Nghiên cứu tổng hợp các hợp chất màu fomazan

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
KHOA HÓA HỌC

Đề tài
NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP, XÁC ĐỊNH
CẤU TẠO CỦA MỘT SỐ FOMAZAN CHỨA
DỊ VÒNG PYRIDIN

Giảng viên hướng dẫn:

T.S Trần Thị Thanh Vân

Sinh viên thực hiện:

Trần Thị Hương Cúc

Lớp:

K58D- hóa dược


Nội dung báo cáo

Tổng quan

Thực nghiệm – Kết quả

Kết luận

Mở đầu

•
•
•
•

Fomazan được tổng hợp lần đầu tiên ở hơn một thế kỷ trước,
Các hợp chất này có rất nhiều ứng dụng đi vào thực tế cuộc sống như trong Công nghiệp, Nông nghiệp...
Các hợp chất màu fomazan được sử dụng trong kỹ thuật ảnh màu, kỹ thuật nhuộm…
Một số fomazan có hoạt tính sinh học như kháng vi-rút, chống viêm, chống thụ tinh, hoạt tính kháng khuẩn,
chống ung thư và chống ăn mòn…


Tổng quan

•

Công thức tổng quát:

•

Ar1, Ar3, Ar5 là vòng benzen, vòng benzen thế và các dị vòng thơm như furan, thiophen, pirol,
piriđin…

•

Khung đặc trưng: - N=N-C=N-NH-

Phương pháp tổng hợp

•
•
•
•
•

Phương pháp nối mạch muối diazoni với hidrazon trong môi trường kiềm
Phương pháp nối mạch muối diazoni với hợp chất chứa nhóm metilen linh động
Phương pháp nối mạch muối diazoni với hợp chất lưỡng cực seleno – oxy – metyl,
Phương pháp tổng hợp fomazan bằng phản ứng oxi hóa,
Phương pháp tổng hợp fomazan bằng phản ứng khử muối tetrazolium ….


Phương pháp tổng hợp

Bước 1

Bước 2

• Tổng hợp hidrazon

• Tổng hợp fomazan


Phản ứng tổng hợp hidrazon

•

Phương pháp ngưng tụ của andehit dị vòng với các dẫn xuất của phenylhiđrazin trong dung môi etanol có
mặt xúc tác bazơ yếu như CH3COONa khan


Tổng hợp fomazan

•

Là phương pháp nối mạch của muối điazoni với hiđrazon trong môi trường kiềm(CH3COONa, Na2CO3,
piriđin...).


Thực nghiệm

1.

Tổng hợp hydrazon


2. Tổng hợp fomazan


2. Tổng hợp fomazan


Kết quả tổng hợp hidrazon

Ký hiệu

Công thức

Kết quả

2-((2-phenylhydrazono)methyl)pyridine

•
•
•

3-((2-phenylhydrazono)methyl)pyridine

•
•
•

H1

H2

Màu vàng chanh
Hiệu suất: 80% ,
o
o
t nc = 184-186 C

Màu vàng cam
Hiệu suất: 75% ,
o
o
t nc = 187-188 C

Ký hiệu

Công Thức

Kết quả

•
•
•

F2
1,5 – diphenyl – 3 – (pyridin-3-yl) formazan

F3
5-(2-bromophenyl)-1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)formazan

F4
5-(2-bromophenyl)-1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)formazan

•
•
•
•
•
•

Màu nâu đen
Hiệu suất 60%

o
o
t nc = 152-155 C

Màu đen
Hiệu suất 64%
o
o
t nc = 162-166 C

Màu nâu
Hiệu suất 70%
o
o
t nc = 165-168 C


Thảo luận kết quả
1
Tín hiệu đặc trưng H-NMR (δ, ppm)

Phổ hồng ngoại
Kí hiệu

Công thức cấu tạo

-1
ν C=N (cm )

-1

ν N=N (cm )

NH

Hthơm

9,41(s, 1H); 8,73(d, 1H)

F2

1598

(NH): 15,57 (s)

8,61(d, 1H); 7,72(d, 4H)

 

7,6-7,3(m, 7H)

1016

 
8,18 (d, 1H); 8,71(d, 1H);
(NH): 15,27 (s)
F3

1584

1035

 

7,93(m, 3H); 7,80(d, 1H)
8,05(d, 1H);
7,7 – 7,2(m, 6H)
9,40(s, 1H); 8,61(d, 1H)
8,43(d, 1H); 7,93(d, 2H)

(NH): 15,32 (s)
F4

1586

1014

 

7,62(d, 1H); 8,04(d, 1H)
7,6 – 7,0(m, 6H)
 


Thảo luận kết quả

•

Cấu tạo 5-(2-bromophenyl)-1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)fomazan(F4)

Thảo luận kết quả


Thảo luận kết quả


Kết luận
Trong quá trình thực nghiệm đã thu được một số kết quả sau:
1. Đã tổng hợp được 2 hiđrazon đều là chất rắn có màu vàng, hiệu suất từ 70% đến 94%.
2. Đã tổng hợp được 3 fomazan là chất rắn có màu nâu đen hiệu suất từ 40% đến 80%. Cấu tạo của các
fomazan được khẳng định bằng phổ IR, MS, 1H-NMR
.


CÁM ƠN THẦY CÔ VÀ CÁC BẠN ĐÃ CHÚ Ý LẮNG
NGHE !!!




Thảo luận kết quả


Cơ chế tổng hợp hidrazon

•

Giai đoạn 1 là giai đoạn cộng nucleophin

•

Giai đoạn 2 là giai đoạn tách nước


Cơ chế tổng hợp fomazan