Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học trong cây Nắp ấm (Nepenthes annamensis Macfarl)

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.82 MB, 52 trang )

Đồ án tốt nghiệp

Nguyễn Thị Thu Hoài
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA

ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI

VIỆT NAM
Độc lập - Tự do - Hạnh phúc

NHIỆM VỤ ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP
Họ và tên sinh viên: Nguyễn Thị Thu Hoài
Số hiệu sinh viên:

20125958

Khóa:

57 - Viện Kỹ Thuật Hóa Học

1. Đề tài nghiên cứu:
“Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học trong cây Nắp ấm
(Nepenthes annamensis Macfarl)’’
2. Các số liệu ban đầu:
3. Nội dung:
4. Họ tên cán bộ hướng dẫn:
 TS. Hồ Đức Cường
 PGS. TS. Lê Minh Hà
5. Ngày giao nhiệm vụ đồ án: Ngày

tháng

năm

6. Ngày hoàn thành đồ án:

tháng

năm

Trưởng bộ môn
(Ký, ghi rõ họ, tên)

Ngày

Ngày tháng

năm

Cán bộ hướng dẫn
(Ký, ghi rõ họ, tên)

Sinh viên hoàn thành và nộp đồ án tốt nghiệp ngày tháng năm
Người duyệt
(Ký, ghi rõ họ, tên)

Lớp: CN Hóa dược & BVTV – K57

Sinh viên

(Ký, ghi rõ họ, tên)

Đồ án tốt nghiệp

Nguyễn Thị Thu Hoài
TRƯỜNG ĐHBK HÀ NỘI
Viện Kỹ thuật Hóa học
------------o0o-----------

CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM
Độc lập – Tự do – Hạnh phúc
---------------o0o--------------

NHẬN XÉT CỦA CÁN BỘ DUYỆT

Họ và tên SVTH: ..............................................…………………………………...
Lớp:……………………………………………… Khóa:………………....……...
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
NỘI DUNG NHẬN XÉT:
1. Về nội dung của đồ án:
.......................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................

.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
................................................................................................................................

Lớp: CN Hóa dược & BVTV – K57

Đồ án tốt nghiệp

Nguyễn Thị Thu Hoài
Về hình thức của đồ án :

.......................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................

nghệ Việt Nam.
Em xin chân thành cảm ơn TS. Hồ Đức Cường, Bộ môn CN Hóa dược và
BVTV, Viện kỹ thuật Hóa học, Trường đại học Bách Khoa Hà Nội đã giao đề tài
và tận tình hướng dẫn chỉ bảo, giúp đỡ em để em hoàn thành đề tài này.
Em xin chân thành cảm ơn PGS.TS. Lê Minh Hà và ThS. Ngọ Thị Phương
phòng Hóa dược, Viện Hóa học các Hợp chất thiên nhiên đã tận tình giúp đỡ em
trong suốt quá trình thực hiện bản đồ án tốt nghiệp.
Em xin chân thành cảm ơn tới các thầy cô trong Bộ môn CN Hóa dược và
BVTV – Trường Đại học Bách Khoa Hà Nội đã giúp đỡ em trong quá trình hoàn
thành bản đồ án này.
Em xin chân thành cảm ơn đến gia đình, bạn bè đã động viên và giúp đỡ
em trong quá trình học tập và làm tốt nghiệp.
Hà Nội, ngày 8 tháng 6 năm 2017
Sinh viện thực hiện
Nguyễn Thị Thu Hoài

Lớp: CN Hóa dược & BVTV – K57

Đồ án tốt nghiệp

Nguyễn Thị Thu Hoài

MỤC LỤC
LỜI MỞ ĐẦU ............................................................................................ 1
PHẦN 1: TỔNG QUAN ............................................................................. 3
1.1. Đặc điểm thực vật học họ nắp ấm (Nepenthaceae). ..................... 3
1.2. Giới thiệu về chi Nepenthes. ......................................................... 3
1.2.1. Đặc điểm thực vật chi Nepenthes. .......................................... 3
1.2.2. Các nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Nepenthes ...... 4

1.3. Giới thiệu về cây nắp ấm (Nepenthes annamensis Macfarl). .......... 9
1.3.1. Đặc điểm thực vật. .................................................................... 9
1.3.2. Phân bố, thu hái và chế biến. .................................................. 10
1.3.3. Nghiên cứu cây nắp ấm (Nepenthes annamensis Macfarl). ... 10
1.4. Một số bài thuốc dân gian từ các họ cây nắp ấm: ....................... 10
1.5. Một vài nét về quinon. ................................................................... 11
1.5.1. Cấu trúc hóa học. .................................................................... 11
1.5.2. Hoạt tính sinh học của quinon. .............................................. 14
1.6. Một vài nét về tecpen. ................................................................... 14
1.6.1. Các cấu trúc của tecpen. ......................................................... 14
1.6.2. Hoạt tính sinh học chung của terpen....................................... 16
PHẦN 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU. ............. 17
2.1. Đối tượng nghiên cứu. ................................................................ 17
2.2. Dung môi thiết bị và hóa chất. .................................................... 17
2.2.1. Thiết bị ........................................................................................ 17
2.2.2. Hóa chất .................................................................................. 17
Lớp: CN Hóa dược & BVTV – K57

Nguyễn Thị Thu Hoài

Đồ án tốt nghiệp

2.2.3. Dung môi. ............................................................................... 17
2.3.2. Cơ sở của quá trình chiết. ....................................................... 18
2.3.3. Qúa trình chiết mẫu thực vật.................................................. 18
2.3.4. Các phương pháp sắc ký để phân tích và phân lập các chất ... 21
2.3.5. Phương pháp xác định thông số vật lý và hóa học của chất phân
lập được ....................................................................................................... 24
PHẦN 3: THỰC NGHIỆM. ..................................................................... 28

3.1. Chuẩn bị mẫu nghiên cứu. .......................................................... 28
3.2. Quy trình chiết xuất phân lập. ..................................................... 28
3.3. Dữ liệu phổ của các chất phân lập được. .................................... 30
3.2.1. Dữ liệu phổ của của hợp chất Na1. ....................................... 30
3.2.2. Dữ liệu phổ của hợp chất Na2. .............................................. 32
PHẦN 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .................................................. 34
4.1. Xác định cấu trúc của Na1. .......................................................... 34
4.2. Xác định cấu trúc của Na2. .......................................................... 36
KẾT LUẬN .............................................................................................. 40
TÀI LIỆU THAM KHẢO ........................................................................ 41

Lớp: CN Hóa dược & BVTV – K57

Đồ án tốt nghiệp

Nguyễn Thị Thu Hoài

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CÁC CHỮ VIẾT TẮT
1

H-NRM

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton.
Proton Magnetic Resonane.

13

C-NRM

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon 13.
Cacbon 13 Nuclear Magnetic Resonance epectroscopy.

DEPT

Distortionless Enhancement by Polirisation Transfer.

ESI-MS

Electron Spray Ionization.

MeOH

Methanol

s

singlet

d

doublet

t

triplet

q

quartet

dd

doublet doublet

m

multiplet

δ

độ dịch chuyển hóa học

ppm

part per million

J

hằng số tương tác spin-spin

Lớp: CN Hóa dược & BVTV – K57

Nguyễn Thị Thu Hoài

Đồ án tốt nghiệp

DANH MỤC HÌNH ẢNH
Hình 1: Cây Nắp ấm (Nepenthes annamensis). ........................................... 9

Hình 2: Phổ 1H-NMR của hợp chất Na1 .................................................... 30
Hình 3: Phổ 13C-NMR của hợp chất Na1 ................................................... 31
Hình 4: Phổ 1H-NMR của hợp chất Na2 .................................................... 32
Hình 5: Phổ 13C-NMR của hợp chất Na2.................................................... 33
Hình 6: Phổ DEPT của hợp chất Na1 ......................................................... 34
Hình 7: Cấu trúc hóa học của Plumbagin ................................................... 36
Hình 8: Phổ DEPT của hợp chất Na2. ........................................................ 37
Hình 9: Cấu trúc hóa học của Lupenone .................................................... 39

Lớp: CN Hóa dược & BVTV – K57

Đồ án tốt nghiệp

Nguyễn Thị Thu Hoài

DANH MỤC SƠ ĐỒ VÀ BẢNG
Sơ đồ 1: Quy trình tóm tắt chiết – phân lập các chất từ cây nắp ấm .......... 29
Bảng 1: Các hợp chất hóa học đã được phân lập trong chi Nepenthes…
Bảng 2: Bảng so sánh dữ kiện phổ 1H,

13

4

C-NMR của hợp chất Na1 với

Plumbagin. .................................................................................................. 35
Bảng 3: Bảng so sánh dữ kiện phổ 1H,

13

C-NMR của hợp chất Na2 với

Lupenone ..................................................................................................... 37

Lớp: CN Hóa dược & BVTV – K57

Đồ án tốt nghiệp

Nguyễn Thị Thu Hoài

LỜI MỞ ĐẦU
Ngày nay, các hợp chất có nguồn gốc thiên nhiên được dùng làm thuốc
chữa bệnh đã và đang được các nhà khoa học trong và ngoài nước quan tâm do
tính đa dạng và khả năng dung nạp tốt của chúng vào cơ thể sống. Các hợp chất
thiên nhiên từ thực vật cũng như các sinh vật khác rất phong phú về mặt cấu trúc
hóa học và thể hiện nhiều hoạt tính đáng quan tâm như: kháng sinh, kháng viêm,
chống oxy hóa, chống ung thư, kìm hãm HIV, điều hòa miễn dịch, chống sốt rét…
Đây là nguồn nguyên liệu lý tưởng để nghiên cứu, phát triển các dược phẩm, thuốc
chữa bệnh hiểm nghèo và các chất bảo quản thực phẩm…[9].
Việt Nam nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa, có tới 3/4 diện tích
của cả nước là rừng núi trùng điệp, địa hình chia cắt, nên điều kiện khí hậu cũng
rất đa dạng, có nhiều tiểu vùng khí hậu khá đặc trưng. Đa dạng sinh học nói chung
và đa dạng về nguồn tài nguyên thực vật chứa các hợp chất thiên nhiên có hoạt
tính sinh học là tiềm năng to lớn của hệ thực vật Việt Nam. Các hợp chất có hoạt
tính sinh học từ thực vật đã và đang là vấn đề thu hút sự quan tâm của các nhà
khoa học cũng như các nhà quản lý và kinh doanh ở nhiều nước, nhất là các nước
công nghiệp phát triển. Tác dụng chữa bệnh của cây cỏ được quyết định chủ yếu

bởi các lớp chất có chứa ở trong chúng [8].
Với lợi thế đó, việc điều tra, nghiên cứu về hóa học và hoạt tính sinh học
của các loài cây thuốc có giá trị cao nhằm đặt cơ sở khoa học cho việc phát triển
các dược phẩm và sử dụng chúng một cách hợp lý, có hiệu quả, có một tầm quan
trọng đặc biệt.
Cây nắp ấm (Nepenthes annamensis Macfarl) là một trong những dược liệu
quý. Đây là cây thuộc loài nhiệt đới, phân bố chủ yếu ở vùng Đông Nam Á và
phía nam của Trung Quốc. Ở Việt Nam, cây nắp ấm thường được tìm thấy từ
Quảng Trị trở vào, các tỉnh Tây Nguyên cho tới Cà Mau.

Lớp: CN Hóa dược & BVTV – K57

1

Nguyễn Thị Thu Hoài

Đồ án tốt nghiệp

Trong y học cổ truyền Việt Nam, cây nắp ấm có một số tác dụng thanh
nhiệt, giảm đau, lợi thủy, hóa đàm, trị viêm, hạ huyết áp, trị tiêu chảy [3].
Xuất phát từ những tác dụng vô cùng quý báu của cây nắp ấm được ứng
dụng vào trong các bài thuốc dân gian chúng tôi đặt vấn đề tiến hành đề tài “Bước
đầu nghiên cứu thành phần hóa học trong cây Nắp ấm’’ để làm phong phú thêm
nguồn kiến thức về cây này.
Mục tiêu
- Thu hái và xác định tên khoa học của cây nắp ấm.
- Phân lập một số hợp chất từ lá cây nắp ấm.
- Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất đã được phân lập.

Lớp: CN Hóa dược & BVTV – K57

2

Đồ án tốt nghiệp

Nguyễn Thị Thu Hoài

PHẦN 1: TỔNG QUAN
1.1.

Đặc điểm thực vật học họ nắp ấm (Nepenthaceae).
Họ nắp ấm (Nepenthaceae) là những cây bụi lá đơn không có lá kèm, gồm

một phần dẹt nom như phiến làm nhiệm vụ quang hợp, gân giữa kéo dài thành
một dây tác dụng như tua cuốn để mắc cây vào các cây khác và tận cùng bằng
một cái bình có nắp đậy, đựng nước tiêu hóa sâu bọ. Hoa đơn tính khác gốc, đều
nhỏ, màu xanh lục, mùi hôi, có 4 lá đài, không có cánh hoa, nhiều nhị liền nhau
trong hoa đực; hoa cái có bầu trên, nhiều ô, đính não trung trụ. Qủa nang, nhiều
hạt, có mào.
Chỉ gồm 1 chi Nepenthes ở nhiệt đới, chủ yếu là ở Châu Á [1].
1.2.

Giới thiệu về chi Nepenthes.

1.2.1. Đặc điểm thực vật chi Nepenthes.
Nepenthes L., họ Nắp ấm – Nepentheaceae (Từ chữ Hy Lạp nepenthes: rũ
bỏ; thời Homer, nhà thơ cổ Hy Lạp thế kỉ 9 trước Công nguyên, ám chỉ trò ảo
thuật; lá của cây biến thành bình sâu làm liên tưởng đến các ly rượu vang). Nó

còn có tên gọi khác như là: Nắp ấm, Trư lung.
Cây có thân leo có khi nằm. Lá mọc so le, ôm thân nhiều hay ít, có gân
giữa khỏe kéo dài ra khỏi phiến cong, dạng tua cuốn, thường quần quanh giá tựa
lân cận và tận cùng là một phần lồi dạng lá thành hình bình hay túi, luôn luôn mọc
đứng. Bình có một cái nắp, lúc non thì đóng kín và mở hoàn toàn ra khi lá trưởng
thành nó ngăn được nước mưa chảy vào bình, trong bình có nhiều tế bào và tuyến
tiết mật để lôi cuốn côn trùng. Các tế bào tiết hoạt động khi tiếp xúc với côn trùng,
ngăn không cho côn trùng đi lên các vách nhầy mà sự tiết dịch tăng lên mỗi khi
côn trùng va chạm vào. Vành lông răng nhẵn và cứng tạo thành phần trên của bình
có một bờ trong có gai hướng về phía dưới ngăn không cho con mồi thoát ra. Con

Lớp: CN Hóa dược & BVTV – K57

3

Đồ án tốt nghiệp

Nguyễn Thị Thu Hoài

mồi sẽ chìm trong chất dịch chứa vi khuẩn làm tan dần; phần tiêu thụ được của
con mồi sẽ được hấp thụ.
Tùy loài và nơi sinh trưởng mà cây có thể rất nhỏ hoặc vươn cao tới 20m
và cần cây gỗ lớn làm giá tựa. Cây khác gốc hoa nhỏ, màu lục tới nâu tía, xếp
thành chùm đơn hay kép; 4 lá đài, mùi rất hôi; bầu có 4 ô.
Gồm tới 70 loài phân bố ở Madagaxca, đảo Xây-sen, Ấn Độ, Xri Lanca,
Việt Nam, Malaysia, Bắc Australia và Nuven Calêđômi [1].
Ở nước ta có 5 loài: Nepenthes annamensis Macfarl, Nepenthes distillatoria
L. Nepenthes mirabilis (Lour), Nepenthes thorelii Lecomte, Nepenthes geoffrayi
H.Lec [2].

1.2.2. Các nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Nepenthes [12], [14],
[16], [17].
Trên thế giới đã có một vài nghiên cứu về thành phần hóa học của các loài
trong các chi Nepenthes bao gồm các lớp chất phổ biến như: Naphthalen, quinon,
tecpenoit, glicosid, flavonoids…
Bảng 1: Các hợp chất hóa học đã được phân lập trong chi Nepenthes.

1

Tên hợp chất.
Naphthalen
Nepenthone F

2

Nepenthone G

STT

Lớp: CN Hóa dược & BVTV – K57

Công thức hóa học.

4

Nguyễn Thị Thu Hoài

3

Nepenthoside A

4

Nepenthoside B

5

Cis-isoshinanolon

6

Naphthalenequinon
Droserone

7

Plumbagin

8

3-methoxymethyljuglone

9

2-methoxymethyljuglone

10

Nepenthone

Đồ án tốt nghiệp

Phenolic

Lớp: CN Hóa dược & BVTV – K57

5

Nguyễn Thị Thu Hoài

11

Heimiol

12

4-hydroxy-2,6dimethoxyphenyl 6'O-vanilloyl-β-Dglucopyranoside

13

Leonurisid

14

Koaburasid

Lớp: CN Hóa dược & BVTV – K57

Đồ án tốt nghiệp

6

Nguyễn Thị Thu Hoài

15

Syringaesinol

16

Syringaesinol 4'-β-Dglucopyranoside

17

Pinoresiiol 4-β-Dglucopyranoside

18

Đồ án tốt nghiệp

Tecpenoit
Lupeone

19

Glycosid
Pheenethy-β-Dglucopyranoside

20

Icariside D1

Lớp: CN Hóa dược & BVTV – K57

7

Nguyễn Thị Thu Hoài

21

Phenethyl rutinoside

22
23
24

Flavonoid
Quercetin
Quercitrin
Kaempfrol-3-O-α-Lrhamnoside

25

Đồ án tốt nghiệp

Quercetin-3-O-β-Dglucuronide

Lớp: CN Hóa dược & BVTV – K57

8

Nguyễn Thị Thu Hoài

26

Đồ án tốt nghiệp

(-)-epicatechin

1.3. Giới thiệu về cây nắp ấm (Nepenthes annamensis Macfarl).
1.3.1. Đặc điểm thực vật.
Cây nắp ấm (Nepenthes annamensis Macfarl) thuộc họ nắp ấm
Nepenthaceae người ta còn gọi là cây Bình nước, Bình nước Trung bộ.

Hình 1: Cây Nắp ấm (Nepenthes annamensis).
Cây mảnh leo, thân dài 0,2- 0,3m hay hơn, hình trụ. Lá không cuống hay
gần như có cuống ôm thân, hơi men xuống, rộng dần từ hai đầu, mặt dưới phủ
lông sẫm và lá lấm chấm đỏ, 3-4 đôi gân phụ dọc. Cuống bình khá ngắn (5-10
Lớp: CN Hóa dược & BVTV – K57

9

Nguyễn Thị Thu Hoài

Đồ án tốt nghiệp

cm), mặt trên lõm và có lông. Nắp hình trái xoan, ngoài mặt có lông và lấm chấm,
mặt trong có ít tuyến. Hoa đực có lá đài hình trái xoan có lông màu gỉ sắt ở mặt
ngoài, mặt trong phủ nhiều tuyến, cột nhị có lông ở gốc, bao phấn xếp thành mọt
dãy. Hoa cái có 4 là đài hình mũi mác, mặt ngoài có lông, mặt trong có tuyến; bầu
thượng. Qủa có cuống rõ rệt màu hơi xám, dài khoảng 1,5 cm, có lông. Hạt hình
thoi, dài 5-6mm [1], [3].
1.3.2. Phân bố, thu hái và chế biến.
Cây mọc ở đầm lầy nước ngọt, nước tù đọng và đất chua vùng thấp cho đến
ẩm lầy dưới tán thông, rừng.
Phân bố chủ yếu ở Campuchia và Việt Nam; ở nước ta có gặp từ Quảng Trị
tới Lâm Đồng [1].
Thu hái toàn cây có thể dùng cả tươi và khô.
1.3.3. Nghiên cứu cây nắp ấm (Nepenthes annamensis Macfarl).
Hiện nay đã có một vài nghiên cứu về các cây thuộc họ nắp ấm, tuy nhiên
cho đến nay ở trên thế giới và cả Việt Nam chưa thấy có bất kì kết quả nghiên cứu
nào về cây nắp ấm (Nepenthes annamensis Macfarl).
1.4. Một số bài thuốc dân gian từ các họ cây nắp ấm:
Y học cổ truyền phương đông cho rằng cây nắp ấm có tác dụng thanh nhiệt
lợi tiểu, tiêu viêm, chỉ khát [11].
Lê Qúy Ngưu và Trần Thị Như Đức [10], đã giới thiệu nắp ấm có vị ngọt,
nhạt, tính mát. Có tác dụng thanh nhiệt, lợi thấp, hóa đờm, chỉ thống (làm hết
đau).
Theo kinh nghiệm nhân dân Trung Quốc, cây nắp ấm có tác dụng chữa
vàng do viêm gan, đau do loét dạ dày, tá tràng, sỏi niệu quản huyết áp cao, ho do
cảm mạo, ho gà.

Lớp: CN Hóa dược & BVTV – K57

10

Đồ án tốt nghiệp

Nguyễn Thị Thu Hoài

Cũng theo kinh nghiệm nhân dân miền Trung, cây nắp ấm dùng điều trị các
chứng phù thũng toàn thân, hầu hết các trường hợp đều thu được kết quả cao. Nếu
dùng khô ngày dùng 20-40g, nếu dùng tươi ngày dùng 40-80g dưới dạng thuốc
sắc. Uống hàng ngày cho tới khi bệnh hết. Kinh nghiệm cho thấy, dùng thuốc nắp
ấm lâu dài không có phản ứng phụ nào, tuy nhiên lưu ý không sử dụng cho phụ
nữ mang thai [7].
Một số bài thuốc có sử dụng cây nắp ấm :
- Trị viêm gan, bệnh đường tiết niệu, sỏi:
+ Nắp ấm

30 gam.

+ Mã đề

30 gam.

+ Kim tiền thảo

30 gam.

Sắc uống.
- Huyết áp cao:
+ Nắp ấm

30-50 gam.

+ Câu đằng

9 gam.

+ Hy thiệm

15 gam.

Nấu xông.
1.5. Một vài nét về quinon.
1.5.1. Cấu trúc hóa học.
Các quinon là các hợp chất có cấu trúc benzoquinon. Sự oxi hoá, 1,4hydroxybenzen (hoặc hydroquinon) cho 1,4-benzoquinon, hợp chất gốc của các
benzoquinon, naphhtathoquinon và anthraquinon. Các cấu trúc đại diện là 2,6dimethoxybenzoquinon từ cám lúa mì, chất naphthoquinon juglon từ quả óc chó
và emodin, một chất antharaquinon có màu vàng từ cây đại hoàng và là thuốc
nhuận tràng từ vỏ một loài cây ở Bắc Mỹ [5].

Lớp: CN Hóa dược & BVTV – K57

11

Nguyễn Thị Thu Hoài

Đồ án tốt nghiệp

Dựa trên cấu trúc các quinon được phân loại thành bốn nhóm chính sau [5].
-Benzoquinon: Các quinon có chứa một vòng cyclohexandiendion. Cho

đến nay chỉ phân lập được các đồng phân p-benzoquinon, ví dụ như embelin và
o-benzoquinon từ thiên nhiên, đồng phân m-benzoquinon còn chưa được phát
hiện.
-Naphthoquinon: Các quinon dẫn xuất từ naphthalen và được chia làm ba
nhóm như sau: 1,4-naphthoquinon ví dụ như juglon, 1,2-naphthoquinon và 2,6naphthoquinon. Các naphthoquinon vitamin K1 và K2 được tìm thấy trong máu và
quyết định phản ứng kết máu.
-Phenanthraquinon: Các quinon dẫn xuất từ phenanthren. Chúng có thể
được chia thành hai nhóm là o- và p-phenanthraquinon dựa trên vị trí thế cả hai
nhóm dion, ví dụ như tanshinon IIA và annoquinon A.
-Anthraquinon: Các quinon dẫn xuất từ anthracen với hai nhóm dion thế
vòng thơm ở giữa, ví dụ như chrysophanol. Các anthraquinon phức tạp liên quan
cấu trúc đến emodin như các dianthraquinon hypercin từ loài hypericum và skyrin
từ nấm mốc được tạo thành từ ghép cặp [5].
Lớp: CN Hóa dược & BVTV – K57

12

Nguyễn Thị Thu Hoài

Lớp: CN Hóa dược & BVTV – K57

Đồ án tốt nghiệp

13

Nguyễn Thị Thu Hoài

Đồ án tốt nghiệp

1.5.2. Hoạt tính sinh học của quinon.
Các quinon có hoạt tính sinh cần thiết cho điều trị các bệnh tim mạch như
benzoquinon coenzym Q10 các napthoquinon như các vitamin K1, K2 gây đông
máu và được sử dụng trong điều trị chảy máu khi sinh đẻ [5].
Quinone tự nhiên hoặc tổng hợp cho thấy một hoạt tính sinh học hoặc dược
học và một số trong đó cho thấy hoạt tính chống khối u. Chúng thấy xuất hiện
trong một số loại dược liệu thảo dược. Các ứng dụng của quinon bao gồm thuốc
tẩy (sennosides), thuốc chống vi trùng và thuốc chống co giật (rhein,
saprorthoquinone và atovaquone) chống khối u (emodin và juglon), ức chế sinh
tổng hợp PGE2 (arnebinone và arnebifuranone) và điều trị trong các bệnh tim
mạch (tanshinone).
1.6. Một vài nét về tecpen.
Tecpenoid là các hợp chất được tạo thành từ các đơn vị 5 cacbon, thường
được gọi là các đơn vị isopren được ghép nối thành các terpen đến 25 cacbon. Các
terpenoid với 30 cacbon hoặc nhiều hơn thường được tạo thành bằng sự ghép nhau
tiền chất terpen nhỏ hơn.
Vanlac, Bayer,Zenlo và Tunan là các nhà khoa học đầu tiên đặt nền móng
nghiên cứu về các terpen tự nhiên. Chúng bao gồm không chỉ hydrocacbon mà cả
các dẫn xuất (terpenoit) như ete, aldehyd, keton…[5]
1.6.1. Các cấu trúc của tecpen.
Ban đầu terpen được định nghĩa là những hydrocarbon không no có công
thức chung là (C5H8)n được tạo thành bằng các đơn vị isopren liên kết với nhau ở
dạng mạch hở hoặc mạch vòng theo nguyên tắc cộng “đầu - đuôi’’.

Lớp: CN Hóa dược & BVTV – K57

14

Nguyễn Thị Thu Hoài

Đồ án tốt nghiệp

Khái niệm terpen và terpenoid giờ được sử dụng cho các chất dẫn xuất từ
các đơn vị isopren theo kiểu lắp ghép “đầu - đuôi’’.
Các terpen được phân loại theo số các đơn vị C5 isopren thành:
- Các monoterpenoid C10.
- Các sesquiterpenoid C15.
- Các diterpenoid C20.
- Các sesterterpenoid C25.
- Các triterpenoid C30.
- Các carotenoid C40.
- Cao su thiên nhiên là một chất polyisoprenoid.
Các steroid được dẫn xuất từ các triterpenoid bốn vòng. Các đơn vị isopren
đôi khi được tìm thấy là các thành phần của các hợp chất thiên nhiên.

Lớp: CN Hóa dược & BVTV – K57

15

Nguyễn Thị Thu Hoài

Đồ án tốt nghiệp

Phần lớn các terpen có cấu trúc vòng. Phần lớn các sự đóng vòng terpenoid
xảy ra trong các hệ sống được xúc tác bằng acid. Bản chất mạch nhánh của khung
terpenoid và các nhóm chức dễ bị proton hóa (ví dụ các alken) cho phép chúng dễ
bị xúc tác bằng acid trong quá trình các phản ứng sinh tổng hợp. Do đó một vài

khung terpenoid không được dẫn xuất từ sự tổ hợp thẳng của các đơn vị isoprenoid
[5].
1.6.2. Hoạt tính sinh học chung của terpen.
Terpen được biết đến như là một nhóm các hợp chất thiên nhiên rất đa dạng,
có nhiều hoạt tính sinh học như là kháng khuẩn, giảm đau, chống viêm, chống co
thắt, chống oxy hóa… [15].

Lớp: CN Hóa dược & BVTV – K57

16

Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học trong cây Nắp ấm (Nepenthes annamensis Macfarl)

Tài liệu liên quan

Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về