Acid carboxylic

ACID CARBOXYLIC VÀ CÁC DẪN CHẤT




MỤC TIÊU
1. Trình bày được định nghĩa, phân loại, danh pháp quốc tế của acid
carboxylic và este.




2. Nêu được tính chất vật lý, hóa học của acid carboxylic và este.
3. Nêu được ứng dụng một số chất điển hình của acid carboxylic và este.


 1. Acid carboxylic
 1.1. Cấu tạo và phân loại
Acid carboxylic là loại hợp chất hữu cơ mà phân tử của nó gồm có nhóm
carboxyl liên kết liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử
hidro.

:
 R(COOH)n


 Phân loại:
acid monocarboxylic
Theo n
acid polycarboxylic






Có thể chia acid hữu cơ thành 3 nhóm:
- Acid carboxylic no
- Acid carboxylic không no
- Acid poly carboxylic no và chưa no.


H-COOH

CH2=CH-COOH

CH3
CH3-CH-CH2-COOH

CH3-COOH

HOOC-COOH


CH3
CH2=C-CH2-COOH

HOOC-CH=CH-COOH

COOH

COOH


1.2. Danh pháp
1.2.1. Danh pháp IUPAC:

 Acid béo
Acid + tên hydrocarbon tương ứng(tính cả nguyên tử C trong nhóm chức) + oic

 Acid vòng
Acid + tên hydrocarbon tên hydrocarbon tương ứng( Không tính nguyên tử C
trong nhóm chức) + carboxylic


CH3
CH2=C-CH2-COOH

HOOC-CH=CH-COOH

COOH

COOH

acid 3-methyl but-3-en-1-oic

acid butendioic

acid cyclohexancarboxylic

acid benzencarboxylic
acid benzoic


(1)H-COOH
acid methanoic

(3)CH2=CH-COOH
acid propenoic

(2)CH3-COOH
acid ethanoic

(4)HOOC-COOH
acid ethandioic

CH3
CH3-CH-CH2-COOH

(5)acid 3-methyl butanoic


1.2.2. Danh pháp thông thường



Đối với acid hữu cơ đầu dãy: thường dùng tên xuất phát từ nguồn gốc của
chúng

Tªn IUPAC

C«ng thøc
H-COOH

Tên thường

Nguån gèc

a.methanoic

a.formic

Formica: con kiến

a.ethanoic

a.acetic

Acetum: dấm

a.propanoic

a.propyonic

Protospion: sữa

CH -(CH ) - COOH
3
22

a.butanoic

a.butyric

Butyrum: bơ

CH -(CH ) - COOH
3
23

a.pentanoic

a.valeric

Valer: cây nữ lang

CH -(CH ) - COOH
3
24

a.hexanoic

a.caproic

Caper: con dê

CH -(CH ) - COOH
3
25

a.heptanoic

a.enantic

Oenanthe: hoa nho

a.ethandioic

a.oxalic

Họ cây oxalic

CH -COOH
3
CH -CH -COOH
3
2

HOOC-COOH


C«ng thøc

Tªn IUPAC

Tên thường

Nguån gèc

HOOC-COOH

a.ethandioic

a.oxalic

Họ cây oxalic

HOOC-CH -COOH
2

a.propandioic

a.malonic

Malon: táo

HOOC-(CH ) -COOH
22

a.butandioic

a.sucinic

Sucinium: hổ phách

HOOC-(CH ) -COOH
23

a.pentandioic

a.glutaric

Gluten:protein bột

HOOC-(CH ) -COOH
24

a.hexandioic

a.adipic

Adeps: chất béo

CH3-(CH2)16-COOH

a.octadecanoic 

a. stearic

stear :có nghĩa là mỡ hay chất
béo đặc

C17H33 COOH
-CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH

a. cís- octadec-9-enoic

a. oleic

oleum có nghĩa là dầu


1.3. Phương pháp điều chế


1.4. Tính chất vật lý



Do cấu tạo của nhóm carboxyl nên acid có khả năng tạo thành liên kết
hydro bền vững hơn cả alcol nên nhiệt độ sôi của các acid carboxylic cao
hơn của các rượu tương ứng.



Trong cùng dãy đồng đẳng nhiệt độ sôi tăng khi khối lượng phân tử tăng




Đối với các acid carboxylic thấp (C1 – C4) là chất lỏng linh động, hòa tan vô
hạn trong nước.



Các acid trung bình (C5 – C9) là chất lỏng sánh như dầu, hòa tan kém trong
nước.



Acid cao (từ C10 trở lên) là chất rắn, không mùi, không tan trong nước, dễ
tan trong dung môi hữu cơ.


1.5. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

..

O
CH3 C

H

O

Nguyên tử Hα linh
động

Nguyên tử H linh
động


Phản ứng hóa học của acid carboxylic gồm 4 loại chính:
Phản ứng làm đứt liên kết O – H
Phản ứng vào nhóm C= O
Phản ứng đêcarboxyl hoá
Phản ứng ở gốc H – C

1.5.1. Phản ứng của liên kết O–H

. Tính acid:
Trong dung dịch, acid carboxylic là một acid yếu, phân li thuận nghịch

CH3COOH

CH3COO

-

+ H+

Ñoä maïnh acid : HCl > CH3COOH > H2CO3

Các nhóm hút electron (có hiệu ứng –I) làm tăng lực acid của acid carboxylic
Ngược lại, các nhóm thế đẩy electron (có hiệu ứng +I) làm giảm lực acid


Quỳ tím

Kim loại (trước

Đổi màu sang đỏ

Muối + Hiđro

H)
Acid

Bazơ

Muối + Nước

Carboxylic
Oxyd base

Muối

Muối + Nước

Muối mới + Acid mới


1.5.2. Phản ứng xảy ra ở nguyên tử C của
nhóm – COOH
Phản ứng este hóa

CH3-C-

OH

+

H

O-CH
+ 2-CH3

O

HOH
Viết gọn:
CH3-COOH + C2H5-OH
acid axetic

alcol etylic

H2SO4 đặc,
0
t

Đây là phản ứng este hóa (Phản ứng thuận nghịch)

CH3-COO-C2H5 + H2O
etyl axetat


Tổng quát
H2SO4 đặc, t

RCOOH
Acid carboxylic

+ R’OH
Ancol

Để nâng cao hiệu suất phản ứng este hóa cần:
+ Dư acid hoặc alcol
+ Chưng cất lấy este ra ngay
+ H2SO4 đặc xúc tác hút nước.

0
RCOOR’ + H2O
ESTE


1.5.3. Phản ứng khử hóa acid carboxylic



RCOOH

LiAlH4 / H + , H 2O


 OH

→
RCH
2


1.5.5. Phản ứng thế nguyên tử H ở Cα
Đối với acid béo, do ảnh hưởng của nhóm carboxyl là nhóm hút điện tử gây ra hiệu
ứng hút electron làm cho H đính ở C vị trí α trở nên linh động, dễ bị thế


1.6. Các chất điển hình

 HCOOH dùng trong công nghiệp dệt, thuộc da.

 CH3COOH (E260) làm dấm ăn. Dùng trong
công nghiệp làm dung môi, tổng hợp thuốc, chất
thơm, phẩm nhuộm...


 C6H5COOH (E210) dùng chống khuẩn trong
kem đánh răng, nước súc miệng, mỹ phẩm, trong
công nghiệp đồ hộp. Trong y học dùng làm thuốc
sát trùng, diệt nấm. C6H5COONa làm thuốc ho.

Natri benzoat  50 mg