Nghiên cứu đặc điểm thực vật và thành phần hóa học của cây sơn đôn (amalocalyx microlobus pierre ex spire spocynaceae) thu hái tại sơn la

CH17001202_Vi Thi Thoi.doc
PHu LuC.doc


BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

BỘ Y TẾ

TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI

VÌ THỊ THỢI

NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ
THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY SƠN ĐÔN
(Amalocalyx microlobus Pierre ex Spire Apocynaceae) THU HÁI TẠI SƠN LA

LUẬN VĂN THẠC SĨ DƯỢC HỌC

HÀ NỘI – 2017


BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

BỘ Y TẾ

TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI

VÌ THỊ THỢI

NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ
THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY SƠN ĐÔN

(Amalocalyx microlobus Pierre ex Spire Apocynaceae) THU HÁI TẠI SƠN LA
CHUYÊN NGÀNH: DƯỢC HỌC CỔ TRUYỀN
MÃ SỐ: 60720406

LUẬN VĂN THẠC SĨ DƯỢC HỌC

Người hướng dẫn khoa học:
1. TS. Bùi Hồng Cường
2. TS. Nguyễn Hoàng Tuấn

HÀ NỘI – 2017


LỜI CẢM ƠN
Trong quá trình nghiên cứu và hoàn thành luận văn tôi đã nhận được sự
giúp đỡ quý báu của các thầy cô giáo, các chuyên gia trong lĩnh vực nghiên
cứu cùng đồng nghiệp và gia đình.
Trước hết tôi xin chân thành cảm ơn Ban giám hiệu, phòng Sau Đại
học, các thầy cô giáo, các kỹ thuật viên bộ môn Dược học cổ truyền, Dược
liệu, Thực vật- Trường Đại Học Dược Hà Nội đã tạo điều kiện thuận lợi cho
tôi trong quá trình học tập và nghiên cứu.
Tiếp theo, tôi xin chân thành cảm ơn Ban giám hiệu trường Cao Đẳng
Y Tế Sơn La, đã tạo điều kiện thuận lợi cho tôi yên tâm học tập và hoàn thiện
luận văn này.
Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới TS. Bùi Hồng Cường và TS.
Nguyễn Hoàng Tuấn đã tận tình hướng dẫn, luôn quan tâm chỉ bảo và tạo mọi
điều kiện thuận lợi nhất cho tôi trong suốt quá trình học tập và nghiên cứu.
Tôi xin cảm ơn PGS TS. Đỗ Thị Hà, Trưởng khoa Hóa Thực vật – Viện
Dược liệu cùng các anh chị kỹ thuật viên Khoa Hóa Thực vật- Viện Dược liệu
đã tạo điều kiện cho tôi nghiên cứu và hoàn thiện luận văn.

Tôi xin chân thành cảm ơn Ths. Nghiêm Đức Trọng, đã giúp tôi hoàn
thiện luận văn này.
Cuối cùng là lời cảm ơn sâu sắc nhất, tôi muốn gửi tới gia đình, người thân
và bạn bè đã luôn bên cạnh ủng hộ tôi trong quá trình học tập và nghiên cứu.
Hà Nội, ngày 12 tháng 5 năm 2017

Vì Thị Thợi


MỤC LỤC
Trang
Lời cảm ơn
Mục lục
Danh mục các ký hiệu chữ viết tắt
Danh mục bảng biểu
Danh mục hình
ĐẶT VẤN ĐỀ .................................................................................................. 1
Chương 1. TỔNG QUAN .............................................................................. 3
1.1. VỊ TRÍ PHÂN LOẠI, ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ PHÂN BỐ ......... 3
1.1.1. Vị trí phân loại của chi Amalocalyx ............................................... 3
1.1.2. Vài nét về họ trúc đào .................................................................... 3
1.1.3. Vài nét về chi Amalocalyx.............................................................. 5
1.2. THÀNH PHẦN HÓA HỌC ................................................................... 7
1.2.1. Một số thành phần hóa học họ Trúc đào ........................................ 7
1.2.2. Thành phần hóa học của chi Amalocalyx ..................................... 16
1.3. TÁC DỤNG VÀ CÔNG DỤNG CỦA CHI AMALOCLYX ................ 19
1.3.1. Tác dụng ....................................................................................... 19
1.3.2. Công dụng .................................................................................... 19
Chương 2. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ............. 20
2.1. NGUYÊN VẬT LIỆU, THIẾT BỊ NGHIÊN CỨU ............................. 20

2.1.1. Nguyên liệu ................................................................................... 20
2.1.2. Phương tiện nghiên cứu ................................................................ 20
2.2. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU........................................................ 21
2.2.1. Nghiên cứu đặc điểm thực vật ...................................................... 21


2.2.2. Nghiên cứu thành phần hóa học................................................... 22
Chương 3. KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU ........................................................ 33
3.1. NGHIÊN CỨU VỀ THỰC VẬT ......................................................... 33
3.1.1. Đặc điểm hình thái và giám định tên khoa học............................. 33
3.1.2. Đặc điểm vi phẫu cây Sơn đôn ..................................................... 36
3.1.3. Đặc điểm bột cây Sơn đôn ............................................................ 39
3.2. NGHIÊN CỨU VỀ HÓA HỌC ........................................................... 41
3.2.1. Định tính các nhóm chất chính trong cây Sơn đôn ....................... 41
3.2.2. Chiết xuất, phân lập một số hợp chất ............................................ 43
3.2.3. Phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất từ lá cây Sơn đôn ..... 45
Chương 4. BÀN LUẬN ................................................................................. 57
4.1. Về thực vật ........................................................................................... 57
4.2. Về thành phần hóa học ......................................................................... 58
KẾT LUẬN .................................................................................................... 62
KIẾN NGHỊ ................................................................................................... 63
TÀI LIỆU THAM KHẢO
PHỤ LỤC


DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU CHỮ VIẾT TẮT

STT

Chữ viết tắt

1

1

2

13

H-NMR
C- NMR

Chữ viết đầy đủ
Proton nuclear magnetic resonance
Carbon nuclear magnetic resonance

3

AP-1

Activator protein 1

4

COSY

Correlaction spectroscopy

5

COX

cyclooxygenases

6

DEPT

Distortionles Enhancement by Polarization Transfer

7

DCM

Dichlomethan

8

HMBC

Heteronuclear multiple bond correlation

9

HSQC

Heteronuclear single quantum coherence

10

IL-6

Interleukin 6

11

iNOS

inducible nitric oxide synthase

12

LOX

lipoxygenases

13

MCF-7

14

MS

15

NOESY

16

NMR

Nuclear Magnetic Resonance

17

STT

Số thứ tự

Breast carcinoma cell
Mass Spectroscopy
Nuclear overhauser effect spectrocopy


DANH MỤC BẢNG BIỂU
Trang
Bảng 1.1. Danh mục các loài thuộc chi Amalocalyx ........................................ 5
Bảng 1.2. Một số triterpen được phân lập từ họ Trúc đào (Apocynaceae)....... 8
Bảng 1.3. Một số sterol được phân lập từ họ Trúc đào (Apocynaceae) ......... 14
Bảng 1.4. Một số hợp phân lập được từ chi Amalocalyx. .............................. 17
Bảng 3.1: Kết quả định tính các nhóm chất trong dược liệu Sơn đôn bằng
phản ứng hóa học .......................................................................... 42
Bảng 3.2: Dữ liệu phổ của hợp chất AM02 và amalogenin A. ....................... 51
Bảng 3.3: Dữ liệu phổ hợp chất AM03 và luteolin. ........................................ 53
Bảng 3.4: Dữ liệu phổ của chất AM05. .......................................................... 56


DANH MỤC HÌNH
Trang

Hình 3.1. Hình ảnh cây Sơn đôn ..................................................................... 33
Hình 3.2. Ảnh chụp đầy đủ đặc điểm hình thái của cây Sơn đôn ................... 35
Hình 3.3. Hình ảnh vi phẫu rễ cây Sơn đôn .................................................... 37
Hình 3.4. Hình ảnh vi phẫu thân cây Sơn đôn ................................................ 38
Hình 3.5. Hình ảnh vi phẫu lá cây Sơn đôn .................................................... 39
Hình 3.6. Đặc điểm bột rễ cây Sơn đôn ......................................................... 40
Hình 3.7. Đặc điểm bột thân cây Sơn đôn ...................................................... 40
Hình 3.8. Đặc điểm bột lá cây Sơn đôn .......................................................... 41
Hình 3.9: Sắc ký đồ định tính lá, thân, rễ của cây Sơn đôn. .......................... 43
Hình 3.10: Sơ đồ chiết xuất bột lá cây Sơn đôn.............................................. 45
Hình 3.11: Sơ đồ phân lập cao ethylacetat từ lá cây Sơn đôn ........................ 47
Hình 3.12: Sắc ký đồ của cao tổng, cao ethyl acetat và các chất phân lập được. 48
Hình 3.13: Sắc ký đồ so sánh hợp chất AM01 và β-sitosterol........................ 49
Hình 3.14: Cấu trúc hợp chất AM01. .............................................................. 49
Hình 3.15: Cấu trúc của hợp chất AM02. ....................................................... 51
Hình 3.16 : Cấu trúc hợp chất AM03.............................................................. 53
Hình 3.17: Sắc ký đồ so sánh AM04 và daucosterol. ..................................... 54
Hình 3.18: Cấu trúc hợp chất AM04. .............................................................. 54
Hình 3.19: Cấu trúc hợp chất AM05. .............................................................. 56


ĐẶT VẤN ĐỀ

Thực vật là nguồn tài nguyên giá trị để nghiên cứu và phát triển thuốc
mới. Các hợp chất có hoạt tính sinh học được phân lập từ dược liệu được sử
dụng trực tiếp trong y học hoặc bán tổng hợp thành các hợp chất mới nhằm
ứng dụng trên lâm sàng. Trên trái đất có khoảng 250.000 loài thực vật bậc
cao, nhưng mới chỉ có khoảng 10% số loài trong đó được nghiên cứu về hóa
thực vật và sàng lọc hoạt tính sinh học [35]. Là một đất nước được thiên nhiên
ưu đãi, nằm trong vùng nhiệt đới gió mùa, Việt Nam có thảm thực vật phong

phú và đa dạng [13].
Khu vực Tây Bắc nước ta có nhiều đồng bào dân tộc sinh sống, trong
đó Dân tộc Thái là dân tộc chiếm đại đa số tập trung chủ yếu ở các tỉnh như:
Sơn La, Điện Biên, Lai Châu. Họ có nhiều kinh nghiệm sử dụng cây thuốc,
các kinh nghiệm đó được đúc kết, chắt lọc, truyền khẩu từ đời này sang đời
khác, là nguồn tài nguyên quý giá.
Cây Sơn đôn hoặc mác sim (tiếng thái) thuộc chi Amalocalyx họ Trúc
đào – Apocynaceae là cây mọc hoang ở vùng Tây Bắc. Theo kinh nghiệm của
đồng bào dân tộc Thái ở tỉnh Sơn La, qủa Sơn đôn có vị chua được dùng để
ăn và làm gia vị. Thân, lá được dùng làm thuốc chữa viêm họng sưng đau, ỉa
chảy, phong tê thấp và lợi sữa [7].
Ở nước ngoài cây Sơn đôn mới chỉ được nghiên cứu thành phần hóa
học bởi các nhóm nghiên cứu của Trung Quốc [55]. Việt Nam cho đến nay
chưa có công trình nghiên cứu khoa học nào về cây Sơn đôn được công bố,
đặc biệt là nghiên cứu đặc điểm thực vật và thành phần hóa học vì vậy việc
nghiên cứu cây Sơn đôn về đặc điểm thực vật và thành phần hóa học là cần
thiết góp phần cung cấp cơ sở dữ liệu cho việc tiêu chuẩn hóa dược liệu. Từ
1


những lý do trên đề tài “Nghiên cứu đặc điểm thực vật và thành phần hóa
học của cây Sơn đôn (Amalocalyx microlobus Pierre ex Spire –
Apocynaceae) thu hái tại Sơn La” được thực hiện với hai mục tiêu sau:
1. Nghiên cứu đặc điểm hình thái thực vật, đặc điểm vi học và giám định
tên khoa học của cây Sơn đôn mọc ở tỉnh Sơn La.
2. Chiết xuất, phân lập và xác định cấu trúc hóa học 2 - 3 chất từ cây Sơn
đôn mọc ở tỉnh Sơn La.

2

Chương 1
TỔNG QUAN

1.1. VỊ TRÍ PHÂN LOẠI, ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ PHÂN BỐ
1.1.1. Vị trí phân loại của chi Amalocalyx
Theo hệ thống phân loại của Takhtajan công bố năm 2009 và một số
tác giả [51], [59] chi Amalocalyx có vị trí phân loại như sau:
Ngành Ngọc lan: Magnoliphyta
Lớp Ngọc lan: Magnoliopsida
Phân lớp Hoa môi: Lamiidae
Bộ Long đởm: Gentianales
Họ Trúc đào: Apocynaceae
Chi: Amalocalyx
1.1.2. Vài nét về họ trúc đào
Họ Trúc đào Apocynaceae là một họ lớn, được chia thành 5 phân họ:
Plumerioideae,

Apocynoideae,

Periplocoideae,

Secamonoideae

và

Asclepiadoideae. Với gần 200 chi, hơn 2000 loài, phân bố rộng ở các vùng nhiệt
đới, [5], [12]. Ở Việt Nam có khoảng 50 chi: Adenium, Aganonerion, Aganosma,
Allamanda, Alstoniatonia, Alyxia, Amalocalyx, Anodendron, Argyrpnerium,
Asclepias, Atherandra, Atherolepis, Beaumontia, Blaberopus, Bousigonia,

Brachystelma,Calotropis,

Campestigna,

Carissa,

Catharanthus

(Vinca),

Cerbera, Ceropegia, Chilocarpus, Chonemophar, Cleghornia, Cosmostigma,
Costantina (Pilostigma), Cryptolepis, Cryptostegia, Crymanchum, Dichidia,
Dregea, Ecdysanthera, Ervatamia (Tabernaemontana), Finlaysonia, Genianthus,
Giadotrum, Gomphocarpus, Gongronema, Gymnanthera, Hoya, Hunteria,
Ichnocarpus, Ixodonerium, Kixia (Kibatalia), Kopsia, Landolphia, Leptadenia,
3


Marsdenia, Melodinus, Micrechites, Myriopteron, Nerium, Nouettea, Ochrosia,
Odontcidenia, Pottsia, Raphistemma, Rauvolfia, Rhyncholia, Sarcolobus,
Telectadium, Telosma, Thevetia, Toxacarpus, Trachelospermum, Vallaris,
Vincetoxicopsis, Willughbeia, Winchia, Wrightia, Xylinabaria (Xylinabariopsis),
ZygostelMandevilla v.v. và khoảng 170 loài [6], [9].
Họ Trúc đào gồm các đại diện là thân gỗ to hay nhỏ, hoặc thân cỏ, phần
lớn là dây leo hay bụi đứng. Cây có nhựa mủ trắng, thường độc. Lá đơn,
nguyên, mọc đối, đôi khi mọc cách hoặc mọc vòng, không có lá kèm. Hoa
đơn độc hoặc tập hợp thành cụm hoa vô hạn hoặc hình xim, ở nách lá hay ở
ngọn. Hoa đều, lưỡng tính, mẫu 5, đài 5 thường hợp. Tràng hình ống thường
có phần phụ. Tiền khai hoa vặn [12].
Bộ nhị gồm 5 nhị đính trên ống tràng. Trung đới có thể kéo dài thành mũi

nhọn, đôi khi có mang lông dài hoặc úp lên mặt trên của bầu nhụy. Chỉ nhị rời
hoặc dính liền thành một ống bao quanh đầu. Bao phấn thường chụm vào
nhau tạo như một cái mái che trên đầu nhụy và có thể đính vào đầu nhụy
(phân họ Echitoideae) hoặc đính vào 5 mặt của bầu nhụy 5 góc. Phía ngoài bộ
nhị có thể mang những phần phụ tạo thành một tràng phụ thứ nhì do nhị sinh
ra. Hạt phấn rời tứ tử hoặc phấn khối [12].
Bộ nhụy gồm 2 lá noãn (ít khi 3 - 5), tự do ở phần đầu, dính nhau ở phần
vòi, một vòi duy nhất. Đầu nhụy hình trụ ngắn, hoặc hình mâm 5 góc. Mỗi lá
noãn có nhiều noãn tạo thành bầu 2 ô, đính noãn trung trụ hay bầu 1 ô đính
noãn bên. Đáy bầu thường có đĩa mật. Quả đại, quả nang đôi khi gặp quả
mọng. Hạt có cánh hay có chùm lông và có nội nhũ. Các cây trong họ Trúc
đào thường có ống nhựa mủ thật, libe quanh tủy. Trong thân có 2 vòng libe.
Mạch thủng lỗ đơn, một số có mạch thang ngắn [9], [11].

4


1.1.3. Vài nét về chi Amalocalyx
Theo tài liệu [23], [28], [59], thu thập dữ liệu từ nhiều nguồn cơ sở khác
nhau trên thế giới đã thống kê được 3 loài thuộc chi Amalocalyx trong đó chỉ
có một loài được chấp nhận; tên khoa học được liệt kê ở bảng 1.1
Bảng 1.1. Danh mục các loài thuộc chi Amalocalyx
STT
01

Tên khoa học
Amalocalyx microlobus
Pierre ex Spire

Tên đồng nghĩa

Amalocalyx burmanicus Chatterjee
Amalocalyx yunnanensis Tsiang

1.1.3.1. Đặc điểm thực vật và phân bố chi Amalocalyx
 Đặc điểm thực vật chi Amalocalyx
Dây leo gỗ. Lá mọc đối thường có lông dầy [7], [12]. Cụm hoa ở nách và
đầu cành kiểu xim 2 ngả, xim nhiều ngả đôi khi xim kép ngắn [8], [11]. Lá
bắc dạng lá lớn dài 7-12 mm, rộng 8-10 mm. 5 lá đài dính nhau ở gốc thành
ống ngắn, gốc đài ở mặt trong có nhiều tuyến [12]. Ống tràng dạng chuông.
Họng tràng nhẵn, không có vẩy và tràng phụ, cánh tràng hình trứng dài gần
bằng rộng, đối xứng hai bên, phủ nhau phải, ngắn hơn ống tràng [8], [12]. Nhị
đính ở giữa hay nửa ống tràng phía dưới. Chỉ nhị ngắn, có lông rõ. Bao phấn
dài 4-5 mm, dạng mũi tên, lưng nhẵn, trung đới có lông ở dưới. Bầu trên, gồm
2 lá noãn dính nhau ở gốc, đỉnh bầu nhẵn. Noãn nhiều, thường dính thành 4
hàng [12]. Vòi nhụy hình trụ, đầu nhụy hình nón hoặc hình trụ ngắn phình to
ở đáy, có vòng màng mỏng ở dưới nhẵn hoặc có lông [12]. Qủa gồm 2 đại
dính nhau, dạng hình trứng dài ngoài có lông rõ [8], [11], [12]. Giá noãn hóa
gỗ, hạt nhiều dạng elip dẹt bị ép mỏng như cánh, vỏ hạt nhẵn, tận cùng có
chùm lông dài, không có mỏ [12].

5


 Phân bố chi Amalocalyx
 Trên thế giới
Trên thế giới, chi Amalocalyx (Họ Apocynaceae) bao gồm 3 loài phân bố
chủ yếu ở vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới. Chi này phân bố ở Châu Á như:
Trung Quốc, Lào, Thái Lan, Malaysia [7], [8]
 Ở Việt Nam
Chi Amalocalyx gồm 2 loài sau [11]:

- Amalocalyx. sp.
Phân bố: Đắc nông (Kon Tum) [11]
- Amalocalyx microlobus Pierre ex Spire – Sơn đôn
Phân bố: Sơn La, Lào Cai, Hòa Bình, Thanh Hóa, Đắk Lắk, Lâm Đồng
[7], [8], [11], [12].
1.1.3.2. Đặc điểm thực vật và phân bố của loài Amalocalyx microlobus
Pierre ex Spire – Sơn đôn
 Đặc điểm thực vật
Dây leo gỗ, ruột xốp, cành có nhiều lông màu hung [12]. Lá mọc đối, dài
10-15 cm, rộng 5-10 cm, dạng bầu dục, đầu tù, thu hẹp thành mũi nhọn 5-10
mm, đáy tù đôi khi tạo thành hình thận [8], [12], có lông màu hung cả 2 mặt,
lá hơi mỏng. 7-11 đôi gân phụ cấp I, hơi chếch so với trục gân chính, lồi ở
dưới, lõm ở trên, nối nhau rất xa mép (cách mép 3-5 mm) gân phụ cấp II và
cấp III hình lưới thường rõ ở mặt dưới, mặt trên mờ [12]. Cuống lá dài 25-33
mm, có lông rõ, gốc cuống lá có tuyến nâu nhọn. [12]. Cụm hoa ở nách hay
gần tận cùng, kiểu xim nhiều ngả hoặc xim kép; cuống cụm hoa dài 10-15 cm,
có lông dầy [7], [8], [12]. Lá bắc hình trứng ngược 7-10 mm, rộng 2-3 mm,
tròn đầu, phần đầu to hơn phần gốc, mặt ngoài có lông, mặt trong nhẵn.
6


Cuống hoa dài 10-15 mm, có lông nâu rõ, ở các cuống hoa không có lá bắc
con. Lá đài dài 6-8 mm, rộng 2-2,5 mm, dạng hình lưỡi hái nhọn đầu, ngoài
có lông rõ, trong nhẵn, ống đài dài 1-1,5 mm, gốc đài có nhiều tuyến nhỏ
[12]. Ống tràng dài 15-23 mm, nhẵn cả 2 mặt. Nhị đính ở nửa ống tràng phía
dưới chỗ đáy thu hẹp, chỉ nhị dài 1 mm, có lông rõ; bao phấn dài 5 mm, dạng
hình mũi tên, đầu hơi tù, lưng nhẵn, mặt trước có lông. Bầu gồm 2 lá noãn dính
nhau, nhẵn, cao 1-1,5 mm, vòi nhụy dài 6-7 mm, hình trụ nhẵn. Đầu nhụy hình
trụ phình to ở đáy và tạo thành vòng mỏng nhẵn [12]. Quả gồm 2 đại dính nhau
ở bụng, mặt ngoài có lông nâu, quả dài 6-7,5 cm, đường kính 3-3,5 cm, dạng gần

hình trứng nhọn đầu [8], [12]. Vỏ quả trông rất mỏng dính sát vào vỏ quả giữa.
Hạt bị ép thành bản mỏng, mép tạo thành cánh mỏng, dài 8-10 mm, rộng 5-6
mm, đáy tù, đầu không tạo thành cán nhỏ, nhưng mang chùm lông màu nâu, dài
3,5-4 cm. Hạt nhẵn, nhưng rốn xù xì, rốn ở giữa hơi lồi [12].
 Phân bố
Sơn La (thành phố Sơn La, Mộc châu, Mường La, Chiềng Cọ, Bắc Yên),
Hòa Bình (Vụ Bản), Nghệ An (Cửa Rào), Thanh Hóa (Bản Chai), Đăk Lăk (Đăk
nông), Lâm Đồng (Đơn Dương; đèo ngoạn Mục); nói chung loài này phân bố từ
Bắc vào Nam. Ngoài ra còn trên thế giới có ở Lào, Mianma, Trung Quốc [12].
1.2. THÀNH PHẦN HÓA HỌC
1.2.1. Một số thành phần hóa học họ Trúc đào
Họ Trúc đào trên thế giới có khoảng 2000 loài [12], [59], ở Việt Nam
có khoảng 170 loài [9], [12], [59]. Tuy nhiên việc nghiên cứu về đặc điểm
thực vật và thành phần hóa học của các loài thuộc họ này vẫn còn rất hạn chế,
mới chỉ tập trung vào một số chi như:
Adenium (Ad.); Alstonia (Als.); Alyxia (Aly.); Amalocalyx (Ama.); Amsonia
(Ams.); Apocynum (Apo.); Aspidosperma (Asp.); Beaumontia (Be.); Caralluma
(Cara.); Carissa (Cari.); Catharanthus (Cat.); Cerbera (Cer.); Cynanchum
(Cyn.); Dipladenia (Di.); Ecdysanthera (Ecd.); Echites (Ech.); Funtumia (Fu.);
7


Himatanthus (Hi.); Holarrhena (Ho.); Ichnocarpus (Ich.); Laseguea (Las.);
Mandevilla

(Ma.);

Melodinus

(Mel.);

Mucoa

(Mu.);

Nerium

(Ne.);

Parahancornia (Par.); Peltastes (Pel.); Pentalinon (Pen.); Pluberia (Plub.);
Plumeria (Plum.); Rhazya (Rha.); Tabernaemontana (Ta.); Thevetia (Th.);
Trachelospermum (Tr.); Vinca (Vi.); Wrightia (Wr.) [31]. Hiện nay trong nước
vẫn chưa có công bố nào về đặc điểm thực vật, thành phần hóa học của các
loài thuộc chi Amalocalyx. Thông thường những loài có mối quan hệ tiến hóa
giống nhau thường có một số nét tương đồng về thành phần hóa học.
Triterpen và sterol là 2 nhóm chất được phân lập nhiều nhất từ họ Trúc
đào (Apocynaceae) cụ thể được trình bày ở bảng 1.2 và bảng 1.3.
Bảng 1.2. Một số triterpen được phân lập từ họ Trúc đào (Apocynaceae)
Khung

Công thức hóa học, tên chất
H3C

CH3

Ursan

CH3

R3

H

CH3

CH3

Loài

Alstonia scholaris F1

[53]

Alstonia cholaris Br.

[18]

Mandevilla

H
R1

guanabarica Le.

R4

O

TLTK

CH3

Beaumontia grandiflora

R2

[27]

[17]

α- Amyrin

AP.

R1, R2, R3, R4=H, R5=CH3

Nerium oleander Le.

[33]

α- Amyrin acetat

Alstonia scholaris AP.

[49]

R1=Acetate, R2, R3, R4=H, R5=CH3 Alstonia scholaris F.

α- Amyrin cinamate
R1=Cinnamoyl,

R2 ,

R3 ,

R4=H,

R5=CH3

8

[53]

Alstonia scholaris Le.

[18]

Ichnocarpus frutescens St.

[48]

Himatanthus sucuuba La.

[22]

Himatanthus sucuuba La.

[22]

Urs- 12- en- 3β- 28- diol

Nerium oleander Le.

[33]

Nerium oleander Le.

[33]

Aspidosperma ulei Le.

[32]

Alstonia scholaris F.

[18]

Alstonia boonei B.

[18]

Carissa spinarum R.

[37]

3β, 27- Dihydroxyur- 12- en- 28- oic Nerium oleander Le.

[33]

R1, R2, R3, R4=H, R5=CH2OH
3β- hydroxy- 12- en- 28- andehyd
R1, R2, R3, R4=H, R5=CHO
Ursolic acid
(3β- hydroxyursan- 12- en- 28- oic
acid)
R1, R2, R3, R4=H, R5=COOH

acid
R1, R2, R3=H, R4=OH, R5=COOH
Plumeria

Urs- 12- en- 3- on

obtusa

[48]

Le.&St.B.

CH3
H3C

H

CH3

CH3

CH3

H

CH3

O
CH3

H3C

Alstoprenylene

Carissa spinarum R.

[53]

Tabernaemontana

[44]

CH3
H3C

CH3 H3C

CH3

O

O
H

H3C

CH3

O

H
CH3

O
O

20(30)-Ursen-3-yl acetate

markgrafiana

9


H3C
H3C

H

CH3

O

H
H3C

CH3

CH3
CH3

O
H3C

CH3

20(30)-Ursa-ene-3-ol

Alstonia scholaris

[50]

Nerium oleander

[58]

Alstonia boonei B.

[18]

Alstonia scholaris F1.

[18]

Mandevilla

[27]

H2C
H3C

H
H2

CH3

H3C
H

CH3

CH3

HO
CH3

H3C

20β,28-Epoxy-28αmethoxytaraxa-steran-3β-ol
H3C

H3C
O

H

CH3

H3C

H

H3C

O CH3

CH3

H
HO
H3C

CH3

R2

Olean

CH3

R1

H3C

CH3

H

CH3

H
R1

Le.

R3

O
H3C

guanabarica

CH3

β- Amyrin
R1, R2, R3=H, R4=CH3
Olean-12-en-3β,27-diol

Plumeria obtusa

R1, R2=H, R3=OH, R4=CH3

Le.&St.B.

10

[48]


Oleanonic acid
Plumeria rubra R.
(3β- Hydroxyolean- 12- en- 28- oic
Alyxia buxifolia WP.
acid)
R1, R2, R3=H, R4=COOH

[30]

3-β-Hydroxy-plumerian-12-en

[36]

H3C

Plumeria bicolor

[32]

CH3

H3C
CH3

CH3

CH3

R O
H3C

CH3

3β-Acetoxyolean-11-ene
H3C

[19]

Trachelospermum
CH3

lucidum
CH3

CH3 H3C
O
CH3
O

H3C

H3C

CH3

6α-Hydroxy-3-epi-oleanolic acid
H3C

[20]

Plumeria rubra

CH3

O
CH3

CH3
OH

CH3
HO
H3C

CH3

OH

Olean- 12- en- 11α- methoxy- 3β- Aspidosperma
acetat
Le.&St.B.
H3C

H3C

O
CH3

H3C
O
H3C

H
O

H3C

CH3

H

CH3

CH3

H
CH3

11

ilustre

[22]


2α,3β,24-Trihydroxy- olea-12-en-28-oic
H3C

HO

CH3

HO

O
OH

CH3

H

[56]

CH3

H

CH3

Cerbera manghas

H

H3C

OH

17-Hydroxy-11-oxo-nor-β-amyrone Carissa spinarum

H3C

[37]

CH3

O
CH3

OH

CH3
CH3

O
H3C

CH3

CH2

Lupan
H3C

Alstonia scholaris AP.

[53]

Carissa spinarum R.

[37]

Ichnocarpus frutescens St.

[48]

Mandevilla

[27]

H
H3C

CH3

H

R3

H
R1 O
H3C

R2

guanabarica

Le.

H

CH3

Lupeol R1, R2=H, R3=CH3
Lupeol acetate
R1=Acetate, R2=H, R3=CH3

Alstonia scholaris F1.

[49]

Aspidosperma

illustre

[22]

Ichnocarpus frutescens St.

[48]

Lupeol cinamate
R1= Cinnamoyl, R2=H, R3=CH3

Himatanthus scuuba Le.

[21]

Alphitolic acid

Plumeria obtusa

[47]

Le.&St.B.

12


CH3
H2C
O
H3C

HO

CH3
OH
CH3

HO
H3C

CH3

Oleanderol

Nerium oleander

[46]

Caralluma buchardii

[25]

Holarrhena

[52]

CH2
H3C

OH
CH3

CH3
OH

HO
H3C

CH3

Lupenone
CH2
H3C
H
H

CH3 H3C
H

O
H3C

CH3

CH3

H
CH3

5,20(29)-Lupadien-3β-ol
CH2

antidysenterica

H3C

CH3

CH3 H3C
CH3
HO
H3C

CH3

13


Bảng 1.3. Một số sterol được phân lập từ họ Trúc đào (Apocynaceae)

STT

Công thức hóa học, tên chất

Loài

TLTK

Alstonia
scholaris WP.

[50]

Plumeria rubra
R.

[30]

Wrightia
tinctoria St.

[39]

Stigmasterol R= H

Carissa
spinarum R.

[37]

Stigmasterol acetat
R= Acetyl

Alyxia
St.

[53]

H3C
CH3

H3C

CH3

CH3
H3C

1

H
H

H

R O

Khung sterol

2

sinensis

Stigmat- 7- enol
H3C
H3C
CH3

3

CH3
H

CH3

Plumeria
acuminata Le.

[30]

Alstonia
scholaris AP.

[49]

Plumeria rubra
B.

[30]

Ichnocarpus
frutescens St.

[48]

CH3
H

H

HO

β- Sitosterol
H3C
H3C

CH3

CH3

4
CH3
H

CH3

H
H

R O

R= H

5

β- Sitosterolglucopyranoside
R= β-D-Glucose

3-

O-

β-

Alstonia
D- scholaris AP.
Beaumontia
grandiflora AP.

14

47[49]
[17]


β-Sitosterone

[24]
CH3

H3C

6

CH3
H3C

Parahancornia

CH3

amapa

CH3

H
H

H

O

Sitostenone

[29]
H3C
H3C

7

CH3

CH3
CH3
H3C

Dipladenia
martiana AP.

H
H

H

O

Sitosta-5,23-dien-3β-ol

[52]
H3C

H3C

8

CH3

CH3

CH3

Holarrhena
antidysenterica

CH3

HO

Triticusterol

[40]
CH2
H3C

CH3

CH3
CH3

9

St.B.

CH3
H
H
HO

Cebera odollam

CH3H

15


Cholesterol
CH3

H3C

10

CH3
CH3

Beaumontia
grandiflora AP.

CH3

[17]

H
H

H
HO

14α–Methylzymosterol
CH3

H3C
H3C

11

Wrightia

CH3

CH3

tinctoria

H3C

[31]

H
HO

H

Campesterol
CH3

Wrightia

H3C
CH3

12
CH3

CH3

CH3

tinctoria

[39]

H

H

H

HO

24,25-Dehydrolophenol
CH2
CH3
H3C
CH3

13

Funtumia
CH3

CH3

elastica

CH3
H

[31]

H

HO
CH3H

1.2.2. Thành phần hóa học của chi Amalocalyx
Trên thế giới đã có một số nghiên cứu về thành phần hoá học của các
loài thuộc chi Amalocalyx như sau:

16