Giáo án điện tử BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

CHƯƠNG 7: HIDROCACBON THƠM. NGUỒN HIDROCACBON THIÊN
NHIÊN. HỆ THỐNG HÓA VỀ HIDROCACBON.

Benzen
Stiren

Toluen
Naphtalen


1. Khái niệm

laøHC
HC thôm
a 1 hay nhieà
u voø
ng benzen
chöù

Một
2. Phân loại: gồm
Nhiều


BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC.
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG (Tiết 1)

I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO.

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC


LỊCH SỬ TÌM RA BENZEN

Năm 1825 nhà khoa học
người Anh là Faraday đã phát
hiện ra benzen khi ngưng tụ
khí thắp sáng.

Faraday (1794-1863)


LỊCH SỬ TÌM RA BENZEN
Năm 1865, thông qua giấc mơ thì ông đã tìm ra cấu trúc của
Benzen.

Kekule (1829-1896)


I.

ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN,
DANH PHÁP, CẤU TẠO.

1.Dãy đồng đẳng của benzen
C6H6,

C7H8, C8H10 ,…

=>CTTQ: CnH2n-6 (n≥6)


2. Đồng phân, danh pháp

- Các vị trí tương đối của các nhóm thế xung quanh vòng
benzen.
1
(O)

(O)

+ Vị trí số 2 và 6 là vị trí ortho-(o-).
2

6

+ Vị trí số 3 và 5 là vị trí meta-(m-).
+ Vị trí số 4 là vị trí para-(p-).

(m)

(m)

5

3
(p)

4


2. Đồng phân

Đồng phân về vị trí tương đối của nhóm ankyl

H.C thơm

Đồng phân về cấu tạo mạch cacbon của mạch
nhánh


CTPT

C6 H6

C7 H8

CTCT

Tên thay thế

benzen

metylbenzen

Tên thông thường

benzen

toluen

etylbenzen

1,2-đimetylbenzen

o-xilen

(o-đimetylbenzen)
C8H10
1,3-đimetylbenzen

m-xilen

(m-đimetylbenzen)
1,4-đimetylbenzen
(p-đimetylbenzen)

p-xilen


Quy tắc

-

Chọn mạch chính là vòng benzen.
Đánh số thứ tự các nguyên tử C của vòng benzen.
Vị trí gốc ankyl – tên gốc ankyl + benzen

Lưu ý:
- Đánh số các nguyên tử của vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
- Các nhóm thế được gọi tên theo thứ tự chữ cái đầu.


Ví dụ: Đọc tên thay thế của các chất sau:

1
3

6

2

4
2
1

5

5

3
4

6

1-etyl-3-metylbenzen

2-etyl-1,4-dimetylbenzen


II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

CTPT

0
tnc, C

0
ts, C

Benzen

C6H6

5,5

80

Toluen

C7H8

-95,0

111

Etylbenzen

C8H10

-95,0

136

o-Xilen

C8H10

-25,2

144

C8H10

-47,9

139

C8H10

13,2

138

m-Xilen

p-Xilen

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

•
•
•
•
•

Là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường.
ts tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
Có mùi đặc trưng.
Không tan trong nước và nhẹ hơn nước.
Là dung môi hòa tan nhiều chất hữu cơ.


3.Cấu tạo

DẠNG RỖNG

DẠNG ĐẶC


CTCT(2) hay sử dụng vì liên kết pi được giải tỏa đều.


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Nhóm thế

R
Nhân thơm

17


Dễ thế

Dễ cộng

Dễ thế

TÍNH

Khó cộng

THƠM
Bền với chất oxi hóa


1.Phản ứng thế
Phản ứng với halogen

Các em hãy cho biết phản ứng dưới đây xảy ra theo hướng nào?

Vai trò của bột Fe?


2Fe

+ 3Br2

FeBr3

+

Br2

→


2FeBr3
+
[FeBr4] + Br

chậm

+
Br

+

nhanh

H

+

+

[FeBr4] 

+

FeBr3 + HBr

+

FeBr3

Br 
→


Thí nghiệm:

C6H6

Br2

H2O

Bột Fe
Quì tím


CH3
Br
+ HBr

CH3
Fe

o-bromtoluen

+ Br2
khan

CH3
+ HBr

Br
p-bromtoluen

Tại sao toluen tác dụng với Br2 lại cho hỗn hợp 2 đồng phân ortho và para?


Nếu không dùng bột Fe mà chiếu sáng thì Br thế cho H ở nhánh.

CH2Br

H2C-H

as

+

+ Br2
khan

benzylbromua

HBr


Phản ứng với axit nitric

- Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3,đđ và H2SO4,đđ

NO2

H

H2SO4,t

o

+

+ HO-NO2

nitrobenzen

H2O


PHIẾU HỌC TẬP SỐ 2 (3 phút)

Viết sản phẩm và so sánh khả năng phản ứng: