Terpene

LOGO
www.themegallery.co
m
Giới thiệu sơ lược

Tecpen (a terpene): lớp hợp chất hữu cơ phổ biến trong thiên nhiên, có công thức
chung (C
5
H
8
)
n
(n lớn hơn hoặc bằng 2).

Về hình thức, có thể xem tecpen là sản phẩm của sự polime hoá isopren. Cao su và
gutapecha là các politecpen với n rất lớn. Người ta còn phân biệt monotecpen
(C
10
H
16
), sesquitecpen (C
15
H
24
), đitecpen (C
20
H
32
), tritecpen (C
30

H
48
), tetratecpe,…

Nhiều tecpen và dẫn xuất của chúng (các tecpenoit) được dùng làm hương liệu, sản
xuất thuốc chữa bệnh, dầu bôi trơn, chất tuyển nổi, thuốc trừ sâu, vv.
isopren
www.themegallery.co
m
Giới thiệu sơ lược
www.themegallery.co
m
Phân loại tecpen
1
Monoterpenes
2
Sesquiterpenes
3
Diterpenes
4
Triterpenes
5
Tetraterpenes
www.themegallery.co
m
Thành phần, cấu tạo và dẫn
xuất
1. Thành phần của tecpen
Tecpen là tên gọi nhóm hiđrocacbon không no thường có công thức chung là ,thường
gặp trong giới thực vật. Tecpen có nhiều trong tinh dầu thảo mộc như tinh dầu

thông,sả,quế,chanh,cam...
2. Cấu tạo của tecpen
Phân tử tecpen có cấu tạo mạch hở hoặc mạch vòng và có chứa các liên kết đôi C=C.
3. Một vài dẫn xuất chứa oxi của tecpen
a) Loại mạch hở
Geraniol có trong tinh dầu hoa hồng.Xitronelol có trong tinh dầu xả.Các hợp chất này
đều có mùi thơm đặc trưng,là những đơn hương quý dùng trong công nghiệp hương
liệu và thực phẩm,...
b) Loại mạch vòng
Mentol và menton (có trong tinh dầu bạc hà) không những được đưa vào kẹo
bánh,kemđánh răng,...,mà còn dùng để chế thuốc chữa bệnh
www.themegallery.co
m
Các loại tecpen

Myrcene is found in bay leaves and oil
of bay.

Geraniol is found in roses (with 2-
phenylethanol), citronella oil, pomerosa
oil, geraniums, and other flowers
Monoterpenes
www.themegallery.co
m
Các loại tecpen

Citral, or geranial, is found in oil of lemon; it is also
secreted by some insects to repel predators. It is
used commercially in lemon-smelling perfumes and
in the synthesis of Vitamin A. The structure shown

here is citral-a; there is also a citral-b isomer, in
which the aldehyde and methyl group on the
bottom double bond are in a trans relationship.

Ocimene
Monoterpenes
www.themegallery.co
m
Các loại tecpen

α-Pinene is the major component of oil
of turpentine, which is obtained by
steam distillation of the resin from
several species of pine..

β-Pinene is found in oil of turpentine,
but in much smaller amounts than α-
pinene.
Monoterpenes
www.themegallery.co
m
Các loại tecpen

Limonene is isolated from oil of lemon
or orange; it is found in the zest of the
fruit.

Selynene
Monoterpenes
www.themegallery.co

m
Các loại tecpen

α-Terpineol is found in pine oil and juniper; it is used as
a perfume and bactericide in many household cleaners.

β-Terpineol γ-Terpineol
Monoterpenes
www.themegallery.co
m
Các loại tecpen

(S)-Carvone is found in caraway seed
oil and dillseed oil; this molecule is the
enantiomer of R-carvone above. The
difference in orientation around the
chiral carbon atoms gives these
molecules a slightly different overall
shape, resulting in slightly different
odors when they interact with the
olfactory receptors in the nasal
passages.

(R)-Carvone is found in spearmint oil.
Monoterpenes
www.themegallery.co
m
Các loại tecpen

Thujene is found in oil of thuja, sage,

tansy, and wormwood.

Thujone is found in oil of thuja, sage,
tansy, and wormwood
Monoterpenes
www.themegallery.co
m
Các loại tecpen

The (-) stereoisomer of α-phellandrene
is found in eucalyptus oils; the (+)
stereoisomer is found in bitter fennel oil,
ginger-grass oil, and cinnamon oil.

The (+) and (-) stereoisomers of β-
phellandrene is found in a variety of
essential oils, including water-fennel oil,
lemon oil, and some eucalyptus oils.
Monoterpenes
www.themegallery.co
m
Các loại tecpen

Menthol is found in peppermint and
other mint oils. It has a pleasant
cooling taste, since it causes the “cold”
receptors on the tongue to activate at
higher temperatures than normal (such
as body temperature). It is used in
cough drops, shaving lotion, and

mentholated tobacco.

Menthone is the oxidized form of
menthol, and has a similar taste and
physiological effect.
Monoterpenes
www.themegallery.co
m
Các loại tecpen

Cineole, or eucalyptol, is found in
eucalyptus oils. It is the active
component of medicinal eucalyptus oils.
Monoterpenes
www.themegallery.co
m
Các loại tecpen

Camphene is found in turpentine oil,
rosemary, cypress oil, and oil of
citronella.

Camphor is obtained from the wood of
the camphor tree (found in China and
Japan). It is used medicinally as a
counter-irritant (a substance which
produces a superficial inflammation to
reduce deeper inflammation) and an
anti-itching agent. It produces a cooling
sensation, because it stimulates cold

receptors (see menthol). Its strong odor
inspires deep breathing, but in large
doses can lead to respiratory collapse.
Monoterpenes
www.themegallery.co
m
Các loại tecpen

α-Farnesene is a waxy substance found
on the outer skin of apples.

β-Selinene is found in oil of celery.

Caryophyllene is found in oil of cloves
Sesquiterpenes
www.themegallery.co
m
Các loại tecpen

Vitamin A (also known as retinol) is a
fat-soluble vitamin, which is produced
by the breakdown of the carotenes
(especially β-carotene). It is found in
liver, egg yolks, butter, and milk. It is a
precursor to retinal (see below), the
primary dye involved in vertebrate
vision. It is also involved in cell growth
and maintenance of healthy skin tissue,
bones, and teeth.
Diterpenes

www.themegallery.co
m
Các loại tecpen

Squalene is found in shark liver oil, and is also a
major component of the lipids on the surface of
human skin. Although it is not obvious from the
way the structure above is drawn, squalene is a
precursor for the biosynthesis of cholesterol.
Through a complex series of enzymatically
controlled reactions, squalene is converted into an
intermediate called lanosterol, which undergoes a
number of subsequent reactions to become
cholesterol.
Triterpenes
www.themegallery.co
m
Các loại tecpen

Squalene
Triterpenes