giáo án điện tử hóa 11 bài anken

CHƯƠNG 6:
HIĐROCACBON KHÔNG NO
Hiđrocacbon không no là những hiđrocacbon trong phân tử có liên kết đôi C = C hoặc liên kết ba C
loại liên kết đó.

≡

C hoặc cả hai

Phân loại:
Anken

Hiđrocacbon không no bao gồm

Ankađien

Ankin

1


CHƯƠNG 6:
HIĐROCACBON KHÔNG NO

BÀI 29: ANKEN


BÀI 29: ANKEN

I

ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

II

TÍNH CHẤT VẬT LÍ

II I

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

IV

V

ĐIỀU CHẾ

ỨNG DỤNG


I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Dãy đồng đẳng anken
CÔNG THỨC PHÂN TỬ

A. C2H4
B. C3H6
C. C4H8
D. ……

CÔNG THỨC CẤU TẠO
CH2=CH2

CH2=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH3
………

1.So sánh số lượng nguyên tử C, H trong các hợp chất A,B,C?
2. Nhận xét về đặc điểm cấu tạo của các chất trên?

Etilen (CH2=CH2) và các chất tiếp theo có công thức phân tử C 3H6, C4H8, C5H10, … có tính chất tương tự etilen lập
thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung C nH2n (n ≥ 2).


I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
2. Đồng phân

a. Đồng phân cấu tạo
Anken có 4 C trở lên có đồng phân cấu tạo:

 Đồng phân mạch C.
 Đồng phân vị trí liên kết đôi.
VD: Đồng phân cấu tạo của C4H8.
CH2=CH-CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH3

H2C

C

CH3

CH3


I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
2. Đồng phân
b. Đồng phân hình học

Đồng phân Cis: Là đồng phân có mạch chính ở cùng 1 phía của liên kết đôi.

Đồng phân Trans: Là đồng phân có mạch chính ở về 2 phía khác nhau của liên kết đôi.


I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
2. Đồng phân
b. Đồng phân hình học

CH3

H
C

C
H

CH3
Có đồng phân hình học

Không có đồng phân hình học

Khái quát đồng phân hình học:

R1 # R 2
Điều kiện

R3 # R 4


I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
3. Danh pháp
a. Tên thông thường

Tên anken: tên ankan tương ứng có cùng số nguyên tử cacbon nhưng đổi đuôi “an” thành “ilen”

Ví dụ: C2H4 etilen, C3H6 propilen,….
b. Tên thay thế

Tên aken: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên C mạch chính + số chỉ liên kết đôi + en.

H3C

CH

CH

CH
CH3

CH3

4-metyl-pent-2-en

Tên thay thế và một vài hằng số vật lí của một số anken

Công thức cấu tạo

Công thức phân

Tên thay thế

o
tnc C

o
ts C

3
Khối lượng riêng (g/cm )

tử
CH2=CH2

C2H4

Eten

-169

-104

o
0,57 (-110 C)

CH2=CH-CH3

C3H6

Propen

-186

-47

o
0,61 (-50 C)

CH2=CH-CH2-CH3

C4H8

But-1-en

-185

-6

o
0,63 (-6 C)

CH2=C(CH3)2

C4H8

Metylpropen

-141

-7

o
0,63 (-7 C)

CH2=CH-[CH2]2-CH3

C5H10

Pent-1-en

-165

30

o
0,64 (20 C)

CH2=CH-[CH2]3-CH3

C6H12

Hex-1-en

-140

64

o
0,68 (20 C)

CH2=CH-[CH2]4-CH3

C7H14

Hept-1-en

-119

93

o
0,70 (20 C)

CH2=CH-[CH2]5-CH3

C8H16

Oct-1-en

-102

122

o
0,72 (20 C)


II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

Dựa vào một số đại lượng vật lý được nêu trong bảng trên hãy rút ra nhận xét về nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi
và khối lượng riêng của các anken?

- Trạng thái: ở điều kiện bình thường

Anken từ C2H4 đến C4H8 là chất khí.
Anken từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn.
- Nhìn chung nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của các anken tăng dần theo chiều tăng của phân tử
khối.
- Các anken đều nhẹ hơn nước , không tan trong nước.


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Trong phân tử anken liên kết đôi C = C gồm
π

C

C

σ

Liên kết π

kém bền

Liên kết σ

bền vững.

 Trung tâm phản ứng của anken là liên kết đôi C=C
 Phản ứng đặc trưng của anken là phản ứng cộng tạo thành hợp chất no tương ứng


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng cộng
a) Cộng hiđro

b) Cộng halogen

c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br,…)


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng cộng

a) Cộng hiđro

CH2

CH2

+ H

H

Ni
t

0

CH2

CH2


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng cộng
a) Cộng hiđro

CH2

CH2

Ni

+ H

H

t

0

H

Etilen

Ni

Anken

C H32

3
Etan

* Phản ứng tổng quát:
CnH2n

C H2

+ H2

Cn H
0 2n + 2
t

Ankan

H



III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng cộng
a) Cộng halogen

CH2

CH2

+ Br

Br

eten

CH2

1,2-đibrometan
Dd màu nâu đỏ

Không màu

Phản ứng này dùng để nhận biết anken với ankan.

CH2

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng cộng
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br,..)
* Anken đối xứng

CH2

CH2

+ H

Cl

CH2

CH2


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br,..)
* Anken đối xứng

CH2

CH2
Etilen

+ H

Cl

H

C H2

3

Etyl clorua

CH2

Cl


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng cộng
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br,..)
* Anken không đối xứng

VD:

CH3 –CH =CH2

CH3 –CH – CH2
|

+

HClCl
H

2-clopropan
CH3 –CH –CH2
|

1-clopropan
CH3 –CH =CH2+ H2 O →

|

???

|


QUY TẮC CỘNG MAC-CÔP-NHI-CÔP

Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H ưu tiên cộng vào C có nhiều H hơn còn
nguyên tử hay nhóm nguyên tử X ưu tiên cộng vào C ít H hơn.

VD:

CH3 – CH = CH2 + HCl

CH3 –CH –CH3

(spc)

Cl
2-clopropan
CH3 –CH2 –CH2
Cl
1-clopropan

(spp)


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br,..)
* Anken không đối xứng

VD:

CH3 –CH =CH2

CH3 –CH – CH2
|
+

|

H OH
HOH

Propan-2-ol (spc)

CH3 –CH –CH2
|

Propan-1-ol (spp)

|


I. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng trùng hợp

Trùng hợp

n

CH2

CH2
P ,xt , t

0

Etilen

CH2

CH2

n

PolyEtilen
(nhựa P.E )

Trùng hợp là qúa trình cộng hợp liên tiếp nhiều monome ( phân tử nhỏ ) giống nhau
hoặc tương tự nhau thành polyme ( phân tử rất lớn )


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng trùng hợp

Trùng hợp

n CH
2

CH

CH3

P,xt,t

0

CH2

CH

Propilen

─

CH3
n

Poly Propilen ( nhựa PP )


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn ( đốt cháy)

3n

CnH2n

+

t

O2 →
2

CO2 ↑ +
t

C2H4

n

CO2

+

=

n

3

0

O2 →

H 2O

n

H 2O

n

0
2

CO2 ↑ +

2

H 2O

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn ( đốt cháy)

CnH2n
C2H4

3n
O2 →
2

+

+

0
t
CO2 ↑ +
t
O2 →

3

n

n H2O

0
2

CO2 ↑ +

2

b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
(Anken làm mất màu thuốc tím)

3CH2 =CH2+ 2 KMnO4+ 4 H2O

3 CH2 –CH2 +2 MnO2+2KOH
OH

Etilen

OH

Etylen glicol

H2O