and pK2
= 9.60 cho thấy vùng có tính đệm cao nhất
Chú ý: phương trình cơ bản HendersonHasselbach mô tả hình dạng đường chuẩn
độ của một acid yếu:


Các amino acid có đường chuẩn độ pH đặc trưng


Gía trị pKa của các acid amin phổ biến

Các acid amin không phổ biến trong protein


Các acid amin không phổ biến trong protein


Các acid amin không tham gia
trong cấu trúc protein


Các acid amin không tham gia
trong cấu trúc protein


TÍNH CHẤT LÝ , HÓA HỌC CỦA
CÁC ACID AMIN
• 20 axit amin có tính chất lý, hóa học khác nhau.
• Tính chất hoá học của axit amin trong phân tử protein
khác với axit amin tự do.
• Tính chất hoá học của axit amin trong protein phụ thuộc
vào nhóm R-.


Phản ứng hóa học của nhóm
carboxyl


Phản ứng hóa học của nhóm amin

Phản ứng với orthophtalaldehyde
• Phản ứng rất nhạy diễn ra với sự hiện diện của βmercaptoethanol, có thể phát hiện một lượng rất nhỏ picomol
(10-12mol) axit amin
• Phản ứng đặc trưng dùng để định lượng acid amin với độ nhạy
cao, sản phẩm sinh ra hấp thụ ánh sáng ở bước sóng 340nm


Phản ứng với ninhydrin

Ninhydrin dùng để định tính và định lượng
acid amin. Đây là hợp chất có tính oxi hóa
mạnh. Hai phân tử ninhydrin tham gia phản
ứng. Sản phẩm có màu tím, hấp thụ ánh sáng
bước sóng 570nm.
Riêng proline và hydroxyproline cho sản
phẩm màu vàng hấp thụ ánh sáng bước sóng
440nm


Phản ứng đặc trưng của cystein


Phản ứng đặc trưng của cystein


Sự hình thành liên kết peptide
Liên kết peptide trong khung màu xám
Thí dụ một chuỗi peptide (SGYAL):

Tính chất quang học của acid amin
Phổ UV 275-280nm
của các acid amin
nhân vòng thơm


Phân tích thành phần acid amin
bằng phương pháp sắc ký lỏng:
Sắc ký trao đổi ion


Nhựa trao đổi ion dương