GIÁO TRÌNH THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP. HỒ CHÍ MINH

KHOA CÔNG NGHỆ HOÁ HỌC

GIÁO TRÌNH THỰC HÀNH

HÓA HỮU CƠ

Thành phố Hồ Chí Minh, 26.08. 2016


MỤC LỤC
MỤC LỤC ........................................................................................................................................ 1
BÀI 1: KỸ THUẬT CƠ BẢN TRONG PTN HÓA HỮU CƠ VÀ CÁC PHUƠNG PHÁP
QUANG PHỔ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC HỢP CHẤT HỮU CƠ .................................................... 3
BÀI 2: CÁC PHẢN ỨNG ĐIỀU CHẾ LƯỢNG NHỎ VÀ PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH
HYDROCARBON, ALCOL, PHENOL, ALDEHYDE VÀ ACID ................................................ 89
BÀI 3: PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH AMIN, GLUCID, ACID AMIN VÀ PROTID ....................... 108
BÀI 4: PHẢN ỨNG ESTE HÓA .................................................................................................. 120
BÀI 5: ĐIỀU CHẾ AXÍT SULFANILIC ..................................................................................... 145
BÀI 6: ĐIỀU CHẾ PHẨM MÀU METYL DA CAM .................................................................. 155
VÀ -NAPTOL DA CAM ............................................................................................................ 155
BÀI 7: ĐIỀU CHẾ BENZALAXETON ....................................................................................... 175
BÀI 8 : ĐIỀU CHẾ 2- NAPHTYL AXETAT .............................................................................. 185
BÀI 9: ĐIỀU CHẾ 2 – NAPHTYL METYL ETE ........................................................................ 194
BÀI 10: TRÍCH LY TINH DẦU .................................................................................................. 203
BÀI 11 : ĐIỀU CHẾ ACETALNILIT .......................................................................................... 220
BÀI 12 : ĐIỀU CHẾ AXÍT BENZOIC........................................................................................ 228
BÁO CÁO KẾT QUẢ .................................................................................................................. 241
THỰC HÀNH ............................................................................................................................... 241
BÀI 1: KỸ THUẬT CƠ BẢN TRONG PHÒNG THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ ...................... 242

BÀI 2: HYĐROCACBON VÀ DẪN XUẤT HALOGEN ............................................................ 263
BÀI 3: PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH RƯỢU, PHENOL .................................................................. 271
BÀI 4: PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH ALĐEHYT, XETON VÀ AXÍT CACBOXYLIC ............... 281
BÀI 5: PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH AMIN, AMINO AXÍT, PROTEIN ....................................... 294
BÀI 6: TỔNG HỢP ESTE METYL SALICILAT , AXETYL SALICIAT VÀ N- BUTYL
AXETAT ...................................................................................................................................... 302
BÀI 7: TỔNG HỢP AXÍT SULFANILIT ................................................................................... 328
BÀI 8: TỔNG HỢP PHẨM MÀU METYL ORANGE VÀ -NAPHTOL DA CAM ................ 335
BÀI 9: TỔNG HỢP BENZALAXETON ...................................................................................... 356
BÀI 10: TỔNG HỢP 2- NAPHTYL AXETAT ............................................................................ 363
BÀI 11: TỔNG HỢP 2- NAPHTYL METYL ETE ...................................................................... 370
BÀI 12: LY TRÍCH TINH DẦU .................................................................................................. 379
BÀI 13: TỔNG HỢP ACETALNILID ......................................................................................... 383
BÀI 14: TỔNG HỢP AXÍT BENZOIC ....................................................................................... 389
PHỤ LỤC ..................................................................................................................................... 397

1


2


BÀI 1: KỸ THUẬT CƠ BẢN TRONG PTN HÓA HỮU CƠ VÀ
CÁC PHUƠNG PHÁP QUANG PHỔ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC
HỢP CHẤT HỮU CƠ

Font: 12, arial,

Chemdraw: Theo hình bên dưới

1.1. Mục đích thí nghiệm
Sau học xong bài học này người học có các kỹ năng cơ bản trong
phòng thí nghiệm hóa hữu cơ về các vấn đề an toàn, phòng chống cháy nổ, sơ
cấp cứu khi bị tai nạn liên quan đến hóa chất, các kỹ năng trong tổng hợp hữu
cơ để tổng hợp và làm sạch chất và cách viết báo cáo về thí nghiệm tổng hợp
hữu cơ và các thí nghiệm đơn giản.
1.2. Cơ sở lý thuyết
1.2.1. Nội qui và qui tắc làm việc trong phòng thí nghiệm hóa học hữu cơ
1.2.1.1. Nội quy
Trước khi làm thí nghiệm, phải đọc kĩ tài liệu, chuẩn bị đề cương cần
thiết để hiểu rõ các chi tiết của thí nghiệm, để lường trước sự cố có thể xảy ra
trong khi làm thí nghiệm, phải kiểm tra dụng cụ trước khi làm thí nghiệm.
- Khi làm thí nghiệm phải giữ trật tự,cẩn thận, phải tuân thủ theo nội
quy, quy tắc làm việc, quy tắc an toàn trong phòng thí nghiệm. Chổ làm việc
phải gọn gàng, sạch sẽ và ngăn nắp. Phải thận trọng khi làm việc với chất dễ
cháy, dễ nổ, dễ bỏng. Phải mặc áo bảo hộ khi làm thí nghiệm.
- Không được ăn uống, hút thuốc và tiếp khách trong phòng thí nghiệm.
- Không được vứt rác, đổ hóa chất bừa bãi mà phải đổ dúng nơi quy
định. Không được hướng miệng ống nghiệm đang đun về phía có người.
3


- Khi làm xong thí nghiệm phải kiểm tra điện, nước, vệ sinh chổ làm
việc và báo cáo kết quả. Nếu không có kết quả thì phải làm lại thí nghiệm. Dọn
dẹp, rửa dụng cụ trả phòng thí nghiệm, nộp tường trình cho giáo viên rồi mới
được ra về.
- Mỗi sinh viên làm thí nghiệm phải biết chổ để bình cứu hỏa CO2, cát,
tủ cứu thương và biết cách sử dụng chúng.
1.2.1.2. Chuẩn bị thí nghiệm, làm đề cương và tường trình thí nghiệm
Trước khi làm thí nghiệm, sinh viên phải chuẩn bị trước đề cương thí

nghiệm, đọc các vấn đề lý thuyết có liên quan đến thí nghiệm như : tìm hiểu
tính chất của chất ban đầu, sản phẩm để hiểu rõ cách làm việc, chuẩn bị
tường trình theo mẫu quy định, rồi bổ sung thêm các quan sát thực tế, những
kỹ năng cơ bản.
1.2.1.3 Cách sơ cứu cấp cứu
Khi làm thí nghiệm, có thể bị thương hoặc bị bỏng. Tùy theo từng vết
thương mà sinh viên cần phải biết một số sơ cứu ban đầu, nhưng rất quan
trọng.
1.2.3.3.1. Bỏng
- Khi bị bỏng do axit đặc H2SO4, HCl..., brôm, phenol phải rửa nước
nhiều lần cho sạch, sau đó bằng dung dịch NaHCO3 2%, rửa lại bằng nước rồi
bôi thuốc sát trùng như cồn, thuốc đỏ, vazơlin.
- Khi bị bỏng do xút, natri kim loại cần phải rửa nhiều lần bằng nước,
sau đó bằng axit axetic 1% rồi bằng nước và bôi thuốc sát trùng.
- Khi bị bỏng do lửa hoặc điện gây ra cần bôi thuốc mỡ vazơlin hoặc
dung dịch axit picric 1%.
1.2.3.3.2. Ngộ độc
Khi bị ngộ độc do clo hoặc brom thì cho ngửi amoniac loãng hay dung
dịch axit loãng, hô hấp nhân tạo, đưa ra chổ thoáng ; nếu nặng phải đưa đi
cấp cứu ngay.
1.2.3.3.3. Chấn thương
Chảy máu do thủy tinh gây ra phải gắp lấy hết mảnh thủy tinh ra, rửa
sạch máu, cầm máu bằng dung dịch FeCl3 0,5%, bôi thuốc sát trùng rồi băng
bó vết thương bằng bông băng.
1.2.3.3.4. Khi quần áo bị cháy
- Không chạy mà phải dội nước vào chổ cháy hoặc nằm lăn ra sàn nhà,
áp chổ cháy vào sàn nhà hoặc phủ chăn vào chổ cháy. Nếu cháy áo choàng
cần phải cởi ngay áo choàng.
- Nếu cháy chất lỏng cần phải tắt hết bếp điện, đèn ga, dùng cát hay
bình CO2 mà dập tắt. Nếu có cháy lớn thì gọi điện cho ban phòng cháy chữa

cháy ngay. Trong mọi trường hợp nếu bị nặng, cần phải đưa nạn nhân đi bệnh
viện cấp cứu ngay.
1.2.1.4. Quy tắc làm việc với chất độc, chất dễ cháy, dễ nổ
4


Phần lớn các chất hữu cơ đều là chất độc. Vì vậy khi làm việc với chúng
cần phải biết rõ tính chất của chúng như tính độc, tính dễ cháy, dễ nổ.
1.2.1.4.1. Các chất độc
Khi làm việc với các chất độc như KCN, NaCN, axit xianhidric (HCN),
dimetylsunfat (CH3O)2SO2, COCl2, SOCl2, amin, clo, brom, các clorua axit của
các axit đơn giản…hay khi tiến hành phản ứng có tách khí độc cần phải làm
thí nghiệm trong tủ hốt, phải đeo mặt nạ phòng độc, găng tay, đeo kính bảo
hiểm và phải làm thí nghiệm có sự giám sát , hướng dẫn của giáo viên.
1.2.1.4.2. Các chất dễ cháy, dễ bắt lửa
- Không được đun trên ngọn lửa đèn trần, trên lưới hoặc gần ngọn lửa
các chất dễ cháy sau đây: ete, ete dầu hỏa, xăng, các hidrocacbon như nhexan, benzen, toluen…disunfua cacbon, axeton và các chất dễ cháy khác.
Khi tiến hành thí nghiệm với các chất dễ cháy, dễ bay hơi cần phải tắt hết lửa,
hoặc các nguồn nhiệt có thể phát sinh lửa. Các chất này cần phải bảo quản
nghiêm ngặt. Ví dụ ete etylic được giữ trong bình nút chặt có ống mao quản
hay ống chứa CaCl2.
Khi làm việc với các chất dễ cháy, dễ nổ bao giờ cũng phải dùng bếp
điện bọc, bếp cách cát, bếp cách thủy.
Trước khi cất lại dung môi như ete etylic, tetrahidrofuran, đioxan phải
loại bỏ hết peoxit, phải cất cách thủy các chất này.
Khi kết tinh lại có sử dụng các dung môi dễ cháy cần phải có sinh hàn
ngược. Không được đổ dung môi dễ cháy, dễ bắt lửa vào máng nước hoặc
cống rãnh.
1.2.1.4.3. Các chất dễ nổ
Khi làm việc với chất dễ nổ như Na, K, kiềm đặc, axit đặc các chất nổ

hữu cơ, cất ở áp suất thấp, tiến hành thí nghiệm ở áp suất cao…cần phải đeo
kính bảo hộ để bảo vệ mắt và phải sử dụng các dụng cụ thủy tinh hữu cơ
chuyên dụng . Thông thường các chất dễ nổ trong phòng thí nghiệm là natri
kim loại, kali kim loại, axit sunfuric đặc, oleum. Một số quy tắc làm việc với các
chất dễ nổ:
- Chỉ làm việc với Na, K, khi đã đeo kính bảo vệ mắt.
- Không được để chúng tiếp xúc với nước sẽ gây ra cháy nổ. Chúng
phải được bảo quản trong bình có nút bấc, không đậy chúng bằng nút nhám.
- Không được dùng tay để lấy Na, K mà phải dùng cặp gắp để lên giấy
lọc, thấm khô dầu bằng giấy lọc, rồi mới cắt. Khi làm việc với nó phải cách xa
người và nước.
- Không được dùng Na, K để sấy khô các ankylhalogenua béo.
- Không được tiến hành các thí nghiệm có Na, K kim loại trên bếp cách
thủy đang sôi.
- Sau khi làm thí nghiệm, các mẫu Na, K dư không được vứt bừa bãi,
hay đổ vào máng nước mà phải hủy chúng bằng một lượng dư rượu etylic
trước khi rửa dụng cụ bằng nước.

5


- Khi làm việc với axit sunfuric đặc, oleum….phải rót cẩn thận qua phểu
và làm việc trong tủ hốt.
- Khi cần pha loãng axit sunfuric đặc cần phải dùng các bình chịu nhiệt,
vừa rót từng phần nhỏ axit vào nước, vừa rót vừa khuấy.
- Khi cất chân không phải có sự giám sát của giáo viên hướng dẫn.
1.2.2. Một số kỹ năng đơn giản trong phòng thí nghiệm
1.2.2.1. Rửa và làm khô dụng cụ
Dụng cụ trước khi làm thí nghiệm phải sạch và khô. Vì vậy sau khi làm
thí nghiệm xong phải rửa sạch ngay dụng cụ. Có thể rửa sạch dụng cụ bằng

phương pháp cơ học, vật lý, hóa học tùy thuộc vào chất bẩn ở trong dụng cụ.
Thông thường đơn giản là dùng chổi lông để rửa ống nghiệm, bình cầu,
cọ rửa bằng nước ở nhiệt độ thường hoặc đun sôi. Nếu chất bẩn là mỡ thì
rửa bằng xà phòng, Na3PO4, các chất tẩy rửa khác. Cần dùng chổi lông cọ rửa
nhẹ nhàng, đưa lên xoắn xuống ; không dùng cát để cọ rửa dụng cụ.
Nếu chất bẩn là các hợp chất hữu cơ khó tan trong nước hoặc xà
phòng thì dùng dung môi hữu cơ (như ete, axeton, rượu…). Chú ý dung môi
rửa xong phải gom lại, không đổ bừa bãi vào máng nước.
Chất bẩn khó rửa có thể dùng hỗn hợp rửa axit axetic và axit sunfuric
5% ; hoặc kiềm đặc, hỗn hợp rửa KMnO4 5%, axit cromic (hay gọi hỗn hợp rửa
sunfocromic- K2Cr2O7 5% trong H2SO4 đặc) ; HCl-H2O2.
Nếu nhiệt độ thường không rửa được thì phải đun nóng ở nhiệt độ 40500C , 600C hoặc ở nhiệt độ sôi.
Sau khi rửa bằng hỗn hợp rửa, cần tráng lại nhiều lần bằng nước, cuối
cùng bằng nước cất, làm khô dụng cụ trong tủ sấy hoặc làm khô bằng dung
môi dễ bay hơi như ete, axeton.
1.2.2.2. Đun nóng
Các thiết bị để đun nóng trong phòng thí nghiệm thường dùng là đèn
cồn, đèn dầu, hơi nước nóng, bếp điện, bếp cách cát, bếp cách dầu, máy điều
nhiệt…Tùy thuộc vào việc đun nóng và chất được đun nóng mà sử dụng các
cách khác nhau.
Khi muốn giữ nhiệt độ phản ứng không đổi thường phải dùng các bếp
cách chất lỏng như:
- Ở nhiệt độ thấp hơn 1000C thì dùng bếp cách thủy.
- Ở nhiệt độ cao hơn, dùng bếp cách cát hay cách dầu.
- Ở nhiệt độ 2000C dùng bếp cách parafin hay glixerin.
- Ở nhiệt độ 2200C dùng bếp cách dầu.
- Ở nhiệt độ 250  3000C dùng bếp cách H2SO4 đặc. Trường hợp này
dùng để xác định nhiệt độ nóng chảy của chất.
- Ở nhiệt độ 320  3250C dùng hỗn hợp chất rắn K2SO4 và H2SO4 đặc
với tỉ lệ 2 :3.

6


- Ở nhiệt độ 400  5000C dùng bếp hỗn hợp muối khan NaNO3 và KNO3
với tỉ lệ 48,7% : 51,3%.
Nếu phải sử dụng bếp ở nhiệt độ đến 6000C thì dùng bếp hợp kim Vut (
là hỗn hợp nóng chảy của 50% Bi, 25% Pb, 12,5% Sn và 12,5% Cd).
Ngoài ra còn có thể sử dụng các bếp điều nhiệt (các thermostat)…
1.2.2.3. Làm lạnh
Mục đích của làm lạnh là để giải nhiệt, hoặc giữ nhiệt độ phản ứng ở
nhiệt độ không đổi.
Phương pháp làm lạnh đơn giản, rẻ tiền là dùng nước làm lạnh ở nhiệt
độ 5  300C. Cách làm đơn giản là nhúng bình phản ứng vào chậu nước lạnh
hoặc cho nước lạnh chảy tưới ngoài thành bình nếu hỗn hợp phản ứng không
nóng quá. Thông thường phải làm lạnh từ từ bằng cách pha dần nước lạnh
hoặc từng mẫu nước đá vào, vừa làm vừa khuấy đều hỗn hợp phản ứng.
Trong trường hợp làm lạnh sâu hơn cần dùng hỗn hợp nước đá với
muối vô cơ như: NaCl 33% (so với nước đá) có thể làm lạnh đến -21,50C ;
hoặc muối KCl 30% (so với nước đá) có thể làm lạnh đến -110C hoặc một số
muối vô cơ khác như NH4Cl, NH4NO3...
Nếu cần phải làm lạnh ở nhiệt độ thấp hơn nữa có thể dùng hỗn hợp
nước đá khô (CO2 rắn) với rượu etilic có thể làm lạnh đến -750C, với axeton
có thể làm lạnh đến -860C …Ngoài ra có thể dùng nitơ lỏng để làm lạnh.
1.2.2.4. Đo và điều hòa nhiệt độ
Nhiệt độ của phản ứng được đo bằng nhiệt kế. Nhiệt kế dãn nở dựa
trên sự thay đổi thể tích của chất lỏng với sự thay đổi nhiệt độ. Các chất lỏng
thường dùng là thủy ngân, rượu etilic , ngoài ra có thể dùng toluen,
pentan…Nếu dùng rượu etilic , toluen…thường phải pha thêm chất màu xanh
hay đỏ. Các nhiệt kế thường dùng có thang 0 1000C, 1500C, 2000C, 2500C,

3000C…để đo nhiệt độ phản ứng bình thường.
Nếu cần đo sự thay đổi phản ứng trong giới hạn nhỏ ( khoảng 2  50C)
thường phải dùng nhiệt kế Beckman với thang chia chính xác 0,0020C.
Khi đo nhiệt độ chất lỏng, cần nhúng nhiệt kế vào chất lỏng, sao cho
bầu thủy ngân ngập trong chất lỏng mà không chạm vào thành bình phản
ứng, giữ yên nhiệt kế trong chất lỏng cho đến khi không thay đổi chiều cao của
cột thủy ngân. Sau khi đọc xong , để cho nhiệt kế nguội dần, lau sạch nhiệt kế
rồi mới cất vào hộp. Có nhiều loại nhiệt kế và các loại nhiệt kế cổ nhám khác
nhau.
1.2.2.5. Khuấy, trộn, lắc
Khuấy, trộn hóa chất để làm cho hỗn hợp đồng nhất làm tăng khả năng
phản ứng của chất, tăng diện tiếp xúc của các chất . Đối với chất rắn, người ta
thường nghiền nhỏ rồi trộn với nhau. Đối với chất lỏng người ta thường dùng
phương pháp khuấy đảo hoặc lắc.
- Nếu phản ứng cần đun nóng có thể dùng con từ để khuấy từ (dùng
bếp khuấy từ).

7


- Nếu phản ứng không cần đun nóng hay làm lạnh hoặc không cần
thêm chất hoặc không cần tách chất ra khỏi hỗn hợp trong quá trình phản ứng
thì người ta thường hay lắc. Đơn giản nhất là lắc bằng tay, lắc đều . Nếu lắc
trên giá thí nghiệm thì đặt bộ dụng cụ lên giá , lắc qua lắc lại tạo thành lắc
xoáy tròn chất.
- Khi tiến hành phản ứng với hệ dị thể, đồng thể với thời gian lâu, để
tăng sự tiếp xúc giữa các pha, tăng sự khuyếch tán, điều hòa nhiệt độ phản
ứng, người ta thường dùng phương pháp khuấy với sự giúp đở của máy
khuấy từ hoặc máy khuấy cơ học.
Máy khuấy có thể điều chỉnh tốc độ tùy thuộc vào yêu cầu của thí

nghiêm. Trong trường hợp đơn giản có thể khuấy bằng đũa thủy tinh đã bọc
đầu bằng cao su hay nhựa teflon.
Khi khuấy bằng máy khuấy thì phải lắp đũa khuấy cân đối, ở vị trí thẳng
đứng. Nối với môtơ bằng ống nối cao su hoặc các cổ nối có bôi trơn bằng
glixerin.
1.2.2.6. Làm khô và chất làm khô
Làm khô là quá trình loại trừ các chất phụ ra khỏi chất nghiên cứu. Các
chất phụ thông thường là nước hay các dung môi hữu cơ.
Các chất làm khô có thể ở dạng rắn, lỏng, khí. Muốn làm khô một chất
nào đó phải chọn chất làm khô. Chất làm khô phải đảm bảo không tương tác
hóa học với chất định làm khô, không có khả năng tự xúc tác các quá trình oxi
hóa, trùng hợp hay ngưng tụ. Chất làm khô phải có tác dụng nhanh, hiệu
dụng, dễ kiếm và không hòa tan chất định làm khô
1.2.2.6.1. Làm khô chất rắn
Là quá trình làm khô dựa vào sự bay hơi nước hay dung môi ở nhiệt độ
thường hay đun nóng hoặc trong chân không ở nhiệt độ thấp (nếu chất bị phân
hủy ở nhiệt độ thường). Nguyên tắc của việc làm khô là dựa vào:
- Sự tạo thành hydrat của các chất dễ háo nước như các muối vô cơ
khan (ví dụ CuSO4 khan tạo thành CuSO4.5H2O…)
- Phản ứng hóa học của chất làm khô với nước (ví dụ các oxit kim loại
CaO, oxit phi kim P2O5…hoặc kim loại)
- Khả năng hấp thụ vật lý: khi dùng các chất làm khô như nhôm oxit,
silicagel…là ta dựa vào hiện tượng chất làm khô liên kết với nước bằng các
lực hấp thụ vật lý thông thường. Các chất làm khô này vừa rẻ tiền, vừa dễ tái
sinh . Ví dụ silicagel hấp thụ nước được 2030% (tương tự như axit sunfuric
đặc) biến thành màu xanh. Muốn sử dụng lại ta sấy khô, hơi nước bay đi còn
lại silicagel khô có màu trắng.
Các loại oxit nhôm có hoạt tính làm khô tốt. Có 4 loại cấu trúc A, X, Y, M
zeolit- nhôm silicat kết tinh xốp có thể làm khô đến lúc hàm lượng nước còn lại
từ 1 0,01% . Lượng zeolit để làm khô nước có thể dùng là 100g zeolit cho 5 g

nước. Người ta có thể cho các chất này vào bình làm khô để hút nước trong
các chất rắn, hoặc cho zeolit chất làm khô vào cột, để chất làm khô chảy
xuống (nếu chất cần làm khô là chất lỏng) với vận tốc 2-3 giọt /giây.

8


Khi làm khô ở nhiệt độ thường, người ta rãi chất rắn trên giấy lọc hoặc
trên các đĩa petri. Nếu chất bền với nhiệt, không bay hơi ở nhiệt độ thường có
thể làm khô trong tủ sấy. Chú ý điều chỉnh nhiệt độ của tủ sấy sao cho thấp
hơn nhiệt độ nóng chảy của chất cần làm khô ít nhất là 150C.
Với những chất háo nước, dễ rữa ra trong không khí thường được làm
khô trong bình làm khô hay chuông làm khô có chứa các chất làm khô mạnh
như silicagel, CaCl2, CaO, NaOH, H2SO4 đặc, CaSO4 có hút chân không. Đối
với những chất định phân tích nhất thiết phải làm khô trong chân không đến
khối lượng không đổi.

9


Bảng 1.1: Một số chất làm khô và khả năng làm khô của chúng
Stt

Chất làm khô

Khả năng làm khô các chất

CaCl2 khan, Na2SO4, MgSO4, Na,
1
P2O5

Parafin, xicloparafin, etylen,
etylen, ete, hidrocacbon thơm

2CaCl2, Na2SO4, P2O5

Dẫn xuất halogen béo và thơm

3K2CO3,Na2SO4, MgSO4, CaO, CuSO4

Các rượu

4KOH, NaOH, CaO, BaO, K2CO3

Các amin

1.2.2.6.2. Làm khô chất lỏng
Cách làm khan đơn giản là cho chất lỏng vào erlen khô, cho chất làm
khô vào (cần phải tính toán trước chất làm khô so với chất lỏng), rót chất lỏng
định làm khô vào, lắc mạnh, để yên và tốt nhất là để qua đêm. Chất đã khô
thường là dung dịch trong suốt. Rót hay gạn dung dịch đã làm khô vào dụng
cụ khô, bỏ chất làm khô đi.
Nếu thấy chất chưa khô (thêm chất làm khô vào bị rữa ra), lại làm khô
lại....Ngoài ra có thể để chất làm khô vào vào máy hút khô chân không để làm
khô tuyệt đối. Có thể làm khô bằng bức xạ hồng ngoại ở bước sóng 1.104 đến
3.104A
1.2.2.6.3. Làm khô chất khí (rửa khí khô)
Các chất khí (H2, O2 , N2, CO, CO2, SO2, SO3...) có thể làm khô bằng
cách cho khí đi qua cột hấp thụ chứa chất làm khô đã trộn với bông thủy tinh
hay sợi amiăng. Các chất khí có tính axit được qua bình rửa khí có đựng

H2SO4 đặc; hoặc qua bình đông lạnh đã được làm lạnh bằng CO2 rắn với
axeton hay bình làm lạnh bằng N2 lỏng.
1.2.2.7. Lọc, gạn, ép , li tâm
Lọc là để tách chất rắn ra khỏi chất lỏng. Thường phải dùng phễu lọc có
giấy lọc. trong thực tế người ta có thể dùng các loại phễu lọc khác nhau ( phễu
lọc thủy tinh, phễu lọc sứ, phễu lọc nóng)
1.2.2.7.1. Lọc dưới áp suất thường
Trước khi lọc phải chọn giấy lọc có kích thước hợp lý so với kích thước
của kết tủa.
Lấy giấy lọc gấp tư rồi tách ra thành hình nón sao cho khít với phễu
thủy tinh. Tẩm giấy lọc bằng dung môi, rót chất lỏng theo đũa khuấy thủy tinh
cách mép giấy lọc khoảng 3-5 mm. Khi chảy hết mới đổ tiếp.
Khi lọc một lượng chất lỏng có ít kết tủa mà không cần thu kết tủa thì
dùng giấy lọc xếp nếp.
Khi lọc lấy tinh thể thì dùng phễu Bucsne.
- Khi lọc các axit , kiềm, anhidrit, các chất oxi hóa và các chất phân hủy
giấy lọc cần phải dùng phễu lọc xốp có các kích cở lỗ khác nhau.
10


- Khi lọc các dung dịch nóng hay dung dịch có độ nhớt cao cần phải
dùng phễu lọc nóng hay phễu lọc điện, cần phải lọc nhanh để tránh kết tinh
trên phễu lọc. Cách đơn giản nhất là làm nóng dung môi bằng dung môi nóng
hoặc đun nóng dung môi.
1.2.2.7.2. Lọc dưới áp suất thấp.
Muốn lọc nhanh cần lọc dưới áp suất thấp trong bình lọc. Áp suất chênh
lệch giữa bên ngoài và bên trong bình lọc càng lớn thì lọc càng nhanh.
Dụng cụ để lọc chân không là phễu lọc sứ (Bucsne) hay phễu xốp lắp
vào bình Bunsen làm bình hứng. Bình hứng được nối với bơm hút chân không
qua một bình bảo hiểm.

Khi lọc, hệ thống lọc phải kín. Phải cắt giấy lọc cho vừa khít với lòng
phễu lọc. Tẩm giấy lọc cho ướt bằng đều bằng dung môi lọc, mở bơm hút
chân không cho giấy lọc bị hút chặt vào phễu rồi từ từ đổ dung dịch lọc vào
phễu sao cho chất rắn phủ kín giấy lọc. Không nên đổ quá dày hoặc trên bề
mặt của nó có vết nứt nẻ. Nếu có nứt nẻ, dùng nút thủy tinh ép lại trên bề mặt.
Khi lọc có thể rửa bằng dung môi. Khi lọc xong, muốn tháo máy, cần phải mở
khóa bình bảo hiểm để áp suất trong hệ bơm cân bằng với bên ngoài mới tắt
bơm chân không.
Trong trường hợp lọc rồi mà đục, nghĩa là chất bẩn vẫn qua được giấy
lọc thì người ta phải dùng máy li tâm siêu tốc để tách chất bẩn ra khỏi dung
dịch. Khi làm việc phải cho lượng các chất vào các ống khác nhau, đậy nắp
ống cẩn thận rồi mới cho máy chạy. Khi lấy sản phẩm phải để máy ngừng hẳn
mới lấy các ống ra.
1.2.2.8. Dung môi và tinh chế dung môi.
Khi tiến hành thí nghiệm, các dung môi phải tinh khiết tức là có nhiệt độ
sôi phải chính xác, vì vậy dung môi cần phải tinh chế lạị. Thông thường phải
cất lại hay làm khô lại. Các dung môi thường dùng là :
- Rượu etylic : C2H5OH sôi ở 78,330C, rất háo nước, tan tốt trong nước
và trong các dung môi hữu cơ, dễ cháy và dễ tạo thành hỗn hợp nổ với không
khí. Rượu etylic tạo hỗn hợp đẳng phí với nước (96% rượu + 4% nước) có
nhiệt độ sôi là 78,180C.
Khi cần cồn tuyệt đối người ta thường đun với CaO (vôi sống ) khoảng
250 g CaO với 1 lít cồn hoặc với BaO khoảng 6 giờ trên bếp cách thủy. sau đó
cất được rượu etylic 99,5%. Muốn có cồn tuyệt đối (99,95% trở lên), người ta
cho 75 mL cồn 99,5% trộn với 0,5 g Mg và 0,5g I2 vào bình cầu có lắp sinh hàn
hồi lưu đã nối với ống CaCl2 khan trên cùng, đun sôi cho phản ứng xảy ra
hoàn toàn.
Mg + 2C2H5OH

 (C2H5O)2Mg

( C2H5O)2Mg + H2O 

+ H2 

Mg(OH)2 + 2 C2H5OH

Thêm khoảng 900mL cồn 99,5%, đun sôi trong 30 phút rồi chưng cất
phân đoạn sẽ thu được cồn tuyệt đối. rượu
Trong công nghiệp để thu cồn tuyệt đối bằng cách thêm benzen và
chưng cất hỗn hợp đẳng phí 3 cấu tử.

11


- Axeton: CH3COCH3 sôi ở 56,20C, dễ cháy, tan trong nước, kích thích
đường hô hấp. Trong axeton thường có lẫn axetalđehyt nên người ta thường
cho thêm KMnO4 (5g cho 1 lít axeton) đun khoảng 2 giờ với CaCl2( hay KOH,
P2O5) rồi cất lấy axeton.
- Ete etylic: C2H5OC2H5 sôi ở 34,60C, dễ cháy, dễ nổ, thường tạo thành
hỗn hợp đẳng phí với 1,26% nước, sôi ở 34,150C, có chứa chất phụ là
axetalđehyt, nước (2,4-4%). Để lâu trong không khí sẽ xuất hiện peoxit (nguy
hiểm, dễ nổ), có thể phát hiện bằng cách lắc với dung dịch KI 2% đã axit hóa
bằng HCl loãng. Nếu có peoxit, lớp ete có màu nâu sẽ hóa xanh khi thêm hồ
tinh bột. Ete là chất gây mê, kích thích đường hô hấp.
- Clorofom: CHCl3 sôi ở 610C, thường được bảo quản trong các lọ màu
nâu để tránh ánh sáng oxi hóa thành photgen (COCl2). Để loại photgen, người
ta thường thêm 1% rượu etylic. Để tinh chế clorofom, người ta cho thêm axit
sunfuric đặc (5% thể tích) đẻ loại rượu, rửa bằng nước , làm khô bằng KOH rồi
cất lại với P2O5 ở 610C. Clorofom có tác dụng gây mê, độc, ảnh hưởng đến cơ

quan nội tạng và sự trao đổi chất.
- Benzen:C6H6 sôi ở 800C, dễ cháy, rất độc với hệ thần kinh, máu và
niêm mạc, dễ tạo hốn hợp nổ với không khí. Benzen công nghiệp chứa một
lượng thiofen. Để loại thiofen bằng cách rửa với H2SO4 đặc hay với
Hg(CH3COO)2, rửa, làm khô bằng CaCl2, lọc rồi cất với Na ở nhiệt độ sôi 79,5800C.
- Toluen: C6H5CH3 sôi ở 110,60C có tính độc tương tự benzen và được
tinh chế tương tự benzen.
1.2.2.9. Phương pháp làm bay hơi dung môi
Đây là quá trình làm tăng nồng độ của các chất hoặc tách các chất bằng
cách loại dung môi. Phương pháp này chỉ thực hiện được khi tính bay hơi của
dung môi khác với tính bay hơi của chất tan.
Cách tiến hành:
- Cách đơn giản nếu dung môi là nước thường thì làm bay hơi trong bát
sứ, bát tráng men, trong bese hay trong bình erlen. Chú ý khi cô thì dung dịch
trong bình chiếm 2/3 thể tích hoặc cách mép trên bình khoảng 3-5 cm. Đun
cho bay hơi nước gần cạn. Vừa khuấy vừa đun sẽ nhanh.
- Nếu dung môi dễ cháy, độc hay cần lấy lại dung môi thì dùng phương
pháp cất đuổi dung môi ở áp suất thường hoặc cất đuổi dung môi ở áp suất
giảm bằng máy cất quay.
- Nếu không cần lấy dung môi có thể dùng erlen, cho thêm đá bọt, đun
trên bếp cách thủy hay đun trực tiếp tùy thuộc vào dung môi. Để tăng sự bay
hơi, người ta cho một luồng không khí hay khí nitơ lên trên bề mặt dung dịch,
hoặc chụp trên phểu trên bằng phểu có nối bơm hút hoặc có thể vừa đun nóng
vừa hút khí bằng bơm hút qua bình bảo hiểm. Nếu làm bay hơi lượng rất nhỏ
dung dịch có thể dùng ống nghiệm nhánh.

12


1.3. Các phương pháp phổ nghiệm để xác định cấu trúc

1.3.1. Phổ hồng ngoại (Infrared spectroscopy)
Nhiều hợp chất hữu cơ hấp thụ bức xạ trong vùng nhìn thấy được và
UV của phổ điện từ. Khi một hợp chất hấp thu bức xạ của vùng nhìn thấy
được và và vùng UV, điện tử bị nhảy từ orbital phân tử có mức năng lượng
thấp đến mức năng lượng cao hơn.
Những hợp chất hữu cơ cũng hấp thu năng lượng điện từ trong vùng
hồng ngoại (IR). Bức xạ hồng ngoại thì không có đủ năng lượng hiệu quả để
gây nên kích thích electron, nhưng nó là nguyên nhân làm cho những nguyên
tử, nhóm nguyên tử trong những hợp chất hữu cơ dao động nhanh hơn của
các liên kết cộng hóa trị liên kết với nhau. Những dao động này thì được định
lượng và chúng xuất hiện, những hợp chất hấp thu năng lượng IR trong
những vùng riêng biệt của phổ. Vùng phố hồng ngoại có thể chia làm 3 vùng
trong bảng 1.2 như sau:
Bảng 1.2: Phạm vi phổ hồng ngoại
Phạm vi

Hồng ngoại xa

Hồng ngoại trung bình

Hồng ngoại gần

Độ dài sóng

50-1000 µm

2.5-50 µm

0.8-2.5 µm

Số sóng

200-10 cm-1

4000-200 cm-1

12500-4000 cm-1

0.025-0.0012 eV

0.5 – 0.025 eV

1.55-0.5 eV

Năng lượng

Việc đo phổ IR điều hành trong một cách tương tự như phổ UV nhìn
thấy( UV-Vis). Một chùm tia bức xạ IR chiếu ngang qua mẫu và so sánh hằng
số với một chùm tia tham chiếu không có mẫu. Đường vẽ phổ là một biểu đồ
quan hệ giữa sự hấp thu và tần số hoặc chiều dài sóng. Vị trí của một băng
hấp thu IR (mũi) được chỉ ra trong đơn vị số sóng của nó

Trong những liên kết cộng hóa trị dao động của chúng là những giao
động đàn hồi nhẹ liên kết với các nguyên tử. Khi những nguyên tử rung chúng
có thể xảy ra chỉ ở các tần số xác định nếu các liên kết đã giao động. Bởi vì
điều này những nguyên tử liên kết cộng hóa trị có mức năng lượng giao động
riêng biệt. Sự kích thích một phân tử từ một mức năng lượng dao động đến
mức khác chỉ xuất hiện khi hợp chất hấp thu bức xạ IR của một mức năng
lượng riêng biệt, có nghĩa là độ dài sóng riêng biệt hoặc tấn số (∆E=hν).
Phân tử có thể dao động trong một loạt cách. Hai nguyên tử liên kết với

nhau bằng một liên kết cộng hóa trị có thể dao động giãn ở đó các nguyên tử
di chuyển ngược chiều nhau và nối nhau bằng một dao động lò xo.

13


Hình 1.1: Minh họa một dao động dãn
Ba nguyên tử có thể cũng có một loạt dao động dãn (stretching
vibration) và biến dạng uốn cong (bending vibrations).

Hình 1.2: Minh họa các dao động dãn đối xứng và không đối xứng

Hình 1.3: Minh họa các dao động biến dạng trong và ngoài mặt phẳng
1.3.1.1. Những hệ số xác định cường độ và mức năng lượng của hấp thu
trong phổ IR
Tần số của một giao động giãn và vị trí của nó trong phổ IR liên quan
đến 2 hệ số. Khối lượng của những nguyên tử liên kết là các nguyên tử nhẹ sẽ
dao động ở tần số cao hơn so với một nguyên tử nặng hơn và liên quan đến
sự cứng nhắc của liên kết. Liên kết ba thì cứng hơn và dao động ở tần số cao
hơn những liên kết đôi và liên liên kết đôi thì cứng hơn liên kết đơn (dao động
ở tần số cao hơn). Chúng ta có thể thấy những ảnh hướng này trong bảng 1.6.
Lưu ý rằng tần số giao động giãn của nhóm liên quan đến hyđro (nguyên tử
nhẹ) như C-H, N-H, O-H luôn luôn xuất hiện ở tần số cao.
1.3.1.1.1. Cường độ của hấp thu
Cường độ mà một liên kết hấo thấp thu bức xạ thì phụ thuộc vào
momen lưỡng cực của liên kết. Do đó trình tự về cường độ hấp thu của liên
kết C-X là: C-O > C-Cl > C-N > C-C-OH > C-C-H. Tuơng tự như vậy: OH >
NH> CH.
- Trình tự của cường độ mũi hấp thu là: C=C-C=O >C=C-C=C> C=C-C1.3.1.1.2. Mức năng lượng của hấp thu
Phương trình để xác định mức năng lượng dao động của một liên kết

là:

, trong đó k là hằng số lực liên quan đến độ bền liên kết.

Liên kết đôi thì mạnh hơn liên kết đơn do đó hấp thu ở mức năng lượng cao
14


hơn, µ là tỷ số các khối lượng của các nguyên tử liên kết với nhau bằng liên
kết hóa trị.

Ví dụ: liên kết C-H có

, liên kết C-O có

.

m1 và m2 là khối lượng của các nguyên tử liên quan đến liên kết. Theo ghi
nhận liên quan đến µ, liên kết có năng lượng cao nhất sẽ là X-OH (OH,NH,CH).
Trình tự mức hấp thu năng lượng của một số liên kết thông thường nó ngược
lại với µ và cường độ liên kết.
O-H > N-H > C-H>-nitrin > C C > C=O > C=C > C-O > C-C > C-F > CCl
Bảng 1.4: Tần số dao động của một vài nhóm chức
Nhóm

Liên kết

Phạm vi tần số (cm-1)

Alkyl

C-H

2853-2962

Alcol

O-H

3590-3650

Amin

N-H

3300-3500

Cũng cần phải lưu ý là liên kết ba dao động ở tần số cao hơn liên kết đôi.
Bảng 1.5: Tần số dao động của một vài nhóm chức có nối đôi và nối ba.
Phạm vi tần số (cm-1)

Liên kết

C

2100-2260

C

C=C

C

C=O

1620-1680

N

2220-2260
1630-1780

Phổ IR của một hợp chất tương đối đơn giản có chứa nhiều mũi hấp thu.
Điều này cho thấy rằng một phân tử không tuyên tính có n nguyên tử có 3n-6
kiểu dao động mà liên quan đến hấp thu bức xạ IR. Điều này có nghĩa là về
mặt lý thuyết, metan có 9 giao động mũi hấp thu và benzen có 30 dao động
hấp thu IR.

15


Bảng 1.6: Đặc tính hấp thu hồng ngoại của một số nhóm chức
Phạm vi tần số (cm-1)

Nhóm

Cường độ mũi hấp thu

1. Alkyl
C-H giãn

2853-2962

(Trung bình- mạnh)

Isopropyl-CH(CH3)2

1380 -1385

Mạnh

và 1365-1370

Mạnh

t-Butyl –C(CH3)3

1385-1395

Trung bình

và 1365

Mạnh

C-H giãn

3010-3095

Mạnh

C=C giãn

1620-1680

Có thể thay đổi

2. Alkenyl

H
CH2

C

H
C

C

R

H

R

R
C

C

cis

H

H

R

985-1000 và 905-920
(out - of plane
C-H bending)

R
R

880-900
675-730

Mạnh

960-975

R
C

H

C

trans H

3. Alkyl
C
C

(dãn)

C (dãn)

Xấp xĩ 3300

Mạnh

2100-2260

Có thể thay đổi

3030

Có thể thay đổi

4. Hydrocacbon thơm
4.1. H

Ar

(dãn)

4.2. Kiểu nhóm thế gắn
vào vòng thơm (C-H
biến dạng ngoài mặt

phẳng)

16


4.2.1. Một nhóm thế

690-710 và 730-770

Rất mạnh

4.2.2. Vị trí octo

735-770

Rất mạnh

4.2.3. Vị trí meta

680-725 và 750-810

Mạnh và rất mạnh

4.2.4. Vị trí para

800-840

Rất mạnh

Rượu và phenol (dung

dịch loãng)

359-3650

Nhọn, có thể thay đổi

Rượu và phenol (liên kết
hyđro)

3200-3550

Rộng và mạnh

Axít cacboxylic (liên kết
hyđro)

2500-3000

Rộng, có thế thay đổi

C O (dãn)

1630-1780

Mạnh

Anđêhit

1690-1740

Mạnh

Xeton

1680-1750

Mạnh

Este

1735-1750

Mạnh

Axít cacboxylic

1710-1780

Mạnh

Amit

1630-1690

Mạnh

7. Amin N-H

3300-3500

Trung bình

8. Nitrin ( C N )

2200-2260

Trung bình

5. Rượu, phenol và axít
cacboxylic
O H (dãn)

6. Anđêhit, xeton, este
và axít cacboxylic

Không phải tất cả các dao động của phân tử kết quả hấp thu năng
lượng. Để cho một dao động xảy ra sự hấp thu năng lượng IR, momen
lưỡng cực của phân tử phải thay đổi do có sự dao động xuất hiện. Do đó
khi 4 nguyên tử H của metan dao động giãn đối xứng, metan không hấp thu
năng lượng IR. Những dao động dãn đối xứng của liên kết đôi và liên kết ba
17


trong etylen và etyn không có kết quả trong sự hấp thu năng lượng bức xạ IR.
Những hấp thu dao động có thể xuất hiện ngoài vùng đo do một máy đo phổ
IR đặc biệt và những hấp thu dao động có thể xuất hiện gần với nhau do đó
các peak (mũi hấp thu) ở phía trên đỉnh của các mũi hấp thu. Những nguyên
nhân mà không có mũi hấp thu là do sự dao động không làm thay đổi momen
lưỡng cực, do đó hầu hết các phổ IR có chứa chỉ một vài mũi ít hơn công thức
(3n-6) được dự báo.

Dù thế nào đi chăng nữa những nguyên nhân khác mang lại thậm chí
nhiều mũi hấp thu hơn. Họa tầng (overtone) hay dao động điều hòa
(harmonics) của các dãi hấp thu cơ bản có thể được thấy trong phổ IR thậm
chí những họa tầng xuất hiện làm giảm mật độ lớn. Dãi tầng đuợc gọi là những
băng kết hợp và những băng khác nhau cung xuất hiện trong phổ IR.
Bởi vì phổ IR có chứa quá nhiều mũi, khả năng mà hai hợp chất sẽ có
phổ giống nhau là quá nhỏ (không đáng kể). Bởi vì một phổ IR có vùng dấu
vân tay (fingerprint) của phân tử. Do đó mà với những hợp chất hữu cơ, nếu 2
hai mẫu là tinh khiết đưa ra phổ IR khác nhau, chắc chắn rằng hai họp chất đó
là khác nhau. Nếu hai hợp chất đưa ra phố IR như nhau, chúng là một hợp
chất.

Hình 1.4: Phổ IR của octan (ghi chú trong phổ IR mũi hấp thu từ trên xuống)
Trong phổ IR có chứa rất nhiều thông tin về những cấu trúc của các
hợp chất. Chúng ta sẽ thấy một số thông tin có thể thu thập từ phổ của octan
và toluen trong hình 1.4 và 1.5. Chúng ta phải phát triển kỹ năng mà hoàn
thành việc giải thích phổ, nhưng có thể nghiên cứu làm thế nào để ghi nhận sự
có mặt của những mũi (peak) hấp thu trong phổ IR có được từ những dao
động của những nhóm chức đặc trưng trong hợp chất bằng việc làm này
chúng ta có thế sử dụng những thông tin thu thập từ phổ IR một cách hữu ích.

18


Hình 1.5: Phổ IR của toluen
1.3.1.1.3. Nhận danh một số mữi hấp thu IR của một số hợp chất
Ví dụ 1: Nhận danh các mũi hấp thu IR của hợp chất paraxetamol được đo
trong đĩa KBr

Hình 1.6: Phổ IR của paracetamol trong đĩa KBr

Bảng 1.7: Nhận danh các mũi hấp thu IR của hợp chất paraxetamol
Ký tự

Số sóng (cm-1)

A

3360

B

3000-3350

Mũi hấp thu

Ghi chú

Dãn N-H amit

Băng này có thể nhận thấy
khá dễ dàng mặt dù nó ở trên
đỉnh của mũi dãn O-H

Dãn OH phenol

Băng rộng vì liên kết hyđro và
nó che khuất các mũi khác

19

Ký tự

Số sóng (cm-1)

Mũi hấp thu

Ghi chú
trong vùng

C

3000

D

1840-1940

E

1650

F

1608

G

1568

H

1510

I

810

Dãn C-H

Không rõ ràng vì nó nằm bên
dưới hấp thu O-H

Vùng họa tần của
hydrocabon thơm

Khá rõ trong vùng dấu vân tay

Dãn C=O amit

Dãn C=O trong amit xuất hiện
ở số sóng thấp so với những
nhóm C=O không liên hợp

Dãn C=C vòng
thơm

Băng này manh hơn khi vòng
thơm có nhóm thế phân cực
làm gia tăng momen lưỡng

cực liên kết C=C trong vòng

Biến dạng N-H
amit

Băng hấp thu mạnh trong
trường hợp này nhưng nó
không phải luôn luôn như thế

Dãn C=C vòng
thơm

Mũi đôi vì tương tác với nhóm
thế trong vòng thơm

Biến dạng =C-H

Phù hợp với biến dạng C-H
vòng thơm nhưng vùng dấu
vân tay cũng phức tạp

Ví dụ 2: Nhận danh các mũi hấp thu IR của hợp chất aspirin được đo trong đĩa
KBr

20


Hình 1.7: Phổ IR của aspirin trong đĩa KBr
Bảng 1.8: Nhận danh các mũi hấp thu IR của hợp chất aspirin
Ký tự

Số sóng (cm-1)

Mũi hấp thu

Ghi chú
Rất rộng và phức tạp vì liên
liên kết hyđro,băng rộng phủ
lên những băng khác trong
vùng

A

2400-3300

Dãn O-H của axít

B

3000

Dãn C-H

Không rõ ràng vì nó nămg
dưới hấp thu O-H

C

1757

Dãn C=O este

Vì nhóm exetyl không liên
hợp với este mạch thẳng

D

1690

Dãn C=O axít liên
hợp với vòng thơm

Dãn C=O axít liên hợp với
vòng thơm

E

1608

Dãn C=C vòng
thơm

F

1460

Dãn C=C vòng
thơm

Băng này được lưu tâm khi

vòng thơm mang nhóm thế
phân cực

21


Ví dụ 2: Nhận danh các mũi hấp thu IR của hợp chất dexamethason (một
corticosteroit) được đo trong đĩa KBr.

Hình 1.8: Phổ IR của dexametaso (một corticosteroit) trong đĩa KBr
Bảng 1.9: Nhận danh các mũi hấp thu IR của hợp chất dexametason
Ký tự

Số sóng (cm-1)

A

3140-3600

B

2750-3122

C

1705

D

1655

E

1615

F

1600

Mũi hấp thu

Ghi chú

Dãn O-H rượu

Băng rộng vì liên kết hyđro,

Dãn C-H

Vùng phức tạp vì khung
hydrocacbon của steroit lớn

Dãn xeton không
liên hợp C=O

Dãn C=O ở vị trí thứ 20,
thường thấp hơn giãn C=O
của este

Dãn xeton liên hợp

C=O

Xeton ở vị trí thứ 3

Dãn C=C liên hợp

Giãn do liên hợp với nhóm
C=O. Ba nhóm thế C=C hấp
thu cao hơn hai nhóm thế

Dãn C=C liên hợp

Giãn do liên hợp với nhóm
C=O. Hai nhóm thế C=C hấp
thu thấp hơn ba nhóm thế

22


Ví dụ 3: Nhận danh các mũi hấp thu IR của hợp chất phenoximetyl pennicilin
potatsium được đo trong đĩa KBr

Hình 1.9: Phổ IR của phenoximetyl pennicilin potatsium được đo trong đĩa KBr
Bảng 1.10: Nhận danh các mũi hấp thu IR của hợp chất phenoximetyl
pennicilin potatsium
Ký tự

Số sóng (cm-1)

A

3360

B

2900-3100

C

2400-3000

D

1765

Mũi hấp thu

Ghi chú

Dãn N-H amit

Hai băng được chỉ ra chống
lại sư quay của liên kết NC=O

Dãn C-H

Dãn C-H vòng thơm và dây
thẳng

Dãn C-H

Dãn O-H không có khi axít
cacboxilic ở dạng muối

Dãn C=O vòng
lactam

Dãn C=O năng lượng cao tiêu
biểu cho amit vòng

Dãn C=O của axít
cacboxylic

Dạng muối do đó không có H
điều này có ý nghĩa là dao
động giãn có năng lượng cao
hơn trong dạng axit.

E

1744

F

1690

Dãn C=O của amit

G

1610

Dãn C=C

Dãn vòng thơm, băng rộng
khả năng che phủ lên mũi
biến dạng N-H amit

H

1505 và 1495

Dãn C=C

Dãn vòng thơm

23


Ví dụ 4: Sinh viên tự nhận danh các mũi hấp thu IR từ A-E của hợp chất
hydrocortison được đo trong đĩa KBr

Hình 1.10: Phổ IR của hydrocortison được đo trong đĩa KBr
1.3.2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân
1.3.2.1. Mục tiêu bài học: Sau khi học xong bài học sinh viên có thể nhận
danh một hợp chất bằng phương pháp cộng hưởng từ hạt nhân: 1H và 13C.
1.3.2.1. Các vấn đề chính:
Nguyên tắc: Bức xạ trong vùng sóng radio được sử dụng để kích thích
các nguyên tử, thường là proton 1H hoặc 13C để cho spin của các hạt nhân này
chuyên tử trạng thái sắp xếp cùng chiều hoặc ngược chiều với trường điện từ

áp dụng vào. Phạm vi của tần số yêu cầu cho sự kích hoạt và kiểu mẫu sự
chẻ mũi do cộng hươngt từ tạo ra rất đặc trưng cho cấu trúc của phân tử hóa
chất.
Các ứng dụng chủ yếu trong phân tích là một kỹ thuật mạnh trong việc
xác định cấu trúc của vật liệu thô và sản phẩm hoàn thành. Có thể xác định
không tinh khiết, sự không tinh khiết của một cặp đồng phân quang học
(enatiomeric), được sử dụng cho phân tích định lượng thuốc trong những công
thức thuốc mà không cần phải tách tích khiết. Chứng minh nhiều thông tin hơn
về cấu trúc phân tử hơn các kỹ thuật khác. Sự giới hạn của phương pháp là
độ nhạy của kỹ thuật cộng hưởng từ yêu cầu lượng mẫu lớn hơn 5 mg đối với
1
H NMR và lớn hơn20 mg đối với 13C NMR.
1.3.2.2. Giới thiệu về phổ cổng hưởng tử hạt nhân
Hạt nhân của những nguyên tử nào đó và những đồng vị chúng quay
(spin) về một trục. Những hạt nhân của hyđro thông thường (1H) và những hạt
nhân 13C có đặc tính này. Khi đặt một hợp chất có chứa 1H và 13C trong một
24