Kinh nghiệm dạy học sinh xác định mối quan hệ giữa cấu trúc hợp chất hữu cơ và nhiệt độ sôi, tính axit tính bazơ ở trường THPT trần phú

MỤC LỤC
Trang
PhầnI: Đặt vấn đề..................................................................................................2
1.Lý do chọn đề
tài...................................................................................................2
2. Mục đích nghiên cứu của đề
tài...........................................................................2
3. Đối tượng nghiên cứu của đề tài ........................................................................2
4. Phương pháp nghiên
cứu.....................................................................................3
Phần II: Nội dung sáng kiến.................................................................................3
II.1. Cơ sở lý luận....................................................................................................3
II.2. Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng
sángkiến................................................4
II.3. Sáng kiến đã áp dụng để giải quyết vấn đề......................................................5
II.4. Hiệu quả của sáng kiến đối với hoạt động giảng dạy, giáo dục của bản thân,
đồng nghiệp và nhà
trường....................................................................................13
Phần III. Kết luận và kiến nghị..........................................................................13

Trang 1


I. ĐẶT VẤN ĐỀ
1.Lý do chọn đề tài
- Hóa học là một bộ môn khoa học nghiên cứu thành phần, cấu trúc, tính
chất của các chất và quá trình chuyển hóa chất này thành chất khác. Việc dạy học
hóa học có vai trò quan trọng trong sự hình thành và phát triển tư duy khoa học
cũng như kỹ năng thực hành của học sinh. Đặc biệt trong bộ môn hóa học, giữa
thành phần, cấu trúc và tính chất của các chất luôn có mối quan hệ mật thiết với
nhau; do vậy thông qua việc học tập bộ môn này học sinh sẽ được phát triển tư

duy logic, sáng tạo; giáo dục rèn luyện tính trung thực, cẩn thận và tình yêu chân
lý khoa học ở các em.
- Thông qua các đề thi đại học, cao đẳng, đề thi THPTQG trong những
năm gần đây, tôi nhận thấy trong đề thi luôn có 1 đến 2 câu liên quan đến việc so
sánh tính axit, bazơ và nhiệt độ sôi của các hất hữu cơ. Đây là dạng bài tập định
tính mà học sinh hay ngại, lúng túng khi xử lí để có đáp án đúng.
- Trong các đề thi học sinh giỏi tỉnh và quốc gia thông thường cũng rất hay
gặp bài tập so sánh tính axit, bazơ và nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ và học
sinh cũng hay lúng túng khi giải thích về các vấn đề này.
Do vậy trong sáng kiến kinh nghiệm này, tôi muốn trao đổi về “Kinh
nghiệm dạy học sinh xác định mối quan hệ giữa cấu trúc hợp chất hữu cơ và
nhiệt độ sôi, tính axit, tính bazơ ở trường THPT Trần Phú”mà tôi đã đúc kết
được qua qúa trình giảng dạy của mình.
2. Mục đích nghiên cứu của đề tài
- Hệ thống rõ ràng, mạch lạc, logic mối quan hệ giữa cấu trúc và nhiệt độ sôi, tính
axit, tính bazơ của hợp chất hữu cơ.
- Giúp GV giảng dạy nội dung bài tập so sánh tính axit, bazơ, nhiệt độ sôi của hợp
chất hữu cơ một cách đơn giản, khoa học, hiệu quả, đồng thời qua đó phát huy
được tính chủ động học tập và năng lực cá nhân của mỗi học sinh.
- Giúp học sinh nắm vững vàng quan hệ giữa cấu trúc và nhiệt độ sôi, tính axit,
tính bazơ của hợp chất hữu cơ.Từ đó các em sẽ tự tin, chủ động, giải quyết chính
xác các bài tập có liên quan đến nội dung so sánh, sắp xếp nhiệt độ sôi, tính axit,
bazơ của các hợp chất hữu cơ.
3. Đối tượng nghiên cứu của đề tài
- Các bài dạy trong chương trình SGK THPT có nội dung liên quan đến tính axit,
bazơ, nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ.
- Các vấn đề lý thuyết về việc so sánh, giải thích nhiệt độ sôi, tính axit, bazơ của
các chất hữu cơ.
- Phương pháp giải quyết các bài tập về so sánh, sắp xếp nhiệt độ sôi, tính axit,
bazơ của các hợp chất hữu cơ.

Trang 2


4. Phương pháp nghiên cứu
- Phương pháp điều tra khảo sát thực tế dạy và học về nội dung liên quan ở trường
THPT Trần Phú trong 5 năm gần đây.
- Phương pháp thu nhập thông tin.
- Phương pháp nghiên cứu.
II. NỘI DUNG SÁNG KIẾN
II.1. Cơ sở lý luận
Hóa học hữu cơ là nghành khoa học nghiên cứu về những cấu trúc, thành
phần, tính chất, cách thức phản ứng và cách tổng hợp của hợp chất hữu cơ. Ảnh
hưởng của cấu trúc đến tính chất hợp chất hữu cơ là một phạm trù rộng lớn. Trong
đề tài này tôi chỉ xin đề cập đến nội dung về mối quan hệ giữa cấu trúc và nhiệt
độ sôi, tính axit, tính bazơ của hợp chất hữu cơ thường gặp trong chương trình
hóa học phổ thông.Việc học sinh nắm vững mối quan hệ này sẽ giúp các em có
những hiểu biết mang tính khoa học và logic về sự đa dạng phức tạp trong tính
chất của chất hữu cơ. Đây cũng sẽ là động lực để các em tìm tòi khám phá những
mối quan hệ giữa cấu trúc và các tính chất khác nữa, đồng thời giúp các em mở
rộng tư duy về phạm trù rộng lớn trong mối quan hệ giữa cấu trúc và tính chất của
chất hữu cơ.
II.2. Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến
- Qua những năm giảng dạy tại trường phổ thông, tôi nhận thấy rất nhiều
học sinh khi làm bài tập so sánh tính axit, bazơ, nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ
thường hay lúng túng, không hiểu thấu đáo vấn đề. Điều đó làm mất nhiều thời
gian làm bài và đôi khi không chọn ra được một kết quả đúng.
- Thực tế là học sinh hay so sánh tính axit, bazơ, nhiệt độ sôi của các chất
hữu cơ không đúng do không hiểu hết, hiểu đúng về mối quan hệ giữa cấu trúc
hợp chất hữu cơ và các tính chất đó .
- Trong chương trình học phổ thông thì nội dung này thường bị xem nhẹ

trong bài học, giáo viên không chú ý quan tâm đúng mức và số đông học sinh
thường coi đây là vấn đề phụ, không cần tập trung cho nó.
Vì vậy để nâng cao hiệu quả giải bài tập so sánh tính axit, bazơ, nhiệt độ
sôi của các chất hữu cơ trong đề thi THPT GQ cũng như trong đề thi học sinh giỏi
cấp tỉnh, tôi chọn đề tài giúp học sinh xác định mối quan hệ giữa cấu trúc hợp
chất hữu cơ và nhiệt độ sôi, tính axit, tính bazơ với mục đích làm cho học sinh
hiểu thấu đáo hơn, nhìn nhận vấn đề đơn giản hơn và giải quyết vấn đề tốt hơn.
II.3. Sáng kiến đã áp dụng để giải quyết vấn đề
II.3.1. Lý thuyết
II.3.1.1. Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ và nhiệt độ sôi
II.3.1.1.1.Địnhnghĩa:
Nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ là nhiệt độ mà tại đó áp suất hơi bão
hòa trên bề mặt chất lỏng bằng áp suất khíquyển.
II.3.1.1.2.Cácyếutốảnhhưởngđếnnhiệtđộsôicủahợpchấthữucơ
- Nhiệt độ sôi của các chất phụ thuộc vào: phân tử khối, liên kết hidro liên phân
tử và lực Vanđevan.
Trang 3


- Ta xét nhiệt sôi của một số hiđrocacbon và dẫn xuất của hiđrocacbon.
a) Nhiệt độ sôi của hiđrocacbon
+ Ankan
Nhiệt độ sôi chủ yếu phụ thuộc vào lực Vanđevan.
- Khi phân tử khối (M) tăng thì nhiệt độ sôi tăng
Ví dụ: nhiệt độ sôi của C3H8 > C3H6.
- Độ phân nhánh trong ankan càng tăng thì lực Vanđevan giảm nên nhiệt độ
sôi giảm.
- Sự đóng vòng làm cho nhiệt độ sôi tăng.
Ví dụ: nhiệt độ sôi: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 <
(690C)

(810C)

+ Anken và polien
- Trong anken thì nhiệt độ sôi của dạng cis > nhiệt độ sôi của dạng trans.
- Các polien liên hợp có nhiệt độ sôi > các polien không liên hợp.
0
Ví dụ: t s : CH2=CH–CH=CH2–CH3 > CH2=CH–CH2–CH=CH2
(260C)

(420C)

b) Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất ankan
+ Dẫn xuất R–X không có liên kết hidro
Độ phân cực của các phân tử (momen lưỡng cực) càng lớn thì nhiệt độ sôi càng
cao.
Ví dụ: Hợp chất:
C6H14
C4H9Cl
C4H9CHO
C3H7NO2
µ
0
1,86
2,49
3,15
0 0
0
0
0

t s ( C) 69
78
103
1310
Phân tử R–X có bậc R càng tăng thì nhiệt độ sôi càng giảm, do đối xứng cầu
tăng, lực Vanđevan giảm nên nhiệt độ sôi giảm.
Ví dụ: Nhiệt độ sôi tăng trong dãy sau:
CH3
CH3

C CCl <
CH3

CH3

CH CH2 Cl
CH3

<

CH3 CH2 CH CH3
Cl

< CH3–CH2–CH2–CH2–Cl
+ Hợp chất R–X có liên kết hidro liên phân tử có nhiệt độ sôi lớn hơn hợp chất
không có liên kết hidro liên phân tử, liên kết hidro liên phân tử càng bền thì nhiệt
độ sôi càng tăng.
Ví dụ: Nhiệt độ sôi tăng theo chiều:
CH3 CH CH3
CH3 N CH3 <

< CH3–CH2–CH2–CH3 <
CH3

CH3
Trang 4


CH3–CH2–CH2–NH2

< CH3–CH2–CH2–OH < CH3–CH2–COOH.

+ Các amin
- Nhiệt độ sôi của các amin bậc 2 > nhiệt độ sôi của amin bậc 3.
0
Ví dụ: t s (CH3)2NH > (CH3)3N
(70C)
(30C)
- Nhiệt độ sôi của amin đa chức > amin đơn chức, xét với 2 amin có cùng số
lượng nguyên tử cacbon trong phân tử.
0
Ví dụ: t s H2N–CH2–CH2–NH2 > CH3–CH2–CH2–NH2.
(1170C)
(490C)
Vì số nhóm tạo liên kết hidro liên phân tử càng tăng thì số liên kết hidro
tăng nên nhiệt độ sôi tăng.
II.3.1.2.Mối quan hệ giữa cấu trúc hợp chất hữu cơ với tính axit
a) Khi giải thích tính axit cần giải thích hiệu ứng ở trạng thái chưa phân li và
cả trạng thái đã phân li.

→ BH+ + AVí dụ:

AH + B ¬


Các ion sinh ra càng bền thì tính axit càng mạnh.
Ví dụ: Xét tính axit của C2H5OH, C6H5OH, CH3COOH.
δ− δ+

→ C2 H 5 O- + H3O+ (1)
C 2 H 5 O H + H2 O ¬


+I
+I
gg

_H
O
gg

–C, –I
CH3 C
(3)

+ H2O


→
¬



+
O- + H3O (2)

–C, –I CH
O H
O ≡ CH3 C
3 C

→
+ H2O ¬


O
O
••

O

−

1
2

−

1
2

O

+ H 3O+

-C, -I
Ta thấy độ bền của các ion ở (1) < (2) < (3) do đó tính axit của C 2H5OH <
C6H5OH < CH3COOH.
b)So sánh tính axit của 1 số hợp chất hữu cơ là so sánh độ linh động của nguyên
tử H trong hợp chất hữu cơ. Hợp chất nào có độ linh động của nguyên từ H càng
cao thì tính axit càng mạnh.
c) Thứ tự ưu tiên so sánh:
+ Nếu các hợp chất hữu cơ có cùng nhóm chức thì trong phân tử hợp chất hữu cơ
đó các nhóm thế hút e sẽ làm cho tính axit tăng. Ngược lại, nhóm thế đẩy e sẽ làm
cho tính axit giảm.
Ví dụ: Tính axit của các chất tăng dần trong dãy sau:
CH3CH2CH2–COOH < CH3CHBrCH2–COOH < CH3CH2CHBr–COOH <
< CH3CHICHBr–COOH < CH3CHBrCHBr–COOH.
Trang 5


+ Tính axit giảm dần theo thứ tự:
Axit Vô Cơ mạnh( ví dụ như HNO 3, H2SO4, HCl, HClO4 ) > Axit hữu cơ > H2CO3
> Phenol > H2O > Rượu
+ Với các axit hữu cơ thì:
- Nếu cùng liên kết với các gốc đẩy điện tử (gốc hyđrocacbon no) thì tính axit
giảm dần theo thứ tự: gốc càng dài càng phức tạp (càng nhiều nhánh) thì
tính axit càng giảm.
Ví dụ: CH3COOH > CH3CH2COOH > CH3CH(CH3)COOH.
- Tính axit của axit không no và axit thơm lớn hơn axit no tương ứng.
Ví dụ 1: Tính axit tăng dần theo dãy sau:
CH3CH2CH2–COOH < CH3CH=CH–COOH < CH3C≡C–COOH.

Ví dụ 2: Tính axit của
COOH

>

COOH

- Trong axit chứa liên kết đôi C=C thì tính axit của dạng cis > tính axit của
OH
dạng trans.
CH3
H
C
H

C
C O
OH

–I làm Ka tăng, +C tăng làm Ka giảm

<

CH3

C
H

C O
C

H

–I làm Ka tăng, +C giảm làm

Ka tăng.
- Cùng 1 nguyên tử halogen, càng xa nhóm chức thì thì tính axit càng giảm
Ví dụ: CH3CH(Cl)COOH > ClCH2CH2COOH
- Cùng một vị trí liên kết thì các nguyên tử halogen khác nhau tính axit của
hợp chất đó sẽ giảm dần theo thứ tự:hợp chất có nguyên tử F > Cl > Br > I
VD: FCH2COOH > ClCH2COOH >...
- Các dạng axit α, β không no có tính axit mạnh hơn dạng β, γ không no.
II.3.1.3. Mối quan hệ giữa cấu trúc hợp chất hữu cơ với tính bazơ
Trong chương trình hóa học hữu cơ phổ thông thường chỉ xét tính bazơ cuả
các amin, do vậy trong đề tài này tôi xin phép chỉ bàn về nội dung này.
+ Trong phân tử amin, nếu có chứa nhóm đẩy e sẽ làm tăng tính bazơ, ngược lại
nhóm hút e sẽ làm giảm tính bazơ của hợp chất. Nếu gốc R là đẩy e thì nó sẽ đẩy
e vào nguyên tử N, làm tăng mật độ điện tích âm trên N. Do đó, N dễ nhận proton
hơn, tính bazơ sẽ tăng. Nếu càng nhiều gốc R đẩy e thì mật độ e trên N lại càng
tăng, tính bazơ càng mạnh nữa. Vì vậy, nếu trong phân tử amin toàn là gốc đẩy e
thì tính bazơ sẽ như sau: NH3 < amin bậc I < amin bậc II.
Ngược lại, nếu gốc R hút e, thì nó sẽ làm giảm mật độ e trên nguyên tử N. Mật
độ điện tích âm giảm, N sẽ khó nhận proton hơn, tính bazơ sẽ giảm. Và cũng
tương tự như trên, nếu càng nhiều gốc hút e thì tính bazơ lại càng giảm nữa. Nên
Trang 6


nếu trong phân tử amin toàn là gốc hút e thì tính bazơ sẽ theo thứ tự sau: NH3>
amin bậc I > amin bậc II
Ví dụ: Tính bazơ giảm dần theo chiều:
CH3– CH2 → NH2 > CH3 → NH2 > NH3 > C6H5 ← NH2 > C6H5←NH→C6H5

+ Tính bazơ của amin dị vòng no lớn hơn amin dị vòng thơm.
+ Chú ý trong trường hợp phải so sánh tính bazơ của amin với NaOH và
C2H5ONa thì tính bazơ của C2H5ONa > NaOH > amin no > NH3 > amin thơm
II.3.2. Bài tập vận dụng
Bài tập so sánh nhiệt độ sôi
Bài 1.(Trích đề thi Đại học khối B năm 2007 – Mã đề 285): Cho các chất: axit
propionic (X), axit axetic (Y), ancol (rượu) etylic (Z) và đimetyl ete (T). Dãy
gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi là
A. T, Z, Y, X.
B. Z, T, Y, X.
C. T, X, Y, Z.
D. Y, T, X, Z.
Bài 2.( Trích đề thi ĐH khối A năm 2008 – Mã đề 329 ): Dãy gồm các chất
được xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải là:
A. CH3CHO, C2H5OH, C2H6, CH3COOH.
B. CH3COOH, C2H6, CH3CHO, C2H5OH.
C. C2H6, C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH.
D. C2H6, CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH.
Bài 3. (Trích đề thi ĐH khối B năm 2009 – Mã đề 148 ): Dãy gồm các chất
được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải là:
A. CH3COOH, C2H5OH, HCOOH, CH3CHO.
B. CH3CHO, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH.
C. CH3COOH, HCOOH, C2H5OH, CH3CHO.
D. HCOOH, CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO.
Bài 4.( Trích đề thi CĐ năm 2012 – Mã đề 169) : Cho dãy các chất: etan,
etanol, etanal, axit etanoic. Chất có nhiệt độ sôi cao nhất trong dãy là
A. axit etanoic.
B. etanol.
C. etanal.
D. etan.

Bài 5. (Trích đề thi HSG thành phố Đà Nẵng năm học 2005-2006)
So sánh và giải thích vắn tắt:
Nhiệt độ sôi của pentan-1-ol, 2-metylbutan-2-ol và 3-metylbutan-2-ol.
Hướng dẫn giải: Trật tự tăng dần nhiệt độ sôi:
CH3

OH
C CH2 CH3
CH3

CH3 CH CH CH3
CH3 OH

CH3CH2CH2CH2CH2OH

Khi số mạch nhánh tăng thì cấu trúc có xu hướng thu gọn trở thành dạng cầu, làm
giảm độ bền liên kết liên phân tử.
Bài 6. (Trích đề thi HSG tỉnh Quảng Nam năm 2013 - 2014)
So sánh nhiệt độ sôi (có giải thích) của các chất trong dãy chất sau:

Trang 7


S

H

H

N

N
N

N
N
(1)

N
(4)

(3)

(2)

Hướng dẫn giải : (1) < (2) < (4) < (3)
Giải thích: (1) < (2) do ở đây chỉ có lực Van der waals nên nhiệt độ sôi phụ thuộc
vào khối lượng phân tử.
(4) < (3) do (3) có liên kết hiđro liên phân tử còn (4) có liên kết hiđro nội phân tử,
nên phân tử tồn tại chủ yếu dưới dạng đime.
H
N

H

N

N

H

N

N

H

N

N

N

N

N
H

Bài tập so sánh tính axit
Bài 1.( Trích đề thi CĐ năm 2009 – Mã đề 956). Cho các chất HCl (X);
C2H5OH (Y); CH3COOH (Z); C6H5OH (phenol) (T). Dãy gồm các chất được
sắp xếp theo tính axit tăng dần (từ trái sang phải) là:
A. (T), (Y), (X), (Z).
B. (Y), (T), (X), (Z).
C. (X), (Z), (T), (Y).
D. (Y), (T), (Z), (X).
Bài 2.( Trích đề thi CĐ năm 2011 – Mã đề 259). Dãy gồm các chất xếp theo
chiều lực axit tăng dần từ trái sang phải là:
A. HCOOH, CH3COOH, CH3CH2COOH.
B.CH3COOH,CH2ClCOOH, CHCl2COOH.

C. CH3COOH, HCOOH, (CH3)2CHCOOH.
D. C6H5OH, CH3COOH, CH3CH2OH.
Bài 3. (Trích đề thi HSG tỉnh Hà Tĩnh năm 2015 – 2016)
So sánh lực axit của các chất sau:
(CH3)3CCOOH;
CH3CH=CHCH2COOH;
CH3CH2CH=CHCOOH;
(CH3)2CHCOOH; CH2=CHCH2CH2COOH.
Giải thích?
Hướng dẫn giải : Lực axit giảm dần theo dãy:
CH3CH=CHCH2COOH > CH3CH2CH=CHCOOH > CH2=CHCH2CH2COOH >
(CH3)2CHCOOH > (CH3)3CCOOH
Giải thích: Các axit có chứa liên kết C=C làm tăng lực axit (do độ âm điện của các
nguyên tử Csp2 khá cao), ở axit thứ 2 có chứa liên kết
CH3-CH2-CH=CH-C(OH)=O

có hiệu ứng +C nên lực axit kém hơn so với axit thứ nhất, hai axit cuối có các
nhóm CH3 đẩy electron nên làm giảm lực axit và số nhóm CH 3 càng nhiều thì lực
axit càng giảm
Trang 8


Bài 4. Hãy sắp xếp các hợp chất trong dãy sau đây theo thứ tự tăng dần mức độ
linh động của nguyên tử H trong nhóm chức (có ví dụ về phản ứng kèm theo):
axit axetic, rượu etylic, phenol, nước.
Hướng dẫn giải :
Độ linh động của nguyên tử H: C2H5OH < H2O < C6H5OH < CH3COOH
C2H5OH
< H2O < C6H5OH
< CH3COOH

– C6H5 hút e
– C2H5 đẩy e
nhóm C = O có hút e mạnh.
Thí dụ: - H2O phản ứng được với NH3: NH3 + H2O ↔ NH4+ + OHCòn C2H5OH không phản ứng
- H2O đẩy được C2H5OH ra khỏi muối.
H2O + C2H5ONa → C2H5OH + NaOH
- C 6H5OH và CH3COOH đều phản ứng với NaOH còn H 2O và C2H5OH
thì không phản ứng C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
CH3COOH + NaOH→ CH3COONa +
H2O
- CH3COOH tác dụng với Na2CO3 → CO2↑ còn C6H5OH thì
không phản ứng.
2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑ + H2O
- CH3COOH đẩy được C6H5OH ra khỏi muối.
CH3COOH + C6H5ONa → C6H5OH↓ + CH3COONa.
Bài 5. (Trích đề thi HSG tỉnh Ninh Bình năm học 2012- 2013)
Cho ba hợp chất A, B, C:
HO

C
CH3

O
A

HO

C

C

CH3

O
B

CH3

OH O
C

Hãy so sánh tính axit của A, B, C.
Hướng dẫn giải :Tính axit được đánh giá bằng khả năng phân li H + của nhóm
OH. Khả năng này thuận lợi khi có các hiệu ứng kéo electron (-I hoặc –C) nằm
kề nhóm OH. Ở A vừa có hiệu ứng liên hợp (-C) và hiệu ứng cảm ứng (-I); ở B
chỉ có hiệu ứng (-I).
Tính axit của (A) > (B).(Có thể giải thích bằng cách biểu diễn hiệu ứng trên công
thức)
Chất C có liên kết hidro nội phân tử, B có liên kết hidro liên phân tử (Biểu diễn
liên kết hidro của hai chất)
Liên kết hidro làm tăng điểm sôi → nhiệt độ sôi của (C) nhỏ hơn (B).
Bài 6. ( Trích đề thi HSG tỉnh Hà Tĩnh năm học 2013-2014)
So sánh tính axit của các chất sau:
HOCH2CH2COOH, HSCH2CH2COOH, CH3OCH2CH2COOH. Giải thích?
Hướng dẫn giải : Tính axit được sắp xếp theo thứ tự giảm dần từ trái qua phải
như sau:
Trang 9


HO – CH2CH2 – COOH (1), CH 3 – O – CH2CH2 – COOH (2), HS – CH 2CH2

– COOH (3) .
Giải thích: (1) có nhóm OH hút e mạnh làm tăng độ phân cực của nguyên tử H
trong nhóm COOH, (2) có nhóm CH 3 đẩy e làm giảm bớt độ phân cực của H
trong nhóm COOH, (3) có tính axit kém nhất vì S có độ âm điện nhỏ hơn oxi, khả
năng hút e kém hơn oxi.
Bài 7. (Trích đề thi HSG thành phố Đà nẵng năm học 2005-2006)
So sánh và giải thích vắn tắt: Độ mạnh tính axit của CH 4, C6H5OH, CH3OH,
CH3COOH, CH3SO2OH
Hướng dẫn giải : Trật tự tăng dần độ mạnh tính axit:
CH3H
khôn
g
phân
cực
CH3-

O H CH
3

CH3O-H

O

O H
C

CH3
O

phân cực

yếu
do
CH3- đẩy
electron
CH3O-

phân
mạnh
C6H5electron

cực phân
cực
do mạnh hơn do
hút CO
hút
electron
mạnh hơn
O

O

phân
cực
mạnh nhất do
có hai nhóm
SO
hút
electron
O 1/3-

1/2-

O

-

CH3

C

1/2-

O

S O H

CH3

S O 1/3O 1/3-

kém
bền

kém bền, bền do có sự bền do có sự bền do có sự
không có giải tỏa điện giải tỏa điện giải tỏa điện
giải
tỏa tích
tích trên hai tích trên ba O
điện tích
O

Bài tập so sánh tính bazơ
Bài 1.( Trích đề thi ĐH khối A năm 2012 – Mã đề 296). Cho dãy các chất:
C6H5NH2 (1), C2H5NH2 (2), (C6H5)2NH (3), (C2H5)2NH (4), NH3 (5) (C6H5- là
gốc phenyl). Dãy các chất sắp xếp theo thứ tự lực bazơ giảm dần là:
A. 3, 1, 5, 2, 4.
B. 4, 1, 5, 2, 3.
C. 4, 2, 3, 1, 5.
D. 4, 2, 5, 1, 3.
Bài 2.( Trích đề thi CĐ năm 2013 – Mã đề 415). Dãy gồm các chất được sắp
xếp theo thứ tự tăng dần lực bazơ từ trái sang phải là:
A. Phenylamin, etylamin, amoniac.
B. Etylamin, amoniac, phenylamin.
C. Etylamin, phenylamin, amoniac.
D. Phenylamin, amoniac, etylamin.
Bài 3. (Trích đề thi HSG tỉnh Hà Tĩnh năm 2015 – 2016)
So sánh lực bazơ của các chất có vòng benzen sau: m-CH 3C6H4NH2, pCH3C6H4NH2,
o-CH3C6H4NH2, p-O2NC6H4NH2, p-ClC6H4NH2. Giải thích?
Hướng dẫn giải : Lực bazơ giảm dần theo dãy:
o-CH3C6H4NH2 > p-CH3C6H4NH2 > m-CH3C6H4NH2 > p-ClC6H4NH2 > pO2NC6H4NH2.
Trang 10


Giải thích: CH3 là nhóm đẩy electron làm tăng lực bazơ, ở vị trí octo có ảnh hưởng
mạnh nhất, vị trí para có ảnh hưởng mạnh hơn vị trí meta (do hiệu ứng octo và
para); riêng nhóm NO2 có hiệu ứng –C, hút electron mạnh nhất làm giảm mạnh lực
bazơ, nhóm Cl có hiệu ứng –I và +C làm giảm ít lực bazơ của NH 2, từ đó ta có thứ
tự như trên.
Bài 4 .(Trích đề thi HSG tỉnh Quảng Nam năm 2013 - 2014)
Sắp xếp sự tăng dần lực bazơ (có giải thích) của các chất trong dãy sau:
CH3-CH(NH2)-COOH , CH2=CH-CH2-NH2 , CH3-CH2-CH2-NH2 , CH ≡ C-CH2NH2.

Hướng dẫn giải : Lực bazơ tăng dần theo thứ tự:
CH3-CH(NH3)+-COO- < CH≡ C-CH2-NH2 < CH2=CH-CH2-NH2 < CH3-CH2-CH2NH2
Tồn tại ở dạng
Độ âm điện CSP
>
CSP2
>
CSP3
ion lưỡng cực
Bài 5. (Trích đề thi HSG tỉnh Hà Tĩnh năm học 2013-2014)
So sánh tính bazơ của các chất sau:
Cl3CCH2NH2, CH3CH2NH2, (CH3)3CCH2NH2, (CH3)3SiCH2NH2. Giải thích?
Hướng dẫn giải : Tính bazơ được sắp xếp theo thứ tự giảm dần từ trái qua phải
như sau:
(CH3)3SiCH2NH2 (1), (CH3)3CCH2NH2 (2), CH3CH2NH2 (3), , Cl3CCH2NH2 (4).
Giải thích:
(1) có gốc đẩy e lớn làm tăng mật độ e trên N, tăng tính bazơ, (1) mạnh hơn (2) vì
Si có độ âm điện nhỏ, khả năng đẩy e lớn hơn cacbon, (4) có tính bazơ kém nhất
vì có nguyên tử clo hút e mạnh là giảm mật độ e trên N.
Một số bài tập tham khảo
Bài 1: So sánh và giải thích tính axit trong dãy.
a. CF3 – [CH2]n – COOH với n = 0, 1, 2, 3.
b.
X
COOH
với X : –H, –Cl, –CH3, –OCH3, –NO2.
Bài 2: Sắp xếp theo trình tự tăng dần tính bazơ của các chất sau:
a. CH3–CH2–NH2 (A),
(B), CH2=CH–CH2–NH2 (C).
b. C2H5–NH2, NH3, CH3–NH2, CH2=CH–CH2–NH2, C6H5–NH2, CH3–NH–C6H5,

(CH3)2NH, (C6H5)2NH.
Bài 3: Vitamin C có công thức:

6

CH2OH
H 5 OH
1

4

H

3

OH

2

O

pKa = 4,21.

OH
Trang 11


Tại sao Vitamin C có tính axit. Nếu cho 1 mol Vitamin C tác dụng với 1 mol
NaOH thì phản ứng xảy ra ở nhóm –OH nào?
Bài 4: Cho axit và các giá trị pKa như sau: 4,76 ; 3,13 ; 6,40.

OH
HOOC CH2 C CH2 COOH
COOH

Hãy điền giá trị pKa vào các nhóm –COOH.
Bài 5:
0

a. Hãy sắp xếp theo chiều tăng dần t s (có giải thích) của dãy sau:
C6H5–C2H5 (A), C6H5–CH2OH (B), C6H5–O–CH3 (C), C6H5–CH=O (D), C6H5–
COOH (E).
b. Trong 5 chất trên có 1 chất ở trạng thái rắn (nhiệt độ thường) và
một chất lỏng dần dần hóa rắn khi để ngoài không khí. Hãy cho biết 2 chất trên và
giải thích, nêu phương pháp bảo quản chất lỏng đã nêu.
c. Trong 5 chất trên thì những cặp chất nào có thể tác dụng được với
nhau (điều kiện phản ứng có đủ). Viết phương trình phản ứng.
II.4. Hiệu quả của sáng kiến đối với hoạt động giảng dạy, giáo dục của bản
thân, đồng nghiệp và nhà trường
Sáng kiến kinh nghiệm này đã được thử nghiệm áp dụng đối với giảng
dạy từ năm học 2010-2011 đối với học sinh lớp 12 trường THPT Trần Phú, và đã
đạt được chất lượng rất khả quan cả trong thi học sinh giỏi cũng như thi đại học.
Kết quả áp dụng đối với lớp 5 năm trở lại đây:
- Thi học sinh giỏi tỉnh: 2 nhì,4 ba, 4 khuyến khích.
- Thi đại học và thi THPT QG đạt kết quả khả quan hơn rất nhiều so với
những năm học trước.
Hiện tại chúng tôi vừa đưa vào áp dụng đối với các lớp 12A, 12B, và 12G
là lớp làm đối chứng (năm học 2015- 2016 ) chúng tôi nhận thấy được kết quả
như sau:
12A
12B

12G
%Số học sinh giải bài tập so 89%
82%
15%
sánh tính axit, bazơ, nhiệt độ sôi
tốt
% Số học sinh không giải tốt
11%
18%
85%
Từ bảng phân tích đó ta thấy rằng nếu học sinh nắm được mối quan hệ giữa
cấu trúc hợp chất hữu cơ với nhiệt độ sôi, tính axit, bazơ như tôi trình bày thì các
em sẽ phát hiện được vấn đề nhanh hơn, chính xác hơn và hầu hết là giải quyết tốt
bài tập so sánh tính axit, bazơ và nhiệt độ sôi.
Chúng tôi nhận thấy rằng khi học sinh được hướng dẫn cách làm bài tập về
so sánh tính axit, bazơ, nhiệt độ sôi thì các em áp dụng rất nhanh với các bài trắc
nghiệm và giải thích được một cách thấu đáo trong các bài tập tự luận của đề thi
HSG cấp tỉnh.
Trang 12


II.5. Kết luận và kiến nghị
Trong các năm giảng dạy và ôn luyện thi với việc áp dụng phương pháp
trên tôi thấy khả năng giải bài tập về so sánh tính axit, bazơ, nhiệt độ sôi của học
sinh tăng lên rất nhiều, các em tự tin chủ động hơn, giải quyết nhanh và chính xác
bài tập; không còn sự lúng túng bị động và ngại bài tập lý thuyết; các em hứng thú
hơn trong học tập đặc biệt trong học phần hóa học hữu cơ. Ở các lớp luyện thi với
đối tượng là học sinh trung bình khá thì số học sinh hiểu và có kỹ năng giải được
các dạng bài tập trên là tương đối. Đặc biệt được đồng nghiệp xem đây là một tài
liệu rất bổ ích dùng để bổ trợ ôn thi học sinh giỏi và ôn thi đại học. Mặc dù tôi đã

cố gắng tìm tòi, nghiên cứu song không tránh khỏi những hạn chế và thiếu sót. Rất
mong nhận được sự quan tâm đóng góp của các bạn đồng nghiệp để đề tài được hoàn
thiện hơn và trở thành một tài liệu thật sự hữu ích đối với giáo viên và học sinh trong
quá trình giảng dạy và học tập .
Xin trân trọng cảm ơn!
XÁC NHẬN CỦA THỦ TRƯỞNG ĐƠN VỊ

Thanh hóa, ngày 25 tháng 05 năm 2016
Tôi xin cam đoan đây là SKKN của
mình viết, không sao chép nội dung của
người khác.
Tác giả

Trần Thị Hạnh

Trang 13


TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Cơ sở lí thuyết hóa học hữu cơ – Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn, Đặng
Như -Nhà xuất bản Đại học và trung học chuyên nghiệp Hà Nội .
2. Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ tập 1,2 – Trần Quốc Sơn – Nhà xuất bản
Sư phạm 2007.
3. Bộ đề luyện thi đại học 1996
4. Đề thi đại học, cao đẳng và đề thi THPTQG các năm (từ 2007 đến 2015)
5. Đề thi học sinh giỏi tỉnh các năm (2005 đến 2015)
6. Cơ sở lý thuyết hóa học hữu cơ lập thể - Đặng Như Tại - Nhà xuất bản
giáo dục Hà Nội.
7. Hóa học hữu cơ –Hoàng Trọng Yêm -Nhà xuất bản khoa học và kỹ thuật
Hà Nội năm 2002.

8. Sách giáo khoa hóa học 11 và 12-nâng cao-Nhà xuất bản giáo dục 2012
9. Tạp chí hóa học và ứng dụng các năm gần đây.
---------------------------------------

Trang 14