Hẹ thống các hợp chất có chức

Nguyễn Thế Hùng
Bảng hệ thống phần hợp chất có chứa nhóm chức
C
n
H
2n + 2 - 2a - x
(A)
x

( n ; số nguyên tử các bon , a : số liên kết , x : số nhóm chức , A : nhóm chức )
Loại
Hợp chất
Rợu
C
n
H
2n + 2 - 2a - x
(OH)
x
Phê nol A min
C
n
H
2n + 2 - 2a - x
(NH
2
)
x
An đe hit
C
n

H
2n + 2 - 2a - x
(CHO)
x
A xit các bo xi líc
C
n
H
2n + 2 - 2a - x
(COOH)
x
Đặc điểm
cấu tạo
Chứa 1 hay nhiều nhóm chức -OH liên
kết với gốc H - C
Nhóm - OH liên kết trực tiếp với vòng
ben zen
Chứa 1 hay nhiều nhóm chức - NH
2
liên
kết với gốc H- C (-NH
2
: chức amin bậc 1)
Chứa 1 hay nhiều nhóm chức - CHO liên
kết với gốc H - C
Chứa 1 hay nhiều nhóm chức - COOH
liên kết với gốc H - C
Các đọc
tên
- Gọi tên H-C no,đổi an = ylic+vị trí OH

- Gọi tên H-C + số nhóm chức + ol + vị
trí nhóm chức
Phê nol
- Gọi tên gốc H - C + a min + vị trí
nhóm - NH
2
( còn đọc amino)
- Đọc: H-C+ tên rợu hoặc a xit tơng ứng
- Gọi tên H-C + số nhóm chức + al + vị trí
nhóm chức
- Gọi theo lịch sử
- Gọi tên H-C + số nhóm chức + oic + vị
trí nhóm chức
C.Tchung
của mỗi
loại h/c
a = 0, x = 1: C
n
H
2n + 1
OH , n 1
a = 1, x = 1: C
n
H
2n - 1
OH , n 3
a = 0, x = 2: C
n
H
2n

(OH)
2
, n 2

- O - H
a = 0 , x = 1: C
n
H
2n + 1
NH
2
, n 1
a = 1 , x = 1: C
n
H
2n - 1
NH
2
, n 2
a = 0 , x = 2: C
n
H
2n
(NH
2
)
2
, n 1
a = 0 , x = 1: C
n

H
2n + 1
CHO n 0
a = 1 , x = 1: C
n
H
2n - 1
CHO n 2
a = 0 , x = 1: C
n
H
2n
(CHO)
2
, n 0
a = 0, x =1: C
n
H
2n + 1
COOH , n 0
a = 1, x =1: C
n
H
2n - 1
COOH , n 2
a = 0, x =2: C
n
H
2n
(COOH)

2
, n 0
Hợp chất
tiêu biểu
Rợu etylíc - e ta nol
CH
3
- CH
2
- OH
Phe nol
- O - H

- NH
2
A ni lin ( Phenyl a min)
Anđehitfomic
( Anđehit metylic , Metanal , Fomalđehit )
H - C
O
H
A xit Axetic ( hay Etanoic )
CH
3
- C
O
O - H
Tính chất
lý học
Những rợu đầu dãy: lỏng, o/ màu, cay,

tan tốt trong nớc, t
0
S
> t
0
S
các h/c khác
có cùng ngtử C vì trong nớc có l/k H
Phenol
- Rắn, không màu ít tan trong nớc
- Độc dễ gây bỏng
Anilin : - lỏng, không màu, hơi nặng
hơn nớc , ít tan
- Độc, mùi khó chịu
Anđêhitfomic:
- Khí , không màu
- Mùi xốc khó chịu.
- D
2
chứa 40% fomalđêhit: d
2
fomol
axít A xe tic:
- lỏng , không màu
- Vị chua, mùi dấm , tan tốt trong nớc
Tính
chất
hóa
học
I. Tính chất chung của r ợu

1/ T/d với a xít ESte và nớc*
R-OH + R'-COOH
H
+
R-O-CO-R' + H
2
O
R- OH + HX
H
+
R - X + H
2
O
R và R' là gốc H - C
2/ Tác dụng với các kim loại kiềm
R - OH + 2Na 2R - ONa + H
2

3/ P mất nớc:
a) t
0

170
0
, H
2
SO
4
đ

Olefin
C
n
H
2n + 1
OH C
n
H
2n
+ H
2
O
Mất nớc cần lu ý đến QT: M.C.N.C
b) t
0

140
0
, H
2
SO
4
đ

h/c ete
R- OH + R'- OH
R - O - R
R - O - R'
R' - O - R'
+ H

2
O
4/ P Oxihóa:
a) P Oxihóa không hoàn toàn
CuO (hay O
2
có bột Cu , t
0
) Oxihoa rợu
bậc1(hoặc bậc 2) anđehit (hay xêton)
RCH
2
OH + CuO RCHO + Cu +H
2
O
R - CH - OH
R'
+ CuO
R - C = O + Cu + H
2
O
R'
b) P Oxihóa hoàn toàn ( P cháy )
C
n
H
2n + 1
OH +
3n
2

O
2
nCO
2
+ (n + 1)H
2
O
nH
2
O > nCO
2
và nROH = nH
2
O - nCO
2

II. Tính chất của r ợu đa chức
Ngoài các t/c chung: T/d axit, KLK, ...
các rợu đa chức còn t/d với Cu(OH)
2
I. Tính chất của một a xít
Do ảnh hởng của vòng Benzen mà ngtử
H trong nhóm - OH trở nên linh động,
dễ tách khỏi phân tử H
+
tự do

- OH
- O
+ H

+
=> Phênol là một a xít yếu ( có tên axit
Phenic )
1/ T/d KL kiềm Phenol lat và H
2
2C
6
H
5
OH + 2Na 2C
6
H
5
ONa + H
2

2/ T/d d
2
Kiềm Phenol lat và H
2
O
C
6
H
5
OH + NaOH C
6
H
5
ONa + H

2
O
Axit phênic yếu hơn cả axit các bon nic
=> C
6
H
5
ONa + CO
2
+ H
2
O
C
6
H
5
OH + NaHCO
3
2/ P thế nhân:
Với Cl
2
, Br
2
khan hoặc HNO
3
đ
Các ngtử H ở 2, 4, 6 lần lợt bị thaythế.
OH
OH
+ Br

2
1 : 1
OH
Br
Br
+ HBr
1/ Tính chất chung của các Amin
Do amin là dẫn xuất của NH
3
=> Các a
min có t/c của một bazơ nh NH
3
- T/d với A xít Muối
Nếu : NH
3
+ H
+
NH
4
+

Thì: R NH
2
+ H
+
R NH
3
+
Ví dụ: CH
3

NH
2
+ HCl CH
3
NH
3
Cl
- Muối của các amin cũng t/d với d
2
kiềm
đun nóng amin nh muối Amoni NH
4
+
NH
4
+
+ OH
-
NH
3
+ H
2
O
t
0
CH
3
NH
3
+

+ OH
-
CH
3
NH
2
+ H
2
O
t
0
Ví dụ:
CH
3
NH
3
Cl + NaOH
t
0
NaCl + CH
3
NH
2
+ H
2
O
2/ Tính chất của h/c Anilin
a) Tính bazơ : T/d a xít Muối
2C
6

H
5
NH
2
+ H
2
SO
4
(C
6
H
5
NH
3
)
2
SO
4
Và
(C
6
H
5
NH
3
)
2
SO
4
+ 2NaOH

0
t
Na
2
SO
4
+ C
6
H
5
NH
2
+ 2H
2
O
b) P thế nhân :
Với Cl
2
, Br
2
khan hoặc HNO
3
đ
Các ngtử H ở 2, 4, 6 lần lợt bị thaythế.
NH
2
NH
2
+ Br

2
1 : 1
NH
2
Br
Br
+ HBr
1/ Tác dụng với H
2
(Ni,t
0
) Rợu bậc 1
( Hay P khử anđêhit )
R CHO + H
2
Ni, t
0
R CH
2
OH
C
+1
+ 2e
C
-1
: Anđêhit bị khử
Ví dụ : CH
3
CHO + H
2

Ni, t
0
CH
3
- CH
2
- OH
2/ P Oxi hóa anđêhit
Chất oxihóa thờng gặp là :
- Ag
2
O/NH
3
( hoặc d
2
AgNO
3
/NH
3
)
Đây là p đặc trng của các anđêhit
- Cu(OH)
2
/d
2
NH
3
- O
2
( Mn

2+
)
R CHO + Ag
2
O
R CHO + 2Cu(OH)
2
R COOH + Cu
2
O
R COOH + 2Ag
2R CHO + O
2
2R COOH
d
2
NH
3
d
2
NH
3
+ 2H
2
O
Nâu đỏ
Mn
2+
C
+1

C
+3
- 4e
: Anđêhit bị Oxihóa
CH
3
CHO + Ag
2
O
CH
3
COOH + 2Ag
d
2
NH
3
Hoặc :
CH
3
CHO +2AgNO
3
+ 3NH
3
+ H
2
O
CH
3
COONH
4

+ 2NH
4
NO
3
+ 2Ag
Ví dụ :
L u ý : Các h/c xeton khi bị khử bởi H
2

rợu bậc 2. Ví dụ :
(CH
3
)
2
- C = O
(CH
3
)
2
- CH - OH
+ H
2
Ni , t
0
R - C = O
R'
R - CH - OH
R'
+ H
2

Ni , t
0
3/ T/d với Phênol H/c Polime và nớc
(n + 2)
OH
+ (n + 1)
O
CH- R
t
0
1/ Sự điện li
R COOH R COO
-
+ H
+

Với axit no đơn chức KLPT tăng, khả
năng điện li trong nớc giảm .
2/ T/d với bazơ, Oxitbazơ Muối,H
2
O
R COOH + NaOH
R COONa + H
2
O
2R COOH + CaO
( R COO)
2
Ca + 2H
2

O
3/ T/d với KL mạnh Muói và H
2
2R COOH + Mg
( R COO)
2
Mg + H
2
4/ T/d với Muối của axit yếu hơn
2R COOH + Na
2
CO
3
2R COONa + CO
2
+ H
2
O
5/ T/d với rợu este và nớc
R COOH + R'OH
R COOR' + H
2
O
H
2
SO
4
đ
Ví dụ :
CH

3
COOH + C
2
H
5
OH
CH
3
COOC
2
H
5
+ H
2
O
H
2
SO
4
đ
* L u ý : P hóa este hóa và p thủy phân là
2 p xảy ra ngợc chiều nhau ( thuận
nghịch)
R COOH + R'OH
R COOR' + H
2
O
- Để p este xảy ra mạnh hơn ta dùng
H
2

SO
4
đ làm xúc tác ( nh trên )
- Với P thủy phân Este có 2 trờng hợp:
a) P thủy phân trong môi trờng a xít
+ SP tạo thành là axit và rợu
+ P xảy ra thuận nghịch
R COOH + R'OH
R COOR' + H
2
O
H
+
b) P thủy phân trong môi trờng kiềm:
+ SP tạo thành là muối và rợu
+ P xảy ra một chiều
Nguyễn Thế Hùng
CH
2
CH
2
CH
- OH
- OH
- OH
CH
2
CH
2
CH

2
CH
CH
2
CH
OH -
O
O
- OH
Cu
O
O
...
...
H
H
2
+ Cu(OH)
2
t
0
+ 2H
2
O
Đây là t/c đặc trng của rợu đa chức
OH
+ 3Br
2
OH
Br

Br
+ 3HBr
Br -
Từ phenolat, có thể đ/c este, ete thơm:
C
6
H
5
ONa + Br- CO- R C
6
H
5
- O - CO R + NaBr
C
6
H
5
ONa + Cl - R
C
6
H
5
- O - R + NaCl
este
Ete
NH
2
+ 3Br
2
NH

2
Br
Br
+ 3HBr
Br -
OH
OH
OH
CH
R
CH
R
n
+ (n + 1)H
2
O
R COO
-
+ R'OH
R COOR' + OH
-
RCOONa + R'OH
R COOR' + NaOH
Ví dụ:
P trên gọi là p hóa xà phòng
Li pít: este của glixerin và axit béo nên
CH
2
CH
2

- OCO R'
- OCO R
- OCO R''
CH
2
CH
2
CH
CH
OH
OH
- OH
+ 3NaOH
+
R COONa
R' COONa
R'' COONa
R,R',R'' : là gốc H - C trong các axit béo
ứng
dụng
- CH
3
OH: rất độc,chủ yếu để đ/c HCHO
- C
2
H
5
OH: Chất đốt trong y học, khử
trùng, cao su, axit, ....
- Glixerin: thuốc chống nẻ, thuốc nổ

Glixerin TriNitrat C
3
H
5
(ONO
2
)
2
.......
- Điều chế nhựa Phenolfomalđehit, ...
- Đ/c phẩm nhuộm, dợc phẩm, thuốc
diệt cỏ, tẩy trùng, thuốc nồ, ....
- Đ/c nhiều h/c hữu cơ quan trọng khác
- Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc chữa bệnh
- Đ/c nhiều h/c hữu cơ quan trọng khác
- HCHO: đ/c d
2
fomol ngâm xác động,
thực vật khỏi thối.
- Điều chế nhựa Phenolfomalđehit, ...
- Đ/c nhiều h/c hữu cơ quan trọng khác:
axit, rợu, este, .....
- Sx tơ nhân tạo: Tơ Axetat
- Sx bột sơn, chất cầm màu
- Đ/c este, chất dẻo PVA, thuốc chữa
bệnh, ....
- Làm giấm ăn ...........
Điều
chế
1. P

2
chung đ/c rợu no đơn chức
C
n
H
2n
+ H
2
O
H
2
SO
4
(l)
C
n
H
2n + 1
OH
C
n
H
2n + 1
OH + NaXC
n
H
2n + 1
X + NaOH
R - CHO + H
2

Ni, t
0
R CH
2
OH
R - C = O
R'
R - CH - OH
R'
+ H
2
Ni , t
0
2. Đ/c rợu etylic: C
2
H
5
OH
Từ tinh bột (hoặc Xenlulo)
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O

(H
+
)
C
6
H
12
O
6
men
C
2
H
5
OH
3. Đ/c Glixeri
CH
2
= CH- CH
3
+ Cl
2
500
0
CH
2
= CH- CH
2
Cl + HCl
CH

2
= CH- CH
2
Cl + Cl
2
+ H
2
O
CH
2
Cl- CHOH- CH
2
Cl + HCl
CH
2
Cl- CHOH- CH
2
Cl + 2NaOH
CH
2
OH- CHOH- CH
2
OH + 2NaCl
Điều chế từ Benzen
C
6
H
6
+ Cl
2

Fe , t
0
C
6
H
5
Cl + HCl
C
6
H
5
Cl + NaOH C
6
H
5
OH + NaCl
1/ Từ NH
3
: Theo sơ đồ
NH
3
R-NH - R'
R
R'
R- NH
2
R''
R''
- X- X
- X

t
0
,P cao
t
0
,P cao
+
t
0
,P cao
+
+
R- N - R'
Ví dụ:
- Cl
H - NH
2
+
t
0
,P cao
- NH
2
+ HCl
2/ Từ hợp chất chứa Nitro:
Khử Nitro bằng nguyên tử Hyđro mới
sinh.
R-NH
2
+ 2H

2
O
R- NO
2
H
6
+
Fe / HCl
+ 2H
2
O
H
6
+
Fe / HCl
- NO
2
- NH
2
1/ Phơng pháp điều chế chung :
Oxihóa rợu bậc một tơng ứng:
R CH
2
-OH + CuO RCHO + Cu + H
2
O
C
2
H
5

OH + CuO CH
3
CHO + Cu + H
2
O
2/ P
2
điều chế riêng :
a) Đ/c Anđehit Axetic:
2C
2
H
4
+ O
2
PdCl
2
/CuCl
2
2CH
3
CHO
C
2
H
2
+ H
2
O
HgSO

4
80
0
CH
3
CHO
b) Đ/c Anđehit fomíc :
CH
4
+ O
2
No , t
0
c
H CHO + H
2
O
* Có thể điều chế h/c xeton:
R-C = O + Cu + H
2
O
R'
R-CH-OH + CuO
R'
R - C
=
CH
+ H
2
O

HgSO
4
80
0
R - CO - CH
3
1/ Phơng pháp điều chế chung :
Oxihóa các Anđehit tơng ứng
R CHO + Ag
2
O
R CHO + 2Cu(OH)
2
R COOH + Cu
2
O
R COOH + 2Ag
2R CHO + O
2
2R COOH
d
2
NH
3
d
2
NH
3
+ 2H
2

O
Nâu đỏ
Mn
2+
2/ Phơng pháp điều chế Axit axetic.
a. P
2
làm giấm:
C
2
H
5
OH + O
2
CH
3
COOH + H
2
O
men giấm
b/ P
2
chng gỗ: Khi chng gỗ trong nồi kín
hỗn hợp gồm: (CH
3
)
2
CO, CH
3
OH,

CH
3
COOH, H
2
O, Hắc ín. Bằng P
2
hóa
học ta tách đợc CH
3

COOH ra khỏi hỗn
hợp.
c/ Sx CH
3
COOH trong công nghiệp:
Từ C
2
H
2
Theo nguyên tắc:
C
2
H
2
+ H
2
O
HgSO
4
, 80

0
CH
3
CHO
+ O
2
Mn
2+
CH
3
COOH