SKKN Phương pháp giải bài toán thủy phân peptit

SKKN: “ Phương pháp giải bài toán thủy phân peptit ”
PHẦN I: ĐẶT VẤN ĐỀ
Trong quá trình giảng dạy môn Hóa học ở trường THPT, đặc biệt là trong quá trình ôn
luyện cho học sinh thi Đại học, chuyên đề về peptit là một chuyên đề hay và khá quan trọng nên
các bài tập về peptit thường có mặt trong các kì thi đại học.
Với hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay thì việc giải nhanh các bài toán Hóa học là yêu
cầu hàng đầu của người học; yêu cầu tìm ra được phương pháp giải toán một cách nhanh nhất, đi
bằng con đường ngắn nhất không những giúp người học tiết kiệm được thời gian làm bài mà còn
rèn luyện được tư duy và năng lực phát hiện vấn đề của người học.
Trong thực tế tài liệu hướng dẫn giải bài tập về peptit còn ít nên nguồn tư liệu để giáo viên
nghiên cứu còn hạn chế do đó nội dung kiến thức và kĩ năng giải các bài tập về peptit cung cấp
cho học sinh chưa được nhiều. Vì vậy, khi gặp các bài toán về peptit các em thường lúng túng
trong việc tìm ra phương pháp giải phù hợp.
Qua quá trình tìm tòi, nghiên cứu trong nhiều năm tôi đã hệ thống hóa các dạng bài tập về
peptit và phương pháp giải các dạng bài tập đó cho học sinh một cách dễ hiểu, dễ vận dụng, tránh
được những lúng túng, sai lầm và nâng cao kết quả trong các kỳ thi. Trên cơ sở đó, tôi mạnh dạn
chọn đề tài “ Phương pháp giải bài toán thủy phân peptit ” làm sáng kiến kinh nghiệm cho
mình. Với hy vọng đề tài này sẽ là một tài liệu tham khảo phục vụ cho việc học tập của các em
học sinh 12 và cho công tác giảng dạy của các bạn đồng nghiệp.
PHẦN II: GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ
I – CƠ SỞ LÝ LUẬN CỦA VẤN ĐỀ
1. Cấu trúc của peptit
• Khái niệm: Peptit là hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino axit liên kết với nhau bởi các
liên kết peptit.
lieâ
n keá
t peptit

... NH CH C N CH C ...
R1 O H R2 O

1


• Những phân tử peptit chứa 2, 3, 4,… gốc α-amino axit được gọi là đi, tri, tetrapeptit.
Những phân tử peptit chứa nhiều gốc α-amino axit (trên 10) hợp thành được gọi là
polipeptit.
2. Phản ứng thủy phân của peptit
• Các peptit bị thủy phân hoàn toàn trong dung dịch axit nóng hoặc dung dịch kiềm nóng
cho sản phẩm cuối cùng là hỗn hợp các α-amino axit.
H+, t0

- Thủy phân trong môi trường axit
H2N – CH – CO - NH – CH – CO - ... – NH – CH – COOH + (n-1) H2O
R1

R2

Rn

H2N – CH – COOH + H2N – CH – COOH + ... + H2N – CH – COOH
R1
-

R2

Rn

Thủy phân trong môi trường kiềm

t0

H2N – CH – CO - NH – CH – CO - ... – NH – CH – COOH + nNaOH
R1

R2

Rn

H2N – CH – COONa + H2N – CH – COONa + ... + H2N – CH – COOH + H2O
R1

R2

Rn

• Các peptit có thể được thủy phân không hoàn toàn thành những đoạn peptit ngắn hơn nhờ
các enzim đặc hiệu:
- Enzim aminopeptiđaza xúc tác cho phản ứng thủy phân, thu được amino axit đầu N phân
tử peptit nhỏ hơn:
H2N – CH – CO - NH – CH – CO - ... – NH – CH – COOH + H2O
R1

R2

H+, t0

Rn

H2N – CH – COOH + H2N – CH – CO - ...- HN – CH – COOH
R1

R2

Rn

- Enzim cacboxipeptiđaza xúc tác cho phản ứng thủy phân, thu được amino axit đầu C
phân tử peptit nhỏ hơn:

H+, t0

H2N – CH – CO - NH – CH – CO - ... – NH – CH – COOH + H2O
R1

R2

Rn

H2N – CH – CO - HN – CH – CO - ...
R1

R2

+ H2N – CH – COOH
Rn

2


II – THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ
Trong quá trình giảng dạy tôi thấy học sinh thường hay mắc phải một số khó khăn sau:

• Học sinh viết không chính xác phương trình phản ứng nên thường hiểu sai bản chất trong
quá trình giải bài tập. Đặc biệt là phản ứng thủy phân peptit chứa gốc Glutamic trong phân
tử.
• Học sinh thường lúng túng trong việc chọn phương pháp giải cho bài toán thủy phân
peptit, đặc biệt là đối với bài toán thủy phân không hoàn toàn.
• Học sinh không biết gọi công thức hoặc gọi công thức của peptit cồng kềnh, phức tạp, dẫn
đến việc mất thời gian trong quá trình làm bài tập.
• Xác định tỷ lệ mol giữa peptit và H2O hoặc NaOH hay với sản phâm sinh ra trong phản
ứng thủy phân còn chưa chính xác. Một số công thức tính nhanh như KLPT, số mol… của
peptit.
III – PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TOÁN THỦY PHÂN CỦA PEPTIT
1. Công thức tổng quát của peptit
Để cho bài toán đơn giản, cần chú ý cách gọi công thức của peptit cho gọn
• Peptit tạo bởi từ một amino axit chứa 1 nhóm - NH2 và 1 nhóm – COOH:
H[HN-R-CO]mOH hoặc [HN-R-CO]mH2O với m = 2,3,4…
• Peptit tạo bởi từ một amino axit no, chứa 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm –COOH:
H[HN-CnH2n-CO]mOH hoặc mCn’H2n’+1O2N – (m-1)H2O với n’ = n+1
2. Tính nhanh khối lượng phân tử
Mpeptit = m.Maminoaxit – (m-1).MH2O
Ví dụ:
H[NHCH2CO]4OH .

Ta có M= 4. MGly – 3x18 = 246g/mol

H[NHCH(CH3)CO]3OH

Ta có M= 3. MAla – 2x18 = 231g/mol

H[NHCH2CO]nOH .

Ta có M= [n.MGly – (n-1).18]g/mol

3. Phản ứng thủy phân của Peptit
a. Thủy phân hoàn toàn
- Thủy phân trong môi trường axit:
H[HN-R-CO]mOH + (m-1)H2O → mH2N – R – COOH
→ Có (m-1) liên kết peptit thì cần (m-1) H2O và tạo ra m amino axit.

3


- Thủy phân trong môi trường kiềm:
H[HN-R-CO]mOH + mNaOH → mH2N – R – COONa + H2O
→ Vì trong peptit, đầu C còn có 1 nhóm –COOH nên cần m NaOH và tạo ra m H 2N – R –
COONa và một H2O.
Phương pháp giải:
• Tính theo phương trình phản ứng
• Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng
m peptit + m nước = m amino axit
m peptit + m NaOH = m muối + m nước
b. Thủy phân không hoàn toàn
H[HN-R-CO]mOH + H2O → H[HN-R-CO]m-1OH + H[HN-R-CO]m-2OH + …
+ H2N-R-COOH
Hay đặt X = [HN-R-CO] thì ta có:
(X)m + H2O → (X)m-1 + (X)m-2 + …. + X
Ví dụ:
H[NHCH(CH3)CO]4OH + H2O → H[NHCH(CH3)CO]3OH+ H[NHCH(CH3)CO]2OH+
H2NCH(CH3)COO
H
Phương pháp giải:

Tùy thuộc vào từng bài toán cụ thể mà ta có thể chọn một trong ba cách giải sau đây:
• Với phản ứng trên khi cho biết số mol các chất sau phản ứng ,thì ta dựa vào số mol rồi cân
bằng phản ứng sẻ tính được số mol peptit ban đầu tham gia phản ứng và suy ra khối lượng.
a(X)m + H2O → b(X)m-1 + c(X)m-2 + …. + dX
Với tỷ lệ số mol (X)m-1 : (X)m-2 :...: X = b : c : …: d (b,c,d là các số nguyên tối giản)
Thì a = [b.(m-1) + c(m-2) + d]/m
• Hoặc có thể ghi phản ứng thủy phân thành từng phương trình như sau
(X)m → (X)m-1 + X
(X)m → (X)m-2 + 2X
(X)m → (X)m-3 + 3X
…………

4


Từ số mol của (X)m-1, (X)m-2, (X)m-3 ,…, X ta sẽ tính được số mol của (X)m và suy ra khối
lượng của peptit ban đầu
• Có thể giả sử phản ứng thủy phân không hoàn toàn peptit
(X)m + H2O → (X)m-1 + (X)m-2 + …. + X (1)
thành phản ứng hoàn toàn:
(X)m + (m-1)H2O → mX (2)
Trong đó số mol của X ở (2) bằng: (m-1) mol (X)m-1 + (m-2) mol (X)m-2 +…+ mol X(1)
Từ đó tính số mol của (X)m hoặc tính số mol H2O và bảo toàn khối lượng.
IV – MỘT SỐ BÀI TẬP MINH HỌA
Bài 1: Thủy phân m gam tetrapeptit Gly – Gly – Gly – Gly (mạch hở) trong môi trường axit thì
thu được 28,35 gam tripeptit Gly – Gly - Gly; 79,2 gam đipeptit Gly - Gly và 101,25 gam Gly.
Giá trị của m là.
A. 184,5.

B. 258,3.

C. 405,9.

D. 202,95.

Hướng dẫn:
Tetrapeptit là H[NHCH2CO]4OH với M= 75x4 – 3x18 = 246g/mol
Tính số mol: Tripeptit là : 28,35: 189 = 0,15(mol)
Đipeptit là : 79,2 : 132 = 0,6 (mol)
Glyxin : 101,25 : 75 = 1,35(mol).
Cách 1: Viết và cân bằng phản ứng.
5Gly – Gly – Gly – Gly + H2O → Gly – Gly – Gly + 4Gly – Gly + 9Gly
0,75 mol

0,15 mol

0,6 mol

1,35 mol

→ m = 0,75. 246 = 184,5 gam
Cách 2:
Gly – Gly – Gly – Gly → Gly – Gly – Gly +_ Gly
0,15 mol

0,15 mol

0,15 mol

Gly – Gly – Gly – Gly → Gly – Gly + 2Gly

0,6 mol

0,6 mol

1,2 mol

→ m = (0,15 + 0,6). 246 = 184,5 gam
Cách 3: Giả sủ phản ứng thủy phân hoàn toàn
Gly – Gly – Gly – Gly + 3H2O → 4 Gly
0,75 mol

2,25 mol

3 mol

5


Tổng số mol Gly sinh ra là: 0,15.3 + 0,6.2 + 1,35 = 3 mol
→ → m = 0,75. 246 = 184,5 gam hoặc m = 3.75 -18.2,25 = 184,5 gam.
Bài 2: Thủy phân hoàn toàn 143,45 gam hỗn hợp A gồm hai tetrapeptit thu được 159,74 gam hỗn
hợp X gồm các Aminoaxit (Các Aminoaxit chỉ chứa 1 nhóm COOH và 1 nhóm NH2 ) . Cho tòan
bộ X tác dụng với dung dịch HCl dư,sau đó cô cạn dung dịch thì nhận được m(gam) muối khan.
Tính khối lượng nước phản ứng và giá trị của m lần lượt bằng?
A. 8,145(g) và 203,78(g).

B. 32,58(g) và 10,15(g).

C. 16,2(g) và 203,78(g)

D. 16,29(g) và 203,78(g).

Hướng dẫn:
Đặt Công thức chung cho hỗn hợp A là H[NHRCO]4OH
Ta có phản ứng : H[NHRCO]4OH + 3H2O
Hay:

(X)4 + 3H2O

Áp dụng ĐLBTKL ⇒ nH2O =
4
3

Từ phản ứng ⇒ nX= n H2O =

4 H2NRCOOH

4X

( Trong đó X = HNRCO)

mX − mA
= 0,905(mol ) ⇒ mH2O = 16,29 gam.
18
4
.0,905(mol )
3

Phản ứng của X tác dụng với HCl : X + HCl

X.HCl

Áp dụng BTKL ⇒ m(Muối) = mX + mHCl = 159,74 +

4
.0,905(mol ) .36,5 = 203,78(g)
3

Bài 3: Tripeptit M và Tetrapeptit Q được tạo ra từ một Aminoaxit X mạch hở ( phân tử chỉ chứa 1
nhóm NH2 ) .Phần trăm khối lượng Nitơ trong X bằng 18,667%. Thủy phân không hoàn toàn
m(g) hỗn hợp M,Q(có tỉ lệ số mol 1:1) trong môi trường acit thu được 0,945(g) M; 4,62(g)
đipeptit và 3,75 (g) X.Giá trị của m?
A. 4,1945(g).

B. 8,389(g).

C. 12,58(g).

D. 25,167(g).

Hướng dẫn:
Cách 1:
Ta có %N =

14 18,667
=
⇒ MX = 75 X là Glyxin
MX
100

Do hai peptit có tỉ lệ số mol phản ứng 1:1 nên xem hỗn hợp M,Q là một Heptapeptit :
H[NHCH2CO]7OH Và có M = 435g/mol.
Ghi phản ứng :

27
(Gly)7 + H2O
7

(Gly)3

+

7 (Gly)2

+ 10 (Gly)

6


27
0,005mol
7
⇒ m(M,Q) =

0,005mol

0.035mol

0.05mol

27
0,005mol.435 = 8,389(g)
7

Cách 2:
(Gly)7 → 2(Gly)3 +

Gly ;

(Gly)7 → 3 (Gly)2 + Gly

0,0025mol 0,005mol

0,0025 0,035/3

0,035mol

0,035/3

(Gly)7

→ 7(Gli)

0,0358/7

0.0358

Từ các phản ứng tính được số mol của (Gly)7 là : 0.01928(mol)
V – BÀI TẬP VẬN DỤNG
Bài 1: Thủy phân hoàn toàn 60(g) hỗn hợp hai Đipeptit thu được 63,6(g) hỗn hợp X gồm các

Aminoacid no mạch hở (H2NRCOOOH). Nếu lấy 1/10 hỗn hợp X tác dụng với dung dịch HCl dư
thu được m(g) muối. Giá trị của m là?
A. 7,82.

B. 8,72.

C. 7,09.

D.16,3.

Bài 2: Thủy phân hết m(g) Tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala thu được hỗn hợp gồm 28,48(g) Ala ;
32(g) Ala-Ala và 27,72(g) Ala-Ala-Ala. Giá trị của m?
A. 66,44.

B. 111,74.

C. 81,54.

D. 90,6.

Bài 3: X là một Hexapeptit cấu tạo từ một Aminoacid H2N-CnH2n-COOH(Y) . Y có tổng % khối
lượng Oxi và Nito là 61,33%. Thủy phân hết m(g) X trong môi trường acid thu được 30,3(g)
petapeptit, 19,8(g) đieptit và 37,5(g) Y. Giá trị của m là?
A. 69 gam.

B. 84 gam.

C. 100 gam.

D.78 gam.

Bài 4: Thủy phân 14(g) một Polipeptit(X) với hiệu suất đạt 80%,thi thu được 14,04(g) một α aminoacid (Y). Xác định Công thức cấu tạo của Y?
A. H2N(CH2)2COOH.

B. H2NCH(CH3)COOH.

C. H2NCH2COOH

D. H2NCH(C2H5)COOH

Bài 5: X là một tetrapeptit cấu tạo từ một amino axit (A) no, mạch hở có 1 nhóm –COOH ; 1
nhóm –NH2. Trong A %N = 15,73% (về khối lượng). Thủy phân m gam X trong môi trường axit
thu được 41,58 gam tripeptit ; 25,6 gam đipeptit và 92,56 gam A. Giá trị của m là :
A. 149 gam.

B. 161 gam.

C. 143,45 gam.

D. 159 gam.

Bài 6: X là tetrapeptit Ala-Gly-Val-Ala, Y là tripeptit Val-Gly-Val. Đun nóng m gam hỗn hợp X
và Y có tỉ lệ số mol nX : nY = 1 : 3 với 780 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ), sau khi phản ứng
kết thúc thu được dung dịch Z. Cô cạn dung dịch thu được 94,98 gam muối. m có giá trị là :
A. 68,1 gam.

B. 64,86 gam.

C. 77,04 gam.

D. 65,13 gam.

7


Bài 7:

Đun nóng alanin thu được một số peptit trong đó có peptit A có phần trăm khối lượng

nitơ là 18,54%. Khối lượng phân tử của A là :
A. 231.
Bài 8:

B. 160.

C. 373.

D. 302.

Khi thủy phân hồn tồn 55,95 gam một peptit X thu được 66,75 gam alanin (amino axit

duy nhất). X là :
A. tripeptit.
Bài 9:

B. tetrapeptit.

C. pentapeptit.

D. đipeptit.

Khi thủy phân hồn tồn 65 gam một peptit X thu được 22,25 gam alanin và 56,25 gam

glyxin. X là :
A. tripeptthu được.

B. tetrapeptit.

C. pentapeptit.

D. đipeptit.

Bài 10: Thuỷ phân hồn tồn 500 gam một oligopeptit X (chứa từ 2 đến 10 gốc α-amino axit)
thu được 178 gam amino axit Y và 412 gam amino axit Z. Biết phân tử khối của Y là 89. Phân tử
khối của Z là :
A. 103.

B. 75.

C. 117.

D. 147.

Bài 11: Tripeptit X có cơng thức sau : H2N–CH2–CO–NH–CH(CH3)–CO–NH–CH(CH3)–
COOH. Thủy phân hồn tồn 0,1 mol X trong 400 ml dung dịch NaOH 1M. Khối lượng chất rắn
thu được khi cơ cạn dung dịch sau phản ứng là :
A. 28,6 gam.

B. 22,2 gam.

C. 35,9 gam.

D. 31,9 gam.

Bài 12: Thủy phân hồn tồn 1 mol Pentapeptit(X) thu được 3 mol Gli; 1 mol Ala; 1 mol Phe.
Khi thủy phân khơng hồn tồn (X) thu được hỗn hợp gồm Ala-Gly ; Gly-Ala và khơng thấy tạo
ra Phe-Gly. Xác định CTCT của Petapeptit?
A. Gly-Ala-Gly-Phe-Gly

B. Gly-Gly-Ala-Phe-Gly

C. Gly-Gly-Ala-Gly-Phe

D. Gly-Ala-Gly-Gly-Phe

Bài 13:Công thức nào sau đây của pentapeptit (A) thỏa điều kiện
sau:
+ Thủy phân hoàn toàn 1 mol A thì thu được các α- amino axit là: 3
mol Glyxin , 1 mol Alanin, 1 mol Valin.
+ Thủy phân không hoàn toàn A, ngoài thu được các amino axit thì
còn thu được 2 đi peptit: Ala-Gly ; Gly- Ala và 1 tripeptit Gly-Gly-Val.
A. Ala-Gly-Gly-Gly-Val.

B. Gly-Gly-Ala-Gly-Val.

C. Gly-Ala-Gly-Gly-Val.

D. Gly-Ala-Gly-Val-Gly.

8

Bài 14: Thuỷ phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit A thì thu được 3 mol glyxin ; 1 mol alanin và
1mol valin. Khi thuỷ phân không hoàn toàn A thì trong hỗn hợp sản phẩm thấy có các đipeptit
Ala-Gly ; Gly-Ala và tripeptit Gly-Gly-Val. Amino axit đầu N, amino axit đầu C ở pentapeptit A
lần lượt là :
A. Gly, Val.

B. Ala, Val.

C. Gly, Gly.

D. Ala, Gly.

Bài 15: Thuỷ phân không hoàn toàn tetrapeptit (X), ngoài các a-amino axit còn thu được
các đipetit: Gly-Ala ; Phe-Val ; Ala-Phe. Cấu tạo nào sau đây là đúng của X ?
A. Val-Phe-Gly-Ala.

B. Ala-Val-Phe-Gly.

C. Gly-Ala-Val-Phe.

D. Gly-Ala-Phe-Val.

Bài 16: Thủy phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit X, thu được 2 mol glyxin (Gly), 1 mol alanin
(Ala), 1 mol valin (Val) và 1 mol phenylalanin (Phe). Thủy phân không hoàn toàn X thu
được đipeptit Val-Phe và tripeptit Gly-Ala-Val nhưng không thu được đipeptit Gly-Gly. hất X có
công thức là
A. Gly-Phe-Gly-Ala-Val.

B. Gly-Ala-Val-Val-Phe.

C. Gly-Ala-Val-Phe-Gly.

D. Val-Phe-Gly-Ala-Gly.

Bài 17: Công thức nào sau đây của pentapeptit (A) thỏa điều kiện sau ? Thủy phân hoàn toàn 1
mol A thì thu được các α - amino axit là : 3 mol glyxin, 1 mol alanin, 1 mol valin. Thủy phân
không hoàn toàn A, ngoài thu được các amino axit thì còn thu được 2 đipeptit :
Ala-Gly ; Gly-Ala và 1 tripeptit Gly-Gly-Val.
A. Ala-Gly-Gly-Gly-Val.

B. Gly- Gly-Ala-Gly-Val.

C. Gly-Ala-Gly-Gly-Val.

D. Gly-Ala-Gly-Val-Gly.

Bài 18: Thuỷ phân hợp chất :
H2N–CH2–CO–NH–CH(CH3)–CO–NH–CH(CH(CH3)2)–CO–NH–CH2–CO–NH–CH2–COOH
sẽ thu được bao nhiêu loại amino axit nào sau đây ?
A. 3.

B. 4.

C. 5.

D. 2.

Bài 19: Thuỷ phân hợp chất : sẽ thu được bao nhiêu loại amino axit nào sau đây ?

H2NCH(CH3)–CONH–CH(CH(CH3)2)–CONH–CH(C2H5)–CONH–CH2–CONH–
CH(C4H9)COOH.
A. 2.

B. 3.

C. 4.

D. 5.

Bài 20: Nếu thuỷ phân không hoàn toàn pentapeptit Gly-Ala-Gly-Ala-Gly thì thu được tối đa bao
nhiêu đipeptit khác nhau?

9


A. 3

B. 1

C. 2

D. 4

Nghi lộc, ngày 30 tháng 11 năm 2014
Người viết
PHẠM LÂM TÙNG

10