Bµi Gi¶ng
Bµi Gi¶ng
Benzen vµ c¸c chÊt ®ång
Benzen vµ c¸c chÊt ®ång
®¼ng
®¼ng
Mục đích yêu cầu của bài
Mục đích yêu cầu của bài
Nắm được các khái niệm hiđrocacbon thơm
Nắm được các khái niệm hiđrocacbon thơm
với các đặc điểm cấu tạo và tính chất của
với các đặc điểm cấu tạo và tính chất của
vòng benzen
vòng benzen
Làm quen với một số hiđrocacbon thơm có
Làm quen với một số hiđrocacbon thơm có
nhánh và một số hiđrocacbon thơm có hai vòng
nhánh và một số hiđrocacbon thơm có hai vòng
Bước đầu hình thành khái niệm về sự ảnh hư
Bước đầu hình thành khái niệm về sự ảnh hư
ởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử
ởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử
Viết công thức và gọi tên các đồng phân vị
Viết công thức và gọi tên các đồng phân vị
trí trong vòng benzen có hai nhomd thế
trí trong vòng benzen có hai nhomd thế
Viết được các phương trình phản ứng thế,
Viết được các phương trình phản ứng thế,
cộng, đối với benzen và toluen
cộng, đối với benzen và toluen
Nội dung
Nội dung
Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Tính chất vật lý
Tính chất vật lý
Đặc điểm cấutạo
Đặc điểm cấutạo
Tính chất hoá học
Tính chất hoá học
ứ
ứ
ng dụng và điều chế
ng dụng và điều chế
I.Đồng đẳng, đồng phân,
I.Đồng đẳng, đồng phân,
danh pháp
danh pháp
1.
1.
Dãy đồng đẳng của benzen
Dãy đồng đẳng của benzen
C
C
6
6
H
H
6
6
,C
,C
6
6
H
H
6
6
CH
CH
3
3
, C
, C
6
6
H
H
6
6
CH
CH
2
2
ưCH
ưCH
3
3
..
..
CTTQ:
CTTQ:
C
C
n
n
H
H
2nư6
2nư6
(n 6)
(n 6)
Gọi chung
Gọi chung
là Aren
là Aren
Đặc điểm : Aren là hiđrocacbon có chứa
Đặc điểm : Aren là hiđrocacbon có chứa
một vòng benzen trong phân tử.
một vòng benzen trong phân tử.
Câu hỏi phần I
Câu hỏi phần I
1.Cho biết công thức một vài đồng
1.Cho biết công thức một vài đồng
đẳng của benzen ? Tìm công thức
đẳng của benzen ? Tìm công thức
tổng quát của dãy đồng đẳng ?
tổng quát của dãy đồng đẳng ?
2.Nhận xét về tỉ lệ số nguyên tử H và C
2.Nhận xét về tỉ lệ số nguyên tử H và C
trong aren?
trong aren?
2.§ång ph©n vµ danh
2.§ång ph©n vµ danh
ph¸p
ph¸p
Hai lo¹i ®ång ph©n :
Hai lo¹i ®ång ph©n :
§ång ph©n vÒ vÞ trÝ ë m¹ch cacbon no
§ång ph©n vÒ vÞ trÝ ë m¹ch cacbon no
cña nh¸nh
cña nh¸nh
§ång ph©n vÒ vÞ trÝ cña nhãm ankyl
§ång ph©n vÒ vÞ trÝ cña nhãm ankyl
trong vßng benzen
trong vßng benzen
CH
2
-CH
3
Etyl benzen
CH
3
- CH-CH
3
Izo propyl benzen
Các đồng đẳng của benzen thường được gọi tên như dẫn
xuất của benzen :alkyl+benzen
Chú ý về danh pháp
Chú ý: khi chỉ có hai nhóm thế thì
Hai nhóm thế ở vị trí 1-2 hoặc1- 6gọi là ortho
Hai nhóm thế ở vị trí 1-3 hay 1-5 gọi là vị trí meta
Hai nhóm thế ở vin trí 1-4 gọi là vị trí para
Với đồng đẳng có nhiều nhóm:Đánh số nguyên tử
các bon của vòng bắt đầu từ một nguyên tử cacbon có
nhóm thế
CH
3
CH
3
1,2-§i metyl benzen
Ortho- Xilen
CH
3
CH
3
1,2-§i metyl benzen
Para- Xilen
CH
3
CH
3
1,2-§i metyl benzen
meta -Xilen
Gäi tªn c¸c aren sau:
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C
2
H
5
Mét sè hi®rocacbon th¬m kh¸c
Mét sè hi®rocacbon th¬m kh¸c
Naphtalen Antraxen
Bi phenyl
II-Cấu trúc phân tử benzen
II-Cấu trúc phân tử benzen
1.
1.
Một số chứng minh về đặc điểm
Một số chứng minh về đặc điểm
cấu tạo của benzen
cấu tạo của benzen
C
C
6
6
H
H
6
6
+ 2H
+ 2H
2
2
C
C
6
6
H
H
12
12
3C
3C
2
2
H
H
2
2
C
C
6
6
H
H
6
6
Thực tế benzen rất bền vững ,dễ dàng
Thực tế benzen rất bền vững ,dễ dàng
cộng H
cộng H
2
2
tạo ra xiclohexan nhưng lại có tính
tạo ra xiclohexan nhưng lại có tính
chất của hợp chất no như : không phản
chất của hợp chất no như : không phản
ứng với KMnO
ứng với KMnO
4
4
,dễ phản ứng với
,dễ phản ứng với
Br
Br
2
2
,HNO
,HNO
3
3
.Đặc
.Đặc
tính dễ thế, khó cộng này
tính dễ thế, khó cộng này
gọi là tính thơm.
gọi là tính thơm.
xt
xtt
o
,
2.Đặc điểm cấu tạo benzen
2.Đặc điểm cấu tạo benzen
Các dữ kiện trên cho thấy benzen là hợp
Các dữ kiện trên cho thấy benzen là hợp
chất vòng 6 cạnh đặc biệt ,vừa biểu
chất vòng 6 cạnh đặc biệt ,vừa biểu
hiện tính chất không no vừa biểu hiện
hiện tính chất không no vừa biểu hiện
tính chất no
tính chất no
Cấu tạo theo đề nghị của Kêkulê
Cấu tạo theo đề nghị của Kêkulê
Vòng phẳng
Liên kết đơn và liên kết đôi xen kẽ
Góc liên kết bằng 120
o
C lai hoá Sp
3