benzen

30/10
30/10
1
1
benzen va dong dang
benzen va dong dang
Benzen và dãy đồng
Benzen và dãy đồng
đẳng.
đẳng.
Ngô Doãn Hùng
Đỗ Thuý Mừng
3A hoá-ĐHSPHN.
benzen va dong d
ang
30/10 2


Nội dung chính cần nắm.
Nội dung chính cần nắm.

+ Cấu trúc phân tử và sự liên quan tới tính chất
của benzen và dãy đồng đẳng.
+Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp.
+Tính chất của ankyl benzen.
+ Quy tắc thế vào vòng benzen
+Vận dụng quy tắc thế để điều chế dẫn suất
benzen.
+ Điều chế và ứng dụng
benzen va dong d
ang

30/10 3
I.Cấu trúc ,đồng đẳng ,đồng phân
I.Cấu trúc ,đồng đẳng ,đồng phân
và danh pháp.
và danh pháp.
1. Cấu trúc phân tử của benzen.
a.Công thúc phân tử: C
6
H
6.

b.Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen:
Các nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp
2
,mỗi
nguyên tử C liên kết với 2 nguyên tử C bên cạnh
và với nguyên tử H bằng liên kết xichma( sử dụng
obitan lai hoá).Mỗi nguyên tử C còn 1 obitan p
(có trục đôí xứng vuông góc với mặt phẳng phân
tử) xen phủ bên với 2 obitan p của 2 nguyên tử c
bên cạnh tạo liên kết pi khắp vòng.

benzen va dong d
ang
30/10 4

§é dµi liªn kÕt:
L
C=C
= 134 pm

L
C-C
= 150 pm
Trong benzen th× c¶ 6 liªn kÕt ®Òu cã ®é dµi lµ 139
pm ,nghÜa lµ n»m trung gian gi÷a liªn kÕt ®«i vµ liªn
kÕt ®¬n.§iÒu nµy ®­îc gi¶i thÝch lµ electron pi trong
benzen liªn hîp víi nhau.
benzen va dong d
ang
30/10 5
Sù h×nh thµnh liªn kÕt xichma vµ
Sù h×nh thµnh liªn kÕt xichma vµ
liªn kÕt pi.
liªn kÕt pi.


benzen va dong d
ang
30/10 6
§¸m m©y electron s¾p xÕp trªn vµ d­íi
§¸m m©y electron s¾p xÕp trªn vµ d­íi
mÆt ph¼ng cña vßng.
mÆt ph¼ng cña vßng.
benzen va dong d
ang
30/10 7
M« h×nh kh«ng gian cña benzen
M« h×nh kh«ng gian cña benzen
benzen va dong d
ang

30/10 8
§Ó diÔn t¶ c«ng thøc cÊu t¹o cña benzen ta
§Ó diÔn t¶ c«ng thøc cÊu t¹o cña benzen ta
dïng 1 trong 3 c«ng thøc sau.
dïng 1 trong 3 c«ng thøc sau.
benzen va dong d
ang
30/10 9
2.§ång ®¼ng ,®ång ph©n vµ danh
2.§ång ®¼ng ,®ång ph©n vµ danh
ph¸p.
ph¸p.
2.1.§ång ®¼ng:
C
6
H
6
,C
7
H
8
,C
9
H
10
C…
n
H
2n-6
.Hîp thµnh d·y ®ång ®¼ng

cña benzen gäi lµ aren.
2.2.Danh ph¸p vµ ®ång ph©n .
-Tªn cña c¸c chÊt ®ång ®¼ng =Tªn cña gèc ankyl
+benzen.
VD: C
6
H
5
-CH
3
metyl benzen ( toluen).
C
6
H
5
-C
2
H
5
etyl benzen.




benzen va dong d
ang
30/10 10

+ Khi vòng ben zen có
hai nhóm thế ankyl sẽ

có đồng phân về vị trí
của hai nhóm thế đó:
Nguyên tắc: Đánh số
nguyên tử C của
vòng ,bắt đầu từ 1 ở C
có nhóm thế.( vị trí số 2
ortho, 3-meta,4-
para).
CH
3
CH
3
1,2 dimêtyl benzen hay o-
mêtyl tôluen
CH
3
1,3 dimêtyl benzen hay
m- mêtyl tôluen
CH
3
CH
3
CH3
1,4 dimêtyl benzen hay p-
mêtyl tôluen