Đồng phân gốc alkyl và ứng dụng

Tô Ngọc Hiếu – Thống lí Cá Tra
ĐỒNG PHÂN GỐC ALKYL VÀ ỨNG DỤNG
I.Công thức truy hồi tính đồng phân gốc alkyl
1. Định nghĩa ankyl
Alkyl là gốc thu được từ việc tách một nguyên tử hydro ra khỏi alkane:
Vd với gốc alkyl C4H7, ta có 4 đồng phân sau:
H3C

CH2

CH2

CH2

H3C

CH CH2
CH3
CH3

H3C

CH2

H3C

CH

C
CH3

H3C

Dễ thấy là ứng với C không đủ hóa trị, dù ta nối nó với bằng –OH, -NH2 hay –CH=O
thì số đồng phân cũng là không đổi, và nó đúng bằng số đồng phân mạch nền alkyl
tương ứng.
2. Công thức truy hồi
Ta xét ba đồng phân amine sau:

R

NH2

R

NH

R'

R N

R'

R''
Giả sử tổng số C của ba công thức đều bằng nhau. Gọi:
• b1(n) là số đồng phân của công thức 1 với CR = n
• b2(n) là số đồng phân của công thức 2 với CR + CM = n
• b3(n) là số đồng phân của công thức 3 với CR + CM + CM’ = n
Thay toàn bộ gốc chứa N trong ba công thức trên bằng gốc –C-OH. Rồi thay toàn bộ
gốc –OH bằng gốc -NH2. Dễ thấy số đồng phân của ancol bằng đồng phân amine bậc
1 bằng đồng phân alkyl có số C bằng n+1.

Hay ta có công thức b1(n+ 1) = b1(n) + b2(n) + b3(n)
3. Giá trị đầu.
Ta xét với n = 0 hay R = H.
Khi ấy hiển nhiên b1(0) = 1 (vì có chất HCHO), b2(0) = 0 và b3(0) = 0
1


Tô Ngọc Hiếu – Thống lí Cá Tra
II. Đồng phân các hợp chất no, đơn chức, mạch hở:
1. Các hợp chất bậc 1:
Đó chính là các ancol, aldehyde, acid và amỉne bậc 1. Như kết luận phía trên, thì số
lượng đồng phân các chất có dạng CnH2n+1R chính bằng số đồng phân gốc CnH2n+1, và
bằng b1(n).
Ta lại có phản ứng: RCHO + H2 ---> RCH2OH nên số đồng phân của RCHO = số
đồng phân của RCH2OH = số đồng phân gốc R, hay số đồng phân ancol bậc 1 =
b1(n-1).
2. Các hợp chất bậc 2:
a. Ether, ketone, amine bậc 2. (R-O-M; R-CO-M hoặc R-NH-M)
Vì cấu trúc phân tử của nó đối xứng nên ta phải chia làm hai trường hợp:
Trường hợp 1: CR khác CM:
Áp dụng quy tắc nhân, số đồng phân trong trường hợp này là b1(CR)*b1(CM).
Trường hợp 2: CR = CM:
• Nếu nhánh bên trái chung mạch với nhánh bên phải, ta chỉ tính là 1 đồng phân,
hay số đồng phân trong trường hợp này là b1(CR)
• Nếu nhánh bên trái không chung mạch với nhánh bên phải:
Bên trái có b1(CR) cách chọn, và bên phải có b1(CR) - 1 cách chọn (trừ cách chọn bên
trái).
Nhưng do nó đối xứng nên một cách chọn được chọn 2 lần nên số cách chọn trong
trường hợp này là: b1(CR)*(b1(CR)-1)/2
Và tổng đồng phân trong trường hợp này bằng

b1(CR)+ b1(CR)*(b1(CR)-1)/2 = b1(CR)*(b1(CR)+1)/2
Đặt n = CR + CM. Do vì phân tử có tính đối xứng và không thể lấy trường hợp R = H,
nên số CR chỉ lấy các giá trị từ 1 tới [n/2].
Với ether và amine, n cũng là số nguyên tử cacbon trong hợp chất. Với cetone thì đó
là n+1.
Ta lại có phản ứng: RCOR’ + H2 ---> RCH(OH)R’ nên số đồng phân của
RCH(OH)R’ = số đồng phân của RCOR’
b. Ester. (R-COO-M)
Do ester không có tính đối xứng nên tổng số đồng phân trong mọi trường hợp là:
b1(CR)*b1(CM).

2


Tô Ngọc Hiếu – Thống lí Cá Tra
Vì phân tử không có tính đối xứng nên ta được quyền thoải mái chạy R từ 0 C đến (n2) C hehe. (Lý do đến n-2 là do ta cần 1 anh C của gốc M không nó thành acid mất và
1 anh C của gốc R).
Dễ nhận ra số cacbon trong hợp chất este = CR + CM + 1 (vì dính gốc COO).
3. Amin bậc 3:
Cái này khá rắc rối. Xét một amin bậc ba (vd R-N(M)-X), ta có các khả năng :
• CR, CN, CX khác nhau đôi một: tổng số đồng phân hiển nhiên là
b1(CR)*b1(CN)*b1(CX)
• 2 gốc cùng số C (vd CR và CN), gốc còn lại khác C với 2 gốc kia, khi ấy cũng
dùng quy tắc nhân được công thức b1(CR)*(b1(CR)+1)/2*b1(CX)
• 3 gốc cùng chung một số C:
TH1: 3 gốc cùng một mạch C, khi ấy số cách chọn là CR
TH2: 2 gốc cùng một mạch C, gốc kia khác mạch:
Giả sử gốc R và N chung một mạch C, và gốc còn lại khác mạch C:
Khi ấy ta có b1(CR) cách chọn gốc R, và b1(CR)-1 cách chọn gốc X.
Tổng là b1(CR)*(b1(CR)-1)

TH3: 3 gốc khác mạch C:
Khi ấy nếu ta tráo đổi ngẫu nhiên các gốc cho nhau thì vẫn thu được cùng một
chất, nên ta sẽ chỉ tính là một. Ta dễ dàng tính được số cách chọn trường hợp
này là: b1(CR)*(b1(CR)-1)*(b1(CR)-2)/6.
Tổng lại trường hợp này có b1(CR)*(b1(CR)+1)*(b1(CR)+2)/6 đồng phân.
Giả sử số C của R, M và R+M+X lần lượt là: i, j và n. Suy ra số C của X là n-i-j. Ta
sẽ đặt i <= j <= n-i-j để đảm bảo tính duy nhất. Khi đó i <= n/3 và j <= (n-i)/2.
Vậy ta sẽ chạy i từ 1 đến [n/3], với mỗi i sẽ chạy j từ i đến [(n-i)/2].
Tại sao lại thế nhỉ ? Để tránh tình trạng kẻ ăn không hết người lần chẳng ra, ta thực
hiện chia đều số C cho 3 gốc, mỗi gốc sẽ có tối đa [n/3] C. Phần thừa, hiển nhiên chỉ
mang 2 giá trị 1 hoặc 2 ta sẽ dồn hết cho gốc X, nếu còn thừa cho gốc M, vì ta đã giả
thiết CR <= CM <= CX, do đó i < n/3.
III. Tính bảng phương án và truy vết:
Ta khởi đầu với gốc ankyl C0H2*0+1. Gốc này có 1 đồng phân amine bậc 1, 0 đồng
phân amine bậc 2 và 0 đồng phân amine bậc 3. Vậy b1(0) = 1, b2(0) = 0, b3(0) = 0.
Ta có b1(1) = b1(0) + b2(0) + b3(0) = 1.
Ta không thể viết được đồng phân amine bậc 2 và bậc 3 có 1C nên b2(1) = 0 và
b3(1)=0.
Vậy rút ra b1(2) = 1, 2 = 1+1 nên b2(2) = b1(1)*(b1(1)+1)/2 = 1*2/2 = 1. Ta có b3(2)
= 0.
3


Tô Ngọc Hiếu – Thống lí Cá Tra
Từ đây rút ra b1(3) = 1 + 1 + 0 = 2, 3 = 1 + 2 nên b2(3) = 1 và 3 = 1 + 1 + 1 nên
b3(3) = b1(1)*(b1(1)+1)*(b(1)+2)/6 = 1.
b1(4) = 2 + 1 + 1 = 4, 4 = 1 + 3 = 2 + 2 nên b2(4) = b1(1)*b1(3) + b1(2)*(b1(2)+1)/2
= 1*2+1*2/2 = 3, 4 = 1 + 1 + 2 nên b3(4) = b1(1)*(b(1)+1)/2*b2(4) = 1*2/2*1 = 1.
Vậy rút ra b1(5) = 4 + 3 +_1 = 8. Ta phân tích 5 = 1 + 4 = 2 + 3 và 5 = 1 + 1 + 3 = 1 +
2 + 2. Việc tính b2(5) và b3(5) xin nhường lại độc giả.

Vậy este C5H10O2 bao nhiêu đồng phân. Ta phân tích C4H10COO ra. 4 = 0+4 = 1 +
3 = 2 + 2 = 3 + 1, vậy có b1(0)*b1(4)+b1(1)*b1(3)+b1(2)*b1(2)+b1(3)*b1(1) =
1*4+1*2+1*1+2*1 = 9 đồng phân.
IV. Ứng dụng tính đồng phân các hợp chất no, đơn chức, mạch hở:
-

Ancol, amine bậc 1: b1(n)
Ancol đơn chức bậc 1, aldehyde, acid: b1(n-1)
Ether, amine bậc 2 : b2(n)
Ketone, ancol bậc 2: b2(n-1)
Amine bậc 3: b3(n)
Amine no đơn chức mạch hở: b1(n+1).

4