Vận dụng khái niệm về đồng đẳng, đồng phân và tính chất lý hóa của hidrocacbon để phân tích các vai trò và ứng dụng của nguồn nhiên liệu là các hidrocacbon không no.

Nhóm 6


Danh sách thành viên nhóm 6

1. Đặng Thị Kim Cúc
2. Đinh Thị Ngoan
3. Nguyễn Thị Phương Thảo
4. Trần Thị Khánh Huyền
5. Phạm Thị Thu
6. Bùi Thị Vương
7. Đàm Thúy Nga.


Chủ đề: Vận dụng khái niệm về đồng đẳng, đồng phân và tính chất lý hóa của
hidrocacbon để phân tích các vai trò và ứng dụng của nguồn nhiên liệu là các
hidrocacbon không no.

GV hướng dẫn: Phạm Văn Khang.
Người thực hiện: Nhóm 6


Hidrocacbon không no gồm
những loại nào?

Hidrocacbon không no là các hidrocacbon có liên kết bội ( liên kết đôi hoặc liên kết ba) giữa các nguyên tử
cacbon. Tùy thuộc vào loại liên kết bội mà các hidrocacbon được chia thành các loại sau:
3 loại: - Anken
- Ankin
- Ankadien

I. ANKEN:
- Anken hay olefin là hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có chứa 1 liên kết đôi
C=C còn lại là các liên kết đơn.

-

Công thức tổng quát của anken: CnH2n (n ≥ 2).


I- TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng của anken không khác nhiều so với ankan tương ứng và
thường nhỏ hơn xicloankan có cùng số nguyên tử C. Ở điều kiện thường, anken từ C2 đến C4 là chất khí. Nhiệt
độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng mol phân tử. Các ankenđều nhẹ hơn nước.
- Anken hoà tan tốt trong dầu mỡ. Anken hầu như không tan trong nước và là những chất không màu .


-

Anken có các loại đồng phân: đồng phân xicloankan (n ≥ 3), đồng phân vị trí liên kết đôi (n ≥ 4); đồng phân
mạch C (n ≥ 4); đồng phân hình học.

+ Đồng phân cấu tạo: gồm đồng phân liên kết đôi và đồng phân mạch C.
vd:
CH2 = CHCH2CH2CH3
              pent−1−en

CH3CH = CHCH2CH3
pent−2−en

+) Đồng phân hình học
Anken từ C4 trở lên nếu mỗi C mang liên kết đôi đính với 2 nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ
có 2 cách phân bố không gian khác nhau dẫn tới 2 đồng phân hình học. Nếu mạch chính nằm cùng
một phía của liên kết C = C thì gọi là đồng phân cis. Nếu mạch chính nằm ở hai phía khác nhau của
liên kết C = C thì gọi là đồng phân trans.


•- Như  ta biết, Anken hidrocacbon không no chứa một liên kết đôi (RC = CR). Các dãy đồng đẳng của Anken có công thức
chung là C n H 2n . Và một trong những đồng dẳng quan trọng nhất đó là Etilen C 2H4 và Propilen . Chúng được sử dụng
như là vật liệu khởi đầu để tổng hợp nhiều chất có giá trị.


2. ỨNG DỤNG CỦA ANKEN
a. Etilen

 


A xit

Polietilen (PE)
Polivinyl clorua (PVC)

Axit axetic

Rượu etylic

Etilen

§iclo etan

Kích thích quả
Mau chín

Điclo etan


Do Anken có phản ứng cộng nước nên Etilen cũng có tính chất hóa học là cộng nước để tạo
 ra rượu Ancol etylic, phương pháp này được gọi là “Phương pháp hidrat hóa trực tiếp etilen”.
Ở điều kiện: t0  = 280-3000C; P = 70at; xúc tác H3PO4/silicagen hoặc alumino silicat.
Trong xúc tác chứa 35% H3PO4 tự do và có khả năng làm việc trong 400-500 giờ, sau đó
giảm hoạt tính phải thay mới. Đây là phương pháp đơn giản và được phát triển nhanh.
C=C   +  O
OH    

-

Lưu ý: Phản ứng tiến hành trong pha hơi. Do H3PO4 dễ bay hơi và ăn mòn mạnh thiết bị, gần
đây người ta sử dụng xúc tác vonfram oxit WO3.


•

Polietylen gọi tắt là PE được tổng hợp từ Etilen ở điều kiện nhiệt độ,áp xuất cao, có xúc tác Oxi.

nCH2

CH2

P = 1000at; to~100-300oC
O2 ( 0.05 ~ 0.1%)

CH2

CH2

n


b, Ứng dụng của propilen.

- Tính bền cơ học cao (bền xé và bền kéo đứt), khá cứng vững, không mềm dẻo,không bị kéo giãn dài do đó được chế tạo
thành sợi. Đặc biệt khả năng bị xé rách dễ dàng khi có một vết cắt hoặc một vết thủng nhỏ.
- Trong suốt, độ bóng bề mặt cao cho khả năng in ấn cao, nét in rõ.
- PP không màu không mùi,không vị, không độc. PP cháy sáng với ngọn lửa màu xanh nhạt, có dòng chảy dẻo, có mùi
cháy gần giống mùi cao su.
o
-Chịu được nhiệt độ cao hơn 100 C. Có tính chất chống thấm O2, hơi nước, dầu mỡ và các khí khác.



II: Ankin
 

1: Đồng đẳng, đồng phân.
- Ankin là những hidrocacbon không no trong phân tử có một liên kết ba CC.
- Ankin đơn giản nhất là (CCH) tên thông thường là axetilen.

- Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung là
(n 2 với một liên kết ba)
- Ankin từ trở đi có đồng phân vị trí nhóm chức. Từ trở đi có thêm mạch Cacbon.


 

2: Tính chất vật lí:

-

Nhiệt độ sôi tương tự như anken, ankan.
Tính tan: Hầu như không tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ ít phân cực.

3: Câú trúc phân tử.

-

Trong phân tử ankin, 2 nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp (lai hóa theo đường thẳng).
Liên kết CC gồm 1liên kết và 2 liên kết (2 liên kết kém bền)

4: Tính chất hóa học:

-

Phản ứng cộng.
Phản ứng thế
Phản ứng oxi hóa.

 

5: Ứng dụng



Dùng trong đèn xì để hàn, cắt kim loại( DỰA VÀO PHẢN ỨNG CHÁY)

- Axetilen cháy trong oxi tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ khoảng 3000 C nên được dùng trong đèn xì axetilen - oxi
để hàn và cắt kim loại:
+ →2C + O;

ΔH=−1300kJ


Để thắp sáng (khí đất đèn). Giúp cho hoa quả chín nhanh hơn ứng dụng này dựa
vào phương trình điều chế ankin trong phòng thí nghiệm: Từ đất đèn (CaC2)
CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2


 Dùng để tổng hợp nhiều chất hữu cơ khác nhau: vinyl clorua,vinyl axetat,anđehit
axetic, cao su tổng hợp (policlopren), các chất dẻo và các dung môi,…
 
 


 

Vì + Akin tham gia phản ứng Cộng hiđrohalogenua) và các axit (HCl, HCN, CCOOH,…)
CHCH + HCl  

0
CH2=CHCl (Hg2Cl2 ở 150 đến 200 C)
(vinyl clorua) 

Sau đó Vinyl clorua được dùng để trùng hợp thành nhựa P.V.C ( Đây là 1 ứng dụng quan trọng trong thực tế)

+ Hoặc tổng hợp vinyl axetilen :
2CHCH 

→  CHC-CH=CH2 (vinyl axetilen)
0
(đk NH4Cl, Cu2Cl2, t )


III: Ankadien.
 

1: Khái niệm.
- Hiđrocacbon mà trong phân tử có 2 liên kết đôi C=C-C=C gọi là đien. có 3 liên kết đôi C=CC=C gọi là trien,...
Chúng được gọi chung là polien.

- Đien mạch hở có công thức chung là (ngọi là ankadien.


2: Cấu trúc phân tử
2
-Bốn nguyên tử C của buta -1,3-đien đều ở trạng thái lai hóa sp .
2
-Các obitan lai hóa sp  của chúng tạo thành liên kết σ với nhau và với  6

nguyên tử H( C-H, C-C).
-Cả 10 nguyên tử đều nằm trên cùng một mặt phẳng (mặt phẳng phân tử).
Ở một nguyên tử C còn 1 obitan p có trục song song với nhau (vuông góc
với mặt phẳng phân tử), chúng không những xen phủ nhau từng đôi một để
tạo thành 2 liên kết π riêng rẽ mà còn xen phủ liên tiếp với nhau tạo thành
hệ liên kết π liên hợp chung cho toàn phân tử.


3: Ứng dụng: Butadien .
-Khi có mặt chất xúc tác, ở nhiệt độ và áp suất thích hợp buta 1,3−đien và isopren tham gia phản ứng trùng
hợp chủ yếu theo kiểu cộng 1,4 tạo thành các polime mà mỗi mắc xích có chứa 1 liên kết đôi ở giữa:


Polibutađien và poliisopren đều có tính đàn hồi cao nên được dùng để chế tạo cao su tổng hợp. Loại
cao su này có tính chất gần giống với cao su thiên nhiên.

VD: -Từ butadien-1,3 điều chế được cao su buna,

buna-S, buna-N.