CHUYÊN ĐỀ BÀI GIẢNG VỀ ANKIN

CHÀO MỪNG THẦY CÔ GIÁO ĐẾN DỰ GIỜ
Giảng viên:Th.s:Nguyễn Văn Hiến


Chương 2: Hiđrô cacbon
2.5. Ankin
2.5.1. Dãy đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của axetilen
2.5.2. Tính chất vật lý
2.5.3. Tính chất hóa học
2.5.3.1. Phản ứn cộng ( H2, Br2, H2O, HX)
2.5.3.2. Phản ứng Thế ankin-1( dung dịch AgNO3/NH3)
2.5.3.3. Phản ứng đimehóa và trime hóa
2.5.3.4. Phản ứng cháy
2.5.4. Ứng dụng và điều chế


2.5.1.Dãy
Dãyđồng
đồngđẳng,
đẳng,đồng
đồngphân,
phân,danh
danhpháp
phápcủa
củaaxetilen
axetilen
2.5.1.
Dãy đồng đẳng
của axetilen

Cn H2n-2 (n2)

Đồng đẳng

C2H2 CH≡CH
C3H4 CH≡C–CH3
C4H6 CH≡C–CH2–CH3

CH3–CH≡CH–CH3

Định nghĩa ankin
Hiđrocacbon

Mạch hở

Có 1
liên kết ba

Bài 2.5

ANKIN


Bài 2.5:

ANKIN
Đồng phân
vị trí nhóm chức

Đồng phân

C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 …

Đồng phân
mạch cacbon

Tên quốc tế

Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh –
tên mạch chính – số chỉ vị trí – en

Danh pháp
Tên thường

Tên gốc ankyl - axetilen


Bài 2.5:

CTPT

CÔNG THỨC
CẤU TẠO

C2H2

CH≡CH

C3H4

CH≡C–CH3

C4H6

Tên
thường

axetilen
metylaxetilen

ANKIN
Tên
quốc tế

Etin
Propin

CH≡CCH2CH3

etylaxetilen

But-1-in

CH3CH≡CHCH3

đimetylaxetilen

But-2-in

CH≡CCH2CH2CH3

C5H8

TÊN GỌI

CH3CH≡CHCH2CH3

CH≡CCH(CH3)2

n-propyl
axetilen
etylmetyl
axetilen
iso-propyl
axetilen

Pent-1-in
Pent-2-in
3-metyl
but-1-in


Bài 2.5:

• Nguyên tử C liên kết ba ở trạng thái lai hoá sp
• Sự tạo liên kết pi: do sự xen phủ bên của AO p
• Phân tử có cấu trúc thẳng

Cấu trúc

ANKIN

Bài 2.5:

Cấu trúc
phân tử
axetilen

ANKIN
y

π

σ

σ

σ
C sp

π
x

y’

x’

Phân tử C2H2

z

Bài 2.5:

ANKIN


2.5.2. Tính chất vật lý
- Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của
phân tử khối.
- Các ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối
lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng.
- Không tan trong nước và nhẹ hơn nước.

Bài 2.5:

ANKIN


Bài 2.5:

ANKIN

2.5.3.TÍNH CHẤT
HÓA HỌC

Phản ứng cộng
Giống ANKEN

Phản ứng oxi hóa
Phản ứng đime hóa
và trime hóa

Phản ứng thế bằng ion
kim loại

Khác ANKEN


Bài 2.5:

2.5.3.1 – Phản ứng cộng

ANKIN

* Cộng hiđro
Ví dụ:

CH≡CH + 2H2
CH≡CH + H2

Ni, t0

CH3−CH3

Pd/PbCO3

CH2=CH2

Nhận xét:

ANKAN

0

Ni, t

ANKIN

Pd/PbC

O3

ANKEN


Bài 2.5:

ANKIN

2.5.3.1 – Phản ứng cộng
* Cộng brom
Thí nghiệm

Axetilen tác dụng với nước brom
Axetilen làm mất màu
dung dịch nước brom

Hiện tượng

Phản ứng

HC≡CH

etin

Br2
-20 C
0

BrH2C=CH2Br
1,2-đibrometen

Br2

Br2CH-CHBr2
1,1,2,2tetrabrometan


Bài 2.5:

2.5.3.1 – Phản ứng cộng

ANKIN

* Cộng HX và nước
Quy tắc Mac-côp-nhi-côp
Trong phản ứng cộng HA (axit và nước) vào liên kết C≡C của ankin,
H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn
A ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn).
Cộng HCl

CH≡CH + HCl

HgCl2
150-200 C

CH2=CH−Cl + HCl

0

CH2=CH−Cl (vinyl clorua)
CH3−CHCl2 (1,1-đicloetan)


Bài 2.5:

2.5.3.2 Phản ứng thế bằng ion kim loại
AgNO3 + 3NH3 + H2O

ANKIN

[Ag(NH
[Ag(NH33))22]OH
]OH + NH4NO3
(phức chất, tan trong nước)

CH≡CH + 2

Ag−C≡C−Ag

+ 2H2O + 4NH3

Kết tủa vàng nhạt

Tổng quát
R−C≡C−H + [Ag(NH3)2]OH

R−C≡C−Ag

+ H2O + 2NH3

Kết tủa vàng nhạt

Chú ý

CH3−C≡C−CH3
+
[Ag(NH
) ]OH+ [Ag(NH ) ]OH
3 2
CH3 −CH
−C≡CH
2
3 2

không phản ứng
CH3 −CH2−C≡CAg + H2O + 2NH3

Đây là phản ứng nhận biết của các ankin
có liên kết 3 ở đầu mạch H-C≡C-


Bài 2.5:

ANKIN

2.5.3.4 – Phản ứng đime hóa và trime hóa

Đime hóa

2CH≡CH

23 CH≡CH
Trime hóa

xt, t0

xt, t0

3CH≡CH

CH2=CH−C≡CH
vinylaxetilen
C
CH
H
=CH−C≡CH
6 26
xt, t0

C6H6
benzen

2.5.3.4 Phản ứng oxi hóa
*Cháy hoàn toàn
CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2

H2O
C2H2

CaC2

Bài 2.5:

ANKIN

t0 nCO2 + (n-1)H2O

Axetilen cháy
trong không khí
cho ngọn lửa
sáng chói


Bài 2.5:

2.5.3.4 Phản ứng oxi hóa

ANKIN

*Oxi hóa không hoàn toàn
Thí

nghiệm
Hiện
tượng
Phản
ứng

Axetilen tác dụng với
thuốc tím (KMnO4)
Dung dịch thuốc tím mất màu
Có kết tủa màu nâu đen (MnO2)
3CH≡CH + 8KMnO4
3(COOK)2 + 2KOH
+ 8MnO2 + 2 H2O


*ĐIỀU CHẾ

Bài 2.5:

ANKIN

2.5.4.ỨNG
DỤNG VÀ ĐIỀU
CHẾ

Điều chế trong phòng thí nghiệm
Vôi sống
Than đá
CaO + 3C

“Đất đèn”
Lò điện
- CO

CaC2

Axetilen
H2O

C2H2 + Ca(OH)2
Giúp hoa quả
nhanh chín


Điều chế trong công nghiệp

2CH4

1500oC
Làm lạnh nhanh

C2H2 + 3H2

Bài 2.5:

ANKIN


Ứng dụng
CH2=CH−Cl

(vinylclorua)

Etin
C2H2

CH2=CH - OCOCH3
(vinylaxetat)

Bài 2.5:

ANKIN
Poly vinylclorua
(PVC)
Poly vinylaxetat
(PVA)

CH2=CH2
(etilen)

Poly etilen
(PE)

CH3CHO
(anđehit axetic)

CH3COOH
(anđehit axetic)

Nồng độ(KK) 2,5% gây Dùng trong đèn xì axetilen – oxi
nổ

để hàn cắt kim loại


Bài 2.5:

ANKIN

1. Làm nhiên liệu
Khi cháy axetilen tỏa nhiều nhiệt nên được dùng
trong đèn xì oxi – axetilen để hàn cắt kim loại.


2. Làm nguyên liệu

Bài 2.5:

ANKIN
Tơ sợi tổng hợp.
Đèn xì để hàn cắt
kim loại.

Nguyên liệu sản xuất
chất dẻo PVC.

Tổng hợp các chất
hữu cơ khác:
anđehit, axit, este.


XIN CHÂN THÀNH CÁM ƠN