Nghiên cứu thành phần Aglycon của loài huệ (Polianthes tuberosa L.) (LV thạc sĩ)

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM
––––––––––––––––––––

NGUYỄN HỮU PHONG

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN AGLYCON
CỦA LOÀI HUỆ (Polianthes tuberosa L.)

LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT

THÁI NGUYÊN - 2016
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐHTN




ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM
––––––––––––––––––––

NGUYỄN HỮU PHONG

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN AGLYCON
CỦA LOÀI HUỆ (Polianthes tuberosa L.)
Chuyên ngành: Hoá hữu cơ
Mã số: 60.44.01.14

LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT

NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS PHẠM VĂN KHANG

THÁI NGUYÊN - 2016
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐHTN




LỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi, các số liệu,
kết quả nêu trong luận văn này là trung thực và chưa từng được ai công bố
trong bất kỳ công trình nào khác.
Tác giả

NGUYỄN HỮU PHONG

Xác nhận
Khoa chuyên môn

Xác nhận
Người hướng dẫn khoa học

TS. PHẠM VĂN KHANG

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐHTN
i




LỜI CẢM ƠN

Luận văn được hoàn thành tại phòng thí nghiệm Hoá hữu cơ trường Đại
học sư phạm Thái Nguyên.
Tôi xin chân thành bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới TS Phạm Văn Khang Người thầy đã tận tình hướng dẫn, động viên và giúp đỡ tôi trong suốt quá
trình học tập, nghiên cứu và thực hiện luận văn.
Xin chân thành cảm ơn các thầy cô trong khoa Hoá - Trường Đại
học Sư phạm Thái Nguyên, các thầy cô đã tận tình giảng dạy, giúp đỡ và
đưa ra nhiều ý kiến quý báu về mặt chuyên môn trong quá trình tôi nghiên
cứu và hoàn thành luận văn. Đồng thời tôi xin chân thành cảm ơn cử nhân
Đào Mai Phương và Doãn Thị Chinh đã giúp đỡ cá nhân tôi trong quá
trình thực nghiệm.
Xin chân thành cảm ơn Ban giám hiệu, khoa Sau Đại học Trường Đại
học Sư phạm Thái Nguyên, đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt
quá trình học tập và làm luận văn.

Thái nguyên, tháng 4 năm 2016
Tác giả

Nguyễn Hữu Phong

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐHTN
ii




MỤC LỤC
Lời cam đoan ........................................................................................................ i
Lời cảm ơn ........................................................................................................... ii
Mục lục ............................................................................................................... iii
Danh mục các ký hiệu và chữ viết tắt ................................................................. iv

Danh mục các bảng.............................................................................................. v
Danh mục các hình, sơ đồ................................................................................... vi
Lời cam đoan ...................................................................................................... iii
MỞ ĐẦU ............................................................................................................. 1
1. Lý do cho ̣n đề tài ............................................................................................. 1
2. Mu ̣c tiêu của đề tài........................................................................................... 2
3. Nô ̣i dung nghiên cứu ....................................................................................... 2
4. Phương pháp nghiên cứu ................................................................................. 2
5. Dự kiế n kế t quả đa ̣t đươ ̣c................................................................................. 3
6. Dự kiế n cấ u trúc luâ ̣n văn ................................................................................ 4
Chương 1: TỔNG QUAN ................................................................................. 5
1.1. Khái quát về các thực vật họ Thùa (Agavaceae) .......................................... 5
1.1.1. Giới thiệu về họ Thùa ................................................................................ 5
1.1.2. Giới thiệu về chi Huệ (Polianthes) ............................................................ 5
1.2. Giới thiệu về loài Huệ .................................................................................. 7
1.2.1. Tên khoa học ............................................................................................. 7
1.2.2. Đặc điểm thực vật và phân bố trong tự nhiên ........................................... 7
1.2.3. Kinh nghiệm sử dụng trong y học dân gian ........................................... 10
1.3. Tổng quan về nghiên cứu hoá học thực vật Huệ ........................................ 10
1.3.1. Hợp chất saponin ..................................................................................... 10
1.3.2. Tình hình nghiên cứu về thành phần tinh dầu hoa Huệ........................... 15
1.4. Tổng quan các nghiên cứu hoạt tính sinh học ............................................ 18
1.4.1. Hoạt tính của hợp chất saponin ............................................................... 18
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐHTN
iii




1.4.2. Hoạt tính và công dụng của tinh dầu Hoa huệ ........................................ 19

Chương 2: PHẦN THỰC NGHIỆM .............................................................. 20
2.1. Đối tượng nghiên cứu ................................................................................ 20
2.2. Hóa chất - dụng cụ ...................................................................................... 20
2.2.1. Hóa chất ................................................................................................... 20
2.2.2. Dụng cụ .................................................................................................... 21
2.3. Phương pháp xử lý mẫu thực vật, chiết tách và xác định cấu trúc các
chất phân lập được ............................................................................................. 21
2.3.1. Xử lý mẫu thưc vật .................................................................................. 21
2.3.2. Chiết xuất dược liệu................................................................................. 22
2.3.3. Thủy phân mẫu trong axit........................................................................ 22
2.3.4. Phương pháp định tính dịch chiết CHCl3 ................................................ 22
2.3.5. Phân lập các chất từ dịch chiết Huệ......................................................... 24
2.3.6. Xác định cấu trúc các chất ....................................................................... 24
2.3.7. Xác định hoạt tính kháng vi sinh vật ....................................................... 24
2.4. Phương pháp xác định thành phần tinh dầu hoa Huệ ................................. 25
2.5. Thực nghiệm ............................................................................................... 25
2.5.1. Chiết xuất và xác định thành phần tinh dầu hoa Huệ .............................. 25
2.5.2. Phân lập các chất loài Huệ....................................................................... 26
2.5.3. Dữ liệu phổ của các chất phân lập được .................................................. 30
2.5.4. Thực nghiệm GC/MS .............................................................................. 33
Chương 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ...................................................... 34
3.1. Kết quả định tính nhóm hợp chất trong cao chiết CHCl3 ........................... 34
3.2. Kết quả phân lập các hợp chất .................................................................... 35
3.3. Xác định cấu trúc của các chất phân lập..................................................... 35
3.3.1. Xác định cấu trúc của chất 1.................................................................... 35
3.3.2. Xác định cấu trúc của chất 2.................................................................... 38
3.3.3. Xác định cấu trúc của chất 3................................................................... 41
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐHTN
iv

3.4. Kết quả phân tích thành phần tinh dầu từ hoa Huệ .................................... 46
3.5. Kết quả thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định .................................... 49
3.5.1. Chuẩn bị vi sinh vật kiểm định và nuôi cấy ............................................ 49
3.5.2. Qui trình thử nghiệm nghiên cứu hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định ...... 49
3.5.3. Kết quả kháng vi sinh vật kiểm định ....................................................... 50
KẾT LUẬN....................................................................................................... 51
TÀI LIỆU THAM KHẢO............................................................................... 52

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐHTN
v




DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT
1

H-NMR:

13

C-NMR:

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon 13

GC-MS:

Sắc ký khí khối phổ

HMBC:

Phổ hai chiều( tương tác xa)

Tế bào A549:

Tế bào ung thư phổi

SKLM:

Sắc kí lớp mỏng

MIC:

Nồng độ ức chế tối thiểu

IC50 :

Nồng độ ức chế 50%

MBC:

Nồng độ diệt khuẩn tối thiểu

MMP-2:

Gen nằm trên nhiễm sắc thể 16

Hl-60:

Dòng tế bào ung thư máu người

MDA-MB-231:

Dòng tế bào ung thư vú người

LC-MS:

Sắc kí lỏng ghép đầu dò khối phổ

HT-29:

Ung thư tuyến đại tràng

ERK1/2:

Các protein ERK1/2 tham gia phân chia tế bào

HSC:

Tế bào gốc sinh ra các dòng tế bào máu và các
tế bào miễn dịch

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐHTN
iv

DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 1.1: Thành phần các chất trong nước ép hoa Huệ .................................... 16
Bảng 1.2: Thành phần hóa học trong dịch chiết n-Hexan ................................ 17
Bảng 2.1: Số liệu phổ 1H, 13C-NMR của 1 ........................................................ 30
Bảng 2.2 : Số liệu phổ 1H, 13C-NMR của 2 ....................................................... 31
Bảng 2.3 : Số liệu phổ 1H, 13C-NMR của 3 ....................................................... 32
Bảng 3.1: Kết quả định tính một số nhóm chất hữu cơ có trong cao chiết CHCl3 ... 34
Bảng 3.2: Số liệu phổ NMR của 1 và hợp chất tham khảo ............................... 36
Bảng 3.3: Số liệu phổ NMR của chất 2 và hợp chất tham khảo ....................... 39
Bảng 3.4: Số liệu phổ NMR của chất 3 và hợp chất tham khảo ....................... 42
Bảng 3.5. Thành phần hóa học của tinh dầu trong loài Huệ ............................. 48
Bảng 3.6: Kết quả kháng vi sinh vật kiểm định của chất 2 và 3 ....................... 50

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐHTN
v




DANH MỤC CÁC HÌNH, SƠ ĐỒ VÀ ẢNH
Hình 1.1. Sắc ký đồ GC của nước ép hoa Huệ[14].............................................. 15
Hình 1.2. Sắc ký GC của dịch chiết n-hexan của hoa Huệ [14] .......................... 16
Hình 3.1. Phổ 1H-NMR của chất 1 .................................................................... 37
Hình 3.2. Phổ 13C-NMR của chất 1 ................................................................... 38
Hình 3.3. Cấu trúc của stigmasterol .................................................................. 38
Hình 3.4. Phổ 1H-NMR của chất 2 .................................................................... 40
Hình 3.5. Phổ 13C-NMR của chất 2 ................................................................... 41
Hình 3.6. Cấu trúc hóa học của chất 2 ............................................................... 41

Hình 3.7. Phổ 1H-NMR của chất 3 .................................................................... 43
Hình 3.8. Phổ 13C -NMR của chất 3 .................................................................. 44
Hình 3.9. Phổ 13C -NMR của chất 3 .................................................................. 44
Hình 3.10. Cấu trúc của Tigogenin ................................................................... 45
Hình 3.11. Phổ HMBC của chất 3 ..................................................................... 45
Hình 3.12. Phổ HMBC của chất 3 ..................................................................... 46
Hình 3.13. Phổ GC/MS của tinh dầu Hoa huệ .................................................. 47
Sơ đồ 2.1. Quy trình nghiên cứu tinh dầu Hoa huệ .......................................... 25
Sơ đồ 2.2. Sơ đồ chiết và thủy phân dược liệu .................................................. 27
Sơ đồ 2.3. Sơ đồ phân lập các chất trong cặn chiết clorofom loài hoa Huệ...... 29
Ảnh 1.1. Hình ảnh loài Huệ ................................................................................ 9
Ảnh 1.2. Củ và rễ của loài Huệ ........................................................................... 9

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐHTN
vi




MỞ ĐẦU
1. Lý do cho ̣n đề tài
Từ xa xưa, con người đã biết sử dụng các cây cỏ có trong tự nhiên để
làm thuốc chữa bệnh theo kinh nghiệm truyền từ đời này sang đời khác. Thực
vật trong tự nhiên đã trở thành vị thuốc quen thuộc có vai trò quan trọng đối
với chữa trị các bệnh cho con người.
Ngày nay, với sự phát triển của khoa học và công nghệ tổng hợp hóa
dược đã tạo ra nhiều biệt dược khác nhau nhằm phục vụ cho công tác phòng,
chữa bệnh. Tuy nhiên, việc dùng thuốc nam để chữa bệnh vẫn giữ vai trò quan
trọng trong nền y học bởi nó đem lại hiệu quả trị bệnh cao và hầu như không
gây ra các tác dụng phụ như các sản phẩm tổng hợp hóa học.

Nước ta là một nước nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa nên có hệ
động thực vật phong phú và đa dạng. Theo thống kê sơ bộ, ở Việt Nam hiện
nay đã biết khoảng trên mười ngàn loài thực vật bậc cao, khoảng 800 loài Rêu,
600 loài Nấm và hơn 2000 loài Tảo, trong đó có nhiều loài đã được dùng làm
thuốc. Thực vật là nguồn phong phú các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh
học cao. Việc khai thác và sử dụng các loài động thực vật để làm thuốc và hỗ
trợ chữa bệnh đã được thực hiện từ lâu, đến nay vẫn được nhiều nhà khoa học
quan tâm nghiên cứu.
Loài thực vật Huệ (Polianthes tuberosa L.) thuộc họ Thùa (Agavaceae)
trước đây thường mọc hoang, nhưng ngày nay được trồng phổ biến để lấy hoa
làm cảnh. Trong y học dân gian, thực vật này đã được sử dụng để làm thuốc:
thuốc lợi tiểu, chống nôn, trị viêm nhiễm, thấp khớp, sốt rét.... Gần đây, nhiều
nghiên cứu đã chứng minh dịch chiết và các hợp chất được phân lập từ loài
thực vật này có khả năng ức chế nhiều dòng tế bào ung thư và có một số tác
dụng sinh học khác. Tuy nhiên, đến nay tại Việt Nam chưa có công trình
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐHTN
1




nghiên cứu nào về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của loài Hoa huệ ;
việc sử dụng thực vật này vào mục đích chữa bệnh cũng chưa được quan tâm
đúng mức. Căn cứ các lý do trên, tôi đã lựa chọn đề tài: “Nghiên cứu thành
phần aglycon của loài Huệ (Polianthes tuberosa L.)’’
Đề tài này nhằm nghiên cứu thành phần hóa học, đánh giá hoạt tính sinh
học của các hợp chất, nhất là các aglycon đồng thời góp phần nâng cao hiểu biết
về loài thực vật này.
2. Mu ̣c tiêu của đề tài
- Chiết xuất, phân lập và xác định cấu trúc aglycon có trong dịch thủy

phân axit của loài Huệ.
- Thử hoạt tính sinh học của các chất thu được.
3. Nô ̣i dung nghiên cứu
- Chiết xuất, phân lập và xác định cấu trúc aglycon có trong dịch thủy
phân axit của loài Huệ.
- Đánh giá hoạt tính sinh học của hợp chất phân lập được.
4. Phương pháp nghiên cứu
a. Phương pháp lý thuyết
- Thu thập, tổng hợp, phân tích tài liệu trong và ngoài nước về loài Huệ
để có cái nhìn tổng quan về nó.
- Phương pháp nghiên cứu các hợp chất thiên nhiên.
- Phân tích tài liệu để có cơ sở khoa học về phương pháp xác định cấu
trúc, thử hoạt tính sinh học cũng như mối quan hệ giữa hoạt tính và cấu trúc
của mẫu nghiên cứu.
b. Phương pháp thực nghiệm
+ Thu thập mẫu nguyên liệu thực vật
- Thu mẫu nguyên liệu từ lá, hoa, thân của loài Huệ.
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐHTN
2




+ Xây dựng phương pháp chiết xuất các chất có trong thực vật.
- Xác định phương pháp phân tích chính xác, thuận tiện nhất cho quá trình
thực hiện.
- Xây dựng quy trình xử lý nguyên liệu và chiết xuất các hợp chất từ thực
vật trên.
- Xử lý mẫu thực vật và chiết mẫu bằng dung môi khảo sát để lựa chọn
dung môi an toàn, phù hợp và tạo dịch chiết cho nghiên cứu.

+ Xây dựng và dự kiến phương pháp để thu được các aglycon từ nguyên
liệu đã chọn, xác định cấu trúc hóa học của chúng
- Trên cơ sở quy trình chiết xuất dược liệu đã xây dựng được, tiến hành
thủy phân mẫu chiết cao tổng số, xử lý dung dịch sau thủy phân, chiết xuất các
aglycon bằng các dung môi hữu cơ.
- Sử dụng phương pháp sắc ký cột với các dung môi thích hợp để phân lập
các aglycon từ dịch chiết thủy phân.
- Xác định cấu trúc hóa học của các aglycon bằng phương pháp phổ 1HNMR, 13C-NMR và HMBC.
+ Phương pháp đánh giá hoạt tính sinh học
Phương pháp đánh giá hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định của các hợp
chất được thực hiện tại Viện Công nghệ Sinh học, Viện Hàn lâm Khoa học và
Công nghệ Việt Nam.
5. Dư ̣ kiế n kế t quả đa ̣t đươ ̣c
- Kết quả phân lập và xác định được cấu trúc một số aglycon trong dịch
thủy phân từ mẫu nghiên cứu.
- Kết quả đánh giá hoạt tính sinh học của các chất phân lập được.
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐHTN
3




6. Dư ̣ kiế n cấ u trúc luâ ̣n văn
Mở đầu.
Chương 1: Tổng quan.
Chương 2: Thực nghiệm.
Chương 3: Kết quả và thảo luận.
Kết luận.
Tài liệu tham khảo.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐHTN
4




Chương 1
TỔNG QUAN
1.1. Khái quát về các thực vật họ Thùa (Agavaceae)
1.1.1. Giới thiệu về họ Thùa
Họ Thùa bao gồm khoảng 550-640 loài với khoảng 18-23 chi, phân bố
rộng khắp trong khu vực ôn đới, cận nhiệt đới và nhiệt đới trên thế giới. Các
loài trong họ Thùa có thể là cây mọng nước hoặc không mọng nước. Lá của các
loài trong họ này trông giống như một chiếc nơ, lá của chúng có các gân lá
song song, lá thường dài và nhọn mũi, thường có gai cứng ở đỉnh, đôi khi có
các gai phụ mọc dọc theo mép lá. Thực vật thuộc họ này thường có hoa sặc sỡ
và có hương thơm [1, 16].
Ở trung Mỹ, các loài thực vật thuộc họ Thùa thường được sử dụng để
sản xuất các dạng đồ uống chứa cồn như bia pulque và rượu mezcal, một số
loài dùng để lấy sợi cho công nghiệp dệt.
1.1.2. Giới thiệu về chi Huệ ( Polianthes)
Polianthes là một chi có khoảng 18 loài thuộc họ Thùa (Agavaceae). Hoa
của chúng có thể là màu trắng, hồng hoặc màu đỏ. Các loài hoa đỏ đôi khi được
tách ra thành chi Bravoa. Vào mùa hè các loài phát triển nhanh và nở hoa. Các
loài được lai giữa các loài khác nhau đã bắt đầu xuất hiện gần đây, như có
giống lai giữa Polianthes và manfreda [16] . Chi Huệ gồm các loài sau [16]:
1. Polianthes bicolor
2. Polianthes densiflora
3. Polianthes durangensis
4. Polianthes elongata

5. Polianthes geminiflora
6. Polianthes howardii
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐHTN
5




7. Polianthes longiflora
8. Polianthes michoacana
9. Polianthes montana
10. Polianthes multicolor
11. Polianthes nelsonii
12. Polianthes oaxacana
13. Polianthes palustris
14. Polianthes platyphylla
15. Polianthes pringlei
16. Polianthes sessiliflora
17. Polianthes tuberosa
18. Polianthes zapopanensis
Các loài thường gặp:
Polianthes geminiflora: Mọc tự nhiên trong rừng sồi vào mùa đông ở
Mexico. Hoa nở vào đầu đến giữa mùa hè và có màu đỏ cam hoặc màu
vàng [1, 16].
Polianthes howardii: Có nguồn gốc ở Jalisco và Colima ở Mexico. Loài
này được trồng nhiều ở Honolulu, Hawaii và nở hoa quanh năm. Màu sắc hoa
rất đa dạng như: màu hồng, xám xanh và màu đen. Chùm hoa có thể phát triển
lên đến cao 1 m. Các lá có màu xanh [1, 16].
Polianthes

longiflora:

Loài

này

được

lai

giữa Polianthes

howardii và Polianthes tuberosa. Tuy nhiên, không giống như Polianthes
tuberosa, nó không có mùi thơm.
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐHTN
6




Polianthes tuberosa: Loài này thường được nói đến như loài hoa nở về
đêm và có hương thơm và được gọi tên là "Huệ". Thực vật này xuất hiện ở
châu Âu vào khoảng năm 1600 và đã được phát hiện ở Trung Mỹ. Ở Việt Nam
được trồng phổ biến để lấy hoa làm cảnh [1].
1.2. Giới thiệu về loài Huệ [1]
1.2.1. Tên khoa học
- Tên khoa học: Polianthes tuberosa L.
- Giới : Thực vật
- Lớp : Một lá mầm (Monocotylendon).
- Họ thùa (Agavaceae)

- Chi huệ (genus) Polianthes
Tên khác: Ngoài ra cây còn tên khác theo địa phương là Dạ lai
hương (thơm ban đêm) hoặc Vũ lai hương (thơm lúc mưa).
Tên Việt Nam: Huệ.
Tên Trung quốc: Wan Xyangyu, Ye lay Xyang, Yue Xya Xyang.
1.2.2. Đặc điểm thực vật và phân bố trong tự nhiên
1.2.2.1. Đặc điểm thực vật
Huệ (Polianthes tuberosa) [1, 16] là một cây lâu năm thuộc họ Thùa.
Tên thường xuất phát từ tiếng Latin tuberosa, có nghĩa là bị sưng.
Trong tiếng Hy Lạp Polianthes có nghĩa là "nhiều hoa", ở Ấn Độ có nghĩa
là “thơm vào ban đêm”.
Huệ có hai giống: Huệ đơn còn gọi là Huệ xẻ, cây thấp, hoa ngắn và
thưa. Huệ kép còn gọi là Huệ tứ diện, cây cao, hoa dày và bông dài hơn. Hai
giống này có thể phân thành nhiều loại trong đó có Huệ trâu cao khoảng
1,5- 1,6 met bông dài. Huệ ta thân lùn, cho bông trắng, có mùi thơm hơn, ngoài
ra còn có Huệ đỏ.
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐHTN
7




Thân: Huệ thuộc cây thân thảo, thân hành, hay còn gọi là thân giả được
kết hợp bởi các bẹ lá xếp chồng lên nhau, bẹ lá trước xếp chồng lên bẹ lá sau,
thân thẳng đứng, không phân nhánh, vươn lên thành ngồng hoa cao khoảng 0,81m.
Lá: Cây Huệ có lá đơn mọc quanh gốc thành vòng hình hoa thị, hình dải,
gân lá song song, màu xanh và dài, cuống lá rộng và to thành hình như cái bao
bao lấy củ, giữa phiến lá và bẹ lá không phân biệt rõ ràng, chiều dài lá khoảng
20-30cm, bề rộng của lá từ 0,5-1cm.
Hoa: Cây Huệ là cây ưa ánh sáng, cho hoa quanh năm, nhưng hoa nở chủ

yếu vào mùa hè (tháng 6-9) còn mùa đông tỷ lệ ra hoa ít, hoa nhỏ và bông ngắn
hơn. Huệ có màu trắng, bao hoa hình phễu, nhị gắn giữa ống bầu, hoa có vị
ngọt, hơi chát, thơm, không độc. Cụm hoa chùm dài 15-20 cm, thẳng đứng, ở
nách mỗi lá có hai hoa màu trắng rất thơm có tràng đơn hay kép; nhị gắn giữa
ống. Cánh hoa có cấu tạo cánh khá đặc biệt, khi không khí có độ ẩm cao, những
khí khổng (lỗ trao đổi khí) trên cánh hoa tự động mở to để dầu thơm thoát ra
ngoài. Ban đêm tuy không có ánh sáng nhưng độ ẩm không khí lại cao hơn ban
ngày, cho nên các khí khổng mở to cho mùi thơm thoát ra (mở túi thơm). Chính
vì thế, ban ngày hoa Huệ chỉ toả hương thoang thoảng, nhưng ban đêm nó lại
thơm ngào ngạt. Hoa Huệ toả mùi thơm theo độ ẩm, vì vậy không chỉ ban đêm,
mà vào ban ngày, kể cả khi trời mưa, độ ẩm không khí cao, hoa Huệ cũng thơm
hơn ngày nắng. Tập tính nở về đêm của loài này hình thành qua quá trình tiến
hóa.
Củ và rễ: Cây Huệ có bộ rễ chùm phát triển mạnh, rễ phân bố chủ yếu ở
lớp đất mặt 0-15cm, củ của thực vật này thực chất chính là thân ngầm của nó.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐHTN
8




Ảnh 1.1. Hình ảnh loài Huệ

Ảnh 1.2. Củ và rễ của loài Huệ

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐHTN
9

1.2.2.2. Phân bố trong tự nhiên
Cây Huệ có nguồn gốc chủ yếu từ Mexico và hiện nay đã có mặt ở nhiều
nước trên thế giới như: Singapore, Indonexia, Iran,... Loài cây này đã được du
nhập vào nước ta từ rất lâu. Hiện nay, loài cây này đang được trồng phổ biến ở
Việt Nam, đặc biệt là các vùng trồng hoa lân cận Hà Nội. Cây Huệ là cây
ưa ánh sáng, do vậy vườn trồng cần phải không bị cây che ánh sáng, cho hoa
quanh năm, ưa khí hậu mát, nhiệt độ thích hợp 20-25oC, phù hợp với đất thịt
nhẹ, thoát nước tốt, giàu dinh dưỡng [16, 17]. Ở Việt Nam, hoa Huệ là thứ hoa
được dùng nhiều trong việc cúng lễ, mà ít dùng để tặng nhau [1].
1.2.3. Kinh nghiệm sử dụng trong y học dân gian [1, 16]
- Hoa Huệ có tác dụng lợi tiểu và chống nôn.
- Ở Ấn Độ, củ được phơi khô và tán bột dùng làm thuốc trị lậu.
- Ở Việt Nam, củ hoa Huệ thường dùng củ chữa bệnh sốt rét. Nhiều
nơi dùng củ chữa hóc xương bằng cách giã nát củ, vắt lấy nước, nhỏ vào
cuống họng.
- Huệ được trồng rộng rãi ở các phía nam của Ở Trung Quốc. Các củ của
loài này sử dụng như một thuốc dùng để điều trị các bệnh truyền nhiễm cấp
tính, điều trị ghẻ và viêm gây sốt.
1.3. Tổng quan về nghiên cứu hoá học thực vật Huệ
1.3.1. Hợp chất saponin
Trên thới giới, đến nay có một số công trình đã công bố nghiên cứu về
thành phần hóa học của loài Huệ. Các chất đã phân lập ra từ loài thực vật này
được xác định chủ yếu thuộc nhóm saponin có khung aglycon như là tigogenin,
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐHTN
10

hecogenin, 9-dehydroxyhecogenin, 5α-spirostan-12-one và một số hợp chất có
khung đã được mở dị vòng 6 cạnh chứa oxi ở vị trí cacbon số 22 [3-5,7, 12-15].
Ở vị trí cacbon số 3 thường có các liên kết glycozit với một hoặc nhiều phân tử
đường.
Cấu trúc của aglycon trong các hợp chất glycoside đã phân lập được từ
loài Hoa huệ được tổng hợp dưới đây:

Năm 2000, Yoshihiro Mimaki và các cộng sự đã nghiên cứu thành phần
hóa học bộ phận trên mặt đất của Huệ. Họ đã phân lập được bisdesmosidic
cholestane glycosides (1) và ba saponin có khung spirostanol (2-4). Cấu trúc
hóa học của các chất này được xác định bằng cách phân tích phổ 1D và 2D
NMR, đồng thời đánh giá khả năng ức chế trên tế bào ung thư bạch cầu (HL60) ở người [14].

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐHTN
11




OH
H3C
H3C

CH3

H3C
O

H3C

H3C

O
CH3

CH3

H

H
HO

CH3

O

H
O
OH
HO

OH

(1)
R3

HO
HO
O

HO
HO

O
OH
HO
HO

HO

O

O
O

HO

OH
O

R2
O

OH

H

H
R1

OH

O

O
HO

O

CH3
O

H

H3C

O

H3C
CH3

OH

(2) R1=OH, R2=H, R3=2H
(3) R1=H, R2=H, R3=O
(4) R1=OH, R2= -, R3=O

Năm 2002, cũng nhóm nghiên cứu của Yoshihiro Mimaki và cộng sự (ở
Nhật bản) đã phân tích thành phần hóa học và phân lập được trong củ của loài
Huệ bốn saponin có khung là spirostanol liên kết với năm phân tử monosacarit

(5-8) [15]. Cấu trúc của các hợp chất đó được xác định bằng phân tích phổ
cộng hưởng từ hạt nhân 1D và 2D. Các hợp chất (5-8) có tác dụng ức chế tế
bào ung thư bạch cầu HL-60 ở người [15]

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐHTN
12




H3C

O

O

CH3
CH3

H

CH3
O

H

H

H

R
O

(5-8)
HO
HO

R1 =

HO
HO

HO

HO HO

O
HO

OH
O
OH

OH

O

O

O

O

HO

HO
HO

O
O

O

OH

(5)
HO
HO

R2 =

HO
HO

O
O

O

HO HO

HO

OH
O

HO

OH

OH

O

O

O
O

HO

HO

O

OH

(6)
HO
HO

R3 =

HO
HO
HO
HO
HO

O
O

O

HO HO

OH
O

HO

OH

OH

O

O

O

O

HO

O

OH

(7)
HO
HO

HO
HO
HO

O

O
O

HO HO
HO

R4 =
HO
HO

O

O

O

O
O

HO

OH
O
OH

OH

OH

(8)
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐHTN
13




Ngoài ra, một vài hợp chất glycosides bao gồm: (22S)-2β, 3β,22trihydroxycholest-5-en-16β-yl-β-D-apiofuranoside[4],

29-hy-droxystigmast-5-en-

3β-yl-β-D-glucopyranoside [5] và diribo-furanosyl ethyleneglycol [7] được
phân lập từ các bộ phận dưới mặt đất của loài này.

Một số saponin gồm polianthosides B (9), C (10), và bốn polianthosides DG (11)-(14), cùng với tám saponin (15) đến (22) cũng được phân lập ra từ củ tươi
loài thực vậy này [3, 7-9, 12].
H3C

O

CH3

H3C
O
H3C

HO
HO

O
O

R2
HO

O

O
O

HO

O

H
R1

OH

OH

R3 O

H

H

OH
O

HO

H

(9) R1 = H, R2 =Glc, R3 = Xyl
(10) R1 = H, R2 =R3 = Glc
(19) R1 = R2 = H, R3 = Xyl
(20) R1 = H, R2 = R3 = Xyl
(21) R1 = OH, R2 = R3 = Xyl
CH3
HO
HO
R1

HO
O
R2
HO
HO
R3 O

O

O

O
O

HO

OH
O

H
O

OH

CH3
O

H

H3C

HO

H3C
CH3

O
HO
HO

H

H
R1

OH

(11) R1 = O, R2 =Xyl, R3 = H
(12) R1 = O, R2 =R3 = Xyl
(13) R1 = 2H , R2 =R3 = Xyl
(14) R1 = 2H, R2 = Glc, R3 = Xyl
(22) R1 = 2H, R2 = Xyl, R3 = H

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐHTN
14




O

HO
HO

O

O
R2
HO

O

HO
R3 O

O

O
HO

H

OH
O

O

OH

CH3

O

H

H3C

O

H3C
CH3

H

H
R1

OH

(15) R1 = R2 = H
(16) R1 = Xyl, R2 =H
(17) R1 = R2 = Xyl
(18) R1 = Glc, R2 = Xyl

1.3.2. Tình hình nghiên cứu về thành phần tinh dầu Hoa Huệ
Tinh dầu cũng là thành phần hóa học quan trọng của loài Hoa huệ. Trong
loài thực vật này ngoài các hợp chất glycoside đã phân lập được còn chứa nhiều
tinh dầu và các thành phần dễ hóa hơi. Tinh dầu Hoa huệ được chiết xuất bằng
các phương pháp như: Chiết xuất bằng lôi cuốn hơi nước, chiết siêu âm siêu tới
hạn, chiết xuất bằng dung môi hữu cơ. Dựa trên phương pháp GC/MS đã xác
định được hơn ba mươi thành phần hóa học có trong loài hoa này [11].

Hình 1.1: Sắc ký đồ GC của nước ép hoa Huệ[11]

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐHTN
15