bài tập hóa hữu cơ 2
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (735.97 KB, 70 trang )
Bài tập Hóa Hữu cơ II - Lưu Thị Xuân Thi
CHƯƠNG I: ALKAN & CICLOALKAN
1. Gọi tên các hợp chất sau:
1.1.
1.2.
CH3CH2C(CH3)3
1.3.
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
1.4.
CH3CH2C(CH2CH3)2CH(CH3)CH(CH2CH2CH3)2
CH3CHCH2CH3
CH3
1.5.
CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH2CH3
1.6.
CH3C
CH2CH2CH3
CHCH2CH3
CH2CH2CH3
1.7. CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3
1.8.
CH3CHCH2CH2CH3
CH(CH3)2
CH2CH3
H3C
1.9.
1.10.
CH2CHCH3
CH3
Bộ môn Hóa Hữu cơ
H3C
CH2CH3
Page 1
Bài tập Hóa Hữu cơ II - Lưu Thị Xuân Thi
CH3CH2CHCH3
1.11.
1.12.
CH3CHCH3
1.13.
1.14.
CH3
1.15.
1.16.
Br
1.17.
Br
1.18.
Br
Cl
1.19.
1.20.
Bộ môn Hóa Hữu cơ
Page 2
Bài tập Hóa Hữu cơ II - Lưu Thị Xuân Thi
2. Viết cơ cấu các hợp chất sau:
2.1. 1,7-Dibromo-4-(2-cloroetil)heptan.
2.2. 1-Cloro-2-iodo-3-ciclopropilpentan.
2.3. 1,1-Dietil-2-metilciclohexan.
2.5. Biciclo[4.3.0]nonan.
2.6. Spiro[4.5]decan.
2.7. 2,6-Diaminospiro[3.3]heptan.
2.8. 2-Bromobiciclo[1.1.0]butan.
2.9. 2-Fluorobiciclo[2.2.2]octan.
2.10. 2-Clorobiciclo[2.1.1]hexan.
2.11. 5-Clorobiciclo[2.1.1]hexan.
3. Bổ túc các phản ứng sau:
3.1.
Hexan
+
3.2.
2-Bromopropan
O2
+ Na
3.3. 2-Bromobutan + Zn/HCl
3.4. Acetophenon + Zn-Hg/HCl
3.5. CH3CH2CHCH2CH3
+
H2 O
MgBr
Bộ môn Hóa Hữu cơ
Page 3
Bài tập Hóa Hữu cơ II - Lưu Thị Xuân Thi
4. Từ các chất đầu cho sẵn và các chất vô cơ cần thiết, hãy thực hiện các
biến đổi sau:
4.1. Bromur n-butil
4.2. Etan
Butan
2-Bromobutan
4.3. 1-Buten
Butan
4.4. Bromur isobutil
2,5-Dimetilhexan
5. Hoàn thành các chuỗi phản ứng sau:
5.1.
5.2.
5.3.
5.4.
5.5.
6. Nếu ciclopentan phản ứng nhiều hơn một đương lượng mol Cl2 ở nhiệt độ
cao, thì có bao nhiêu loại diclorociclopentan được hình thành.
7. Hãy cho biết cơ cấu của sản phẩm A và B của chuỗi phản ứng sau:
CH3CH2CH2CH3
O
Br2
h
Bộ môn Hóa Hữu cơ
A
H2O
B
H2CrO4
CH3CCH2CH3
Page 4
Bài tập Hóa Hữu cơ II - Lưu Thị Xuân Thi
CHƯƠNG II: ALKEN & DIEN
1. Gọi tên các hợp chất sau:
a.
(CH3CH2)2C=CH2
b.
(CH3)3C
CH
CH2
CH3
c.
CH3
e.
d.
CHCH3
CH3CHCH
CH3CH2C
CH3
BrCH2CH2CH
CCHCH3
f.
CCH3
CH3CH
Cl
CHOCH2CH2CH2CH3
CH2CH3
H
H
H
g.
Cl
h.
H3CH2C
CH2CH3
Br
CH3
Br
i.
j.
H3C
k.
l.
Bộ môn Hóa Hữu cơ
CH3
Cl
Page 5
Bài tập Hóa Hữu cơ II - Lưu Thị Xuân Thi
2. Gọi tên E và Z các cơ cấu sau:
H3C
CH3CH2CH2
CH2CH3
a.
CH(CH3)2
b.
HC C
CH2CH2Cl
CH3CH2
CH2
H2 C
H
H3 C
CH2Br
d.
Br
CH2
O
c.
CH2Br
H3C
CH2CH2CH2CH3
e.
C
CH2CH2Cl
HOCH2
CH3CH2CH2CH2
CH3CH2C
f.
CCH2Cl
CH3CHCH3
HOCH2CH2C
O
CC CH
CH C(CH3)3
3. Viết cơ cấu các hợp chất sau:
a. 1-Bromo-2,3-dimetilciclohexen.
b. (Z)-2-Metil-3-hepten.
c. (E)-1-Bromo-2-metil-2-buten.
d. (Z)-3-isopropyl-2-hepten.
e. (2E, 4E)-1-cloro-3-metil-2,4-hexadien.
f. (3Z, 5E)-4-metil-3,5-nonadien.
g. (3Z, 5Z)-4,5-dimetil-3,5-nonadien.
h. (3E, 5E)-2,5-dibromo-3,5-octadien.
Bộ môn Hóa Hữu cơ
Page 6
Bài tập Hóa Hữu cơ II - Lưu Thị Xuân Thi
4. Những tên nào dưới đây chỉ cùng một chất:
a. Isobuten
b. 1,1-Di-t-butiletilen
c. 1,1-Dimetiletilen.
d. Tetrametiletilen
e. Isobutilen
f. 2,2,5,5-Tetrametil-3-hexen
g. 2-Metilpropen
h. 2,3-Dimetil-2-buten
i. Gem-dimetiletilen.
5. Bổ túc các phản ứng sau:
a. Propen + Br2
b. 2-Buten + I2
c. Propen + HI
d. Propen + HI/ROOR'.
e. Isobutilen + HBr
f. Isobutilen + HBr/ROOR'
g. 1-Buten + Cl2 trong dung môi H2O.
6. Cho biết cơ cấu sản phẩm chính của các phản ứng sau:
a. 2-Cloro-3-metilbutan + NaNH2
b. 2-Penten + HI
c. Bromur vinil + HI
7. Cho biết sản phẩm ozon giải các chất sau:
a. 1,3-Butadien.
c.
d.
CH
H2C
C
b. 1,2-Dimetilciclohexen.
CH
CH2
COOH
CH
CH2
CH3
Bộ môn Hóa Hữu cơ
Page 7
Bài tập Hóa Hữu cơ II - Lưu Thị Xuân Thi
8. Từ các sản phẩm ozon giải có được, hãy cho biết cơ cấn alken ban đầu:
a. Formaldehid và butiraldehid.
b. Acetaldehid và isobutiraldehid.
c. Aceton.
9. Thực hiện các biến đổi sau:
a.
Etan
Etilen
b.
Propen
1-Bromopropan
c.
Propan
2-Bromopropan
d.
1-Clorobutan
e.
Propilen
f.
Ciclobuten
2-Iodobutan
2,3-Dimetilbutan
OHC
CH2
CH2
CHO
Isohexan
g.
2-Metil-2-pentanol
h.
3-Cloro-2,2-dimetilbutan
2,2-Dimetilbutan
10. Hidrocarbon A có CTPT C14H22 và hấp thu 2 đlmol H2 với sự hiện diện Pd/C
để hình thành B (C14H26). Khi xử lý A với dung dịch H2SO4 sẽ tạo thành sản
phẩm chính C. Ozon giải A và hoàn nguyên bằng Zn/AcOH cho ra một hỗn hợp
acid gồm ciclohexanon và glioxal (CHO-CHO). Cho biết cơ cấu của các chất
AC và viết các phản ứng.
11. a. Các alken nào được sử dụng để tổng hợp 3-bromohexan:
Br
?
+
Bộ môn Hóa Hữu cơ
HBr
3-Bromohexan
Page 8
Bài tập Hóa Hữu cơ II - Lưu Thị Xuân Thi
b. Các alken nào được sử dụng để tổng hợp 3-bromohexan:
Br
?
+
HBr
2-Bromopentan
c. Các alken nào được sử dụng để tổng hợp các bromur alkil sau:
CH3
H3C
C
CH3
C
CH3
CH3
Br
Br
CH2CH3
CH2CHCH3
Br
Br
12. Nêu các sản phẩm chính có được từ sự cộng nước xúc tác acid.
a.
b.
c.
d.
CH2
Bộ môn Hóa Hữu cơ
Page 9
Bài tập Hóa Hữu cơ II - Lưu Thị Xuân Thi
13. Nêu các sản phẩn chính của phản ứng cộng HBr từ các chất sau:
a.
b.
c.
CH2
d.
e.
f.
14. Hoàn thành phương trình phản ứng sau:
a.
CH3
H2 C
C
+
CH3
CH 3OH
Cl2
b.
H
H2 C
C
CH3
+
2NaI +
HBr
c.
H3C
H
H
C
C
CH3
+
HCl
H2O
d.
H3 C
H
H
C
C
CH3
+
HBr
CH3OH
Bộ môn Hóa Hữu cơ
Page 10
Bài tập Hóa Hữu cơ II - Lưu Thị Xuân Thi
e.
CH3
H3C
C
+
CH2
H2SO4
CH3CHCH2CH2OH
CH3
f.
CH
CH
CH3
HBr
g.
CH2
CH
CH2
HBr
15. Phải sử dụng 1 loại alken nào để điều chế các hợp chất sau:
CH3
a.
b.
OCH3
H3CO
C
c.
CH3
d.
CH3CH2OCHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CHCH2CH3
OH
OH
e.
OH
Bộ môn Hóa Hữu cơ
f.
CH3CH2CHCH2CH2CH3
Page 11
Bài tập Hóa Hữu cơ II - Lưu Thị Xn Thi
16. Nêu sản phẩm chính của mỗi phản ứng sau:
CH2CH3
a.
HBr
+
b.
HBr
+
c.
+
HBr
+
HBr
d.
H3C
CH3
e.
CH3
H3 C
C
CH2
+
HCl
CH2
+
HBr
f.
CH3
H 3C
C
ROOR'
g.
CH3
H3C
C
CH2
+
H 2O
H2SO4
Bợ mơn Hóa Hữu cơ
Page 12
Bài tập Hóa Hữu cơ II - Lưu Thị Xn Thi
h.
CH3
H3 C
C
CH2
+
CH3OH
+
HBr
H2SO4
CH3
i.
CH
CH2
17. Sản phẩm nào là sản phẩm chính của phản ứng 2-metil-2-buten với các tác
chất sau:
a. HBr
b. 1 peroxiacid
c. H-I
d. Cl2/CH2Cl2
e. I-Cl
f. H2/Pd
g. Br2 + NaCl dư
h.Hg(OAc)2, H2O, NaBH4
i. H2O/H2SO4 j. Br2/CH2Cl2
k. Br2/H2O
l. Br2/CH3OH
m. BH3/THF, H2O2/OH-/H2O
n. Hg(O2CCF3)2 + CH3OH, NaBH4
18. Làm cách nào tổng hợp các hợp chất sau từ 3-metil-1-buten?.
CH3
CH3
a.
b.
CH3CCH2CH3
OH
CH3CHCHCH3
OH
19. Hãy đề nghị cơ chế cho các phản ứng sau:
a.
CH3CH2CH
CH2
+
CH3OH
H2SO4
CH3CH2CHCH3
OCH3
Bợ mơn Hóa Hữu cơ
Page 13
Bài tập Hóa Hữu cơ II - Lưu Thị Xuân Thi
CH3
b.
H2C
C
CH3
CH3
H3C
HCl
CH2CHCH2OH
H3C
H3C
HO
CH2
CH
O
CH3
CH3
c.
+
H2SO4
H2O
20. Hãy cho biết các đồng phân có thể có của các hợp chất sau:
a. 1-Cloro-2,4-heptadien.
b. 2-Metil-2,4-hexadien.
c. 2,4-Heptadien.
d. 1,3-Pentadien.
e. 2-Metil-2,3-hexadien.
f. 1,5-Pentadien.
21. Hãy cho biết sản phẩm chính có được từ các chất nền và tác chất có
cùng đương lượng mol trong các phản ứng sau:
CH3
a.
CHCH2CH2
CH2
C
CH2
HCl
CH3
b.
c.
CH2
CHCH2CH2CH
CH3CH
CHC
CH3
Bộ môn Hóa Hữu cơ
CH2
C
HBr
CH3
HCl
Page 14
Bài tập Hóa Hữu cơ II - Lưu Thị Xuân Thi
CH2
HCl
d.
CH3
HCl
e.
CH
CHCH3
f.
HCl
22. Hãy cho biết các phản ứng sau có diễn ra hay không. Nếu có, cho biết
sản phẩm của các phản ứng đó:
O
a.
H2C
b.
H2C
CH
CH
CH
CH
+ H3C C C C C CH3
CH2
CH2
O
HC
+
C
C
N
CH3 CH3
c.
H2C
C
C
CH2
+
O
O
O
CH3
CH3
d.
H3C
C
CH
Bộ môn Hóa Hữu cơ
CH
C
CH3
+
O
Page 15
Bài tập Hóa Hữu cơ II - Lưu Thị Xuân Thi
O
e.
H2C
CH
CH
CHOCH3
CH
f.
H2C
CH
CH
g.
H2C
CH
C
CH2
+
+
CH3
+
H2C
HC
CH C
H
CH
C
HC
CH
C
N
N
CH3
h.
CH2
+
CHCO2CH3
23. Hãy cho biết các dien nào không phản ứng các chất thân dien trong
phản ứng Diels-Alder.
CH2
CH2
a.
b.
CH2
c.
d.
O
e.
f.
Bộ môn Hóa Hữu cơ
CH2
Page 16
Bài tập Hóa Hữu cơ II - Lưu Thị Xuân Thi
24. Hãy cho biết các dien và thân dien nào được sử dụng để tổng hợp các
chất sau:
Me
H
O
a.
b.
O
O
H
c.
CHO
COOMe
Me
d.
H
Me
COOMe
COOMe
CHƯƠNG III: ALKIN
1. Gọi tên các hợp chất sau:
a.
(H3C)2HC
c.
HOH2CH2CC
e.
HC
C
C
CH C
Bộ môn Hóa Hữu cơ
C
C(CH3)3
b.
d.
CH
f.
CH
(H3C)3C
HC
C
H3CHC
C
C
C(CH3)3
CH CH CH CH2
CH
CH
CH
CH
CH2
Page 17
Bài tập Hóa Hữu cơ II - Lưu Thị Xuân Thi
HC
g.
H3CH2CHC
CH2
C
CH2CH2C
CH3
CH3
h.
CH
H3CHC
C
CH2
CH
CH2OH
2. Viết cơ cấu các hợp chất sau:
a. 5-Etil-3-octin
b. Vinilacetilen.
c. Metoxietin
d. sec-Butil-tert-butilacetilen
e. Dietilacetilen
f. Ciclopentilacetilen.
g. 5,6-Dimetil-2-heptin
h. di-tert-butilacetilen.
3. Al Kyne đã gọi tên các hợp chất theo tên hệ thống cho các hợp chất đã cho.
Hãy xác định có bao nhiêu tên gọi đúng và hãy sửa các tên sai.
a. 4-Etil-2-pentin
b. 1-Bromo-4-heptin.
c. 2-Metil-3-hexin
d. 3-Pentin.
e. 4-Heptin
f. 4-Cloro-2-pentin.
g. 2,3-Dimetil-5-octin.
h. 4,4-Dimetil-2-pentin.
i. 2,5-Dimetil-3-hexin.
4. Tổng hợp các hợp chất sau đây từ hydrocarbon tương ứng có cùng số
C:
O
a.
CH3CH2CH2CH2CH
Bộ môn Hóa Hữu cơ
O
b.
CH3CH2CH2CH2OH
c.
CH3CH2CH2CCH2CH2CH2CH3
Page 18
Bài tập Hóa Hữu cơ II - Lưu Thị Xuân Thi
5. Hãy giải thích sản phẩm hình thành sau đây:
O
CH3CH2CH2C
Br2
CH
CH3CH2CH2CCH2Br
H2 O
6. Hãy cho biết các cặp nào sau đây là hỗ biến keto-enol:
O
a. CH3CH2CH
CHCH2OH
OH
b.
CH3CH2CH2CH2CH
&
O
CH3CHCH3
&
CH3CCH3
O
c.
CH3CH2CH
CHOH
CH3CH2CH2CH
&
O
d.
CH3CH2CH2CH
CHOH
CH3CH2CH2CCH3
&
O
OH
e.
CH3CH2CH2C
CH2
CH3CH2CH2CCH3
&
7. Từ sự oxid hóa đứt nối các hidrocarbon bằng KMnO4 hoặc O3 tạo ra các sản
phẩm sau, hãy đề nghị cơ cấu các hidrocarbon ban đầu.
a. CO2 và CH3(CH2)5COOH.
b. CH3COOH và acid benzoic.
c. HOOC(CH2)8COOH.
d.
CH3CHO
+
H3C
C
CH2CH2COOH
+
CO2
O
Bộ môn Hóa Hữu cơ
Page 19
Bài tập Hóa Hữu cơ II - Lưu Thị Xuân Thi
O
e.
H
C
O
CH2CH2CH2CH2
C
COOH
+
CO2
8. Từ chất nền 3-metil-1-butin, hãy tổng hợp các alcol sau:
a. 2-Metil-2-butanol.
b. 3-Metil-1-butanol.
9. Từ etin và các tác chất cần thiết khác, hãy tổng hợp các chất sau:
a. (Z)-2-Buten
b. (E)-2-Buten.
c. cis-2-Octen
d. trans-3-hepten.
e. 4-Bromo-3-hexanol.
f. 2-Bromobutan.
O
g.
h.
CH3CCH3
CH3CH2CHCH2Br
Br
i.
j.
OH
k.
l.
CH3CH2CH2CH
CH3
O
m.
CH3CH2CH2CH2CCH3
Bộ môn Hóa Hữu cơ
Page 20
Bài tập Hóa Hữu cơ II - Lưu Thị Xuân Thi
10. Sử dụng các tác chất vô cơ cần thiết, đề nghị phương pháp tổng hợp các
hợp chất sau đi từ acetilen và bromur isobutyl.
a. meso-2,7-dimetil-4,5-octandiol
b. (±)-2,7-dimetil-4,5-octandiol
11. Hoàn thành các chuỗi phản ứng sau:
NaNH2
C2H5I
a. H3C
C
c.
E
+
NaNH2
F
+
NH3
F
+
CH3Br
G
+
NaBr
G
+
H2
CH
Bộ môn Hóa Hữu cơ
Pd
H
A
O3/H2O
B
2 CH3CHO
H2/Lindlar
+
C
dd KMnO4
D
H2O2
Page 21
Bài tập Hóa Hữu cơ II - Lưu Thị Xuân Thi
CHƯƠNG IV: AREN & POLIAREN
1. Thêm vào hóa chất hay điều kiện phản ứng còn thiếu cho những phản
ứng sau:
a.
Benzen
b. Acetilen
.................
+
AlCl3
.................
+
t-Butilbenzen
.................
Acid 1,3,5-benzentricarboxilic
2. Bổ túc các phản ứng sau:
a.
Benzen + CH3CH2COCl
1. AlCl3
A
2. H3O+
Zn(Hg)/HCl
B
b.
Toluen
c.
o-Nitrotoluen
d. Phenol
+
+
1. HO
2. CH3I
Bộ môn Hóa Hữu cơ
H2SO4
HNO3
Br2
A
A
KMnO4
FeBr3
HNO3
B
.................
B
H2SO4
Page 22
Bài tập Hóa Hữu cơ II - Lưu Thị Xuân Thi
e.
f.
HF
+
Phenilacetilen
.................
AgNO3/alcol
+
O
CCH3
g.
Zn(Hg), HCl,
H2NNH2, HO-,
OH
3. Thực hiện các biến đổi sau:
a. Benzen
Etilbenzen
b. Toluen
Alcol benzil
c.
Benzen
Anilin
d.
Stiren
Phenilacetilen
Bộ môn Hóa Hữu cơ
Page 23
Bài tập Hóa Hữu cơ II - Lưu Thị Xuân Thi
e.
f.
Alcol -phenetil
Etilbenzen
Alcol -phenetil
Etilbenzen
4. Từ benzen, tổng hợp các chất sau:
a. Isopropilbenzen
b. tert-Butilbenzen
c. Propilbenzen
d. Butilbenzen
e. 1-tert-Butil-4-clorobenzen
f. 1-Phenilciclopenten
g. trans-2-Phenilciclopentanol.
h. m-Dinitrobenzen
i. m-Bromonitrobenzen.
j. p-Bromonitrobenzen
k. p-Clorobenzensulfonic acid.
l. o-Cloronitrobenzen.
m. m-Nitrobenzensulfonic acid.
5. Từ stiren, tổng hợp các chất sau:
a. C6H5CH2CH2Br
b. C6H5CH2CH2I.
c. C6H5CH2CH2CN
d. C6H5CHDCH2D.
e. Ciclohexilbenzen
f. C6H5CH2CH2OCH3.
6. Từ toluen, tổng hợp các chất sau:
a. m-Clorobenzoic acid
b. p-Metilacetophenon.
c. 2-Bromo-4-nitrotoluen.
d. p-Bromobenzoic acid.
e. 1-Cloro-3-triclorometilbenzen. f. p-Isopropiltoluen.
Bộ môn Hóa Hữu cơ
Page 24
Bài tập Hóa Hữu cơ II - Lưu Thị Xuân Thi
g. 1-Ciclohexil-4-metilbenzen.
h. 2,4,6-Trinitrotoluen.
i. 4-Cloro-2-nitrobenzoic acid.
j. 1-Butil-4-metilbenzen.
7. Các tổng hợp sau bị thất bại, hãy giải thích nguyên nhân:
NO2
1/. HNO3/H2SO4
2/. CH3COCl/AlCl3
a.
3/. Zn(Hg)/HCl
CH2CH3
CH2CH3
CH
CH2
1/. NBS, CCl4, h
b.
2/. NaOEt, EtOH,
3/. Br2, FeBr3
Br
CH3
c.
COOH
1. Cl2, FeCl3
2. KMnO4
Cl
Bộ môn Hóa Hữu cơ
Page 25
