Hướng dẫn thí nghiệm Hoá học 11

Hướng dẫn Thí nghiệm Hoá học 11-Phần Hữu cơ

BÀI THỰC HÀNH SỐ 6: TÍNH CHẤT CỦA HIĐROCACBON
KHÔNG NO
I. Chuẩn bị của giáo viên
1. Mục tiêu:
Kiến thức: Giúp học sinh:
- Nắm được nguyên tắc điều chế etilen và axetilen trong phòng thí nghiệm.
- Biết phản ứng tách nước từ ancol trong điều kiện đun nóng có mặt H 2SO4 đặc tạo
thành anken.
- Bản chất phản ứng cộng Br2 vào liên kết , phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
bằng dung dịch KMnO4 với anken và ankin.
- Phản ứng tạo thành axetilen từ CaC2.
- Bản chất phản ứng thế nguyên tử H linh động ở các ankin-1.
- Cách vận dụng các hiện tượng quan sát được để nhận biết anken, ankin.
- Nắm được một số nguồn tecpen trong thiên nhiên.
- Nhận ra liên kết  trong công thức cấu tạo của tecpen.
Kĩ năng: Giúp học sinh:
- Cách sử dụng dụng cụ và hoá chất và biết các kĩ thuật để tiến hành thí nghiệm
được an toàn, thành công. Biết các cách làm khác nhau và tự đề xuất các cách làm
khác nhau cho cùng một thí nghiệm.
- Quan sát và mô tả đầy đủ các hiện tượng thí nghiệm, giải thích và viết các PTHH.
- Dựa vào hiện tượng thí nghiệm để làm các bài tập thực nghiệm như: bài tập nhận
biết, giải thích hiện tượng,...
2. Cơ sở lý thuyết và thông tin bổ sung
- Phản ứng tách nước từ ancol etylic trong H2SO4 đặc đun nóng có thể có một số
phản ứng phụ sau:
2 c 2h 5o h

h 2so 4 ®
140 oC

C2H5OH + H2SO4

o

t

c 2h 5o c 2h 5 + h 2o
2C + 2SO2 + 5H2O

- Cơ chế phản ứng cộng Br2 và oxi hóa etilen bằng dung dịch KMnO4:

1


Hướng dẫn Thí nghiệm Hoá học 11-Phần Hữu cơ

Br2
- Br-

CH2=CH2
CH2
CH2

MnO4

H2MnO4

MnO4-

+

H2C

H2C

CH2

Br
CH2 O
CH2 O

MnO2

2 - C2H4
MnO4
H2O

+

CH

Br
CH2 OH

H2O

CH2 OH
MnO2

+

+ Br-

Br
H2C

CH2

Br
+ H2MnO4

CH2 OH
CH2 OH

- Phản ứng của CaC2 với nước: CaC2 tác dụng với nước tạo ra khí axetilen không
tan trong nước thoát ra khỏi dung dịch. Sản phẩm phản ứng còn tạo ra Ca(OH) 2 ít
tan trong nước nên có kết tủa trắng, dung dịch vẩn đục
CaC2

+ H2O

= C2H2 + Ca(OH)2

- Đốt cháy axetilen: Đốt axetilen trong không khí, axetilen cháy ngọn lửa màu
vàng có nhiều muội đen do không đủ oxi nên axetilen cháy không hoàn toàn, còn
dư cacbon và có nước, khí CO2 tạo ra. Trong điều kiện đủ oxi, axetilen cháy tỏa
nhiều nhiệt nên được dùng trong đèn xì axetilen – oxi để hàn và cắt kim loại. Có
thể xảy ra các phản ứng:
2C2H2 + 5O2

4CO2 + 2H2O

2C2H2 + O2

4C + 2H2O

- Phản ứng oxi hóa axetien bằng dung dịch KMnO4: Đây là quá trình oxi hóa
không hoàn toàn C2H2 tạo ra nhiều sản phẩm khác nhau.
+ Trong môi trường trung tính cho sản phẩm là KOOC-COOK
3 HC

CH + 8KMnO4

3 KOOC - COOK + 8MnO2 + 2KOH + 2 H2O

+ Trong môi trường axit: Khi oxi hóa mạnh bằng dung dịch KMnO 4 trong môi
trường axit H2SO4 thì mạch cacbon có thể bị đứt ra để tạo axit hoặc CO 2 và muối
Mn2+ không màu.
HC

CH + 2KMnO4 + 3H2SO4

2CO2 + K2SO4 + 2MnSO4 + 4 H2O

- Khi sục khí axetilen vào dung dịch AgNO 3 trong NH3 thì axetilen đã tác dụng với
phức tan của bạc tạo ra kết tủa màu vàng nhạt của Ag – C ≡ C – Ag. Các ion bạc đã
thay thế nguyên tử hiđro trong phân tử axetilen.
AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
2

Hướng dẫn Thí nghiệm Hoá học 11-Phần Hữu cơ

(phức chất tan trong nước)
HC ≡ CH + [Ag(NH3)2]OH → Ag – C ≡ C - Ag↓ + 2H2O + 4NH3
(kết tủa màu vàng nhạt)
Hoặc: CH ≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3 → Ag – C ≡ C – Ag↓ + 2NH4NO3
(bạc axetilua)
Một số hợp chất chứa liên kết  trong thành phần của dầu thông :

-Tecpinen

-Tecpinen

-Pinen

-Pinen

Trong quả cà chua chin:

Licopen

3. Định hướng hoạt động của giáo viên
Hoạt động 1:
+ Chia học sinh thành các nhóm thực hành tuỳ theo điều kiện thực tế. Hướng dẫn
học sinh kiểm tra các dụng cụ và hoá chất cần thiết
+ Phát phiếu học tập để kiểm tra việc chuẩn bị bài của HS và hướng HS vào những
nội dung quan trọng của tiết thực hành.
- GV giao nhiệm vụ, yêu cầu HS thực hiện.

- HS thực hiện nhiệm vụ nêu trong phiếu học tập
- Đại diện từng nhóm HS lên báo cáo kết quả, lớp bổ sung, góp ý.
Phiếu học tập
Có những phản ứng hóa học nào để chứng minh sự có mặt của liên kết 
trong phân tử etilen và axetilen?
Dự đoán các hiện tượng xảy ra? Viết phương trình hóa học của các phản
ứng?
Hoạt động 2:
3


Hướng dẫn Thí nghiệm Hoá học 11-Phần Hữu cơ

+ Hướng dẫn các kĩ năng cơ bản và những lưu ý cần thiết khi làm thí nghiệm cho
HS. Có thể đưa ra hình ảnh hoặc cho HS xem các clip thí nghiệm điều chế và thử
tính chất của etlien, axetilen theo sách giáo khoa để HS biết cách điều chế một
lượng nhỏ các hợp chất này trong PTN.
+ HS tiến hành thí nghiệm như SGK
Hoạt động 3:
+ Sử dụng hình ảnh và các hiện tượng xảy ra để tổ chức thảo luận về kết quả thí
nghiệm.
+ Cho học sinh vận dụng những hiện tượng thí nghiệm để nhận biết các chất
anken, ankin.
+ Cho học sinh vận dụng những hiện tượng thí nghiệm để nhận biết tecpen trong
thiên nhiên.
+ GV: Nhận xét, đánh giá kết quả tiết thực hành. Yêu cầu HS viết tường trình.
+ HS: Thu dọn dụng cụ, hóa chất, vệ sinh phòng thí nghiệm, lớp học.
4. Câu hỏi kiểm tra và mở rộng
Câu 1. Vì sao khi đun hỗn hợp ancol etylic và axit sunfuric đặc thì hỗn hợp lại đen
đi?

Câu 2. Tại sao phải sục dòng khí C 2H4 điều chế ở thí nghiệm 1 qua bình rửa khí
chứa dung dịch NaOH loãng rồi mới thực hiện các thí nghiệm với dung dịch brom
và dung dịch KMnO4?
Câu 3. Có thể đốt trực tiếp khí etilen từ bình điều chế không cần dẫn qua bình lọc
khí được không? Giải thích?
Câu 4. Cho biết cách tháo dụng cụ khi ngừng điều chế C2H4?
Câu 5. Cho biết cách xử lí hỗn hợp còn lại sau phản ứng?
Câu 6. Nếu cho thêm vào dung dịch thuốc tím 1ml dung dịch axit sunfuric loãng
rồi mới sục khí etilen vào dung dịch thì hiện tượng xảy ra có giống như trường hợp
không có axit không? Giải thích.
Câu 7. Vì sao trong phòng thí nghiệm cần ngâm CaC 2 trong dầu hỏa để bảo quản
chúng?

4


Hướng dẫn Thí nghiệm Hoá học 11-Phần Hữu cơ

Câu 8. Khí C2H2 không có mùi nhưng điều chế nó từ đất đèn lại có mùi khó chịu?
Muốn khử mùi có lẫn trong khí axetilen ta làm thế nào?
Câu 9. Phản ứng ở thí nghiệm 2 xảy ra đối với các ankin có cấu trúc phân tử như
thế nào? Hãy giải thích.
Câu 10. Cho biết cách phân hủy axetilenua bạc, axetilenua đồng để tránh nổ gây
nguy hiểm?
Câu 11. Hãy giải thích vì sao axetilen cháy trong không khí thì có nhiều muội đen
hơn etilen và metan? Tại sao không dùng metan hoặc etilen để hàn cắt kim loại?
Câu 12. Hãy nhận xét về tỉ lệ số mol CO 2, H2O tạo thành để nhận biết các loại
hiđrocacbon qua phản ứng cháy?
Câu 13. Tecpen có ở nguồn thiên nhiên nào?
Câu 14. Vi sao tecpen làm mất màu dung dịch nước brom?

II. Hướng dẫn hoạt động của học sinh
1. Mục đích của thí nghiệm
Kiến thức:
- Phương pháp điều chế một lượng nhỏ etilen trong phòng thí nghiệm và chứng
minh tính chất của etilen bằng phản ứng cộng và oxi hóa.
- Phương pháp điều chế axetilen từ CaC2.
- Phản ứng thế bằng ion kim loại và phản ứng oxi hóa của axetilen và ankin có liên
kết ba ở đầu mạch, từ đó vận dụng để nhận biết các ankin này.
- Dùng các hiện tượng xảy ra để nhận biết anken, ankin.
- Giúp học sinh vận dụng những hiện tượng thí nghiệm để nhận biết tecpen trong
thiên nhiên.
- Chứng minh trong phân tử tecpen có chứa liên kết .
Kĩ năng:
- Rèn luyện các kĩ năng thí nghiệm cơ bản: lấy, sử dụng hóa chất, lắp dụng cụ thí
nghiệm, đun nóng ống nghiệm, quan sát hiện tượng, dự đoán và giải thích các hiện
tượng xảy ra. Rèn các thao tác tiến hành thí nghiệm được an toàn, thành công và
hiệu quả.
5


Hướng dẫn Thí nghiệm Hoá học 11-Phần Hữu cơ

- Rèn kĩ năng rửa chất khí.
- Quan sát hiện tượng, giải thích và viết các PTHH.
- Viết tường trình thí nghiệm.
2. Dụng cụ, hóa chất thí nghiệm
DỤNG CỤ

HÓA CHẤT
- Ống nghiệm

- Ancol etylic 96o
- Giá để ống nghiệm
- H2SO4 đặc
- Bộ giá thí nghiệm
- Dung dịch KMnO4 loãng (1%)
- Đèn cồn
- Dung dịch nước brom
- Ống nghiệm nhánh hoặc bình cầu nhánh
- Nước cất
- Bát sứ
- Dung dịch NaOH.
- Diêm
- Dung dịch AgNO3 (2%)
- Kẹp gỗ
.
- Dung dịch NH3 đặc
- Nút cao su một lỗ đậy miệng ống nghiệm
- CaC2 (đất đèn ngâm ngập
- Ống thủy tinh chữ L hoặc chữ V
trong dầu hỏa)
- Ống dẫn khí đầu vuốt nhọn
- Dung dịch HCl loãng.
- Nút cao su có ống dẫn khí đầu vuốt nhọn - Một quả cà chua chín đỏ
xuyên qua
- Dầu thông
- Ống dẫn khí bằng cao su
- Bình cầu có nhánh 100ml
- Phễu nhỏ giọt
- Cốc thủy tinh 50 ml
- Chày sứ.

- Công tơ hút
- Phễu thủy tinh
- Giấy lọc
3. Các bước tiến hành của thí nghiệm
Thí nghiệm 1. Điều chế etilen
Cách 1:
Có thể tiến hành điều chế một lượng nhỏ C 2H4 để làm thí nghiệm theo cách
6


Hướng dẫn Thí nghiệm Hoá học 11-Phần Hữu cơ

sau: Cho 2ml C2H5OH 960 hay cồn tuyệt đối vào ống nghiệm khô loại to có chứa
sẵn vài viên đá bọt, nhỏ từ từ vào ống nghiệm 4ml H 2SO4 đậm đặc, lắc nhẹ hỗn
hợp phản ứng. Lắp dụng cụ như hình 1.
Dùng ống nghiệm nhánh làm bình rửa khí. Đun nóng nhẹ toàn bộ ống nghiệm
đựng hỗn hợp phản ứng bằng cách di chuyển ngọn lửa đèn cồn dọc theo ống
nghiệm. Sau đó đun tập trung vào nơi chứa hỗn hợp phản ứng, khí C 2H4 thoát ra
khỏi ống dẫn khí có thể dùng làm các thí nghiệm sau.

H2SO4 đ+ C2H5OH

Dd kiềm loãng

Hình 1. Điều chế lượng nhỏ C2H4
Yêu cầu học sinh quan sát:
- Dụng cụ điều chế khí etilen sạch, vai trò của các dụng cụ và thao tác lắp dụng
cụ thí nghiệm.
- Hiện tượng xảy ra trong thí nghiệm, giải thích và viết các phương trình hóa
học mô tả tất cả các phản ứng hóa học xảy ra trong thí nghiệm.

Cách 2:
Khi cần điều chế một lượng khí etilen lơn hơn có thể thực hiện lắp dụng cụ
như hình 2.

H2SO4 đ+ C2H5OH

Dd kiềm loãng

7


Hướng dẫn Thí nghiệm Hoá học 11-Phần Hữu cơ

Hình 2. Điều chế lượng lớn C2H4 trong phòng thí nghiệm
Cho 15ml C2H5OH (960) hay cồn tuyệt đối vào bình cầu có nhánh thể tích
150ml. Cho vào bình cầu một vài viên đá bọt, lắc nhẹ bình cầu, rót cẩn thận và từ
từ khoảng 20ml H2SO4 đậm đặc.
Thí nghiệm 2. Đốt cháy etilen
Điều chế etilen ở thí nghiệm 1, đưa que diêm đang cháy vào đầu ống thủy vuốt
nhọn. Etilen cháy cho ngọn lửa sáng, khi đưa bát sứ vào ngọn lửa (như hình 3), bát
sứ bị đen.

H2SO4 đ+ C2H5OH

Dd kiềm loãng

Hình 3. Đốt cháy etilen
Yêu cầu học sinh quan sát thao tác đốt khí etilen, ngọn lửa cháy và so sánh với
quá trình cháy của khí metan.
Thí nghiệm 3. Phản ứng của etilen với dung dịch brom và dung dịch KMnO4

Sục khí etilen vừa điều chế được ở thí nghiệm 1 lần lượt vào dung dịch brom và
dung dịch KMnO4 đến khi mất màu như ở hình 4.

H2SO4 đ+ C2H5OH

Dd Br2

Dd KMnO4

8


Hướng dẫn Thí nghiệm Hoá học 11-Phần Hữu cơ

Dd kiềm loãng

Hình 4. Phản ứng của etilen với dung dịch brom và dung dịch KMnO4
Yêu cầu học sinh quan sát hiện tượng và giải thích vì sao cần loại bỏ SO 2 khỏi
hỗn hợp với etilen trước khi sục vào nước brom và dung dịch thuốc tím, viết
phương trình hóa học của phản ứng.
Cần loại bỏ khí SO2 khỏi hỗn hợp với etilen vì SO 2 cũng làm mất màu nước
brom và dung dịch KMnO4 theo phương trình hóa học sau:
5SO2 + 2KMnO4 + 2H2O → K2SO4 + 2MnSO4 + 2H2SO4
SO2 + Br2 + 2H2O → H2SO4 + HBr
Thí nghiệm 4. Điều chế và thử tính chất của axetilen
Cách 1:
Cho vào ống nghiệm 3 – 4 ml nước cất và lắp thẳng đứng trên giá thí nghiệm.
Đậy ống nghiệm bằng nút cao su có ống dẫn khí xuyên qua. Đưa đầu ống dẫn khí
từ ống nghiệm cặp trên giá thí nghiệm sục vào dung dịch thuốc thử Tolens rồi mở
nút ống nghiệm cho vào 1 – 2 mảnh đất đèn bằng hạt ngô và đậy nhanh nút lại như

hình 5. Tiếp tục làm thí nghiệm tương tự với dung dịch KMnO 4. Quan sát hiện
tượng xảy ra trong ống nghiệm.

Dd [Ag(NH3)2]OH

Dd KMnO4

H2O
CaC2
Hình 5. Điều chế và thử tính chất của axetilen
Cách 2:
Cho vào bình cầu 4-5 mảnh CaC2 (đất đèn) bằng hạt ngô, lắp lên giá thí
nghiệm và đậy bình cầu bằng nút cao su có phễu giọt và ống thủy tinh chữ L xuyên

9


Hướng dẫn Thí nghiệm Hoá học 11-Phần Hữu cơ

qua. Đóng khóa phễu giọt và cho nước vào phễu khoảng 2/3 phễu. Ống thủy tinh
được nối với ống dẫn khí (hình 6).
Cách chế tạo dung dịch phức [Ag(NH3)2]OH (thuốc thử Tolens): Lấy vào ống
nghiệm 1ml dung dịch AgNO3, cho từ từ dung dịch NH3 vào ống nghiệm và lắc
nhẹ thấy có kết tủa nâu xuất hiện thì cho tiếp NH3 cho đến khi kết tủa tan hoàn toàn
tạo dung dịch trong suốt thì ngừng lại.

H2O

Dd [Ag(NH3)2]OH

Dd KMnO4

CaC2
Hình 6. Điều chế và thử tính chất của axetilen
Mở khóa phễu nhỏ giọt, nước chảy xuống bình cầu phản ứng với cacbua
canxi, khí axetilen tạo ra ngay lập tức và thoát ra theo ống dẫn khí. Sục khí axetilen
từ dụng cụ điều chế vào dung dịch [Ag(NH 3)2]OH, xuất hiện kết tủa vàng nhạt của
bạc axetilua sau chuyển dần sang màu xám.
Lấy ống nghiệm chứa kết tủa bạc axetilua ra và cho khí axetilen sục ngay vào
ống nghiệm chứa dung dịch KMnO4. Quan sát dòng khí axetilen sục vào dung dịch
và sự thay đổi màu sắc của dung dịch.
Cách 3:
Điều chế axetilen dựa trên nguyên tắc hoạt động của bình kíp cải tiến, lắp
dụng cụ như hình 7. Khi mở khóa, áp suất trong bình giảm, nước sẽ dâng lên và
tiếp xúc với CaC2 sinh ra C2H2.
H2O

10
CaC2


Hướng dẫn Thí nghiệm Hoá học 11-Phần Hữu cơ

Hình 7. Điều chế và thử tính chất của axetilen
Yêu cầu học sinh quan sát dụng cụ điều chế axetilen và nắm được phương
pháp điều chế C2H2 trong phòng thí nghiệm.
Thí nghiệm 5. Đốt cháy axetilen
Lấy vào ống nghiệm 3 – 4 ml nước cất và lắp thẳng đứng trên giá thí nghiệm.
Cho 1-2 mẩu đất đèn bằng hạt ngô vào ống nghiệm và đậy nhanh bằng nút có ống
dẫn khí đầu vuốt nhọn. Châm lửa đốt khí sinh ra ở đầu vuốt nhọn (hình 8).

Hình 8. Đốt cháy axetilen
Yêu cầu học sinh quan sát phản ứng cháy của axetilen và so sánh với phản
ứng cháy của etilen, metan, giải thích vì sao axetilen cháy thì có nhiều muội đen
hơn và nhận xét về tỉ lệ số mol CO2, H2O tạo thành để nhận biết các loại
hiđrocacbon qua phản ứng cháy.
Thí nghiệm 6. Phản ứng của tecpen với dung dịch nước brom
Thí nghiệm 6a:
Lấy vào ống nghiệm 2ml dung dịch nước brom, nhỏ tiếp 2 – 3 giọt dầu thông,
lắc kĩ hỗn hợp dung dịch rồi để yên trên giá để ống nghiệm. Quan sát và giải thích.
11


Hướng dẫn Thí nghiệm Hoá học 11-Phần Hữu cơ

Dầu
thông

Nước Br2
Hình 9. Dầu thông phản ứng với dung dịch nước brom
Thí nghiệm 6b:
Chuẩn bị nước cà chua cho học sinh bằng cách: Cắt nhỏ một quả cà chua chín
đỏ cho vào capsun sứ và dùng chày sứ nhỏ nghiền nhỏ, lọc lấy nước vào cốc thủy
tinh nhỏ (hình 10).
Lấy vào ống nghiệm 2ml dung dịch nước brom, nhỏ từ từ dung dịch nước
trong của quả cà chua chín đỏ được nghiền nát và lắc nhẹ. Quan sát sự đổi màu và
giải thích.

Nước Br2

Nước ép cà chua
Nghiền nhỏ

Lọc trên giấy lọc

Hình 10. Nước ép cà chua phản ứng với dung dịch nước brom
4. Một số lưu ý để thí nghiệm thực hiện thành công
- Chú ý khi sử dụng axit H2SO4 đặc không để axit dây ra tay bắn ra quần áo,
phải nhỏ từ từ axit vào rượu và lắc nhẹ. Nếu bị bỏng axit sunfuric đặc cần xối nước
ngay lập tức vào chỗ bỏng, sau đó rửa bằng dung dịch NaHCO 3 và đưa đến cơ sở y
tế gần nhất.
12


Hướng dẫn Thí nghiệm Hoá học 11-Phần Hữu cơ

- Khi cho ancol etylic và axit sunfuric vào nhau cần lắc nhẹ cho hỗn hợp trộn
lẫn vào nhau để khi đun hỗn hợp không gây ra hiện tượng vỡ ống nghiệm (hay
bình cầu) vì không lắc, axit sunfuric nặng sẽ ở phần đáy ống dễ phá hủy thủy tinh
thường ở nhiệt độ cao.
- Khi đun hỗn hợp phản ứng không để bấc đèn chạm vào thành ống nghiệm dễ
gây nứt vỡ ống nghiệm.
- Cần kiểm tra độ kín của hệ thống dụng cụ điều chế trước khi đun hỗn hợp
phản ứng.
- Phải cho hỗn hợp khí mới điều chế đi qua dung dịch NaOH để loại bỏ khí
CO2, SO2 trước khi cho qua dung dịch nước brom và thuốc tím.
- Không đốt trực tiếp khí etilen thoát ra từ ống nghiệm điều chế vì ở nhiệt độ
0
170 C thì ancol etylic bay hơi ra cùng chất khí và cũng bị cháy rất mạnh cùng khí
etilen.

- Khí etilen thoát ra nhanh nên cần chuẩn bị trước các ống nghiệm đựng dung
dịch nước brom, dung dịch KMnO4, ống dẫn khí có đầu vuốt nhọn trước khi tiến
hành đun hỗn hợp phản ứng.
- Nếu điều chế một lượng lớn hơn khí etilen có thể dùng bình cầu đáy tròn, có
nhánh và cho vào bình khoảng 15 ml ancol etylic và 20ml axit sulfuric đặc, nối
nhánh bình cầu với bình lọc khí.
- Phản ứng điều chế axetilen từ CaC2 và nước xảy ra ngay lập tức vì vậy cần
chuẩn bị đầy đủ các dung dịch [Ag(NH3)2]OH, dung dịch KMnO4 để thử tính chất
của axetilen và lắp dụng cụ xong thì mới cho nước phản ứng với đất đèn.
- Các chất bạc axetilua và đồng axetilua rất dễ gây nổ khi va chạm mạnh nên
cần phá hủy chúng trước khi rửa ống nghiệm bằng cách: cho dung dịch HCl loãng
vào kết tủa và lắc nhẹ.
- Khi tiến hành thí nghiệm 1, đã quan sát rõ sự tạo ra kết tủa vàng nhạt của bạc
axetilua mà khí axetilen vẫn thoát ra mạnh thì đưa luôn ống dẫn khí sục vào dung
dịch KMnO4 và quan sát hiện tượng. Có thể làm luôn thí nghiệm đốt cháy axetilen
khi thay bằng ống thủy tinh vuốt nhọn.
- Đất đèn tác dụng ngay với hơi nước trong không khí nên phải ngâm ngập
CaC2 trong dầu hỏa để bảo quản nên chỉ khi tiến hành thí nghiệm mới lấy đất đèn
ra khỏi dầu hỏa.
13


Hướng dẫn Thí nghiệm Hoá học 11-Phần Hữu cơ

- Không cho quá nhiều nước (1/2 ống nghiệm) vì khí axetilen thoát ra mạnh sẽ
đẩy dung dịch tràn lên theo ống dẫn khí sang các dung dịch thử tính chất của
axetilen.
- Khi đốt khí axetilen không châm lửa đốt ngay dòng khí vừa mới tạo từ bình
điều chế ra mà cần để cho khí thoát ra một lúc đẩy hết không khí có trong bình,
tránh hiện tượng tạo ra hỗn hợp nổ axetilen và không khí gây nguy hiểm.

- Cần lắc mạnh hỗn hợp dầu thông với dung dịch nước brom thì phản ứng mới
xảy ra nhanh vì dầu thông ít tan trong nước.
- Thao tác lắc dung dịch trong ống nghiệm: Tay phải cầm kẹp gỗ cặp ống
nghiệm, tay trái xòe ra và đập nhẹ đáy ống nghiệm vào lòng bàn tay trái. Không
được xóc mạnh ống nghiệm hoặc tay cái bịt miệng ống và lật úp ống nghiệm.
5. Phân tích kết quả thí nghiệm và báo cáo
- Khí tạo ra sục vào dung dịch nước brom, dung dịch chuyển từ màu vàng cam
thành không màu.
- Sục tiếp khí vào dung dịch KMnO 4, dung dịch mất dần màu tím, có vẩn đục
màu nâu đen.
- Đốt nóng hỗn hợp phản ứng hỗn hợp đen dần, có khí thoát ra.
- Đốt khí thoát ra ở đầu ống vuốt, khí etilen cháy sáng, có muội than bám vào
đáy bát sứ.
- Sử dụng các hiện tượng xảy ra để nhận biết khí etilen, axetilen.
- Cho vài mẩu đất đèn bằng hạt ngô vào ống nghiệm chứa nước thấy có khí
thoát ra ngay lập tức, dung dịch đục dần có kết tủa trắng.
- Khí axetilen tạo ra sục vào ống nghiệm chứa dung dịch AgNO 3 trong NH3
tạo ra kết tủa màu vàng nhạt
- Khí axetilen sục vào ống nghiệm chứa dung dịch KMnO 4, màu tím của dung
dịch mất dần và có kết tủa màu nâu đen của MnO2
- Đốt khí axetilen cháy ngọn lửa màu vàng, có nhiều muội đen. Đưa mảnh sứ
trắng gần ngọn lửa có muội đen bám vào mảnh sứ.
- Dựa vào các hiện tượng thí nghiệm để nhận biết các ankin có liên kết ba đầu
mạch.

14


Hướng dẫn Thí nghiệm Hoá học 11-Phần Hữu cơ

- Dầu thông làm mất màu dung dịch nước brom và tan trong dung dịch là do
tecpinen C10H16 có trong dầu thông thuộc loại hiđrocacbon không no có chứa các
liên kết đôi đã tác dụng với dung dịch nước brom tạo hợp chất tan.
- Cho nước trong của quả cà chua chín vào dung dịch nước brom đã làm dung
dịch brom mất màu (chuyển màu vàng cam thành không màu) là do trong nước ép
cà chua có caroten C40H56 một loại hiđrocacbon không no có chứa các liên kết đôi.
Caroten đã tham gia phản ứng cộng hợp với dung dịch nước brom tạo ra hợp chất
tan.
II.6. Hướng dẫn tự làm thiết bị thí nghiệm
- Có thể thay ống nghiệm nhánh chứa dung dịch NaOH loãng bằng ống thủy
tinh hình trụ chứa bông tẩm dung dịch NaOH.
- Có thể thay đèn cồn bằng bếp ga cá nhân, bếp điện kín.
- Có thể thay giá đỡ bằng kẹp ống cải tiến, thay bát sứ bằng mẩu sứ trắng.

- Có thể sử dụng ống nghiệm nhánh và ống nhỏ giọt để điều chế một lượng nhỏ
khí axetilen hoặc ống nghiệm và nút cao su có ống dẫn khí.
- Có thể dùng muối CuCl (đồng (I) clorua) thay cho muối AgNO 3 để tiến hành
thí nghiệm tương tự như với muối AgNO3. Lấy một ít dung dịch muối CuCl vào
ống nghiệm, cho dung dịch NH3 vào có xuất hiện kết tủa và kết tủa tan ra tạo dung
dịch xanh đậm, sục khí C2H2 vào sẽ có kết tủa đỏ nâu của đồng axetilua.
Phương trình hóa học của phản ứng xảy ra:
CH ≡ CH + 2CuCl + 2NH3 → Cu – C ≡ C – Cu↓ đỏ nâu + 2NH4Cl
- Có thể dùng máy xay sinh tố gia đình để xay cà chua chín.
- Có thể dùng khăn vải mịn để vắt lấy nước ép cà chua.

15


Hướng dẫn Thí nghiệm Hoá học 11-Phần Hữu cơ

BÀI THỰC HÀNH SỐ 7: TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ HI ĐROCACBON
THƠM
I. Chuẩn bị của giáo viên
Kiến thức: Giúp học sinh:
- Củng cố tính chất vật lí và một số tính chất hóa học của benzen và toluen.
- Hiểu phản ứng thế nguyên tử hiđro ở nhánh bởi halogen và phản ứng oxi hoá
hiđrocacbon thơm.
- Vận dụng các hiện tượng quan sát được để phân biệt benzen và toluen.
Kĩ năng: Giúp học sinh:
- Cách sử dụng dụng cụ và hoá chất và biết các kĩ thuật để tiến hành thí nghiệm
được an toàn, thành công. Biết các cách làm khác nhau và tự đề xuất các cách làm
khác nhau cho cùng một thí nghiệm.
- Quan sát và mô tả đầy đủ các hiện tượng thí nghiệm, giải thích và viết các PTHH.
- Dựa vào hiện tượng thí nghiệm để làm các bài tập thực nghiệm như: bài tập nhận
biết các chất hữu cơ, giải thích hiện tượng xảy ra,...
2. Cơ sở lý thuyết và thông tin bổ sung
- Benzen, hexan không phản ứng với dung dịch nước brom ở nhiệt độ thường.
- Dầu thông chứa một số tecpen :

-Tecpinen

-Tecpinen

-Pinen

-Pinen

16

Hướng dẫn Thí nghiệm Hoá học 11-Phần Hữu cơ

- Brom là chất độc hại, khi lấy brom lỏng cần tiến hành trong tủ hốt hoặc nơi
thoáng gió. Phải đeo khẩu trang, đi găng tay và chú ý không để brom dây ra da,
quần áo vì brom là chất độc, rất dễ gây bỏng. Dùng ống hút dài để lấy brom cho
vào lọ đựng nước, các dụng cụ lấy brom cần ngâm trong nước vôi trước khi rửa
sạch chúng. Việc pha brom phải được thực hiện cẩn thận và do giáo viên đảm
nhận.
- Toluen là chất lỏng không màu, ít tan trong nước và nhẹ hơn nước.
- Iot tan trong toluen tạo dung dịch màu tím nâu.
- Toluen không phản ứng với dung dịch KMnO 4 ở nhiệt độ thường, khi đun nóng
xảy ra phản ứng oxi hóa toluen:
CH3 + 2KMnO4

to

COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

- Khi đun nóng hoặc có ánh sáng, toluen phản ứng với brom theo phương trình:
CH3 + 2Br2

to

CH2Br + HBr

3. Định hướng hoạt động của giáo viên
Hoạt động 1:
+ Chia học sinh thành các nhóm thực hành tuỳ theo điều kiện thực tế. Hướng dẫn
học sinh kiểm tra các dụng cụ và hoá chất cần thiết.
+ Phát phiếu học tập để kiểm tra việc chuẩn bị bài của HS và hướng HS vào những

nội dung quan trọng của tiết thực hành.
- GV giao nhiệm vụ, yêu cầu HS thực hiện.
- HS thực hiện nhiệm vụ nêu trong phiếu học tập
- Đại diện từng nhóm HS lên báo cáo kết quả, lớp bổ sung, góp ý.
Phiếu học tập
Phản ứng oxi hóa các monoankylbenzen bằng dung dịch KMnO 4 đều sinh ra
cùng một sản phẩm hữu cơ chứa vòng benzen.
Hãy viết công thức cấu tạo của sản phẩm này? Dự đoán các hiện tượng xảy
ra? Viết phương trình hóa học của các phản ứng?
17


Hướng dẫn Thí nghiệm Hoá học 11-Phần Hữu cơ

Hoạt động 2:
+ Hướng dẫn các kĩ năng cơ bản và những lưu ý cần thiết khi làm thí nghiệm cho
HS. Có thể đưa ra hình ảnh hoặc cho HS xem các clip thí nghiệm về tính chất của
benzen và toluen theo sách giáo khoa để HS sơ bộ biết cách tiến hành thí nghiệm.
+ HS tiến hành thí nghiệm như SGK
Hoạt động 3:
+ Sử dụng hình ảnh và các hiện tượng xảy ra để tổ chức thảo luận về kết quả thí
nghiệm, viết các phương trình phản ứng.
+ Cho học sinh vận dụng những hiện tượng thí nghiệm để phân biệt benzen và các
ankylbenzen.
+ GV: Nhận xét, đánh giá kết quả tiết thực hành. Yêu cầu HS viết tường trình.
+ HS: Thu dọn dụng cụ, hóa chất, vệ sinh phòng thí nghiệm, lớp học.
4. Câu hỏi kiểm tra và mở rộng
Câu 1. Cho biết mục đích yêu cầu của các thí nghiệm.
Câu 2. Tại sao benzen và hexan không phản ứng với dung dịch nước brom ở nhiệt
độ thường? Khi đun nóng thì chất nào trong số hai chất trên phản ứng với nước

brom?
Câu 3. Nếu cho etylbenzen hoặc propylbenzen phản ứng với dung dịch KMnO 4
đun nóng thì sản phẩm phản ứng là gì?
Câu 4. Cho biết cấu tạo của sản phẩm chính khi cho etylbenzen hoặc propylbenzen
phản ứng với dung dịch brom khi đun nóng?
Câu 5. Trình bày phương pháp hóa học để phân biệt benzen và toluen.
II. Hướng dẫn hoạt động của học sinh
1. Mục đích của thí nghiệm
Kiến thức:
- Củng cố tính chất vật lí và một số tính chất hóa học của benzen và toluen.
- Dùng các hiện tượng xảy ra để nhận biết benzen, toluen và các hợp chất hữu cơ
khác.
18


Hướng dẫn Thí nghiệm Hoá học 11-Phần Hữu cơ

- Chứng minh tính chất thơm của vòng benzen.
Kĩ năng:
- Rèn luyện các kĩ năng thí nghiệm cơ bản: lấy, sử dụng hóa chất, lắp dụng cụ thí
nghiệm, đun nóng ống nghiệm, quan sát hiện tượng, dự đoán và giải thích các hiện
tượng xảy ra. Rèn các thao tác tiến hành thí nghiệm được an toàn, thành công và
hiệu quả.
- Quan sát hiện tượng, giải thích và viết các PTHH.
- Viết tường trình thí nghiệm.
2. Dụng cụ, hóa chất thí nghiệm
DỤNG CỤ
- Ống nghiệm
- Giá để ống nghiệm
- Bộ giá thí nghiệm

- Đèn cồn
- Kẹp gỗ
- Công tơ hút
- Thìa thủy tinh

-

.

HÓA CHẤT
Dung dịch nước brom
Benzen
Dầu thông
Hexan
Dung dịch KMnO4 (1%)
Toluen
Iot tinh thể

3. Các bước tiến hành của thí nghiệm
Thí nghiệm 1. Tính chất của benzen
Lấy ba ống nghiệm như nhau, cho vào mỗi ống 2ml dung dịch nước brom và
đặt vào giá để ống nghiệm. Cho tiếp vào ống thứ nhất 5 giọt benzen, vào ống thứ
hai 5 giọt dầu thông, vào ống thứ ba 5 giọt hexan. Lắc mạnh từng ống nghiệm rồi
lại đặt vào giá để ống nghiệm. Quan sát và giải thích.

Benzen

Nước Br2

Dầu thông

Nước Br2

Hexan

Nước Br2
19


Hướng dẫn Thí nghiệm Hoá học 11-Phần Hữu cơ

Hình 9. Thí nghiệm tính chất của benzen
Yêu cầu học sinh:
Quan sát hiện tượng thí nghiệm và trả lời câu hỏi.
Thí nghiệm 2. Tính chất của toluen
Lấy ba ống nghiệm, cho vào ống thứ nhất một lượng tinh thể iot bằng hạt tấm.
Lấy vào ống thứ hai 2ml dung dịch KMnO 4 (1%) và vào ống thứ ba 2ml dung dịch
nước brom rồi đặt vào giá để ống nghiệm. Cho vào mỗi ống nghiệm 0,5 ml toluen.
Quan sát và lắc kĩ từng ống nghiệm rồi lại đặt vào giá để ống nghiệm. Quan sát các
dung dịch trong ống nghiệm sau khi lắc và để yên.
Lấy cặp gỗ căp ống nghiệm thứ hai, đun sôi dung dịch trong ống nghiệm và
quan sát màu của dung dịch.

Toluen

Toluen

Toluen

Toluen

Dd KMnO4

Iot tinh thể

Dd KMnO4

Nước Br2

Hình 10. Thí nghiệm tính chất của toluen
Yêu cầu học sinh:
+ Quan sát sự hòa tan của iot trong toluene.
+ Quan sát hiện tượng thí nghiệm khi cho toluene vào nước brom ở nhiệt độ
thường.
+ Quan sát hiện tượng thí nghiệm ở nhiệt độ thường và đun nóng hỗn hợp benzen,
toluen với thuốc tím để rút ra nhận xét về tính bền của vòng benzen.
4. Một số lưu ý để thí nghiệm thực hiện thành công
- Chú ý thao tác lắc ống nghiệm, cần lắc đúng động tác thì các chất mới trộn vào
nhau và tham gia phản ứng hóa học hoặc hòa tan vào nhau. Với các chất hữu cơ đa
20


Hướng dẫn Thí nghiệm Hoá học 11-Phần Hữu cơ

số ít tan trong nước nên khi thực hiện phản ứng hóa học cần lắc, khuấy hỗn hợp
chất phản ứng thì phản ứng mới xảy ra nhanh chóng.
- Các hợp chất hữu cơ dùng trong thí nghiệm đều dễ bay hơi và gây độc đối với cơ
thể nên cần chú ý đậy kín nút các lọ hóa chất khi không cần dùng.
- Không lấy nhiều benzen và toluen trong thí nghiệm vì hai chất này rất dễ cháy
khi lắc hỗn hợp và đun mạnh rất dễ bắt cháy.
- Có thể làm thí nghiệm benzen tác dụng với dung dịch KMnO 4, tuy nhiên benzen

kĩ thuật có thể lẫn các ankylbenzen và một số chất khác nên vẫn làm mất màu dung
dịch thuốc tím. Có thể tạo ra một lượng nhỏ benzen sạch bằng cách cho 2-3ml
benzen vào ống nghiệm, cho tiếp 1-2ml dung dịch KMnO 4 vào và đun nóng đến
khi màu thuốc tím không giảm (nếu thuốc tím mất màu hoàn toàn thì cho tiếp
0,5ml dung dịch thuốc tím nữa và tiếp tục đun). Để nguội, dùng công tơ hút hút
benzen ở lớp trên để làm thí nghiệm.
5. Phân tích kết quả thí nghiệm và báo cáo
- Cho benzen vào dung dịch nước brom, benzen không tan trong nước nên nổi trên
mặt dung dịch thành một lớp không màu. Lắc mạnh hỗn hợp dung dịch, benzen
trộn vào dung dịch nước brom. Brom tan trong benzen tốt hơn trong nước nên
brom đã tan vào benzen tạo một lớp dung dịch màu đỏ nâu nổi bên trên, còn lại lớp
nước ở phía dưới không màu. Như vậy brom bị benzen chiết lên mà không xảy ra
phản ứng hóa học.
- Cho dầu thông vào dung dịch brom, dầu thông ít tan trong nước, nhẹ hơn nước
nên nổi trên mặt dung dịch. Lắc mạnh hỗn hợp dung dịch ta thấy dung dịch brom
mất màu là do dầu thông C10H16 thuộc loại tecpen trong phân tử có chứa các liên
kết đôi nên đã cộng hợp với brom tạo ra hợp chất không màu, ít tan nên trong nước
ở dạng huyền phù màu trắng đục.
- Cho hexan vào dung dịch nước brom, hexan không tan trong nước nổi trên mặt
dung dịch. Lắc mạnh hỗn hợp, hexan hòa tan brom và tạo thành lớp chất lỏng màu
nâu đỏ nhạt nổi phía trên, lớp dưới không màu. Như vậy brom hòa tan trong hexan
tốt hơn trong nước nên đã bị hexan chiết lên trên mà không xảy ra phản ứng hóa
học.
21


Hướng dẫn Thí nghiệm Hoá học 11-Phần Hữu cơ

- Nhỏ toluen vào ống nghiệm chứa tinh thể iot, lắc kĩ và để yên ta thấy iot tan trong
toluen tạo dung dịch màu tím nâu chứng tỏ toluen là dung môi hòa tan tốt iot tạo

dung dịch màu nâu tím.
- Nhỏ toluen vào ống nghiệm chứa dung dịch KMnO 4 toluen nổi trên mặt dung
dịch. Toluen nổi trên mặt dung dịch KMnO4 chứng tỏ toluen nhẹ hơn nước và
không tan trong nước. Lắc kĩ dung dịch và để yên, lớp toluen vẫn không màu và
nổi ở trên chứng tỏ toluen không phản ứng với dung dịch KMnO 4 ở nhiệt độ
thường. Đun sôi, dung dịch mất màu do KMnO 4 oxi hóa toluen thành kali benzoat
và nó bị khử thành MnO2 kết tủa màu nâu đen.
- Nhỏ toluen vào dung dịch nước brom, toluen nổi trên mặt dung dịch chứng tỏ
toluen không tan trong nước. Lắc mạnh hỗn hợp dung dịch rồi để yên có lớp chất
lỏng màu nâu đỏ nhạt nổi ở trên là do brom đã hòa tan trong toluen tốt hơn trong
nước nên đã bị toluen chiết lên. Nước hòa tan brom kém hơn toluen nên lớp dung
dịch phía dưới bị nhạt màu dần và thành không màu. Quá trình này không xảy ra
phản ứng hóa học.
6. Hướng dẫn tự làm thiết bị thí nghiệm
 Có thể thay đèn cồn bằng bếp ga cá nhân, bếp điện kín.

 Có thể thay toluen bằng etylbenzen, xilen,….

22


Hướng dẫn Thí nghiệm Hoá học 11-Phần Hữu cơ

BÀI THỰC HÀNH SỐ 8: TÍNH CHẤT CỦA MỘT VÀI DẪN XUẤT
HALOGEN, ANCOL VÀ PHENOL
I. Chuẩn bị của giáo viên
Kiến thức: Giúp hoc sinh:
- Củng cố kiến thức về tính chất vật lí và hóa học của một số dẫn xuất halogen,
ancol và phenol.
- Nắm được tính chất hóa học riêng của ancol đa chức.

- Nghiên cứu sự ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử, nhóm nguyên tử trong phân
tử dẫn xuất halogen, ancol và phenol.
Kĩ năng: Giúp hoc sinh:
- Cách sử dụng dụng cụ và hoá chất và biết các kĩ thuật để tiến hành thí nghiệm
được an toàn, thành công. Biết các cách làm khác nhau và tự đề xuất các cách làm
khác nhau cho cùng một thí nghiệm.
- Làm tốt các thí nghiệm về tính chất hoá học, nghiên cứu cấu tạo phân tử của một
số hợp chất tiêu biểu của các loại hợp chất hữu cơ thuộc nhóm dẫn xuất halogen,
ancol và phenol.
- Quan sát và mô tả đầy đủ các hiện tượng thí nghiệm, giải thích và viết các PTHH.
- Vận dụng thực nghiệm để giải một số bài tập hoá học hữu cơ thuộc phần dẫn xuất
23


Hướng dẫn Thí nghiệm Hoá học 11-Phần Hữu cơ

halogen, ancol và phenol.
2. Cơ sở lý thuyết và thông tin bổ sung
- Khi cho 1,2-đicloetan vào nước có sự phân lớp là do 1,2-đicloetan không tan
trong nước và nặng hơn nước nên chìm xuống dưới.
- Hợp chất 1,2-đicloetan thuộc loại ankyl halogenua bị thủy phân khi đun nóng với
dung dịch kiềm tạo thành ancol và Cl -. Ion Cl- sinh ra được nhận biết bằng AgNO 3
dưới dạng kết tủa trắng của AgCl.
ClCH2 – CH2Cl + 2NaOH → HO-CH2 – CH2-OH + 2NaCl
1,2-đicloetan
etan-1,2-điol (etylen glicol)
AgNO3 + NaCl → NaNO3 + AgCl↓
- Dẫn xuất halogen trong lọ thường lẫn các ion halogenua nên phải rửa để loại các
ion này. Thao tác như sau: Lấy khoảng 1ml dẫn xuất halogen cho vào ống nghiệm,
thêm 3ml nước cất vào và lắc mạnh, gạn bỏ lớp nước ở trên. Sau đó lại cho vào

3ml nước cất, lắc, gạn bỏ lớp nước. Lặp lại quá trình này 4-5 lần.
Cần kiểm tra quá trình rửa đã hết ion halogen chưa bằng cách dùng công tơ hút
hút 1 giọt dung dịch nước ở trên và nhỏ vào dung dịch AgNO 3 nếu không thấy kết
tủa trắng thì quá trình rửa đã hoàn tất.
- Cho dung dịch NaOH và CuSO4 vào 2 ống nghiệm đã tạo ra Cu(OH)2 kết tủa màu
xanh nhạt. Phương trình hóa học của phản ứng:
2NaOH + CuSO4 → Cu(OH)2 + Na2SO4
- Glixerol và các ancol có từ hai nhóm OH liền kề trở lên phản ứng với Cu(OH) 2
tạo ra dung dịch phức tan đồng (II) glixerat màu xanh lam trong suốt. Phức này chỉ
bền trong môi trường kiềm.
H
CH2 OH
HC

CH2 O

OH + Cu(OH)2

CH2 OH

Không màu

HC

O

CH2

Kết tủa xanh

H
OH

Cu

O

CH2

O

CH

HO

CH2

Dung dịch xanh lam

24


Hướng dẫn Thí nghiệm Hoá học 11-Phần Hữu cơ

- Phenol là chất tan ít trong nước lạnh, phenol là một axit yếu, tham gia phản ứng
thế vào nhân dễ dàng hơn benzen do ảnh hưởng của nhóm OH đến độ linh động
của các nguyên tử H ở vị trí ortho và para trong vòng benzen.
OH

OH

Br

Br

3Br2
H2O

Br

2,4,6-tribromphenol
Chú ý: nếu tiếp tục cho dư dung dịch nước brom vào hỗn hợp phản ứng có thể tạo
ra kết tủa màu vàng của 2,4,4,6-tetrabromquinon:
O

OH
Br

Br

Br

Br
Br2

+ HBr

H2O
Br của giáo viên
3. Định hướng hoạt động

Br

Br

Hoạt động 1:
+ Chia học sinh thành các nhóm thực hành tuỳ theo điều kiện thực tế. Hướng dẫn
học sinh kiểm tra các dụng cụ và hoá chất cần thiết
+ Phát phiếu học tập để kiểm tra việc chuẩn bị bài của HS và hướng HS vào những
nội dung quan trọng của tiết thực hành.
- GV giao nhiệm vụ, yêu cầu HS thực hiện.
- HS thực hiện nhiệm vụ nêu trong phiếu học tập
- Đại diện từng nhóm HS lên báo cáo kết quả, lớp bổ sung, góp ý.
Phiếu học tập
Nêu phản ứng đặc trưng để phân biệt etanol và glixerol? Phản ứng của dung
dịch phenol trong nước vói dung dịch nước brom.
Dự đoán các hiện tượng xảy ra? Viết phương trình hóa học của các phản
ứng?
25