Vận dụng hiệu ứng điện tử để so sánh và giải thích tính axit, bazơ, độ tan, độ bền của các tiểu phân trung gian, khả năng phản ứng của hợp chất hữu cơ.

BÀI THẢO LUẬN

Câu hỏi: Vận dụng hiệu ứng điện tử để so sánh và giải thích tính
axit, bazơ, độ tan, độ bền của các tiểu phân trung gian, khả năng
phản ứng của hợp chất hữu cơ.

Giảng viên: Phạm Văn Khang
Người thực hiện: Nhóm 6


Danh sách thành viên nhóm

1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.

Đặng Thị Kim Cúc (NT)
Đinh Thị Ngoan
Phạm Thị Thu
Bùi Thị Vương
Đàm Thúy Nga
Trần Thị Khánh Huyền
Nguyễn Thị Phương Thảo

LỜI MỞ ĐẦU
Phân tử hợp chất hữu cơ được tạo thành từ những nguyên tử nhất định. Theo
thuyết cấu tạo hóa học, những nguyên tử đó đã tác dụng với nhau bằng

những ái lực hóa học nhất định và liên kết với nhau theo một trật tự nhất
định, đó là cấu tạo hóa học. Thành phần và cấu tạo hóa học quyết định tính
chất hóa học cơ bản của hợp chất hữu cơ.
Thế nhưng theo quan điểm hiện nay tính chất của hợp chất hữu cơ không
những phụ thuộc vào thứ tự kết hợp của các nguyên tử (cấu tạo hóa học), mà
còn phụ thuộc cách phân bố nguyên tử trong không gian (cấu trúc lập thể) và


bản chất liên kết giữa các nguyên tử (cấu trúc electron), tức là phụ thuộc vào
cấu trúc nói chung của toàn phân tử.
Qua nghiên cứu người ta thấy rằng những tính chất quan trọng của các hợp
chất hữu cơ như: quang phổ, momen điện, nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy,
khả năng phản ứng (tính axit, bazơ……) đều có nguồn gốc từ mật độ
electron. Vì vậy cần xác định mật độ electron của phân tử ở trạng thái bình
thường cũng như trong lúc phản ứng. Chính vì vậy, việc xác định ảnh hưởng
của cấu tạo đến sự phân bố mật độ electron trong phân tử và ảnh hưởng đến
tính chất của phân tử có vai trò hết sức quan trọng.
Vì vậy nhóm 6 chúng em quyết định sẽ tìm hiểu về những “Ảnh hưởng của
hiệu ứng electron hay còn gọi là hiệu ứng điện tử đến tính chất của hợp chất
hữu cơ”.

I. HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ LÀ GÌ?
Hiệu ứng điện tử hay còn gọi là hiệu ứng electron, như chúng ta đã
biết electron là tiểu phân linh động nhất trong phân tử, dù chưa tham gia liên
kết hoặc đã tham gia liên kết nó đều có thể bị dịch chuyển bởi ảnh hưởng
tương hỗ cả các nguyên tử trong phân tử. Và đến năm 1920 người ta đã tìm
ra thuyết dịch chuyển electron, trước cả thời kì phát triển của Thuyết Obitan
phân tử (khoảng năm 1950 thuyết AO mới ra đời). Chính vì tính đơn giản, dễ
hiểu mà hữu ích nên thyết này đã được áp dụng rộng rãi cho đến ngày hôm
nay.

1. Nội dung của Hiệu ứng điện tử.


Mật độ điện tử trong liên kết cộng hóa trị thường được phân bố không
đồng đều giữa 2 nguyên tử của lên kết, khi ấy phân tử chất hữu cơ bị phân
cực. Sự phân cực đó có thể xảy ra ngay ở trạng thái tĩnh hoặc cũng có thể chỉ
xuất hiện nhất thời ở trạng thái động (khi phân tử bị tác động bởi các yếu tố
của môi trường). Bản chất của sự phân cực khác nhau còn tùy thuộc vào cấu
tạo phân tử (phân tử có hệ thống liên kết như thế nào). Như vậy cấu tạo phân
tử có ảnh hưởng đến sự phân bố mật độ điện tử. Ảnh hưởng đó gọi là hiệu
ứng điện tử trong phân tử.
2. Phân loại:
2.1. Hiệu ứng cảm ứng (kí hiệu là I: Inductive Effect)
a. Bản chất:

- Hiệu ứng cảm ứng là sự dịch chuyển mật độ electron dọc theo mạch liên
kết trong phân tử do sự chênh lệch về độ âm điện của các nguyên tử tham gia
liên kết (hoặc do sự hút hoặc đẩy electron của một nguyên tử hay nhóm
nguyên tử nào đó trong phân tử).
Ví dụ: Trong n – propyl clorua,do độ âm điện của Cl mà liên kết C-Cl phân
cực kéo theo sự phân cực của các liên kết C1 – C2, C2 – C3
H
1

(-)
1

C
H

+
C
H

2

H

H

+
C
H

3

Cl
H

b. Cách biểu diễn: Dùng mũi tên chỉ chiều điện tử chuyển dịch từ

nguyên tử có độ âm điện nhỏ đến nguyên tử có độ âm điện lớn
c. Phân loại

Tùy theo tính chất của nhóm gây hiệu ứng, người ta phân loại hiệu ứng cảm
ứng thành hiệu ứng cảm ứng âm (-I) và dương (+I).


Hiệu ứng cảm ứng âm gây ra bởi nguyên tử hay nhóm nguyên tử hút electron
về phía mình, như Cl, Br, NO2 (X )

- Hiệu ứng cảm ứng dương gây ra bởi nguyên tử hay nhóm nguyên tử đẩy
electron ra khỏi nó như CH3, C2H5, O-, (X )
- Hiệu ứng cảm ứng tĩnh: là có sẵn trong phân tử
- Hiệu ứng cảm ứng động: Là hiệu ứng xuất hiện do sự tác động của các yếu tố
bên ngoài. Nhưng vì liên kết sigma bền, không linh động nên hiệu ứng cảm
ứng động rất nhỏ và người ta thường bỏ qua.
-

d. Đặc điểm

Hiệu ứng cảm ứng giảm nhanh theo chiều dài mạch truyền.
+ > 2+ > 3 +
Hiệu ứng cảm ứng không bị cản trở bởi yếu tố không gian.

1

e. Quy luật :

* Các nhóm mang điện tích dương có hiệu ứng –I, các nhóm mang
điện tích âm có hiệu ứng +I
* Đối với các nhóm –I:
Độ âm điện càng lớn thì hiệu ứng –I càng lớn
+ Theo phân nhóm: giảm từ trên xuống
-I < -Br < -Cl < -F
+ Theo chu kì: Tăng từ trái xang phải
-CH3 < -NH2 < -OH < -F
+ Phụ thuộc trạng thái lai hóa
* Đối với các nhóm +I:
+ Các nhóm có hiệu ứng +I là những nhóm có độ âm điện thấp hơn
nguyên tử bên canh

+ Các nhóm ankyl thường có hiệu ứng +I và +I tăng theo mức độ phân
nhánh của nhóm ankyl
-CH3 < -CH3CH2 < -CH(CH3)2 < -C(CH3)3
VD:
H-COOH

CH3-COOH

CH3-CH2-COOH

(CH3)3-C-COOH


Ka=1,72.10-4

Ka= 1,76.10-5

Ka= 1,34.10-5

Ka = 9,4.10-6

f. Ý nghĩa
- Dùng giải thích tính chất bất thường hoặc tính chất của các hợp chất hữu cơ

như tính axit,…
- Dùng giải thích hướng phản ứng và cơ chế xảy ra của phản ứng.
2.2. Hiệu ứng liên hợp (kí hiệu là C:Tiếng Anh Conjugation Effect)
a. Khái niệm
- Hệ liên hợp là các hệ các liên kết đôi xen kẽ các liên kết đơn. Các
electron p được xem như liên kết đôi.

Ví dụ:
CH2 = CH – CH = CH2 ()
CH2 =.. CH – CH = CH – CH = O ()
CH2 = CH – CH = CH – OH (p )
Trong hệ liên hợp, obitan phân tử bao trùm tất cả các nguyên tử cả hệ, ta gọi
đó là obitan giải toả.
Hiệu ứng liên hợp: Hiệu ứng liên hợp là sự phân cực lan truyền các
electron trong hệ liên hợp khi có sự dịch chuyển các electron hay
p nào đó của hệ.
Ví dụ:
-

CH2

O
CH

CH

CH

CH

Do sự dịch chuyển electron của nhóm CH=O. Người ta phân biệt hiệu
ứng liên hợp tĩnh (Cs) do cấu trúc nội phân tử mà luôn luôn có, như ở trường
hợp trên và hiệu ứng liên hợp động (Cđ) chỉ xuất hiện khi có tác động bên
ngoài, chẳng hạn, phân tử butađien đối xứng khi có HBr thì bị biến dạng và
xuất hiện hiệu ứng (theo chiều mũi tên cong)

CH2

2 H+Br CH

CH

CH

Tuy nhiên, vì Cs và Cđ cùng một đặc tính nên người ta chỉ dùng khái
niệm chung: Hiệu ứng liên hợp C.
b. Cách biểu diễn: Dùng

biểu diễn chiều chuyển dịch của điện tử.

c. Phân loại và quy luật
- Hiệu ứng +C (hệ liên hợp đẩy điện tử ra khỏi nó?): Các nhóm X gây hiệu

ứng liên hợp dương +C nói chung đều có cặp electron dư trong hệ p-, tham
gia chuyển electron về phía liên kết :
X
C

Các nhóm này thường có cả -I.
- Quy luật

+ Hiệu ứng +C của các nguyên tử các nguyên tố giảm khi số thứ tự tăng
trong một chu kì hoặc một phân nhóm:
NR2 > OR > F
F > Cl > Br > I
+ Nguyên tử mang điện tích âm có hiệu ứng +C lớn hơn chính nguyên tử ấy:

O- > OR.
+ Hiệu ứng -C (hệ liên hợp kéo điện tử về phía mình): Đa số các nhóm chưa
no đều gây hiệu ứng liên hợp âm -C hút điện tử về phía mình như NO 2, CN,
CHO, COOH. Các nhóm này đồng thời có cả hiệu ứng -I:
C

Z
C

-

C

Hiệu ứng -C của nhóm C = Z càng tăng nếu:


+ Z càng ở bên phải trong một chu kì
+ Z mang điện tích dương.
+ Z tham gia liên kết bội tăng
- C = O > - C = CR2
- C = N+R2 > - C = NR
- NO2 > - C ≡ N > - C = O > - COOR > - COO+ Một số nhóm có liên kết bội C = C sẽ có hiệu ứng +C hay -C là tuỳ
thuộc vào nhóm liên kết với chúng như:
CH2

O
CH

CH2
C

CH

+C

Cl

-C

-C

+C

d. Đặc điểm
- Hiệu ứng liên hợp chỉ thay đổi ít khi kéo dài mạch liên hợp.
- Hiệu ứng liên hợp chỉ xuất hiện trên hệ liên hợp phẳng tức là hệ
obitan giải toả.
- Hiệu ứng liên hợp chịu ảnh hưởng của hiệu ứng không gian.
e. Ý nghĩa: Giống hiệu ứng cảm ứng.
2.3. Hiệu ứng siêu liên hợp H: Hyperconjugation Effect (phổ biến là hiệu
ứng liên hợp )
a. Khái niệm
Hiệu ứng siêu liên hợp là hiệu ứng electron do tương tác giữa các electron
của liên kết C - H hay C - F với electron của nối đôi hoặc ba ở cách nhau
một liên kết đơn C - C:
H


H

CH2
C

CH

H
Người ta giải thích rằng các liên kết C - H tập hợp lại thành obitan nhóm,
như một nối ba, nối đôi giả. Hiệu ứng siêu liên hợp yếu và phát huy tác dụng
ở trạng thái phản ứng mạnh hơn.
b. Phân loại và quy luật
Có hai loại hiệu ứng siêu liên hợp:
- Hiệu ứng siêu liên hợp dương (+H) của các liên kết C - H đẩy điện tử về
phía nối đôi, theo chiều của hiệu ứng +I, nhưng có quy luật ngược nhau:
+I: - CH3 < CH3CH2 - < (CH3)2CH - < (CH3)3C +H: - CH3 > CH3CH2 - > (CH3)2CH - > (CH3)3C Ví dụ:
C H 2 Br

C H 2 Br

C H 2 Br

C H3

C H2 C H3

CH

C H 2 Br

C H3

C H3

C H3

C

C H3

C H3

- Hiệu ứng siêu liên hợp âm (-H) của các liên kết C - F hút điện
tử của liên kết đôi:
F

C

F
F

CH

C H2


Người ta chứng minh được hiệu ứng -H của nhóm CF 3 khác với hiệu
ứng -I của nó.
c. Ý nghĩa
- Giải thích được tính linh động của nguyên tử H khi liên kết C-H gắn trực
tiếp với nguyên tử C mang liên
H

kết bội hoặc nhân thơm:
O

C

C

H

Giải thích được tính bền của but-2-en hơn hẳn but-1-en do hiệu ứng
siêu liên hợp mở rộng hơn:

H

C H3

C
H

H
H

C

H
C

CH

C

H

H

H

but-2-en

but-1-en

CH

C H2


II. VẬN DỤNG HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ ĐỂ SO SÁNH VÀ GIẢI THÍCH
TÍNH AXIT, BAZƠ, ĐỘ TAN, ĐỘ BỀN CỦA CÁC TIỂU PHÂN
TRUNG GIAN, KHẢ NĂNG PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ.
1.

Tính axit:

a, Khái niệm: Axit là chất cho proton hay nhận electron.
b, Tính axit của các hợp chất hữu cơ:
- Các nhóm ankyl có hiệu ứng (+I) nên cản trở sự di chuyển e về phía C
= O, làm tăng mật độ e ở nguyên tử oxi trong nhóm OH, giảm sự phân cực
của liên kết O – H làm giảm tính axit.
Các nhóm hút e như Cl, Br, NO2… có hiệu ứng (- I) nên hỗ trợ sự di
chuyển e về phía C = O làm giảm mật độ e ở nguyên tử oxi trong nhóm OH

,tăng sự phân cực của liên kết O – H làm tăng tính axit.
Các liên kết kép C = C hay C ≡ C có hiệu ứng (-I) sẽ làm tăng tính
axit ( trong đó liên kết C ≡ C có hiệu ứng (-I) mạnh hơn, do độ âm điện của C
lai hóa sp > độ âm điện của C lai hóa sp2).
Tuy nhiên khi nhóm –COOH kết hợp trực tiếp với nguyên tử cacbon
có nối kép thì ngoài hiệu ứng (-I) còn có hiệu ứng (+C) giữa nhóm C=C với
nhóm C=O sẽ làm tính axit tăng không nhiều.
- Đối với ancol: bậc 1 < bậc 2 < bậc 3
- Đối với phenol: tính axit phụ thuộc vào bản chất và vị trí của các nhóm
thế: trừ vị trí orthor có nhiều ngoại lệ , còn các nhóm thế có hiệu ứng +C
ở vị trí para thì có tính axit yếu hơn ở meta , nhưng có nhóm hút e ( hiệu
ứng –C) thì ở vị trí para sẽ mạnh hơn ở vị trí meta vì khi đó hiệu ứng liên
hợp sẽ phát huy tác dụng.
- Đối với axit cacboxylic:
+ Axit no: mạch C càng dài thì tính axit càng giảm, thay H bằng các nhóm
hút electron thì tính axit càng tăng.
+ Axit không no:
•

Nói chung có tính axit mạnh hơn axit no tương ứng.


•
•

Nhóm không no càng gần nhóm –COOH thì tính axit càng tăng,
trừ trường hợp liên kết đôi C=C ở vị trí
Liên kết ba C ≡ C làm tăng tính axit kể cả khi ở vị trí

+ Axit đicacboxylic:

•
•

Ở nấc 1 có tính axit tăng, nhưng nấc thứ 2 có tính –COO đẩy
electron nên có tính axit giảm rõ rệt.
Đồng phân cis có tính axit cao hơn trans.

+ Axit thơm: có quy luật tương tự như phenol (lưu ý hiệu ứng orthor; bất
kể nhóm thế đẩy hay hút electron đều tăng tính axit so với axit benzoic).


Để hiểu rõ hơn nhóm chúng em đã xét một vài ví dụ để so sánh tính
axit của một số phân tử:
VD1: So sánh tính axit HCOOH và CH3COOH

Do gốc CH3 trong axit axetic có tác dụng đẩy e làm giảm sự phân cực
của liên kết O-H, nguyên tử H trong nhóm –OH kém linh động nên
axit axetic có tính axit yếu hơn của axit fomic.
VD2: So sánh tính axit của Cl-CH2-COOOH với CH-Cl2-COOH.
- Do các nguyên tử Clo có tác dụng hút e làm tăng sự phân cực của liên
kết O-H, nên nguyên tử H trong nhóm –OH linh động hơn, nhưng do
axit dicloaxetic do tác dụng của 2 nhóm hút nên sẽ có tính axit mạnh
hơn.
VD3: So sánh tính axit của CH3COOH và C6H5COOH:
Do axit benzoic có gốc phenyl hút e rất mạnh nhờ liên hợp proton –
pi đáng lẽ ra làm cho tính axit tăng mạnh nhưng do tính kị nước rất lớn
nên cản trở sự phân li của ion H + nước nên không có tác dụng gì đến
tính axit. Vì vậy axit benzoic có tính axit bé hơn của axit axetic.
-

2. Tính bazơ:
- Khi giải thích tính bazơ của các chất cần chú ý ở trạng thái đầu và các
trạng thái tạo ra cation.
Ví dụ: Xét tính bazơ của NH3, CH3–NH2 và CH3–NH–CH3.
NH3 + H2O


→ NH +4
¬



+ OH-

(1)


+

+

Vì độ bền các cation giảm theo chiều: CH 3‒
NH

+
4

N H2

‒CH3 > CH3‒

N H3

>

nên tính bazơ của CH3–NH–CH3 > CH3–NH2 > NH3.

- Trong phân tử nếu có chứa nhóm đẩy e sẽ làm tăng tính bazơ, ngược
lại nhóm hút e sẽ làm giảm tính bazơ của hợp chất.
- Nguyên nhân tính bazơ của các amin là do cặp e tự do của nguyên tử
Nitơ có thể nhường cho axit. Vì thế mọi yếu tố làm tăng khả năng nhường e
của nitơ và làm bền cation sinh ra đều làm tăng tính bazơ của amin, tức là
làm tăng Kb hoặc giảm pKb.
+ Các amin dãy béo có tính bazơ mạnh hơn amin thơm và hơn cả
amoniac, vì gốc ankyl có hiệu ứng (+I) làm tăng mật độ e ở nguyên tử nitơ,
còn các gốc thơm gây hiệu ứng (- C) làm giảm mật độ e ở nguyên tử nitơ.
Ví dụ: pKb của CH3NH2 (3,38) ; NH3 (4,75) ; C6H5NH2 (9,42)
+ Càng nhiều nhóm có hiệu ứng (+I) ở nguyên tử nitơ thì tính bazơ của
amin càng tăng. Ngược lại càng nhiều nhóm có hiệu ứng (- C) ở nguyên tử
nitơ thì tính bazơ của amin càng giảm.
Ví dụ : (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2 > (C6H5)2NH
pKb

(3,23)

(3,38)

(4,75)

(9,42)

(13,1)

+ Amin có tính bazơ mạnh hơn ancol và phenol, nhưng lại yếu hơn các
ancolat và phenolat:
CH3O(–) > HO(–) > C6H5O(–) > CH3NH2 > CH3OH > C6H5OH
Amin bậc 2 có tính bazơ lớn hơn amin bậc 1 và amin bậc 3.
- Tính bazơ của amin dị vòng no lớn hơn amin dị vòng thơm.
N

Ví dụ: Tính bazơ giảm dần theo chiều:

H


N
H

N

>
sp3
3.

>
sp2

Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi (độ bền):
Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi phụ thuộc vào:

+ Khối lượng phân tử của chất.
+ Cấu trúc tinh thể, các tương tác liên phân tử (lực liên kết hiđro, lực hút
Vander Walls, sự phân cực của phân tử…).
Cụ thể:
- Các chất có liên kết hiđro liên phân tử thường có t 0 nóng chảy và t0 sôi cao
hơn do phải thêm năng lượng để phá vỡ các liên kết hiđro. Liên kết hiđro
càng bền thì t0 sôi và nóng chảy càng cao.
Liên kết hiđro của các nhóm chức độ bền giảm dần: -COOH> -OH > - NH2.
- Số nhóm chức càng tăng thì liên kết hiđro càng bền, càng đa phương, đa
chiều.
- Các chất không có liên kết hiđro thì dựa vào khối lượng phân tử: KLPT
càng lớn thì t0 sôi và nóng chảy càng cao.
- Khi KLPT xấp xỉ nhau thì dựa vào độ phân cực phân tử và một số đặc điểm
cấu trúc sau đây:
+ Đồng phân nào có độ phân nhánh càng cao thì nhiệt độ sôi (Đ s) càng
thấp (vì làm tăng tính đối xứng cầu và giảm sự tiếp xúc giữa các phân tử)
+ t0nc và t0s của xicloankan cao hơn ankan (có cùng số nguyên tử
cacbon)
+ Các anken – 1 (nối đôi ở đầu mạch) có điểm sôi thấp hơn ankan,
nhưng khi dịch chuyển nối đôi vào trong mạch thì điểm sôi tăng lên.


+ Các đồng phân trans – có t0s thấp hơn đồng phân cis – (vì đối xứng
hơn nên độ phân cực kém hơn) nhưng lại có t 0nc cao hơn (vì mạng tinh thể
chặt khít hơn)
+ Hiệu ứng – I của nhóm chức Y trong RY càng mạnh thì t 0sôi của RY
càng cao (do sự phân cực càng lớn) .
+ Hợp chất có vòng benzen sôi và nóng chảy ở nhiệt độ cao hơn ankan
(cùng số cacbon)
+ Dẫn xuất của Benzen có t0sôi tăng dần (do KLPT tăng và độ phân

cực hoá tăng), đồng thời t0nc giảm dần (do tính đối xứng phân tử giảm đi)


Để hiểu hơn về độ bền của các hợp chất hữu cơ nhóm em đã xét một
số ví dụ sau:

VD1: : So sánh nhiệt độ sôi của các chất trong mỗi dãy sau:
a
b
c
d

C6H6, C6H5OH, C6H5CH3, C6H5CH2CH3.
CH3SH, C2H5OH, CH3OH
Các đồng phân cấu tạo của C4H9Cl.
Cis- CH3CH=CH-Cl và trans CH3-CH=CH-Cl.

a. C6H6

<

C6H5CH3

<

C6H5CH2CH3

< C6H5OH

- không có lk H

-không có lkH

-không có lkH

-có lkH

-không phân cực

-phân cưc yếu

-phân cực yếu

-phân cực

-M nhỏ

- M trung bình

- M lớn

b.

CH3SH

< CH3OH

< C2H5OH

-lkH rất yếu

-có lkH

- có lkH

(gần như không có)

- M nhỏ

- M lớn

c. CH3)3C-Cl < CH3CHClCH2CH3 < CH3CH(CH3)CH2Cl <
CH3CH2CH2CH2Cl
Do mạch phân nhánh, V cồng kềnh,nhiệt độ sôi giảm


d. trans CH3CH = CHCl

> cis CH3CH = CHCl

Do đồng phân cis phân cực hơn
VD2: Giải thích sự biến đổi nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi của các
pentan đồng phân:
n-pentan
isopentan
neopentan

-

4.

tonc (oC)

-130

-160

-16,5

tos (oC)

36

28

9,5

Đồng phân nào có độ phân nhánh càng cao thì nhiệt độ sôi (Đs) càng
thấp (vì làm tăng tính đối xứng cầu và giảm sự tiếp xúc giữa các phân
tử)
Độ tan:

a) Chất hữu cơ phân cực mạnh dễ tan trong dung môi phân cực(nước,
rượu etylic…), còn chất hữu cơ kém phân cực dễ tan trong dung môi
không phân cực (hexan, benzen, dầu hoả…)
- Đa số các chất dễ nóng chảy, dễ bay hơi thường dễ tan trong nhiều
loại dung môi hơn.
- Khi phân tử có đồng thời nhóm chức axit và nhóm chức bazơ dễ tạo
ra muối nội phân tử thì rất dễ tan trong nước, nhưng kém tan trong dung môi
không phân cực.

b) Gốc R trong chất hữu cơ càng lớn thì tính kỵ nước càng tăng và
tính tan trong nước càng giảm, mà tính tan trong dung môi không phân cực
tăng lên.
c) Chất hữu cơ có liên kết hidro với nước dễ tan trong nước, liên kết
hidro với nước càng mạnh thì tính tan càng tăng.
- Các dẫn xuất R-Br, R-Cl… mặc dù có độ phân cực phân tử lớn
nhưng không có liên kết hidro với nước nên không tan trong nước mà tan
được trong hidrocacbon lỏng.
d) Sự có mặt đồng thời nhiều nhóm chức trong phân tử có khả năng
tạo liên kết hidro liên phân tử làm tăng mạnh tính tan trong nước. Ví dụ:
glyxerin, glucozơ, xaccarozơ… rất dễ tan trong nước; còn tinh bột,


protein… là những polime nhưng vẫn có thể tạo được dung keo với nước,
mặc dù KLPT lớn.
Tuy nhiên, nếu trong phân tử có 2 nhóm chức có thể tạo liên kết hidro
nội phân tử thì tính tan trong nước giảm đi và độ tan trong dung môi
không phân cực tăng lên


Để hiểu về độ tan nhóm em đã xét một vài ví dụ:

VD1: Ta thấy hidrocacbon có lực tương tác phân tử yếu nên không tan
trong nước mà dễ tan trong các dung môi không phân cực. (ngay cả trong
dung môi phân cực hidrocacbon cũng dễ tan trong rượu hơn trong nước,
vì rượu có gốc R có tính kị nước nên có bản chất gần giống hidrocacbon).
VD2: Xét hợp chất: N2H-CH2-COO
Vì phân tử có đồng thời cả nhóm chức axit và nhóm chức bazo nên dễ
tan trong nước và không tan trong hexan, benzen, . . .
VD3: So sánh độ tan trong nước của CH3COOH, C3H7OH, C2H5CHO.

Vì chất hữu cơ có liên kết hidro với nước dễ tan trong nước, liên kết
hidro với nước càng mạnh thì tính tan càng tăng, nên:
CH3COOH > C3H7OH > C2H5CHO
5.

Khả năng phản ứng của hợp chất hữu cơ:

Dựa vào sự hút hoặc đẩy electron của nhóm thế X, ta có thể dự đoán
được sản phẩm phản ứng, hoặc khả năng phản ứng của một chất.
VD1: Dự đoán sản phẩm phản ứng ( sản phẩm chính ) của phản ứng:
CH3 –CH =CH2+HCl .
Do CH3 – là nhóm đẩy electron nên trong phân tử propen xảy ra sự
phân cực:

.

Kết quả là phần cation của tác nhân tấn công vào nhóm CH 2, còn
phần anion của tác nhân kết hợp vào nhóm CH như sau:
CH3 –CH =CH2 + HCl  CH3 –CHCl –CH3


VD2: Dự đoán khả năng phản ứng của benzen và toluen với Br 2 ( bột
sắt xúc tác).
Trong phân tử toluen, do CH3 – là nhóm đẩy electron làm tăng mật độ
electron trong vòng thơm khiến phản ứng thế Brom xảy ra dễ hơn so với
benzen.
Các loại phản ứng chính:
a, Phản ứng thế:
Là phản ứng trong đó một hoặc một nhóm nguyên tử ở phân tử hữu cơ bị
thay thế bởi một hoặc một nhóm nguyên tử khác .

Tên Ankan
CH4+Cl2

Aren

Ankin
+ Br2

CH3Cl +HCl

Cơ chế gốc tự do

+HBr

HC ≡ CH + 2 AgNO3+3 NH3
 Ag –C ≡ C –Ag
+2NH4NO3+NH3

Thế ion kim loại
Cơ chế ion

Các loại phản ứng thế thường gặp:
Halogen hóa, nitro hóa.Ankyl hóa ankan, aren.
Thế H của axit, andehit, xeton, este hóa, thủy phân, trùng ngưng.
b, Phản ứng cộng:
Là phản ứng trong đó phân tử tác nhân tách thành 2 phần, gắn vào phân tử
phản ứng, phản ứng xảy ra chủ yếu ở liên kết . Độ bất bão hòa phân tử giảm
HC ≡ CH + 2H2

H3C -CH3

Các phản ứng cộng thường gặp:
Cộng H2 (khử H2), cộng H2O (hyđrat hóa), cộng halogen, cộng halogenua
hiđro, trùng hợp…


*Quy tắc cộng Mác- cốp-nhi cốp:
“Khi cộng một tác nhân bất đối xứng ( cộng axit hoặc nước –HA, H2O)
vào liên kết C=C của anken bất đối xứng, H ( phần mang điện tích
dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn
A (phần mang điện tích âm) ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn ( cacbon
bậc cao hơn).”
c, Phản ứng tách.
Là phản ứng trong đó một vài nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử bị tách
ra khỏi phân tử.
Các phản ứng tách thường gặp: Đề hiđro (tách H2); đề hyđrat ( tách
H2O); Crackinh ankan; tách đihalogen; tách halogennua hiđro.
d, Phản ứng oxi hóa:
Là phản ứng trong đó tác nhân cung cấp oxi, phân tử chất phản ứng có
sự tăng số oxi hóa.
+Oxi hóa hoàn toàn: phản ứng cháy của HCHC với oxi.
+Oxi hóa không hoàn toàn (oxi hóa chậm): tác nhân oxi hóa thường là
KMnO4, CrO3, K2Cr2O7, O2, có xúc tác bằng Cu, Pt, NO, …
So sánh và phân biệt một số phản ứng thường gặp:
Cộng
-Là phản ứng 1 lần giữa 2 phân tử tạo
thành một phân tử mới
-Chất phản ứng phải không no ( hoặc
có chứa liên kết ).

Ví dụ:
CH2=CH2+HBr  CH3 –CH2Br

Trùng hợp
- Là qua trình cộng hợp nhiều phân tử
nhỏ giống nhau hay tương tự nhau tạo
thành phân tử lớn hay cao phân tử.
-Chất phản ứng và tác nhân phải đều
không no.
Ví dụ:
nCH2=CH2  (-CH2 –CH2 -)n

Trùng ngưng
Trùng hợp
- Quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều - Quá trình nhiều phân tử nhỏ


phân tử nhỏ (monome) tạo thành phân
tử lớn(polime) được gọi là phản ứng
trùng hợp.
- Đặc điểm cấu tạo các monome tham
gia phản ứng trùng hợp là phải có liên
kết kép.
Ví dụ:
CH2=CH2
;
C6H5 –CH=CH2
;
CH2=CH –Cl
;

CH2=CH –CH=CH2 ;…

(monome) kết hợp với nhau thành
phân tử lớn (polime) đồng thời giải
phóng những phân tử có khối lượng
nhỏ (như H2O, NH3, HCl,…) được
gọi là phản ứng trùng ngưng. -Đặc
điểm cấu tạo các monome tham gia
phản ứng trùng ngưng là phải có từ
hai nhóm chức trở lên.
Ví dụ:
H2N –CH2 –COOH ;
H2N –(CH2)6 -NH2;
HOOC(CH2)4COOH
H2N –(CH2)5 –COOH;…

nCH2=CH2  (-CH2 –CH2 -)n

Hydrat hóa
- Chất phản ứng có liên kết còn tác
nhân là H2O.
- Phản ứng xảy ra 1 chiều.
Ví dụ:
CH2=CH2 +H2O  CH3 –CH2 –OH

Xà phòng hóa
-Là phản ứng thủy phân este của axit
hữu cơ trong môi trường kiềm
(NaOH, KOH, …) để tạo muối của
axit cacboxylic.

–Phản ứng một chiều.
RCOOR’ +H2O
+H2O

Thủy phân
- Chất phản ứng là este, ete, dẫn xuất
halogen của CxHY, …còn tác nhân là
nước.
- Phản ứng thuận nghịch.
Ví dụ:
CH3Cl+H2O

CH3OH + HCl

Thủy phân
-Chất phản ứng là este, ete, dẫn xuất
halogen của CxHY, …còn tác nhân là
nước.
-Phản ứng thuận nghịch.
Ví dụ:
R’OH+RCOONa CH3Cl+H2O  CH3OH + HCl


Trên đây là một số tìm hiểu của nhóm 6 về “ứng dụng hiệu ứng

điện tử đến tính axit, bazơ, độ tan, độ bền của các tiểu phân
trung gian, khả năng phản ứng của hợp chất hữu cơ”
Bài làm còn có nhiều thiếu sót, mong thầy cô và các bạn
thông cảm và góp ý để bài được đầy đủ hơn!
Em xin cảm ơn!