Hệ thống Hiđrocacbon

Nguyễn Thế Hùng
Bảng hệ thống phần hợp chất Hyđrô - Các bon
C
n
H
2n + 2 - 2a
( n : Số nguyên tử Các bon , a : Số liên kết hoặc số vòng)
Loại H - C no H - C không no H - C thơm ( Aren )
H - C An kan ( Pa ra fin) An ken (Olefin) Ankađien ( đi Olefin) AnKin Đồng đẳng của Benzen
Công thức
chung
a = 0
C
n
H
2n + 2
( n 1 )
a = 1
C
n
H
2n
( n 2 )
a = 2
C
n
H
2n - 2
( n 3)
a = 2
C

n
H
2n - 2
( n 2)
a = 4
C
n
H
2n - 6
( n 6)
Đặc điểm
Cấu tạo
Liên kết giữa các nguyên tử là những
l/k đơn (

)
Trong phân tử có 1 liên kết đôi ( 1 l/k

, 1 l/k

)
Trong phân tử có 2 liên kết đôi
( 2 l/k

ở 2 vị trí khác nhau)
Trong phân tử có 1 liên kết 3 ( 1 l/k

,
2 l/k

. 2 l/k

trên cùng 1 vị trí)
Mạch vòng 6 cạnh, có l/k đơn xen
l/k đôi
Cách đọc
tên
Gọi theo số nguyên tử C + đuôi an
Đọc tên các AnKan tơng ứng đổi đuôi
an = en (hay ylen) + vị trí nối đôi
Đọc tên các AnKan tơng ứng đổi phụ âm
n = Đi en
+ vị trí nối các đôi
Đọc tên các AnKan tơng ứng đổi đuôi an
= in + vị trí nối ba
Vị trí, số và tên gốc Ankyl +
bênzen
Đồng phân
Đồng phân mạch C - Đồng phân mạch C
- Đồng phân vị trí nối đôi
- Đồng phân mạch C
- Đồng phân vị trí nối đôi
- Đồng phân mạch C
- Đồng phân vị trí nối ba
- Vị trí gốc ankyl trên vòng Benzen
Hợp chất
tiêu biểu
Mê tan CH
4

H - C - H
H
H
E tan C
2
H
4


H - C = C - H
H
H
Butađien - 1,4 C
4
H
6

H - C = C - C = C - H
H
H
H
H
E tin (Axetilen) C
2
H
2

H - C = C - H

Ben zen C
6
H
6

Tính chất
lý học
Số C
1
C
4
: Khí
Số C
5
C
16
: lỏng
Số C
17
lên : Rắn
Số C
2
C
4
: Khí
Số C
5
C
16
: lỏng

Số C
17
lên : Rắn
H
2
C = CH - CH = C H
2
: Khí
H
2
C = C - CH = C H
2
CH
3
lỏng
Số C
2
C
4
: Khí
Số C
5
C
16
: lỏng
Số C
17
lên : Rắn
Benzen: chất lỏng, không màu, nhẹ
hơn nớc, o/ tan trong nớc

Tính
Chất
Hóa
Học
1/ PƯ thế Halozen ( ánh sáng)
C
n
H
2n + 2
+X
2
C
n
H
2n + 1
X+HCl
C
n
H
2n + 1
X+X
2
C
n
H
2n
X
2
+HCl
..........................................

X
2
: Cl
2
hoặc Br
2
khan
2/ P Ư tác dụng bởi nhiệt
a - PƯ hủy C và H
2
(900
0
)
C
n
H
2n + 2
nC + (n + 1)H
2

b - PƯ tách H
2
(Fe , t
0
) Olefin
C
n
H
2n + 2
C

n
H
2n
+ H
2

c - PƯ bẻ mạch C (Crăcking)
C
n
H
2n + 2
C
x
H
2x + 2
+ C
y
H
2y
x + y = n
3/ P Oxy hóa hoàn toàn
C
n
H
2n + 2
+
3n + 1
2
O
2

nCO
2
+ (n + 1)H
2
O
nH
2
O > nCO
2
nH
2
O - nCO
2
= n
H- C
xicloankan: Là loại H - C no
mạch vòng => CT chung:
C
n
H
2n
(n 3 )
Tính chất hóa học tơng tự ankan: Tác
dụng với Cl
2
, O
2
.....
Riêng với xicloankan có số C nhỏ
( nh: C

3
H
6
, C
4
H
8
... ) khi t/d với Cl
2
,
Br
2
đun nóng thì xảy ra p cộng hợp
phá vòng
H
2
C
H
2
C
CH
2
+ Br
2
t
0
Br- CH
2
- CH
2

- CH
2
- Br
XicloPropan 1,3- Đi brom etan
1/ PƯ cộng hợp (H
2
,X
2
,HX, H
2
O)
C
n
H
2n
+ H
2
C
n
H
2n + 2

C
n
H
2n
+ X
2
C
n

H
2n
X
2
C
n
H
2n
+ HX C
n
H
2n + 1
X
C
n
H
2n
+ H
2
O C
n
H
2n + 1
OH
Q.Tắc: mắccốp nhi cốp: Phần tử
mang đ.tích âm gắn vào C có số
Ng.Tử H ít hơn, phần tử mang
đ. tích (+) gắn vào C Ng tử H
nhiều hơn
CH

3
- CH= CH
2
+ HBr
CH
3
- CHBr- CH
3
CH
3
- CH
2
- CH
2
Br
SP chính
SP phụ
2/ PƯ trùng hợp
nCH = CH
R R
'
XT,t
0
P
- CH - CH -
R R
'
n
3/ PƯ Oxyhóa
a. PƯ oxyhóa không hoàn toàn

- Làm mất màu d
2
KMnO
4

3C
n
H
2n
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O
3C
n
H
2n
(OH)
2
+2MnO
2
+ 2KOH
- C
2
H
4
bị oxihóa nhẹ CH
3
CHO

2C
2
H
4
+ O
2
CuCl
2
/pdCl
2
2CH
3
CHO
b. PƯ oxyhóa hoàn toàn- PƯ cháy
C
n
H
2n
+
3n -1
2
O
2
nCO
2
+ n H
2
O
1/ PƯ cộng hợp (H
2

,X
2
,HX, H
2
O)
( Các PƯ qua 2 giai đoạn)
Từ 2 l/k đôi 1 l/k đôi chỉ có l/k đơn
C
n
H
2n - 2
+H
2
Ni,t
0
C
n
H
2n
+H
2
Ni,t
0
C
n
H
2n

+ 2
Lu ý: PƯ ở g/đ 1 ( tỉ lệ 1 : 1)

CH
2
=

CH - CH = CH
2
+ Br
2
CH
2
Br -

CHBr - CH = CH
2
CH
2
Br

-

CH = CH - CH
2
Br
1,4
1,2
2/ PƯ trùng hợp
nCH
2
=

CH - CH = CH
2
Na
nc
1,4
(- CH
2
- CH= CH- CH
2
-)
n
1,2
(- CH
2
- CH -)
n
CH = CH
2
Poli butađien 1,4 : Thành phần chính của
cao su tổng hợp Buna
3/ PƯ Oxyhóa
a. PƯ oxyhóa không hoàn toàn
- Làm mất màu d
2
KMnO
4
(Ankađien bị
oxihoa rợu no 4 chức)
3CH
2

= CH- CH= CH
2
+ 4KMnO
4
+ 8H
2
O
3CH
2
OH- CHOH- CHOH- CH
2
OH + 8MnO
2
+ 8KOH
Ví dụ :
b. PƯ oxyhóa hoàn toàn- PƯ cháy
C
n
H
2n - 2
+
3n -1
2
O
2
nCO
2
+ (n - 1)H
2
O

nCO
2
> nH
2
O
1/ PƯ cộng hợp (H
2
,X
2
,HX, H
2
O)
( Các PƯ qua 2 giai đoạn)
Từ l/k ba1l/k đôichỉ cól/k đơn
C
n
H
2n - 2
+ 2H
2
Ni,t
0
C
n
H
2n

+ 2
Cộng hợp với H
2

Khi xt là pd Olefin
C
n
H
2n - 2
+ 2X
2
C
n
H
2n - 2
X
4
Cộng hợp với X
2
Cộng hợp với axit
Vis dụ : CH
=
CH + HCl
CH
2
= CHCl
CH
2
= CHCl
CH
3
- CHCl
2
+ HCl

Cộng hợp với H
2
O có HgSO
4
, 80
0
c
-
tạo thành Anđehit hoặc xeton
C
2
H
2
+ H
2
O
CH
3
CHO
C
3
H
4
+ H
2
O
(CH
3
)
2

CO
2/ PƯ trùng hợp
=
CH
CuCl/NH
4
Cl
CH
2
= CH - C
=
CH2CH
=
CH
3CH C
6
H
6
C, 600
0
3/ PƯ Oxyhóa- Làm mất màu d
2
thuốc tím
- PƯ cháy
C
n
H
2n - 2
+
3n -1

2
O
2
nCO
2
+ (n - 1)H
2
O
4/ PƯ thế kim loại
Các Ankin nối 3 đầu mạch có k/n t/gia p
thế kim loại
C
2
H
2
+ Ag
2
O
NH
3
Ag- C
=
C- Ag
Vàng
+ H
2
O
A. Tính chất của Benzen.
1) T/c H- C no - PƯ thế
a. Thế Cl

2
, Br
2
khan
C
6
H
6
+ Br
2
Fe , t
0
C
6
H
5
Br + HBr
b. Thế Nitro - NO
2
C
6
H
6
+ HNO
3
C
6
H
5
NO

2
+ H
2
O
H
2
SO
4
đặc
2)T/c H-C không no- Cộng
a. Cộng Cl
2
(as)
C
6
H
6
+ 3Cl
2
a/s
C
6
H
6
Cl
6
b. Cộng H
2

C

6
H
6
+ 3H
2
C
6
H
12
Ni , t
0
B. T/c các đồng đẳng
1/ PƯ thé nhân
R
+
Br
2
Fe,t
0
1:1
R
- Br
Br
R
+
HBr
R
+
3Br
2

Fe,t
0
1:1
R
- Br
+
3HBr
Br
Br
trắng
2/ PƯ thế nhánh: Cl
2
,Br
2

kh
- CH
3
a/s
- CH
2
Br
+ HBr
+
Br
2
Nguyễn Thế Hùng
nCO
2
= nH

2
O
Ag- C
=
C- Ag + HCl
C
2
H
2
+ 2AgCl
ứng
dụng
- Chất đốt
- CH
4
điều chế C
2
H
2
và nhiều hợp
chất hữu cơ quan trọng khác: CCl
4
,
CHCl
3
,HCHO, CH
3
OH......
Ví dụ :
CH

4
+ O
2
No, t
0
H - CHO + H
2
O
- Điều chế Các h/c Olefin
- Chất đốt
- Điều chế các loại chất dẻo: PoliEtilen
(PE), PoliPropylen(PP) ...
Ví dụ:
xt,t
0
.p
nCH
2
= CH
CH
3
( - CH
2
- CH - )
n
CH
3
- Điều các loại rợu, dẫn xuất Halozen,
anđehit, axit và là nguyên liệu điều chế
nhiều hợp chất Polime khác

- ứng dụng quan trọng là điều chế cao su
tổng hợp .
Ví dụ cao su Bu na (nh phần t/c )
Cao su Buna-S:
nCH
2
= CH- CH= CH
2
+ nCH
2
= CH
C
6
H
5
xt,t
0
.p
(- CH
2
- CH= CH- CH
2
- CH
2
- CH- )
n
C
6
H
5

Cao su Buna-S
Stiren
Cao su Buna-N:
nCH
2
= CH- CH= CH
2
+ nCH
2
= CH- CN
xt,t
0
.p
(-CH
2
- CH= CH- CH
2
- CH
2
- CH-)
n
CN
Cao su Buna-N
Nitrinacrilic
Cao su CloPren:
nCH
2
= CCl - CH = CH
2
xt,t

0
.p
(- CH
2
- CCl = CH- CH -)
n
Cao su CloPren
CloPrren
Cao su IsoPren:
nCH
2
= CCH
3
- CH = CH
2
xt,t
0
.p
(- CH
2
- CCH
3
= CH - CH -)
n
Cao su IsoPrenIsoPren
Và nhiều h/c hữu cơ khác
- Điều chế : anđehit axetíc, Xeton, axit
hữu cơ, chất đốt, sử lí cây trồng ........
- Điều chế:Vinylaxetilen, benzen,...
3CH

=
CH
600
0
,C
C
6
H
6
- Đ/chế chất dẻo: PVC, PVA...
CH
=
CH
+ HCl
CH
2
=
CHCl
nCH
2
=
CHCl
xt,t
0
,p
(-CH
2
CH-)
n
Cl

VinylClorua
PoliVinylClorua
Điều chế chất dẻo PVC
CH
=
CH
+ CH
3
COOH
xt,t
0
,p
Điều chế chất dẻo PVA
CH
3
COO
CH
3
COOCH = CH
2
nCH = CH
2
CH
3
COO
- CH- CH
2
-
n
( PVA )

Và nhiều h/c hữu cơ khác
Điều chế :
C
6
H
6
+ 3Cl
2
a/s
C
6
H
6
Cl
6
HecxaCloXiclohecxan-Thuốc sâu 666:
- NitroBenzen:
+ HNO
3
H
2
SO
4
đ
- NO
2
+ H
2
O
- Thuốc nổ TNT:

(2,4,6-TriNitroToluen)
CH
3
+ 3HNO
3
H
2
SO
4
đ
CH
3
- NO
2
O
2
N -
NO
2
+ 3H
2
O
- PoliStiren:
C
6
H
6
+ C
2
H

2
C
6
H
5
CH = CH
2
nCH
2
= CH
C
6
H
5
xt,t
0
,p
CH
2
- CH
C
6
H
5
n
Và nhiều h/c hữu cơ khác
Điều
chế
+ Phơng pháp chung
- Cho d

2
kiềm t/d muối KLK của axit
cacboxilic
R- COONa + NaOH
CaO ,t
0
R - H + Na
2
CO
3
CH
3
COONa + NaOH
CaO ,t
0
CH
4
+ Na
2
CO
3
- Cho Olefin cộng hợp H
2
C
n
H
2n
+ H
2
Ni , t

0
C
n
H
2n + 2
- P
2
nối mạch
RX + 2Na + R'X
ete khan
R - R
R - R'
R' - R,
+ 2NaX
Ví dụ:
CH
3
I + 2Na + C
2
H
5
I
CH
3
- CH
3
CH
3
- C
2

H
5
C
2
H
5
- C
2
H
5
+ 2NaI
ete khan
- P
2
Crăcking
+ Phơng pháp điều chế CH
4
- Al
4
C
3
t/d H
2
O hoặc HCl
Al
4
C
3
+ 12H
2

O
3CH
4
+ Al(OH)
3
Al
4
C
3
+ 12HCl 3CH
4
+ 4AlCl
3

- Thu CH
4
từ khí thiên nhiên
- Tách H
2
từ các ankan
C
n
H
2n + 2
Fe , t
0
C
n
H
2n

+ H
2
C
2
H
6
Fe , t
0
C
2
H
4
+ H
2
- Tách H
2
O từ rợu no đơn chức
C
n
H
2n + 1
OH
H
2
SO
4
đ
170
0
C

n
H
2n
+ H
2
O
H
2
SO
4
đ
170
0
C
2
H
5
OH C
2
H
4
+ H
2
O
- Tách HX từ dẫn xuất monoHalozen
C
n
H
2n + 1
X C

n
H
2n
+ HX
KOH/ROH
C
2
H
5
Cl C
2
H
4
+ HCl
KOH / ROH
* Khi tách H
2
O hay tách HX phải
tuân theo qui tắc Zaixep
- Cho dẫn xuất đi Halozen t/d với Zn
C
n
H
2n
X
2
+ Zn C
n
H
2n

+ ZnX
2
Ví dụ: C
2
H
4
Br
2
+ Zn C
2
H
4
+ ZnBr
2
- Phơng pháp Crăcking
+ Phơng pháp chung: Tách H
2
từ các
ankan hoặc anken
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
3
t
0
,xt

CH
2
= CH

- CH = CH
2
+ 2H
2
CH
3
- CH = CH- CH
3
Al
2
O
3 ,
650
0
CH
2
= CH

- CH = CH
2
+ H
2
+ Các phơng pháp điều chế Butađien 1,3
- Từ C
2
H

2
2C
2
H
2
CuCl / NH
4
Cl
CH
2
= CH

- C = CH
CH
2
= CH

- C = CH
+ H
2
Pd ,t
0
CH
2
= CH

- CH = CH
2
- Từ rợu etilíc
2C

2
H
5
OH
MgO/Zn
500
0
CH
2
= CH

- CH = CH
2
+ 2H
2
O + H
2
- Từ Butanđiol - 2,3
H
2
SO
4
đ
CH
3
- CH - CH- CH
3
CH
2
= CH

- CH = CH
2
+ 2H
2
O
OH
OH
170
0
+ Điều chế C
2
H
2
- Cho đất đèn ( Các bua canxi) t/d H
2
O
CaC
2
+ 2H
2
O C
2
H
2
+ Ca(OH)
2
( CaO + 3C
2000
0

CaC
2
+ CO )
- Nhiệt phân CH
4
2CH
4
1500
0
ít K
2
C
2
H
2
+ 3H
2
- Tổng hợp trực tiép:
2C + H
2
3000
0
c
C
2
H
2
- Từ các h/c của axetilen
C
2

H
2
Br
4
+ 2Zn
C
2
H
2
+ 2ZnBr
2
- Điều chế đồng đẳng của Axetilen
2CH
=
CH
CH
=
C - R + NaX
CH
=
C- Na
+ 2Na
2CH
=
C - Na
+ H
2
+ R-X
-Tách H
2

từ ankan hoặc Xicloankan
Ví dụ:
C
6
H
14
pt, t
0
C
6
H
6
+ 4H
2
C
6
H
12
pt, t
0
C
6
H
6
+ 3H
2
hoặc
CH
3
pd,t

0
CH
3
+ 3H
2
- Trùng hợp Ankin
3CH
=
CH
3CH
=
C - CH
3
C , 600
0
CH
3
CH
3
CH
3
C , 600
0
- Phơng pháp nối mạch
C
6
H
6
+ R - X
AlCl

3
khan
AlCl
3
khan
C
6
H
5
- R + HX
C
6
H
6
+ CH = CH
2
R
R
C
6
H
5
- CH - CH
3
Hoặc:
C
6
H
5
- COONa + NaOH

CaO
t
0
C
6
H
6
+ Na
2
CO
3