Bài tập hóa hữu cơ ngành dược

ALDEHYD VÀ CETON ACID
1. Viết công thức:2. Gọi tên:
Acid glyoxalic
Ethylformylacetatnatri
CH C COOH
Acid 3acetylacetic
O
Acid levulic
OHCpyruvic
COOEt
Acid
OHC CH2 COOH

OHC CH2 CH2 COOEt


3. Viết phương trình phản ứng thủy phân:
Br
CH3 C COOH
Br

H2O/HO

Cl
H C COOC2H5
Cl

CH3 C COOH
O

CH 3O CH2 CH

COOCH 3

H2O/HO

H2O/HO

CH 3O CH 2 CH

COOCH 3

H C COOH
O

COOH
COOH

CO2

CH 3O CH2 CH 2 COOH

4. Điều chế Acid pyruvic từ Acid propionic:
Br2/ P

CH3CH2COOH

CH3CHBrCOOH NaOH CH3CHOHCOOH

[O]

CH3 C COOH
O

5. Điều chế các hydroxy acid tương ứng:
HO CH2 CH2 CN
CH 3 CHOH COOR

2 H2O/H+
NaOH

HO CH2 CH2 COOH
CH 3 CHOH COONa

+

H

CH 3 CHOH COOH

6. Thực hiện kiểu ngưng tụ Claisen cho các hợp chất:

2CH3 CH2 CH2 C OC3H7
O

2

CH2 COOC2H5
CH2 COOC2H5

HO

C2H5OH

HO
C3H7OH

CH3

C2H5
(CH2)2 C CH C OC3H7
O
O

CH2 COOC2H5
CH2 C CH COOC2H5
H /Ni
H3C 2CH
O 2CH2 COOC
H5 CH2CH2COOH
OH
HCN

7. Thực hiện phản ứng của Acid levulic:
H3C C CH2CH2COOH
O

NaHSO3

CN
H3C C CH2CH2COOH
OH

SO3Na
H3C C CH2CH2COOH
OH

H2N NH C6H5

H3C C CH2CH2COOH
N NH C6H5


8. Viết cơ chế phản ứng giữa acid glyoxalic và acid succinic. Gọi tên sản phẩm:

CH2 COOH
CH2 COOH

HO
H2O

O
HOOC CH CH COOH

CH COOH
CH2 COOH

HOOC CH O

CH2 COOH
H2O

HOOC CH C COOH

OH
HOOC CH CH COOH

H2O

CH2 COOH

CH2 COOH

Acid 1-propen-1,2,3-tricarboxylic

9. Giải thích cơ chế giữa acid pyruvic và AgNO3/NH3. Gọi tên sản phẩm:
H3C C COOH AgNO3/HNO3 CH3COOH
O
CH 3 C COOH
CH 3 C H

O

+

CO2

O

CH 3 C H
O

O

+ CO2 + Ag

AgNO3/NH3

CH 3COOH

c)

+
a)
LiAlH4/H3O
b) POCl3. pyridin

+

Ag

KMnO4

d) C2H5OH/H+

10. Cho biết thuốc thử của chuỗi phản ứng:
O
COOEt
COOC2H5
e) NaOEt
+
COOEt
f) H O

3

11. Qui trình tổng hợp acid bucloxic (chất kháng viêm). Cho biết xtác và tác nhân phản ứng của từng giai đoạn:
O
O
+

O
O

O

COOH
AlCl3

Cl2/FeCl3

COOH
Cl



ALDEHYD VÀ CETON BÉO
1. Gọi tên:
CCl3 CHO
CH2 CH CHO
Tricloroetanal
Propenal
Tricloroacetaldehyd
Acrolein

Cloral

CH3 CO CH CH2

(CH3)2C CH CH2 CO CH3

CH3 CH CH CHO
2-butenal
Crotonaldehyd

C6H5 CH2 CH2 CHO

5-methyl-4-hexen-2-on Methylvinylceton

CH3 CO CH2 CO CH3
2,4-pentandion

OHC CHO
Etandial
Glyoxal

3-phenylpropanal

CH3 CH(OCH3)2
CH3 CO CH2 CHO
1,1-dimethoxyetan
3-oxobutanal

Acetoaceton

Acetoacetandehyd

O

HO

OH
OCH3

OCH3

2,6-di(4'-hydroxy-3'-methoxybenzyl)
cyclohexanon
cyclovalon
(thuoác lôïi maät)
Cl
NH CH3.HCl
O

2-(2'-clorophenyl)
-2-(met hylamino)
cyclohexanon
Ket amin
1'

OHO CH3

1

6

2'

6-[
(R)-2'-hydroxy-6'met hylhept -5'-en-2'-yl) cyclohex-2-enon
Hermandulcin


2. Viết công thức các chất sau:

3. Aldol hóa:


4. Viết các quá trình chuyển hóa:

5. Điều chế butanon:



6. Điều chế aceton:
a.
1)CH3MgI
CH3CH2OH CuO CH3CHO
+ CH3 CHOH CH3

[O]

2)H2O/H

CH3CH2OH

+

KMnO4/H

CH3COOH

Ca(OH)2

(CH3COO)2Ca

t0
CaCO3

CH3COCH3
CH3COCH3

CH3CH2CH2OH

CH CH

7.
a.

b.

c.

d.

H2O

b.
CH3 CHOH CH3
[O]

CH3COCH3

c.
CH CH

0
H2SO4ññ,180
C
CH3 CH CH2
H2O

Na

CH C Na CH3I

H2O
HgSO4/H2SO4

CH3CHO

+
CH C CH3 H2O/H CH3COCH3

1)CH3MgI

2)H2O/H+

CH3 CHOH CH3 [O]

CH3COCH3


e.
HO
H2O

2CH3CHO

CH3 CH CH CHO 2CH3CH2OH CH3 CH CH CH(OC2H5)2
H2/Ni

H2O

CH3CH2CH2CH(OC2H5)2

CH3CH2CH2CHO
[O]

CH3 C CH2 CH3
O

f.
HO
H2O

2CH3CHO

CH3 CH CH CHO

g.

CH3CHO C2H5MgCl

+
CH3 CH CH2 CH3 H2O/H
OMgCl

CH3CHOHCH2CH3
[O]

CH3 C CH2 CH3
O

h.

i.
CH3CHO

C2H5MgCl

0
H2SO4ññ,180
C
H2O

CH3

KMnO4

CH3CHO

H2/Ni

+

H O/H

2
CH3 CH CH2 CH3
CH3CHOHCH2CH3
OMgCl
2NaNH2/NH3
CH CH CH3 Br2
CH3 CH CH CH3
Br Br

CH3COOH

+

H

C2H5OH

CH2 CH CH CH2

k.
CH3COOC2H5

8. Hoàn thành chuỗi phản ứng:
a.
C2H5 CH CH2 CH2 Br
CH3
NaOH dd

KOH/alcol

C2H5 CH CH CH3
CH3 OH
3-methyl-2-pentanol

C2H5 CH CH CH2
CH3

HCl

3-methyl-1-penten
[O]

C2H5 CH CH CH3
CH3 Cl
2cloro-3-methyl-1-penten

C2H5 CH C CH3
CH3 O

3-methyl-2-penanon
C6H5NHNH2

C2H5 CH C CH3

CH3 NNHC6H5
3-methyl-2-pentanonphenylhydrazon


b.
[H]

(CH3)2CH C CH3
O

(CH3)2CH CH CH3 HBr (CH3)2CH CH CH3
OH
Br
Mg/ether khan

(CH3)2CH CH CH3 HCHO (CH3)2CH CH CH3

MgBr
2-magnebromid-3-methylbutan

CH2OMgBr
2,3-dimethyl-1-oxymagnebromidbutan
+

H2O/H

(CH3)2CH CH CH3
CH2OH
2,3-dimethyl-1butanol

c.
CH3 CH2 CH CH2

Br2

CH3 CH2 CH CH2 2KOH/alcol CH3 CH2 C CH
Br

NaNH2/NH3
H2O
++ +
Hg /H

Br

CH3 CH2 C C Na

natributynylid

CH3 CH2 CH C CH3
OH

CH3I

CH3 CH2 C C CH3

CH3 CH2 CH2 C CH3
O

d.
O C6H5NH2

N C6H5 LiAlH4

ClCH2CH2CH2N(C2H5)2
NaNH2

NH C6H5

N CH2CH2CH2N (C2H5)2
C6H5

e.

Cl CH2 C O
CH3

1)

C2H5MgBr
+
2) H2O/H

Cl CH2

C2H5

C2H5
C6H5COCl
C OH
Cl CH2 C O C C6H5
CH3
CH3 O
1-cloromethyl-1-methylpropylbenzoat
C2H5
CH3
N CH2 C O C C6H5
CH3
CH3 O
1-N,N-dimethylaminomethyl-1-methylpropylbenzoat
HN(CH3)2

9. Phân biệt:
a.

Haloform
CH3 C CH3

+ I2 + KOH

CHI3 + CH3COOK

O
CH3CH2CHO

khoâng coù pöù haloform

+ KI

+

H2O


b.

CH3 C

H

Haloform CHI
3

O
CH3CH2CHO

c.

khoõng coự pửự haloform

2,4-dinit rophenylhydrazin
NO2

CH3
CH3

C O

O2N

CH3
CH OH
CH3
Isopropanol

d.
CH3

Cl
C C3H7
Cl

NHNH2

Lucas
HCl / ZnCl2

C2H5

3,3-dicloropentan

CH3

t

2,2-dicloropentan

Cl
C C2H5
Cl

CH3

o

H2O/HO

H2O/HO

CH3
C N NH
CH3

NO2
NO2 + H2O

CH Cl
tuỷa traộng

cho pửự haloform

CH3 C C3H7
O

khoõng cho pửự haloform

C2H5 C C2H5

O

10. iu ch pentaerythritol. Gi tờn theo IUPAC:
CH3 CHO

H CHO
HO

CH2 CHO
CH2OH

2H CHO
HO

HOCH2

CH2OH
C CHO
CH2OH
H CHO/HO

CH2OH
HOCH2 C CH2OH
CH2OH

+

HCOO

2,2-di(hydroxymethyl)propan-1,3-diol

ALDEHYD VÀ CETON THƠM
1. Gọi tên

CHO

CHO
Cl

CHO
SO3H

OCH3

m-formylbenzensulfonic
NO2
OH
m-sulfobenzaldehyd
3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyd
2-cloro-4-nitrobenzaldehyd
vanilin
CH CH CHO

CH3

β -(p-t olyl) acrolein

COCH3
methylphenylceton

acetophenon

COCH CH2
phenylvinylceton

3-(p-t olyl) propenal
p-met hylcinamaldehyd

Ethyl-p-methoxyphenylceton

CH3 C N OH
acet ophenoxim
met hylphenylcet oxim

CHO

C

CH3

CH3

O
Di(p-t olyl) cet on
CHO
9,10-formylanthracen

p,p'-dimet hylbenzophenon

anthracen-9,10-dicarbaldehyd

O

2-formylt hiophen
S

O
ant hraquinon
ant hracen-9,10-dion

CHO

(H3C)2N

t hiophen-2-carbaldehyd

C

N(CH3)2

O
di-(p-dimethylaminophenyl) ceton


2. Viết công thức:

C

CHO
Cl

CH3

O
phenyl-p-tolylceton

O2N

CHO

p-nitrobenzaldehyd

o-clorobenzaldehyd

CH3 C

Br

O
acetophenon

C

Br

(H3C)2N

O
4,4-dibromobenzophenon p-dimethylaminobenzaldehyd

3. Điều chế dựa trên phản ứng acyl hóa theo Friedel-Crafts:

+

(CH3CO)2O

AlCl3

+ (CH3CH2CO)2O

+

CHO

CH2COCl

+ CH3COOH
CH3 C
O
acetophenon

AlCl3

AlCl3

+ CH3CH2COOH
CH3CH2 C
O
ethylphenylceton
+
CH2 C
O

phenylbenzylceton

HCl


4. Viết phản ứng:
HCN

OH
CN
Cyanohydrin-p-tolylaldehyd

NaHSO3

H3C

C6H5NH2
H2O

CHO

H3C

CH

OH
SO3Na
Bisulfitic p-tolylaldehyd
H3C

CH

H3C

CH N C6H5

N-phenyl-p-tolualdimin

N(CH3)2
C6H5 N(CH3)2

H3C

H2O

CH
N(CH3)2

p-tolyl-di-p-(N,N-dimethylaminophenylmethan

p.p’-dimethylbenzoin
CH C
OH O

H3C

PCl3
POCl3

CH3

KCN/alcol

H3C

CHO

NaOH ñaëc

H3C

COONa + H3C

Cl
H3C
CH
Cl
Dichloro-p-tolylmethan

(CH3CO)2O/CH3COONa
CH3COOH

2 C2H5OH
H2O

CH3COCH3

CH2OH

H3C

CH CH COOH

3-p-tolylpropenoic

OC2H5
H3C
CH
OC2H5
p-tolyl-diethoxymethan

H3C

CH CH C CH3
O
4-(p-tolyl)-3-buten-2-on


5. Phân biệt:
- Acetaldehyd và benzaldehyd:

pứ haloform

- p-tolylaldehyd và acetophenon: -pứ haloform
-tt Schiff, Tollens, Fehling
6. Từ toluen điều chế p-nitrobenzaldehyd và viết phản ứng Cannizaro và Benzoin:
H3C

HNO3 + H2SO4

H3C

NO2

2Cl2/aù
s

Cl
CH
Cl

NO2
H2O/HO

OHC

NO2

p-nitrobenzaldehyd

NaOH ñaëc

O2N

O2N

COONa + O2N

O2N

CH C
OH O

CH2OH

CHO
KCN/alcol

NO2

7. Từ benzen điều chế p-clorobenzaldehyd. Viết phản ứng ngưng tụ với propionaldehyd, methylethylceton,
annhydrid acetic:
Cl
2Cl2/as
Cl2
CH3I
CH3
Cl
CH3
Cl
CH
AlCl3
Fe
Cl
2H2O/HO

Cl
CH3CH2CHO/HO
H2O

Cl

CHO

CH3COCH2CH3/HO
H2O

Cl

Cl

(CH3CO)2O/CH3COONa
CH3COOH

CH C CHO
CH3
CH CHCOCH2CH3

Cl

CH CH COOH

CHO


8. Từ p-methoxybenzaldehyd điều chế:
a.

CH3O

CHO HCN

CH3O

2H2O/H+

CH CN

CH3O

CH COOH

OH

OH
NH3

CH3O

c.

b.

d.

CH3O

+
CHO KCN NH4Cl

CH3O

CHO C2H5MgBr CH3O

2CH3O

CHO

H2N NH2
2H2O

CH3O

CH COOH
NH2

H3O+

CH CN
NH2

H O+

3
CH C2H5
CH3O
MgBr(OH)
OMgBr

CH3O

CH N N CH

CH C2H5
OH

OCH3

9. Thực hiện chuyển hóa:

a.

CH3

CHCl2
2Cl2/ as

OH

CHO
H2O/HO

OH

CHO

CHO
CH3I

Na

OH

ONa

OCH3

COOK

CH2OH

+

KOH

b.

OCH3
CH3

CHCl2
2Cl2/ as

OCH3

CHO
H2O/HO

KCN/alcol

[O]

CH C
OH O
CHO

Cl2/Fe

C C
O O
CHO

C6H5CH2ONa

OCH2C6H5

Cl

c.

C6H5
CH OMgBr

CHO
C6H5MgBr

C6H5 CH OH
+

H2O/H

C6H5 C O
CrO3

C6H5 C N OH
NH2OH

O C NH C6H5
+

H2O/H


d.
C2H5 C O

C2H5
1) CH3MgI

C2H5COCl
AlCl3

2) H2O/H

O

O
H2O/Zn

C

CH CH3
O
CH3

e.

Mg
ether khan

OMgCl
CH CH2C6H5

C6H5 CH CH C6H5

KOH/alcol

10. Từ benzen điều chế vanilin:
Cl
Cl2/ Fe

OCH3
OH

OH
CH3I

t ,p

HO

o

CH3I
AlCl3

CH3O

CH3

CHCl2

C6H5NH2

C6H5 C

Cl2
O
2)NaOH, t ,p

OCH3
OH

+

CHO

C6H5

H2O

C C6H5

gaiacol

OCH3
OH

H2O/HO

CHO
vanilin

HO
CH3O

CH N C6H5

11. Hoàn thành qui trình điều chế:
a. Bisacodyl: Nhuận tràng:
HO

OH
H H
O
N

C H

H2SO4

HO

OH
N

C
H

AcO
(CH3CO)2O

OAc
N

C
H

+

H2O/H

Br Br
CH CH C6H5

OCH3
OH

1)

OCH3

OH 2Cl / aù
2 s

HO

Br2

OCH3

NaOH

+ CH3CHO

C CH3
O

C6H5CHO

CH2MgCl

OH
CH CH2 C6H5 H2SO4

C6H5

CH3 C CH CH3
H2SO4

+

O3

CH2Cl

CH3
C OH


b. Các Vitamin K:
CH3

O

CH3

CrO3
Ac2O

N OH
CH3

NH2OH (1 mol)

O

O
ClCH2COONH4

Zn/HCl

OH

N OCH2COOCH4
CH3

CH3

OH

O

c. Haloperidol: An thần:
OH

HN

F

Cl

F
AlCl3

Cl (CH2)3 C Cl +
O

OH

Cl

N
(CH2)3 C
O

O C (CH2)3 Cl

F

d. Progabid: Trị động kinh:
OH
F

CH OH

OH
CrO3

F

C O

Cl

H2N (CH2)3 C NH2
O

Cl

OH
F

C N (CH2)3 C NH2
O
Cl

e. Amfepramon: Thuốc gây chán ăn:

C2H5COCl
AlCl3

O
C CH2CH3

Br2

HN(C2H5)2

O
C CH Br
CH3
O
C CH N(C2H5)2
CH3


f. Các vitamin B6:
N
HOCH2

N

CH3

OH
CH2OH

[O]

HOCH2

N

CH3

OH
CHO

NH2OH

HOCH2

CH3

OH
CH N OH
LiAlH4

N

NH3

HOCH2

CH3

OH
CH2NH2

g.
COCH3
Cl

COCH2 N
Cl

COCH2Br
Cl

HN

Br2

Cl

N

N

HO CH CH2 N
Cl

N

NaBH4

Cl

Cl

Cl
Cl
ClCH2

Cl
Cl

Cl

Cl
CH O CH2
CH2
N

Cl

N

h.

CH2OH

H

CHO
[O]

CH2OH

CH N NH

N

NH NH2

N

CHO

CH N NH

12. Bổ sung quy trình tổng hợp dienoestrol:

H
N
N
N
N
H

CHO

KCN/alcol

CH3O

CH C
OH O

OCH3

OCH3
CrO3

Et Et
CH3O

C C

OCH3

HO OH

1) EtMgBr
2)H2O/H+

CH3O

C C
O O

2H2O

OCH3
CH3O

OH
HBr

HO

OCH3


13. Tổng hợp amiodaron:
CHO ClCH2 C C3H7
HO
O
OH

CHO
O CH2 C C3H7
O

HBr

O
C

O

OCH3

Cl C

C4H9

C C3H7
O

OCH3

O

C4H9

OH

O

NH2 NH2

O
C
O

H2O

O
C

I2/HO

O

C4H9

O
I
OH
I

ClCH2CH2N(C2H5)2

O

C4H9

O
C

I

C4H9

I

HO

OCH2CH2N(C2H5)2

ACID CARBOXYLIC VÀ DẪN CHẤT

1. Gọi tên:
CH3 (CH2)2 COOH

Acid butyric
utanoic

HOOC CH2 COOH

HOOC (CH2)3 COOH

Acid malonic
propandioic

Acid glutaric
1,5-pentandioic

HOOC CH CH COOH

HOOC (CH2)2 COOH

Acid butendioic

Acid succinic
butandioic

(CH3)2CH COOC2H5

ClCH2 CH2 COCl

Acid 2-chloropropanoylchlorid

Acid β-chloropropionylchlorid

Ethylisobutyrat
ethylisobutanoat
O

(CH3)2CH C N

Isopropylcyanid
Isobutyronitril
isobutanonitril

O
O

Anhydrid phthalic

(CH3)2C CH CH2 COOH

4-methyl-3-pentenoic
CH3 CH2 CO N(CH3)2

N,N-dimethylpropionamid
N,N-dimethylpropanamid
O
O
O

Anhydridsuccinic

Cl
C3H7

NH
CH2

Cl

4(4’-propylphenyl)-4-oxo-butanoic

Diclofenac

COOH

C CH2CH2COOH
O Bufexamac

Acid 2-[2’(2”,6”-dichlorophenylamino)]phenylacetic
CH COOH

C CH2CH2COOH
O Fenbuten

C

4-oxo-4-p-biphenylbutanoic

CH3
O

Ketoprofen

Acid 2-methyl-2-(3’-benzoylphenyl) acetic

Cl
(CH3)2CHCH2

C CH2CH2COOH
O

CH3

Acid butoxic
4(3’-chloro-4’-cyclohexylphenyl)-4-oxo-butanoic

Ibuprofen
Acid 2-methyl-2-(4’-isobutylphenyl)acetic

2. Viết công thức các hợp chất:

CH3 C

Br
acetylbromid

CH2 CH C N

(CH3)2CH C

CH3CH2C

O

(CH3CH2CO)2O

Cl
isobutyrylclorid

O

C

NHBr

N-bromopropionamid

Anhydrid propionic

O
N

(CF CO) O

3
2
Anhydrid trifluoroacetic

Br

C

O
N-bromosuccinimid

(CH3)2CH CH COOH
NH2
Acid -aminoisovaleric

HO

CH3
CH3 C N
C2H5
O
N-methyl-N-ethylacetamid

O

CH2 CH COOH
acid
propenoic

Acrylonitril

CH COOH

CH2 CH COOH
NH2

Acid -amino--(p-hydroxyphenyl)propionic

HS CH2 CH COOH
NH2
Acid -amino--thiolpropionic

(CH3)2CH CH2 COOH

Acid isovaleric


CH3

CH3
C CH2 COOH

H
H

CH3

COOH
OH
OH

CH2 CH2 CH CH2 CH COOH
NH2

COOH
Acid mesotartric

Acid ,-dimethylbutyric

NH2

Acid ,-diamino--hydroxycaproic

CH2 COOH
HO C

OH

CH3 CH COOH

COOH

OH

CH2 COOH

Acid lactic

Acid citric

3. Điều chế các acid từ alcol 4 carbon (hay ít hơn) và ester malonic hoặc phương pháp khác:
a. Acid valeric
PCl5

CH3 CH2 CH2 CH2 OH

CH3CH2CH2CH2Cl
KCN

+

H2O/H

CH3(CH2)3COOH

CH3CH2CH2CH2CN

Hoặc:
CH3CH2CH2OH

CH2

COOC2H5
COOC2H5

PCl5

C2H5O

CH3CH2CH2Cl

CH

CH3CH2CH2CH(COOC2H5)2

COOC2H5

+

H2O/H

COOC2H5

CH3CH2CH2CH(COOH)2
CO2

CH3CH2CH2CH2COOH

Acid valeric

b. Tương tự với acid isovaleric:
(CH3)2CH CH2 OH

PCl5

Hoặc:
(CH3)2CH OH PCl5

CH2

o

t

KCN

+

H2O/H

(CH3)2CH CH2 COOH

COOC2H5
COOC2H5

+

H2O/H

C2H5O

o

t

CO2

(CH3)2CHCH2COOH

c. Acid α-methylbutyric
CH3 CH2 CH OH
CH3

PCl5

CH3 CH2 CH Cl

CH3

KCN

CH3 CH2 CH CN
CH3
+

H2O/H

CH3CH2CHCOOH
CH3


d. Acid α-methylbutyric
PCl5

CH3 CH2 CH OH
CH3

KCN

CH3 CH2 CH Cl
CH3

CH3 CH2 CH CN
CH3
+

H2O/H

CH3CH2CHCOOH
CH3

Acid α-methylbutyric

e. Acid β,β-dimethylbutyric
CH3

PCl5

CH3 CH OH
CH3

CH2

COOC2H5
COOC2H5

(CH3)3C Cl

C2H5O

CH

COOC2H5

(CH3)3C Cl

COOC2H5

(CH3)3CCH(COOC2H5)2
+

H2O/H
o

(CH3)3CCH2COOH

t

CO2

(CH3)3CCH(COOH)2

4. Điều chế acid acrylic từ etylen
CH2 CH2

Cl2
200

O
600
C

CH2 CH Cl

KCN

+

CH2 CH CN H2O/H CH2 CH COOH

Hoặc
CH2 CH2
+

H2O/H

5.

HBr

CH3CH2Br

CH3CH2COOH

Mg/ete khan

Br2/P

CH3CH2MgBr

CH3CHBrCOOH

CO2

KOH/alcol

CH3CH2COOMgBr
CH2 CH COOH

6.

7. Hoàn thành chuỗi phản ứng:
a.
C3H7COOH

Ca(OH)2

(C3H7COO)2Ca

to

C3H7 C C3H7 HCN
O

C3H7
C3H7

OH
C

CN
+

H2O/H

C3H7
C3H7

b.

CH3 CH CH2

Cl2

to cao

CH2 CH CH2

HBr

Cl

CH2 CH2 CH2
Cl

Br
KCN(1 mol)

Cl CH2 CH2 CH2 COOH

2H2O/H+ CH CH CH
2
2
2

Cl
NaOH dd

HOCH2CH2CH2COONa

+

H

CN

HOCH2CH2CH2COOH

OH
C

COOH