BÀI GIẢNG CHẤT BÉO ĐHYD

1


1. Chất béo là gì?
2. Bản chất cấu tạo của chất béo?
3. Tính chất của chất béo (tính tan, khả năng bay hơi, thể chất…)
4. Cách phân loại chất béo
5. Các cách đọc tên acid béo
6. Phân biệt dầu và mỡ
7. Các chỉ tiêu kiểm nghiệm dầu béo
8. Thế nào là chỉ số acid, chỉ số xà phòng, chỉ số iod
9. Kể tên 3 loại dụng cụ thường dùng chiết dầu béo
10. Các phương pháp chiết xuất dầu béo (dầu thực vật, mỡ động
vật)
11. Vitamin F là gì?
12. Kể một số ứng dụng của dầu mỡ trong ngành dược?
2


3


CHẤT BÉO – 1. Định nghĩa

Chất béo (lipid) là sản phẩm tự nhiên lấy từ động vật hay thực vật
Cấu tạo: thường là ester của acid béo và alcol
Tính chất: - không tan trong nước
- tan trong các dung môi kém phân cực
- không bay hơi ở nhiệt độ thường
- độ nhớt cao

4


CHẤT BÉO – 2. Cấu tạo hóa học
Acylglycerol
Là các lipid có cấu tạo là ester của glycerol và acid béo
1

CH2OH

2

CHOH

3

CH2OH

+

HOOC-R1

CH2OCO-R1

HOOC-R2

CHOCO-R2

HOOC-R3

CH2OCO-R3

• 3 gốc acid béo R1, R2, R3 thường là khác nhau.
• Ở R2 thường là các acid béo không no mạch ngắn.
• Ở R1, R3 thường là các acid béo no hoăc không no có mạch
dài hơn.

5


CHẤT BÉO – 2. Cấu tạo hóa học
1. Acylglycerol
Acid béo no
Công thức chung: CH3(CH2)nCOOH, n có thể chăn hoăc le (rất ít)
Trong tự nhiên, acid béo no có từ 4 – 26 carbon, trong đó:
- Các acid béo no có C8 – C18 chiếm 50%.
- Các acid béo no có C4 – C8 và từ C20 – C26 chiếm 10%
C8:0
C10:0
C12:0
C14:0
C16:0
C18:0
C20:0
C22:0

acid octanoic
acid decanoic
acid docecanoic
acid tetradecanoic

acid hexadecanoic
acid octadecanoic
acid eisosanoic
acid docosanoic

acid caprylic
acid capric
acid lauric
acid myristic
acid palmitic
acid stearic
acid arachidic
acid behenic

6


CHẤT BÉO – 2. Cấu tạo hóa học
Acylglycerol
Acid béo không no:
Trong dầu thực vật acid béo không no chiếm tỉ lệ cao hơn acid
béo no, hay gặp nhất là acid béo có 16 và 18 carbon.
Do có nhiều nối đôi → đồng phân cis (Z) và trans (E)
Tên thường

Cấu tạo

Vị trí nối đôi

Linoleic

18:2 (n-6)

9,12

γ-linolenic (GLA)

18:3 (n-6)

6, 9,12

α-linolenic

18:3 (n-3)

9, 12, 15

Arachidonic

20:4 (n-3)

5, 8, 11, 14

Eicosapentaenoic (EPA)

20:5 (n-3)

5, 8, 11, 14, 17

Docosapentaenoic (DPA)

22:5 (n-3)

7, 10, 13, 16, 19

Docosahexaenoic (DHA)

22:6 (n-3)

4, 7, 10, 13, 16, 19

7


Cis (Z)

Trans (E)

8


CHẤT BÉO – 2. Cấu tạo hóa học
Acylglycerol
Cách đọc tên acid béo
- Tên thường: thường đặt theo nguồn gốc chiết xuất
VD: acid palmitic (từ dầu cọ - palm oil), oleic (từ dầu oliu – Olea europea), linoleic và
linolenic (từ dầu lanh linseed oil)
- Danh pháp IUPAC: tên hệ thống (theo số lượng C) + OIC
CH3(CH2)14COOH

acid hexadecanoic

CH3(CH2)5CH=CH-(CH2)7 COOHacid cis Δ9 hexadecenoic

9


CHẤT BÉO – 2. Cấu tạo hóa học
Acylglycerol
Cách đọc tên acid béo
-Danh pháp ω, danh pháp (n-x):
tính từ C cuối dãy đếm ngược lên nối đôi đầu tiên
(CH3) – (CH2)n-CH=CH-CH2-CH2- COOH
ω

β

α

10


CHẤT BÉO – 2. Cấu tạo hóa học

Acid α-Linolenic (C18:3, Δ9,12,15 ), ALA

ω-3
Acid eicosapentaenoic (C20:5, Δ5,8,11,14,17 ), EPA

Acid docosahexaenoic(C22:6, Δ4,7,10,13,16, 19 ), DHA

11


CHẤT BÉO – 2. Cấu tạo hóa học
Acylglycerol
DẦU

MƠ

•Có nguồn gốc từ thực vât (hạt)
và cá.

• Có nguồn gốc từ đông vât

•Cấu tạo bởi acid béo không no.

• Trạng thái đăc ở nhiêt
đô thường (15oC)

•Trạng thái long ở nhiêt đô
thường (15oC)
•Thường có các chất hòa tan như
vitamin, tinh dầu, sắc tố,
phytosterol.

• Cấu tạo bởi acid béo no

• Thường có các chất hòa
tan như cholesterol

12


CHẤT BÉO – 2. Cấu tạo hóa học
Cerid
Acid béo + alcol mach dài → cerid
Các alcol hay găp là alcol cetylic (C16H33OH), cerylic (C26H53OH),
myricylic (C30H61OH)….. tạo ester với acid béo no thường găp
như acid lauric, myristic, palmatic và các acid béo phân tử
lượng lớn như acid cerotic (C26), montanic (C28), …
Sáp ong có thành phần chính là các cerid, ngoài ra còn có các
acid béo và alcol tự do, các hợp chất sterin, hydrocarbon,…

13


CHẤT BÉO – 2. Cấu tạo hóa học
Sterid
- Là các sterol tự do hoặc là ester của acid béo và sterol
- Động vật: chủ yếu là cholesterol
- Thực vật: chủ yếu là phytosterol (ergosterol, stigmasterol,
sitosterol…)

Cholesterol (27C)

Sitosterol (29C)

14

3. Tính chất
3.1 Tính chất vật lý
* Nhiệt độ nóng chảy (phụ thuôc vào cấu tạo của dầu mỡ)
- Acid béo no có điểm nóng chảy cao hơn acid béo chưa no
- Acid béo chưa no có càng nhiều dây nối đôi thì điểm nóng
chảy càng thấp.
- Đồng phân cis điểm nóng chảy thấp hơn đồng phân trans.
- Acid béo vòng có điểm nóng chảy cao hơn các acid béo
khác có cùng số carbon.
- Ở 15oC, dầu ở trạng thái long, mỡ ở trạng thái đăc
15


3. Tính chất
3.1 Tính chất vật lý
* Nhiệt độ nóng chảy (phụ thuôc vào cấu tạo của dầu mỡ)
Ví dụ: - Acid stearic (AB no có 18 C )

F = 70 0C

- Acid oleic (AB 18C có 1 nối đôi, dạng cis) F = 13 0C
* Màu sắc và mùi vị: không màu, không mùi vị; nếu có màu là do các
chất khác tan vào

16


3. Tính chất
3.1 Tính chất vật lý

* Độ tan
- Không tan trong nước.
- Tan trong các dm kém phân cực như Benzen, CHCl 3, P. ether
- Ít tan trong cồn trừ dầu có cấu tạo acid béo alcol như dầu Thầu dầu
* Đô sôi của dầu mỡ cao, thường trên 300oC.
* Tỉ trọng < 1. Dầu Thầu dầu có tỉ trọng cao nhất (0,953-0,964).
* Chỉ số khúc xạ khoảng 1,4690 – 1,4771.
* Đô nhớt cao từ 0,40 – 0,92
* Năng suất quay cực thấp trừ dầu mỡ có acid béo alcol hoăc acid béo
vòng (do có carbon bất đối).
17


3. Tính chất
3.2 Tính chất hóa học
. Phản ứng thủy phân

Acid, kiềm, enzyme

Glycerid

monoglycerid/diglycerid, glycerol, acid béo

Ở nhiệt độ cao glycerol bị phân hủy thành acrolein

. Phản ứng hydrogen hóa (với acid béo không no, xúc tác Ni, Pt, t0, p )
-C=C

Xúc tác, t0

-CH2-CH2-

Trong công nghiệp, phản ứng trên dùng để chế biến dầu thành margarin
18


3. Tính chất
3.2 Tính chất hóa học
. Phản ứng oxy hoá
- Sự oxy hoá thường xảy ra ở các acid béo.
- Quá trình oxy hoá xảy ra + quá trình thuỷ phân.
- Kết quả: acid béo bị cắt nho và bị oxy hoá thành aldehyd, rồi
thành các acid có mùi ôi khét.

19


3. Tính chất
3.2 Tính chất hóa học

. Phản ứng halogen hóa
R-CH=CH-R1 –COOH + X2
R-CHX-CHX-R1-COOH
Phản ứng này dùng để gắn Iod vào dầu béo (dầu thuốc phiện) để làm
chất cản quang
. Phản ứng đồng phân hóa cis – trans
Phản ứng ở nhiệt độ cao
18C Δ9 cis (a.oleic)
18C Δ9 trans (acid elaidic có mùi hôi)

20


4. Kiểm nghiệm
Cảm quan
•Quan sát màu sắc, thể chất, mùi vị……của dầu mỡ để phân biệt các loại dầu mỡ và sơ bộ đánh giá phẩm chất của dầu mỡ
Xác định hằng số vật lý

• Độ tan, độ nhớt, độ sôi, tỷ trọng, năng suất quay cực….
Xác định các chỉ số hóa học
- Chỉ số acid: là số mg KOH cần thiết để trung hoà lượng acid tự do
có trong 1 g dầu mỡ. Chỉ số này càng cao, chất lượng dầu mỡ càng
kém.
- Chỉ số xà phòng: là số mg KOH cần thiết để trung hoà các acid tự
do và xà phòng hoá các ester có trong 1 g dầu mỡ.
CSXP = CS acid + CS ester

21


4. Kiểm nghiệm
-

Chỉ số acid

-

Chỉ số xà phòng:
Ester+Acid béo tự do
KOH

HCl

Acid béo tự do
KOH
Dung môi hòa mẫu: Ether ethylic, cồn 96%
Chỉ thị: phenolphtalein

Chú ý: Quá trình xà phòng hóa phải diễn ra hoàn toàn
22


4. Kiểm nghiệm
- Chỉ số iod: là centigam iod có thể đính vào 1 g dầu mỡ trong những
điều kiên thí nghiêm nhất định.
Dầu có CS iod từ 150-180 được gọi là dầu khô,
từ 100-150 được gọi là dầu nửa khô
từ 75 -100 được gọi là dầu không khô
Mẫu dầu:
ICl / IBr
KI + ICl ---- I2
Na2S2O3
23


4. Kiểm nghiệm
Định lượng dầu mỡ trong dược liệu
Nguyên tắc: Cân chính xác P(g) dược liệu, chiết kiệt bằng dung môi hữu
cơ kém phân cực - loại dung môi hữu cơ - sấy - cân cắn còn lại - tính tỉ lệ
%.
Dụng cụ chiết:

- Soxhlet
- Kumagawa
- Zaisenco

24


Soxhlet

Zaisenco

Kumagawa
25